DE1908014A1

DE1908014A1 - Chromatographisches Trennungsverfahren

Info

Publication number: DE1908014A1
Application number: DE19691908014
Authority: DE
Inventors: Theodore Vlismas
Original assignee: Midland Silicones Ltd
Current assignee: Midland Silicones Ltd
Priority date: 1968-02-22
Filing date: 1969-02-18
Publication date: 1970-02-19
Also published as: FR2002418A1; GB1237393A

Description

DR. R. pn-- -^DC₁₁

Midland Silicones Limited, Reading Bridge House, Reading, Berkshire

(Großbritannien)

Chromatographisches Trennungsverfahren

Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit einem Verfahren zur Ausführung der chromatographischen Auftrennung von chemischen Verbindungen aus deren Mischungen.

Es ist seit langem bekannt, die Trennung von organischen Verbindungen aus deren Mischungen mittels chromatographischer Techniken zu bewirken. Wahrscheinlich ist die in weitesten Kreisen verwendete Ausführungsform dieser Technik als Gaschromatofraphie bekannt, gemäß welcher die Mischung organischer Verbindungen mit einem gasförmigen Verdünnungsmittel durch eine Säule geführt wird, welche ein Füllmaterial mit einer Trennungsflüssigkeit (oder stationären Phase) an seiner Oberfläche enthält. Eine andere Ausführungsform dieser allgemeinen chromatographischen Trennungstechnik ist die Gelfiltrationschromatographie, manchmal als Gelverteilungschromatographie bezeichnet. Sie stellt eine Form der Flussigkeitsverteilungschromatographie in der Weise dar, daß man eine Flüssigkeit als Eluierungsmittel mit der Mischung

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der organischen Materialien verwendet. Bei der Durchführung der Gelfiltrationschromatographie läuft das flüssige Eluierungsmittel und die Mischung der organischen Materialien über ein mikroporöses gelähnliches organisches Material, wobei eine Trennung der Verbindungen der Mischung im Hinblick auf ihre Molekülgröße erfolgt. Obwohl sie nicht in solchem Umfang wie die Gaschromatographie angewendet wird, stellt die Technik der Gelfiltrationschromatographie eine nützliche Technik für die Trennung organischer Materialien aufgrund der Molekülgrößen dar und findet insbesondere Anwendung in der Trennung von Mischungen von Polymeren in Fraktionen von verschiedenen Molekulargewichten.

Es wurde nun gefunden, daß poröse, vernetzte siliciumorganische Materialien für die Verwendung als Gelkomponente in der Gelfiltrationschromatographie besonders geeignet sind. Derartige Materialien weisen das Merkmal der Widerstandsfähigkeit gegen hohe Temperaturen auf und, wie in noch überraschenderer Weise gefunden wurde, erfüllen in zufriedenstellender Weise ihre Aufgabe während des Trennverfahrene.

Demnach sieht die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Trennung von organischen Verbindungen aus deren Mischungen vor, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Mischung und ein flüssiges Trägermaterial hierfür durch ein Bett eines vernetzten ailiciumorganischen Materials mit einer mikroporösen Struktur leitet, es danach wiedergewinnt und/oder es einer Entwicklungstechnik für wenigstens eine Fraktion unterwirft, welche reich an einer Verbindung der ursprünglichen Mischung ist.

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liter dein Ausdruck "mikroporöse Struktur" wird ein Material verstanden, welches als eine feste Grundmasse erhältlich ist, die mit freien Zwischenräumen von kleinem Durchmesser durchsetzt ist. Vorzugsweise ist der Durchmesser von wenigstens einigen der Mikroporen von angenähert molekularen Dimensionen, d. h. weniger als 1 Mikron. Wenn die Trennung der organischen Materialien nach dem Verfahren vorliegender Erfindung stattfindet, werden die Mikroporen durch die Eluierungsflüssigkeit besetzt. Eine Berührung mit der Eluierungsflüssigkeit, d. h. dem flüssigen Trägermaterial, kann ebenfalls den ursprünglichen Iorendurchmesser dadurch modifizieren, daß eine Quellung der vernetzten Grundmasse veranlaßt wird. Es ist daher verständlich, daß die Porengröße des mikroporösen siliciumorganischen Materials nicht notwendigerweise vor und nach dem Inberührungbringen mit der Eluierungsflüssigkeit die gleiche sein muß.

