DE1910529A1 - Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von gesaettigten und ungesaettigten halogenierten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von gesaettigten und ungesaettigten halogenierten Kohlenwasserstoffen

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Description

69 028 (HOO)
Troisdorf, den 27. Febr. 1969
DYNAMIT NOBEL. AKTIENGESELLSOHAPT Troisdorf, Bez. Köln
"Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von gesättigten und ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoffen"
Die katalytische Hydrofluorierung von halogenierten Kohlenwasserstoffen, sowohl in der Gasphase als auch in flüssiger Phase, ist allgemein bekannt. Dabei werden die Ghlorsubstituenten teilweise oder vollständig durch Fluor ersetzt. Auch ist es bekannt, bei diesen Umsetzungen einen Katalysator, der Aluminiumoxid und Chromoxid enthält, zu verwenden. Diese Hydrofluorierungsmethoden lassen sich bekanntlich zum Teil auch auf solche halogenierte Kohlenwasserstoffe anwenden, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome besitzen*
Bia Machteiie der "bekannten katalytisehen Hydrofluorierungsverfahren liegen in der au"geringen Aktivität der Katalysatoren. "S'P©tg dsr.hohen Reaktionstemperaturen sind die Ausbeuten an fluorierten Verbindungen weit unter dem stöchiometrieohen Wert nuß. die PltiQ/fdGrungisprodukte sind mit Ausgangsstoffen und. gege«· sIls ΐάί";5? pCLFl'leli fluorierten Zwischenprodukten "/erur-r&i-Bis HerstGllwsg reiner Endprodukte e^foräert einen groil:.;-
BAD ORIGINAL
Zur Herstellung von, gegebenenfalls chlorhaltigen, Fluorkohlen-. Wasserstoffen durch Fluorierung von Chloräthylen wurden auch schon Katalysatoren vorgeschlagen, die au,s unbehandeltern Aluminiumoxid bestehen, das mit Chromhalogenid getränkt wurde und nach dem Trocknen in Anwesenhei von Wasserdampf bei Temperaturen von 250° bis 300° C fluoriert wurde.
Bei Verwendung dieser Katalysatoren wirkt sich nachhaltig aus, daß die Reaktionstemperaturen bei der Hydrofluorierung zwischen 250° und 400° C liegen. Diese für die meisten Ausgangsstoffe9 wie z.B. Chlorkohlenwasserstoffe, «gegebenenfalls mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, ungünstigen Temperaturen geben Anlaß zu unerwünschten Zersetzungsreaktionen, z.B. zur Aufspaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, Halogenwasserstoffabspaltungen, Verkohlungen u.a. Derartige Zersetzungsreaktionen finden unter Kohleausscheidung auf der Katalysatoroberfläche statte wodurch der Katalysator inaktiv wird. Die Gebrauchsdauer dieser Katalysatoren ist deshalb nur sehr kurz, so daß sie bereits n&oii Standzeiten von einigen Tagen regeniert werden müssen.
Diese Regenerierung erfolgt naoh ösn bisher "bekannten Verfahren άτιτλα Brhi'fessn mit Luft bsi SOG ~ SOO0 Co Die Regenorierungs-Perioden betragen einige Tage«) Bi e dabei auftretenden. Glühtüiäperaturen, die mit noch höherer, lokaler;. Überhitsungen ein= he?eehei:s sohädigen weiterüia &^rt -■s.talysa.bO^o g-.Bo durch Sinter= vcr'£ötage iß übt wirksamen QberflSc-ii© od©r üViVQh. 'chermlsöhe Weo".3elbs£:;.3ppL?Gl!ung im BBtjlisnieefesii Ziagia^KQßhalt<. Dadursii ©nt«
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BAD
Ein weiterer Nackteil der bisher "bekannten Verfahren ist die darin zur Erzielung genügend hoher Umsätze angewandte überhöhte Flußsäurekonzentration. Die Rückgewinnung der ITußsäure läßt eich nur unter eiäiöTrtem technischen Aufwand durchführen; will man diese vermeiden, so ist auch die unwirtschaftliche Unschädlichmachung mit erheblichen technologischen Problemen verbunden.
