DE1913199A1 - Mannichbasen aus alpha-Tetralon,Chromanon,Thiochromanon und 1-Indanon bzw. ihren Derivaten und Arylalkylaminen und deren Salze - Google Patents

Mannichbasen aus alpha-Tetralon,Chromanon,Thiochromanon und 1-Indanon bzw. ihren Derivaten und Arylalkylaminen und deren Salze

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DE1913199A1 DE19691913199 DE1913199A DE1913199A1 DE 1913199 A1 DE1913199 A1 DE 1913199A1 DE 19691913199 DE19691913199 DE 19691913199 DE 1913199 A DE1913199 A DE 1913199A DE 1913199 A1 DE1913199 A1 DE 1913199A1
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Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft Hamburg
Mannichbasen aus oc-Tetraion, Chromanon,
Thiochromanon und 1-Indanon bzw. ihren Derivaten und Arylalkyl-
aminen und deren Salze
Gegenstand der Erfindung sind neue, therapeutisch wertvolle Mannichbasen der allgemeinen Formel
Cu1.-
in der R^ und R2 Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen, niedrigmolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen, R,, und R. Wasserstoffatome oder niedrigmolekulare Alkylgruppen bedeuten, η für die Zahlen 0, 1 oder 2 und A für Methylen steht, wobei im Falle, daß η = 1 ist, A auch ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeuten kann, und Rj- eine Arylalkyl-, Aryloxyalkyl- oder Arylthioalkylgruppe darstellt, in der der Alkylanteil durch einen gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierten unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen .gebildet wird und der Arylanteil aus dem Phenyl-, Naphthalin- oder Thiophenrest bestehen kann, wobei diese ringförmigen Reste durch Halogenatome, Hydroxylgruppen oder niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen ein- oder mehrfach substituiert oder zwei ihrer benachbarten Kohlenstoffatome durch eine Methylendioxy-Gruppe ringförmig miteinander verknüpft sein können, oder Rj- für einen der Reste
oder -
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steht, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
Dabei können R1 und R2 bzw. R, und R. innerhalb der für diese Symbole angegebenen Bedeutungen gleich oder verschieden sein. Unter den Bezeichnungen? niedrigmolekulare Alkylgruppe, niedrigmolekulare Alkoxygruppe und niedrigmolekulare Acyloxygruppe sollen vorzugsweise solche Gruppen verstanden werden, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome im Molekü^l enthalten.
Die neuen Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel gemäß der Erfindung und deren Säureadditionssalse zeichnen sich . durch eine starke «c-sympathieolytische Wirkung aus« Sie haben sich im Tierversuch hinsichtlich ihrer Wirksamkeit dem bekannten aC-sympathicolytisch sehr wirksamen 2-(N-p~T©lyl-Ii-in-hydroxyphenylaminomethyl)-imidazclin (internationale Kurzbezeichnung: Phentolamin) gegenüber als etwa gleichwertig, teilweise jedoch als übej?- legen erwiesen, wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht, in der die Ergebnisse von Vergleichsversuchen zusammengefaßt wurden, bei denen 3 der neuen Verbindungen gemäß der Erfindung mit Phentolamin (in Form des methansulfonsauren Salzes) verglichen wurden. Bei diesen Versuchen, die nach der Methode von Shipley und Tilden (Proc. Soo. Biol., S".Y., 64 (1947), Seite 453) durchgeführt wurden, wurden Dosis-Wirkungskurven des Foradrenalins an decerebrierten, despinalisierten, wachen Ratten aufgestellt und die BDc0 für Noradrenalin vor und nach der <*-Blockierung unter Verwendung der zu testenden Substanzen ermittelt. Der Quotient aus beiden ΕΒ,-q-* Werten stellt ein Maß für die oC-sympathieolytische Wirkung dar·
009 8 3 9/2309
Tabelle
ED50 nach
»C-Blockierung EDrο Tor
Sub·tans
Doe ie
Ch1-MH -
OtHj
116
Ch1- «ti - Chx- CH1 -/7- OH · HtI
QUj
Phentolamin (Verglelehaaubetans) Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, wurde gemäS der Er-
«ine neue Klasse τοη therapeutisch wertvollen Terbindicgen ■it stark eC-sympefchicolytiecher Wirkung aufgefunden, die einen Vergleich Mit de» bekannten, stark wirksamen Phentolamin zu bestehen Ter&ag.