Poröse siliciumorganische Materialien zur Verwendung gemäß vorliegender Erfindung können dadurch erhalten werden, daß man eine Vernetzung eines oder mehrerer siliciumorganischer Polymere unter Bedingungen bewirkt ,wobei mar. cöegewünschte poröse Struktur entweder unmittelbar oder nach einem folgenden weiteren Verfahren des vernetzten Erzeugnisses erhält. Das siliciumorganische Material kann aus einem beliebigen vernetzbaren siliciumorganischen Polymer erhalten werden. Üblicherweise wird jedoch bevorzugt, Organopolysiloxane, insbesondere die linearen Organopolysiloxane, als vernetzbare sillciumorganische Polymere im Hinblick auf ihre allgemeine Verfügbarkeit

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und hinsichtlich der niedrigen Kosten zu verwenden im Vergleich zu beispielsweise siliciumorganischen Polymeren mit Siläthylen- und Silphenylenbindungen in der Hauptpolymerkette.

Verfahren zur Herstellung vernetzter siliciumorganischer Polymere sind in der Fachwelt wohl bekannt, und die in dem Verfahren vorliegender Erfindung verwendeten porösen siliciumorganischen Materialien können nach irgendeinem dieser Verfahren hergestellt

" werden. Demnach kann beispielsweise ein cyclisches

oder lineares Organoailoxanpolymer mit siliciumgebundenen Wasserstof£atomen»mit einer aliphatischen ungesättigten organischen Verbindung oder mit einer siliciumorganischen Verbindung mit an Silicium gebundenen olefinischen Resten in Gegenwart eines Platinkatalysators, beispielsweise Chloroplatinsäure oder eines Komplexes eines Platinmetalls und einer ungesättigten organischen oder siliciumorganischen Verbindung, umgesetzt werden. Wahlweise können die an Silicium gebundenen olefinisch ungesättigten Reste in cyclischen oder linearen Siloxanen und die an Silicium gebundenen Wasserstoffatome in der vernetzenden Verbindung vorhanden sein. Ein anderes wohlbekanntes Verfahren zur Herstellung vernetzter siliciumorganischer Materialien besteht in der Umsetzung eines silanolendständigen Diorganopolysiloxans mit einem vernetzenden Mittel in Gegenwart eines Kondensationskatalysators. Geeignete vernetzende Mittel für diese Reaktion schließen Älkyl-Wasserstoff-Polysiloxane, Alkoxysilane, Alkylorthosilikate und Alkylpolysillkate ein. Als geeignete Katalysatoren für die Vernetzungsreaktion sind

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Säuren, Basen und Metallsalze von Carbonsäuren zu nennen, einschließlich beispielsweise Zinn-(ll)-octoat, Dibutyl-zinn-dilaurat, Dlbutyl-zinn-diacetat und Bleioctoat. Dieser Reaktionstyp, der das Zufügen eines an Silicium gebundenen Wasserstoffatoms zu einer ungesättigten Gruppe einschließt, ist beispielsweise in der britischen Patentschrift 804 097 beschrieben. Die Reaktion, die das Vernetzen eines silanolendständigen Diorganopolysiloxans mit unter anderem Alkoxysilanen einbezieht, nennt beispielsweise die britische Patentschrift 341 825-

Zur Bewerkstelligung der Vernetzungsreaktion zwischen siliciumorganischen Materialien mit an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen und an Silicium gebundenen olefinisch ungesättigten Resten können die relativen Mengen der reaktiven Atome und Reste gewählt werden, um die Dichtigkeit der Vernetzung in dem Produkt in Übereinstimmung mit der gewünschten Porengröße zu erhalten. Das in dieser Weise erhaltene vernetzte Produkt kann unmittelbar, d.h. nach einer erforderlichen Zerkleinerung, erhalten werden.

Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung des vernetzten, porösen, siliciumorganischen Materials besteht darin, daß die Vernetzung eines linearen oder im wesentlichen linearen Organopolysiloxans in Gegenwart eines Nichtlösungsmitteis für das teilweise vernetzte Produkt oder unter solcHen Bedingungen bewirkt werden, daß ein solches Nichtlösungsmittel während der Vernetzungsreaktion erzeugt wird.

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Nach dieser Technik wird eine oder mehrere Flüssigkeiten in dem vernetzten Material eingeschlossen und das Produkt mit der erforderlichen Porosität ausgestattet.

In einer Hinsicht bezieht sich das bevorzugte Verfahren darauf, daß die Vernetzung eines linearen, . silanolendständigen Organopolystloxans durch die Zufügung eines Alkoxysilans, eines Alkylorthosilikate oder eines Alkylpolysilikats und eines Kondensationskatalysators bewirkt wird. Während der Vernetzungsreaktion wird ein Alkohol erzeugt, welcher aus dem Produkt vorzugsweise durch Anwendung von Hitze entfernt wird, um einen Rückstand zu hinterlassen, welcher ein poröses, vernetztes siliciumorganisches Material darstellt. Wie bereits weiter oben angegeben worden ist, ist eine derartige Vernetzungsreaktion wohlbekannt, und Verfahren, bei denen diese und äquivalente Reaktionen ausgeführt werden können, um poröse vernetzte Produkte zu erhalten, sind leicht von auf diesem Gebiet Bewanderten ermittelbar. Die bevorzugten alkoxysilan- oder silikatverneteenden Mittel sind jene, in welchen die Alkoxyreste weniger als 5 Kohlenstoffatome enthalten und die bevorzugten Kondensationskatalysatoren 3ind Zinnsalze von Carbonsäuren.

In einem anderen Hinblick besteht das bevorzugte Verfahren zur Herstellung des siliciumorganischen Materials darin, daß die Vernetzung eines siliciumorgani sehen Polymers in einem Suspensionsmedium bewirkt wird, wodurch ein poröses vernetztes Produkt in

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von feinen Teilchen oder Perlen erhalten werden kann· Das verwendete Liediuia kann beispielsweise eine LIirchung von Wasser und eines Verdiekunpsmittels, wie 'larboxyrnehtylcellulose, enthalten· ',Venn dan vernetzte nilioiumoivanisehe iJaterial herrestellt wird, werden dan siliciumorraniGche Polymer und das Vernetzungsmittel und rerebeneiifnlls ein Vernetzungekatalynator in dem . edium vereinigt und das System /erührt· Das vernetzte j rodukt kann dann von dem ^uspensionsmedium durch I'iltration getrennt und einer Ueka^dlung unterworfen werden, beipielsweise um durch Erhitzen in dor Gelfstruktur vorhandenes .Vaster und/o^er vorhandene andere Lösungsmittel zu entfernen.Abhängig vom angewandten Grad des Rührens während der Veriietzungereaktion kann das Produkt in Form von im wesentlichen kugeligen Teilchen von einer Größe erhalten werden, welche ihre Verwendung in dem chromato,-raphischen Trennverfahren ohne die Notwendigkeit einer weiteren Zerkleinerung erlaubt. Die Herstellung von porösen organischen polymeren Materialien mittels dieses allgemeinen Verfahrens ist bekannt, und die auf solche Materialien anwendbaren Techniken -können im allgemeinen bei der Herstellung von vernetzten siliciumorganischen Produkten zur Verwendung bei vorliegender Erfindung angewendet werden. Deshalb können durch geeignete Änderungen der Reaktionsbedingungen die physikalischen Eigenschaften des Produkts, beispielsweise sein Oberflächenbereich pro Gewichtseinheit, gewünsehtenfalls variiert werden. iis kann in einigen Fällen auch vorteilhaft sein, die vernetzunjsfähige Zusammensetzung in ein wäßriges Suspensionsmedium als eine Lösung in einem oder

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mehreren Lösungsmittel, beispielsweise eine Mischung eines Kohlenwasserstoffe und eines Alkohols, einzubringen. Durch geeignete Wahl des-Löaungsmediums kann die gelbildende Phase veranlaßt werden, in der Lösungsmittelmla chung unlöslich zu werden, wenn ein vorbeetimmtes Molekulargewicht erreicht ist ·