Es wurde nun ein. Yerfähren zur Hydrofluorierung von gesättigten oder ungesättigtem Halogenkohlenwasserstoff en mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine Carbonylgruppe enthalten können, gefunden, Idas dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Hydrofluorierung mit überschüssigem Fluorwasserstoff bei Temperaturen zwischen 140° land 400° C und Verweilzeiten der Reaktionsteilnehmer zwischen 1 iond 40 Sekunden an einem Katalysator durchführt, der aus einem in Vakuum <1 mm Hg bei 80° 0 ausgeheizten V"- oder h-Aluminiumoxid besteht, das 1 bis 15 Gew.# Chrom,6-18 Gew.% Sauerstoff und 42-59 Gew.jfc Fluor, bezogen auf das eingesetzte O,, enthält 9 wobei die Beschichtung der Aluminiumoxidoberfläche mit Fluor und Chrom in der Weise durchgeführt wird, daß das im Vakuum < 1 ihhS|jv8Qo C erhitzte Aluminiumoxid anschließend mit einer Chromsalzlösung getränkt, darauf bei Temperaturen bis zu 250° C mit langsam abnehmenden Mengen Luft mit Fluorwasserstoff bis zum Abklingen der exothermen Reaktion fluoriert wird.
Besonders gute Resultate werden erzielt, wenn man einen Katalysator verwendet, der swischen 1 und 5 Gew.# Chrom, 7 bis 10 Gew.# Sauerstoff und 54 bis 58 Gew.J^ Fluor, bezogen auf das eingesetzte Al2O5,enthält.
Die Herstellung des Katalysators erfolgt in der Weise, daß man
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■ H oder «-Aluminiumoxid im Vakuum <1 Torr bei Temperaturen .zwischen. 50° C und 12O0C, vorzugsweise 800C, etwa eine Stunde lang erhitzt. Das anschließende Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgt ebenfalls unter Vakuum. Daraufhin wird das Aluminiumoxid mit einer Chromsalzlösung getränkt, die wässrige Phase abgezogen und die Kontaktmasse im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe vorge-\ :; trocknet. Die endgültige Trocknung erfolgt bei Temperaturen bis : zu 150° C. Anschließend wird der Katalysator durch tiberleiten von Fluorwasserstoff aktiviert. Zu Beginn diesem ^Aktivierung W wird der Fluorwasserstoff mit Luft verdünnt.* ImrLaufe der Aktivierung arbeitet man mit steigender Konzentration von Fluorwasserstoff, wobei deren Gehalt des Gemische so bemessen sein muß, daß die Temperatur 250° C nicht überschritten wird. Nach^ Erreichen eines 100 ^igen HF-Stromes wird noch zwei Stunden lang aktiviert.
Als Chromsalzlösung verwendet man zweckmäßigerweise eine Lösung von Cr Cl, . 6HpO; es lassen sich jedoch auch andere wasser-• lösliche Chromsalze verwenden, die eine stabile wässrige Lösung W . ergeben, wie z.B. Chrom -sulfat, Chrom -nitrat. Aber auch wasserlösliche Chromate oder Dichromate lassen sich verwenden, wie z.B. Ammoniumchromat, Kaliumchromat oder Kaiiumdichromat.
Die Hydrofluorierungs-Reaktion wird durchgeführt durch Vermischen der halogenierten Kohlenwasserstoff,© mit überschüßigem Fluorwasserstoff in der Gasphase im erforderlichen Mol-Verhält-' nie, Vorwärmen auf die erforderliche Reaktionstemperatür und Überleiten des Geraisches über den vorher auf die Reaktionstemperatur erhitzten Katalysator. Der Fluorwasserstoff-Überschuß be- v
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-5- ' . ■. ■■-.'■■■■-..■-. trägt 1-50 Mol %t vorzugsweise 2—15 Mol $ der stöehiometrisch erforderlichen Menge, bezogen auf den eingesetzten Halogenkohlenwasserstoff. Der Katalysator kann sowohl in einer Wirbelschicht als auch in einem Festbett angeordnet sein.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können aliphatische und cycloaliphatische, gesättigte und ungesättigte Halogenkohlenwas- . serstoffe mit zwei und mehr Kohlenstoffatomen hydrofluoriert werden. Als Beispiele für aliphatische, ungesättigte Halogenkohlen--Wasserstoffe seien genannt: Vinylchlorid, Vinylfluorid, 1,1 - Dichloräthylen, 1,1 -Difluorethylen, 1,1,2 - Trichloräthylen und Perchloräthylen.