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Die erfindungsgeaäßen Maanichbaeen können -In Form ihrer gut kristallisierenden Säureadditionesalze, vorsugawelse In Form. ihrer Hydrochloride, gegebenenfalls mit geeigneten festen oder flüssigen Trägeretoff en gebräuchlicher Art vermieeht, star Herstellung von Lösungen für Injtktionsswecke und insbesondere v©n peroral su verabreichenden pharmazeutischen Zubereitungen, Dragees, Pillen oder Tabletten, verwendet werden«
Die neuen Verbindungen g«aä@ der Erfindung können an sieh bekannten Verfahren der Mannieh~R@aktioa du?eh eines Ketone mit Formaldehyd oder eizi@r polymeren for© i dehyds und einea Arylalkylaaln nach folgendem R©akttoneg hergestellt werden:
CH4O
R1 R«,
O
Dabei teaben H^, Eg? R^9 Η« und He die ©b@m.©mg
Die Heretellimg der erflndnmgogeiiaBeii ferMaaiuagQn visa vorlagt la alk@h©lieoher LQ&ung ia der W©1sq eine Mischung- au® etwa 1 Mol d®n K©t©a©0 und etw& 1 Mol dee sur Umsetasung
iseiirer© Stunden unter Rückfluß g@k®@ht wirdo Isek ÄMdiJklGs ioo Reaktiosasgaaiiseiaes kristallisiert ia äer legel äma der MannielibAse bereits "aus® das darai ®ba© isoliert tand gereinigt werden kann.
Aminen wird das Reaktionsgemisch vorteilhaft etwa® in Ither gelSst©^ Gfel©rw©@seF8t©ff die Reaktion wird in einem
hilfenahae ©ines Wasserabscheider^ vorgeno!
endeter Reaktion und Abkühlung de© Reakti©n8g©sio©to©@ koin© Afescheiötaiag oder Kristallisation-des Salzes der &Ieaal©lifeasQ Gia9 so wird das Lösungsmittel abde»tilli©rt and der aa@l Heren dee Lösungsmittels verbleibende lückstaafi in aufgenoEuzsen und mit einem geeigneten Lösungsmittel? wio sQBP ■Äther od©r Benzol, ausgeschüttelt. lach Alkalisi©r©n der saiar©n9
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wässrigen Lösung wird die so erhaltene Mannichbase alBdann in Äther oder Methylenchlorid aufgenommen und nach dem Trocknen der organischen Phase zur Ausfällung des HydroChlorids mit ätherischer Chlorwasserstofflösung versetzt. Die Salze der Mannichbasen .fallen in Ausbeuten von etwa 50 bis 85 $ (der Theorie) mit einem relativ hohen Reinheitsgrad an. Sie lassen sich ohne Schwierigkeit aus geeigneten Lösungsmitteln, vorzugsweise aus Alkoholen, Umkristallisieren und als analysenreine Produkte erhalten.
Das beschriebene Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäßen Verbindungen wird an Hand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
2 (ß-Phenyläthyl~aminomethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid
Ein Gemisch aus 4,4g(O,O25 Mol) 6~Methoxy-«S-tetralon, 0,75 g (0,025 Mol) Paraformaldehyd, 4,0 g (0,025 Mol) ß-Phenyläthyl~aminhydrochlorid und 25 ml Isopropanol wird 5 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Aus der erkalteten Mischung kristallisiert das Hydrochlorid des Reaktionsproduktes aus. Es wird abgesaugt und mit Äther gewaschen. Das Produkt fällt in einer Menge von 7,2 g (= 84^ der theoretischen Ausbeute) und einem Schmelzpunkt von 170 - 173° an. Eine Umkristalliaation aus Isopropanol erhöhte den Schmelzpunkt nicht.
Beispiel 2
2(ß-Phenyläthylaminomethyl)-indanon(i)-hydrochlorid
Analog dem Beispiel 1 werden je 0,1 Mol Indanon-(1) (13,2 g), Paraformaldehyd (3,0 g) und ß-Phenyläthylamin-hydrochlorid (15,8g) in 100 ml Isopropanol etwa 6 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Das Hydrochlorid der Mannichbase kristallisiert aus der erkalteten Reaktionslösung aus. Es wird abgesaugt und mit Äther gewaschen, 24 g (= 80 "fo der theoretischen Ausbeute) Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 188 - 190 ° fallen an. Nach Umkristallisation aus Methanol erfolgte keine Erhöhung des Schmelzpunktes,
Beispiel 3
2^S(3-Methoxy-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-1-
keto-naphthalin-hydrochlorid
12,2g (0,0835 KoI) «-Tetraion, 2,5g (0,0835 Mol) Paraformaldehyd und 17 g. (0,0835 Mol) ß(m-Methoxy-phenoxy)~äthylamin~ hydro-chlorid werden in 70 ml Isopropanol etwa 5 Stunden unter ' Rühren und Rückfluß gekocht. Hach Kühlen fällt das Hydrochlorid der Mannichbsse aus. Es wird abgesaugt und mit Äther gewascheno Das Produkt weist einen Schmelzpunkt von 122,5 - 124,5 ° auf. Die Ausbeute beträgt 22,9 g (= 76 $ der theoretischen Ausbeute), Die Umkristallisation aus Äthanol erhöhte den Schmelzpunkt auf 133,5-136,5 °.