Wenn das vernetzte silioiumorganische Polymer in einem ouspensionsmedium hergestellt wird, wird es vorzugsweise mittels des oben beschriebenen Verfahrens erhalten, welches die Reaktion von an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen mit an Silicium gebundenen olefinisch ungesättigten Resten einbezieht. Die am meisten bevorzugte Ausführungsform besteht darin, daß das vernetzte Material durch die Reaktion eines an Silicium gebundene Vinylreste enthaltenden linearen oder cyclischen Organopolysiloxans mit einem an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthaltenden linearen oder cyclischen Organopolysiloxan erhalten wird.

Andere Vernetzungssysteme können jedoch gewünschtenfalls in Verbindung mit der Suspensionstechnik angewendet werden, vorausgesetzt, daß das Suspensionsmedium oder Verdickungsmittel gegenüber den Verbindungen der Vernetzungszusammensetzungen im wesentlichen inert sind. Im besonderen sollte der Gebrauch einer wäßrigen Suspension vermieden werden, wenn die Vernetzungszusammensetzungen leicht hydrolysierbare Reste, wie an Silicium gebundene Alkoxyreste, enthält, obwohl andere Su3penionsmedien verwendet werden können.

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Ein noch anderes Verfahren, welches angewendet werden kann, die porösen siliciumorganischen Materialien zur Verwendung gemäß vorliegender Erfindung zu erhalten, besteht darin, daß man in eine vernetzbare ailiciumorganische Zusammensetzung eine lösliche feinverteilte Substanz einbringt, die Vernetzung des Polymers stattfinden läßt und danach die feinverteilte Substanz mit einem geeigneten Lösungsmittel für die feinverteilte Substanz, welche gegenüber dem vernetisten siliciumorganischen Polymer inert ist, auslaugt. Beispielsweise kann feinverteiltes Calciumcarbonat in ein iilioiumorganisches Polymer eingearbeitet werden, welches anschließend zu einem Gel oder Harz vernetzt wird. Das vernetzte Material wird dann mit einer Flüssigkeit, beispielsweise Essigsäure, behandelt, welche in der lage ist, Calciumcarbonat zu entfernen und einen Rückstand zu hinterlassen, welcher ein poröses vernetztes siliciumorganisches Material darstellt. Andere feinverteilte Substanzen als Calciumcarbonat und andere Auslaugmittel als Essigsäure können natürlich verwendet werden, obgleich die bevorzugten feinverteilten Substanzen die in Säure löslichen anorganischen Oxide und Carbonate sind und obgleich die bevorzugten Flüssigkeiten die schwächeren Säuren sind, welche zur Lösung der Oxide und Carbonate verwendet werden können. Im allgemeinen wird die Teilchengröße der feinverteilten Substanz in Übereinstimmung mit der in dem siliciumorganischen Material gewünschten Porengröße ausgewählt . Die in einem der gegebenen Fälle verwendeten besonderen Substanzen werden deshalb in

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der Hauptsache von Ihrer Nützlichkeit bezüglich der Verteilung der gewünschten Teilchengröße abhängen.

Die Natur der in den siliciumorganischen Verbindungen vorhandenen organischen Reste, die zur Herstellung des porösen vernetzten siliciumorganischen Materials verwendet werden, sind nicht kritisch. Im Hinblick auf ihre leichte Verfügbarkeit werden zur Anwendung siliciumorganische Verbindungen bevorzugt, in denen * die an Silicum gebundenen Reste Methyl-, Vinyl- und/

oder Phenylreste darstellen. Dadurch ist jedoch nicht ausgeschlossen, die Anwesenheit anderer organischer Reste, beispielsweise Alkylreste, wie Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Decyl- und Octadecylreste, ferner Arylreste, wie Diphenyl- und Tolyl ^c'üncl substituierte Reste, wie 3,3,3-Trifluorpropyl-, Chlormethyl-, Bromphenyl- und Cyanalkylreste, sowie Aminoalkylreste. Abhängig von der verwendeten Natur der Vernetzungsreaktion kann es in der Tat für einen Teil der an Silicium gebundenen organischen Reste erforderlich sein, einen funktionellen Typ darzustellen, beispielsweise Alkoxyreste, Aminoalkylreste, Acyloxyreste oder Oximreste. GewUnschtenfalls können' die siliciumorganischen Polymere an Silicium gebundene Wasserstoff atome oder andere reaktionsfähige Bindungen für die Beteiligung an der Vernetzungsreaktion enthalten.