Beispiele für gesättigte Halogenkohlenwasserstoffe sind: 1,1,1 - Trichloräthan, 1,1,2 - Irichloräthan, Allylchlorid usw.
Als cyclische Halogenkohlenwasserstoffe seien genannt: Hexachlorcyclopentadien, Pentachlorcyelopentadien.
Auch Halogenketone, wie z.B. Hexachloraceton, Difluor-tetrachloracetone, Trifluortrichloracetone, Tetrafluordichloracetone und Pentafluorchloräceton können gemäß dem vorliegenden Verfahren hydrofluoriert werden.
Ein besonderer Vorteil des neuen Verfahrens ist di© hohe Aktivität des erfindungsgemäß hergestellten Katalysators bei den,relativ niedrigen Reaktions-Temperaturen, bei denen die sur Hydrofluorierungsreaktion eingesetzten Halogen1e0hlenwaaserötoffes ·
® fiie■ OhXorJcohlenwasserstoffe.,. Eocii.ausreieiaenä stabil < Sie firkolrang d@s Katalyeators ale' ei» hauptsSohlichev Sföeht@£l des1 bisher b@kaim1?©tt Verfahren 'tritt 4ahaf- im 6rfin-
nur minimal/ auf': un& b
• . —6- ' -■ ' ■ \ - "■-.."■ ; Auch die bei diesem neuen Verfahren angewendeten kurzen Yerweiizeiten wirken sich günstig auf die Standzeiten des '.Katalysators, aus, so daß dieser erst nach mindestens 250, in der Regel, jedoch nach 1000 Betriebsstunden regeneriert zu werden braucht.
Weitere Vorteile des neuen Verfahrens sind die sehr hohen Umsätze der Reaktionskomponenten und die nahezu quantitativen Ausbeuten an reinen, kaum Ausgangs- und Zwischenprodukte enthaltenden fluorierten Kohlenwasserstoffen. Die Regenerierung*des Katalysators erfolgt in einfacher Weise durch Überleiten von Luft bei !Temperaturen von 200° bis 300° 0.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte wie z.B. 1,1 - Difluoräthan und 1,1,1 - ÜDrifluoräthan eignen sich z.B. als Kühlflüssigkeit en und sind wertvolle Zwischenprodukte in der organischen Chemie und in der Polymerchemie. - '
Ohne den Umfang der Erfindung, su begrenzen,, wird die Erfindung . durch folgende Beispiele erläüterts
Beispiel 1:
2 Liter Aluminiumoxyd in Pellets von 3 ram Durchmesser werden in einem mit einem Heizmantel versehenen Glasrohr-.auf'-80° C temperiert imd eine Stunde lang auf 10 Sorr evakuiert* Es wird unter Vakuum auf Raumtemperatur gekühlt nnä in aas Eohr ein© wässrige 'Lösung von 31 ■ Gewichtsprozent OrGl* „■ "6 H«O ©isxstrb'inen" gelassene Baaaeh wird äer Iränksatz g@lüft©tp· naeli eines Stunde. Stehen b 8Öe G die.-mräasrige Phase abgezogen wid..di@ Eoataktmass® Im
Eia Site? !©θ " latßlysator® vi'M in 6?in E@@2^9ss?oli7 aus üTlokel wm 3öSöSiäBiQ0Q9s» miä 1500 sas W
SO© δ® sdii ©im^sa ©Xo&l^i.co&oa Ofoa
Bei 200° C wird der Katalysator durch Überleiten von Stickstoff oder Luft gut vorgetrocknet und anschließend mit einem Gemisch von Luft und steigender Konzentration Fluorwasserstoff behandelt. Die Konzentration des Fluorwasserstoffes wird so bemessen, daß die Temperatur 250° C nicht tibersteigt, Nach Erreichen eines 100$igen HF-Stromes wird die Behandlung noch 2 Stunden lang fortgesetzt, dann mit Luft eine Stunde nachgetrocknet; Der Fluorgehalt des Katalysators beträgt danach ca. 54 Gew.$ und der Chrom-Gehalt ca. 3,6
Man läßt ein gasförmiges, auf 150° 0 vorgeheiztes Gemisch von 1,1 - Dichloräthyles und Fluorwasserstoff im Molverhältnis von 1:3,5 mit einer Terweilzeit von 10 Sekunden durch den auf 150° C vorgewärmten Katalysator, der sich in einem Reaktionsrohr befindet, strömen. Fach Waschen und Trocknen des Reaktionsgases erhält man ein Gemisch, von
98,8 Vol# 1,1,1 - Trifluoräthan ■ .