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Beispiel 4
4-öhlorphenylsercEpto) äthyl-amiiiomethyl7-1 * 2 1 3,4-t etrahydro-1- -.. ke t©«nsphthalin-hydrachlorid
Eisie Miaehwng aus je 0,1 Mol *«3?etral©n (14,6 g), Paraform- ©läshyd (3SG$9 ß(4-Chlorpheny!mercapto)"äthyXamlnhydrochlorid (22,4 g) und 100 ml leopropanol wird etwa T Stunden unter Rühren Eüßkflui gekocht» Ba,® ?s@,eh Kühlen auskristallisierende Produkt
stigeeaiagt und mit ith@? gaviaschen« Man erhält 29 g Hydroohl©rid (a* 7S I^ der tlieoretisohen Ausbeute) Tom Schmelzpunkt 181^- 1@3$5 · Bin© Umkrietaliiaation aus Methanol verbesserte den Schmelzpunkt nieht»-
Analog den angegebenen Beispielen können die folgenden neuen IfθThindungen aus den entsprechenden Ketonen und Aminen hergestellt
19 2 9 3 f 4-tetrahydro-1 -keto-naphthalin-
Schaelgfo 1 ©1-162 ° (aua Isoprop,,)
2 9 3 0 4=>tet rahydro-1 -keto-
° (aus
Äg ietuaelfsp, ι^C-IjI J
#Ö-Difflethyl-S=phenyl-äthyl)asBinoEethylj-i »2,3,4-tetrahyäro-1 -naphtli.alia<=laydr©@lil©g1iI9 Sshmelzp« 157-159 ° (aus Äthanol)
-Met hyl~ß-hyd r©xy-»@»phsnyl -ät hy 1) aminome t hyl7-1,2,3,4-t e t rahyd2O--1-keto->naplithalia-hyär0chlörid, Schmelzpe158~159ö (aus Isopröp.)
2$ ß-Hyuroxy-ß-phenyi-&thyl)aminomethyl7-1»<-»-3»4-t et rahydro-1 keto^tLaphthalia-hydrochlorid, Schmelzp, 14795-150 ° (aus Äthanol)
2£SC4-Hydröxyphenyl)ättijl-a0inoisethyl7*"'i»2 s 3 »4-tetrahydro-1 -ketonaphthalin-hydrochlorids, Schmelap. 168-170 ° (aus Äthanol)
2^I(4-Methoxyphenyl)äthyl-aminomethyl7-1 t 2,3,4-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hyd ro Chlorid, Sehmelzp. 170™"-72 ° (aus Äthanol)
2^S(394'-Dimethoxyphei3.yl)äth3'-l-a!nin.omethyl7-1 s 2,3* 4-t et rahydro-1-keto-naphthaliii-hydrochlorid, Schmelzp. 156-159° (aus Ethanol)
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2</5(4-Chlorphenyl)äthyl-aminomethyl7-1 ,2,3,4-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 177-178,5 ° (aus Äthanol)
2/ß (4-Methylphenyl)äthyl-aminomethyl7-1»2,3,4-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 167-169 ° (aus Äthanol)
2^(Benzocyclobutanyl(i)-methyl)aminomethyl7-1 , 2,3,4-;lfetΓahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 182-185 ° (aus Äthanol)
2/fß-Naphthyl (1) -äthyl)aminomethyl7-1, 2,3,4-t etrahydro-1 -ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 175-178 ° (aus Äthanol)
2(ß-Phenyläthyl-aminomethyl)-5,7-dimethyl-t,2,3 9 4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 194-196 ° (aus Methanol)
2 (ß-Phenyläthyl-aminomethyl)-5-hydroxy-1 ,2,3,4-:tetrahydro-1 -ketonaphthalin-hy'dro chlor id, Schmelzp. 182-186 ° (aus Äthanol)·
2(ß-Phenyläthyl-aminomethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 177-179 ° (aus Äthanol)
2(ß-Phenyläthyl-aminomethyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 197-200 ° (aus H2O)
2(ß-Phenyläthyl-aminomethyl)-6-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-i-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 166-167 ° (aus Äthanol)
2(ß-Phenyläthyl-aminomethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 170-172 ° (aus Äthanol)
2(/-Phenyl-propyl-aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 150-152 ° (aus Äthanol) .