Die Trennung der organischen Verbindungen aus ihren Mischungen gemäß vorliegender Erfindung wird dadurch durchgeführt, daß die besagte Mischung über das poröse vernetzte Material geleitet und danach eine

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oder mehrere Fraktionen wiedergewonnen werden, die an der Verbindung der ursprünglichen Mischung angereichert sind Die Verwendung des vernetzten siliciumorganiachen Materials als Gelpnase und der Trennungsprozeß kann unter Verwendung von dem Fachmann bekannten Techniken und Vorrichtungen ausgeführt werden. Verfahren zur Durchführung des Trennverfahrena sind deshalb offensichtlich solche, die dem Fachmann der Gelfiltrationschromatographie geläufig sind. Es ist auch verständlich, daß der mit Bezug auf die zu trennenden Verbindungen verwendete Ausdruck "organisch" nicht nur die rein organischen Materialien, sondern auch jene einschließt, in denen organische Gruppen mit anorganischen Strukturen vergesellschaftet sind, beispielsweise Organosilane, Organosiloxanpolymere, Silcarbanpolymere und metallorganische Verbindungen.

Mit den üblichen Verfahren der Durchführung der Gelfiltrationstrennungen hat das vernetzte siliciumorganische Material gemeinsam das Einbringen in ein Säulenglied, welches oder welches nicht erwärmt werden kann. Die Mischung der organischen Materialien kann dann in die Säule mit einer Eluierungsflüssigkeit eingebracht werden. Nach Durchlauf durch die Säule können dann die getrennten Verbindungen wiedergewonnen werden oder im allgemeineren Sinne in eine geeignete Bestimmunga- und Anzeige-vorrichtung eingeführt werden. Vorzugsweise wird die Gelphase mit der Eluierungsflüssigkeit vor dem Einbringen der Mischung der Verbindungen in Berührung gebracht.

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Falls erforderlich kann das vernetzte sillciumorga- ' nische Material auf eine geeignete Größe zum Einbetten in das Säulenglied der Vorrichtung zerkleinert werden. Genauso wie bei den üblicherweise verwendeten Gelphasenmaterialien kann die Wahl des TeilchengrößenbeiBtches für das siliciumorganische Material auch vorzugsweise im Erreichen der wirksamsten Trennung liegen. Für die meisten Anwendungsgebiete liegt jedoch der Teilchendurchmesser der Gelphase vorzugsweise im Bereich von ungefähr 10 bis ungefähr 300 Mikron.

Die Art des verwendeten flttssigen Trägermaterials in dem Verfahren gemäß vorliegender Erfindung ist nicht im engen Sinne kritisch, und man kann einen von jenen für diese Anwendung bekannten verwenden. Aus dem Grund der Angemessenheit wird die Verwendung von Kohlenwasserstoffen, wie Toluol oder Benzol, bevorzugt. Jedoch können auch andere Flüssigkeiten, beispielsweise halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff und Perchloräthylen, ferner Tetrahydrofuran, Aceton und Mischungen von diesen verwendet werden.

Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.

Beispiel 1

50 ml eines Trimethylsilyl-endgestoppten Copolymers mit 95 Mol-$ Dimethylsiloxaneinheiten und 5 Mol-# Methylsiloxanoleinheiten, 2,5 ml einer Mischung von cyclischen Methylvinylsiloxantetrameren und cyclischen Methylvinylsiloxantrimeren und 0,1 ml einer

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20 Gew.-'Agen Lösung von Chloroplatinsäure in Iaopropanol wurden vermischt und sofort in ein 600 ml fassendes Gefäß gegeben, welches 4-50 ml Wasser mit 9 g eines darin dispergieren Verdikkungsmittels enthielt, welches unter dem Handelsnamen "Promulsin" verkauft wird. Die Flasche und der Inhalt wurden 5 Minuten lang mit der Hand heftig geschüttelt und dann in ein Wasserband bei 100⁰O getaucht, bis ein Quellen der Mischung stattfand.