0,2 Vol# 1,1 - Difluor-1-chloräthan 0,2 Vol# 1-Fluor-1,1-diehloräthan und Oβ8 Yol$ 1,1-Dichloräthylen
Die Reaktionsteffiperatur entlang der Katalysatorschicht liegt bei 198° 0.
Die Regenierungeperiode des Katalysators beträgt 10-15 Tage. Nach der Regenerierung hatte der Katalysator einen Pluor^Gehalt von wiederum ca· 54 Gew*56»
Beispiel 2;
Analog Beispiel 1 läßt man ein gasförmiges, auf 150° C vorgeheiztes Gemisch von Yinylfluorid und Fluorwasserstoff im Molverhältnis von 1:1,2 mit eine^r YerweilzeJL±-von 6 Sekunden durch den auf
BAD
/ ■-■■■; -8-" -■■ ; .
160° C geheizten Katalysator strömen. Nach Waschen und Trocknen des Reaktionsgases erhält man ein Gemisch von
95,5 Vol# 1,1-Difluoräthan :
1,9 Vol# Vinylfluorid und o,6 VoljS nicht identifiziertem Produkt.
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Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von gesättigten und ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffen mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine Cärbonylgruppe enthalten können, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrofluorierung mit überschüssigem Fluorwasserstoff bei Temperaturen zwischen 140° und 400° C und Verweilzeiten der Reaktionsteilnehmer zwischen 1 und 40 Sekunden an einem Katalysator durchführt, der aus einem in Vakuum < 1 mm Hg bei 80° C ausgeheizten t/Oder η -Aluminiumoxid besteht, das 1 bis 15 Gew.# Chrom, 6-18 Gew.$ Sauerstoff und 42 - 59 Gew.# Fluor, bezogen auf das eingesetzte Al2O,, enthält, wobei die Beschichtung der Aluminiumoxidoberfläche mit Fluor und Chrom in der Weise durchgeführt wird, daß das im Vakuum < 1 mm Hg bei 80 C erhitzte Aluminiumoxid anschließend mit einer Chrom-Balzlösung getränkt, darauf bei Temperaturen bis zu 250° C mit langsam abnehmenden Mengen luft mit Fluorwasserstoff bis zum Abklingen der exothermen Reaktion fluoriert wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der zwischen 1 und 5 Gew.$ Chrom, 7 bis Ip Gew.^ Sauerstoff und 54 bis 58 Gew.# Fluor, bezogen auf das eingesetzte AIoO-, enthält»
3. Verfahren gemäß Ansprächen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrofluorierung mit einem Fluorwaseerstoffttberahuß von 1-50 Mol $, vorzugsweise 2-15 Mol # der ßtöchiometrisoh erforderlichen Menge» bezogen auf den eingesetzten Halogenkohlenwasserstoff3 durchführt.
INSPECTED
-V
4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator durch Überleiten von Luft bei Tem-.
; peraturen zwischen 200° und 300° C regeneriert.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrofluorierungsreaktion bei !Temperaturen
zwischen 150° und 250° C durchführt.
;itt
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