2(/J(2-Ghlorphenyl)propyl-aminomethyl7-1 ,2,3,4-t etrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 152-153 ° (aus Äthanol)
2(/-Phenylbutyl-aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schnelzp. 152-155 (aus Isoprcp.)
2(ß-Phenyläthyl-aminoneth3rl)-4,4-dimethyl-1 ,2,3,4-tetrahydro-iketo-naphthalin-hydrochlorid, Schnelzp. 139-140 ° (aus Äthanol)
3(ß-Phenyläthylaminomethyl)-chromanon(4)-hydrochlorid, Schmelzpunkt 174-175,5 ° (aus Äthanol)
-hydro chlorid, chr.elzp. ""62-163 ° (aus Ethanol)
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— y —
2(ß-Phenoxy-äthyl-aminomethyl)-1 ,2?3,4-tetrahydro-1 -keto-naphtha-
lin-hydrochlorid, Schmelzp. 159-161 (aus Äthanol)
2/B(2-Methoxy-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1 , 2,3,4-tetrahydro-1 -ket>naphthalin-hydrοChlorid, Schmelzp. 127,5-129,5 ° (aus Isoprop.)
2-Methoxy-phenoxy )propyl-amiriomethyl7-1 , 2', 3,4-tetrahydro-1 keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 146-149 Q (aus Äthanol)
2/ß (2,6-Dimethoxy-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1»2,3,4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp, 132,5-134,5 ° (aus Isoprop. )
2^/ß(4-Methoxy-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-1 keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 145-147 ° (aus Äthanol)
2</ß(4-Methyl-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-"1 ,2,3,4-tetrahydro-i-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 155-157 ° (aus Äthanol)
2</ß(3-Methyl-pheno.xy)äthyl-aminomethyl7-1 ,2,3,4-t et rahydro-1 -ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 133,5-135,5 ° (aus Äthanol)
2/ß(-2-Methyl-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1 ,2,3,4-tetrahydro-1 -ketonaphthalin-hydroehlorid, Schmelzp. 162-164 ° (aus Äthanol)
2,/ßi 2-Ghlor-phenoxy )äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-1 -ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 166-168 ° (aus Äthanol)
2</ß(3-Chlor.-phenoxy )äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-t et rahydro-1 -ketonaphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 161-163 ° (aus Äthanol)
2/ß(4-0hlor-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-1-ketonapthalin-hydrochlorid, Schmelzp, 167-169 ° (aus Äthanol)
2/ß(2,6-Dimethyl-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 138,5-139,5 ° (aus Isoprop.)
2</ß(2,3-Bimethyl-phenQxy)äthyl-aminomethyl7-1 ,2,3,4-tetrahydro-.i-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 168-170 ö (aus Äthanol)
2/ß (3,5-Dimethyl-phenoxy) äthyl-aminomethyl7-1 ,2,3,4-tetrahj'"dro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 151-153 ° (aus Äthanol)
2/S(2,5-Dimethyl-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1,2,3, 4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 142,5-144,5 (aus Äthanol)
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2j/S(3,4^Dimethyl-phenoxy)äthyl-aminomethyl7--1 fZ^tA^& 1-keto-naphthalin-hydrochloridj Schtnelzp. 175,.5^177?5o JWa Äthanol)
2/ß{2,4-Bichlor-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-1,2,5,4-^ i-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 168-Ί70 ° (aus Äthanol)
2^ß(3-iiethyl-4-chlor-phenoxy)äthyl-aminomethyl7"1 ,2,3,4-t et rahy ατοί-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmeliip. 176,5-179,5 ° (aus Methanol)
2i/ß(2-Ket.hyl-4-ehlor-phenox30äthyl-aminomethyl7-1 j2,3,4-tetrahy- dro-i-keto-naphthalin-hydroclilorid, Sehrnelzp. 164-168 ° (aus ethanol)
2/1(3 > 5-Dimeth2/l-4-chlor-phenoxy )äthyl-aminoniethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 176,5-179,5 Q (aus Methanol)
2/Γ1 ,4-Benzodioxanyl-2)methyl-amiri-omethyX7-1,2,3,4-tetrahydrp-1 keto-naphthalin-hj-drochlorid, Schmelzp. 161-163 (aus Äthanol)
,4-Benzodioxanyl-2)äthyl-aminon;ethyl7-1,2,3,4-1-keto-naphthalin-hydroeh.lorid, Schmelzp. 173-175 ° (aus itnano.l)
3</ß(2-Methoxy-phenoxy)äthyl-aminomethyl7-chroinari.on(4))aydFochlDrid, Schmelzpe. 145-147 ° (aus Äthanol)
2/ß(Pheny!mercapto)äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schinelzp, T45-I47 ö (g.us Ithanel)
2/ß"(Thienyl-2)äthyl-aminomethyl7-1,2,3,4-tetrahydro-.1-ketc)-naphthalin-hydroehlorid, Schmelzp, 161-164 Q (aus KethanGi)
3(fi-Phenylathyl-aminomethyl)—thi-pcüromanon-hydrochlorid, 169-171 ° (aus 85^ig. Äthanol)
2(ß-Phenyläthyl-aminomethyl)— 7-hydroxy—1 ,2,3,4 naphthalin-hydrochlorid, Sehmelzp. 163-166 (aus ü
2//B( 3,4-Methylendioxyphenyl) äthyl-aminQmethyl7-1 ,2,3,4-t e trahydro-1-keto-naphthalin-hydrochlcrid, Schnelzp. 181-183 ° (aus Äthanol)
2^ß(3-Methoxy-4-hydrGxy-phenyl}äthyl-aminomethyl7—1,2,3»4-tetrahydro-1 -keto-naphthalin-h^/drochlorid, Schmelzp, 156-158 (aus Äthanol)
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2—Hy^röxy-3-methoxy-phenyl)äthyl-aminomethyl7~1»2*3,4-tet ra~ hydro-i-keto-naphthalin-hydrochlorid, Schmelzp. 135-136,5 ° (aus Isopropanol)
3^S (Γ, 6-I)imethoxy-phenoxy) ät hy l-aminomethyl7-chroinanon( 4) -hydrochlorid, Tchinelzp. 131-133 ° (aus Isopropanol)
4(ß-Phenyl-äthyl-aminomethyl)-1,2-benzocyeloheptanon(3)-hydroohlorid, Schmelzp. 136-138 ° (aus j'thanpl)
3(ß-Pheriylmereapto-äthyl-aininoinethyl)-thiochromanon(4)-hydrochlorid, ^chmelsp. 148-150 ° (aus Äthanol)
3/ß(4-Hyäroxy-phenyl)äthyl-nninoinethyl7-'Ct'ronianon(4)-hydrochloridf Üchmelzp. 166-168 c (aus Ätiranol)
;)/U(4-Hydroxy-phenyl)-äthyl-aminoinethjrl7""indannn( 1 )-Lydrochlorid, Cchir.elr.p. 182-185 ° (aus ithanol)
(ß-=rheny 1-at kyl-aminonet hyl 5 -6 (3»4,5-trimethoxy benzoyl-oxy) -1,2, ,4-1 etrahydro
(aus Methanol)
3,4-1 etrahydro-1 -keto-naphthalin-hydroc!:lorid, Schmelzp. 180-1 82°
)-h3>:drochlorid, 124-126 ° (aus Tpopropanol)
-( 2,6-rimethoxy-phenoxy)äihyl-ar.ii ornethylz-thiochronjanon(4)-hydrochlorid, iTchnelsp, 125-127 ° (aus Aceton)
3^'δ-( 4-Chlor-phenylmercapto)äthyl-arIinonpthyl7-t hiochromanon( 4) hydrochlorid, Schnelzp, 174-175 ° (aus Äthanol)
y-phenyl)athyl-aminoraethyl7-1,?»3,Λ-tetrahydro-1-ketonaphthalin-hydrochlorid, Schnelzp· 167-170 ° (aus Isobutanol)
Isoprop. = Isopropanol
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    in der R1 und R2 Wasserstoffatome, Hydroxylgruppen, niedrigmolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen, R^ und R. Wasserstoffatome oder niedrigmolekulare Alkylgruppen bedeuten, η für die Zahlen 0, 1 oder 2 und A für Methylen steht, wobei im Falle, daß η'» 1 ist, A auch ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeuten kann, und Hr eine Arylalkyl-, Aryloxyalkyl- oder Arylthioalkylgruppe dareteilt, in der der Alkylanteil durch einen gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierten unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen gebildet wird und der Arylanteil aus dem Phenyl-, Naphthalin- oder Thiophenrest bestehen kann, wobei diese ringförmigen Reste durch Halogenatome, Hydroxylgruppen oder niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen ein- oder mehrfach substituiert oder zwei ihrer benachbarten Kohlenstoffatome durch eine Methylendioxy-Gruppe ringförmig miteinander verknüpft sein können, oder R,- für einen der Reste
    oder
    steht, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
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