Der Inhalt der Flasche wurde danach in einem Ofen bei 10O⁰C 4 Stunden lang behandelt, um sicherzustellen, daß die Vernetzung des Siloxane vollständig war. Dann wurde Wasser zugefügt, um die Mischung zu kühlen, welche sich in zwei Schichten auftrennte. Die obere Schicht wurde wiedergewonnen, mit 2n-H₂S0. gekocht und dann filtriert. Der feste Rückstand aus der Filtrationsstufe wurde abgetrennt, mit Wasser gekocht, um überschüssige Säure zu entfernen, filtriert und über Nacht bei 100⁰C getrocknet.

Das erhaltene Produkt, welches die Form von im wesentlichen kugeligen Perlen mit einem Durchmesser innerhalb des Bereichs von 100 bis 180 Mikron hatte, wurde gesiebt, um einen Anteil zu gewinnen, welcher eine Teilchengröße innerhalb des Bereiches von 100 bis 120 Mikron aufwies.

Der gewonnene Anteil wurde zur Einschüttung in eine senkrechte Säule aus rostfreiem Stahl mit einer Länge von 1,2 η (4 feet) und einem Innendurchmesser von 1 cm verwendet, wobei die Säule mit einer

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üblichen Entwicklungsausrüstung versehen war. Dann wurden drei Polydimethylsiloxane mit Molekulargewichten von 660, 453 und 162 vermischt und unverdünnt auf das obere Ende der Säule gegeben. Dann wurden 60 ml Toluol aufgegeben. Beim Durchlaufen durch die Säule wurde die Mischung in ihre Komponenten mit den folgenden Retentions- und -Jutzeffektdaten aufgelöst:

Molekular gewicht	Elutionsvolumen (Ve)	Theoretische Böden (pro 1,2 m (4 ft.))
680	30,7 ml	1800
458	35,2 ml	2500
162	42,6 ml	4250
	Beispiel 2

Daa nach Beispiel 1 hergestellte gesiebte vernetzte silieiumorganische Gel wurde verwendet, um eine Mischung von Styrol (Molgewicht 2000) und eines Polydimethylsiloxans (Molgewicht 300) unter Verwendung einer ähnlichen wie in Beispiel 1 verwendetem Vorrichtung und unter Verwendung von Toluol als Eluierungsflüssigkeit zu trennen. Das Eluierungsvolumen Ve für Styrol wurde mit 18 ml und das für das Polydimethylailoxan mit 39,4- ml gefunden.

Beispiel 5

In einer der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen ähnlichen Weise wurde das gesiebte vernetzte Gel verwendet, um eine Mischung von Dibutyl-zinü-dilaurat und Iaurinsäure zu trennen. Sie erhaltenen Elutionsvolumen Ve waren 29 ml bzw. 47 ml.

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Beispiel 4

100 ml eines Trlmethylsilyl-endgestoppten Copolymers von 95 MoI-^ Dimethylsiloxanelnheiten und 5 Mol-# Methylsiloxanoleinheiten, 6 ml einer Mischung von cyclischen Methylvinylsiloxantetrameren und cyclischen Methylvinylsiloxantrimeren, 20 g CaCO^, 15 ml Toluol und 15 ml Isopropanol wurden unter Rühren gemischt und die Mischung auf 80⁰C erhitzt. Zu der erhitzten Mischung wurden dann 0,2 ml einer 20 Vol.-zeigen Lösung von Chloroplatinsäure in Isopropanol zugefügt. Nach ungefähr 1 1/2 Stunden war die Mischung in ein gummiartiges Gel überführt, welches dann 4 Stunden lang auf 135⁰C erhitzt wurde.

Nach dem Abkühlen wurde das Gel mit einem Stößel in einer Reibschale gemahlen und das Calciumcarbonat aus der Grundmasse durch Behandlung mit einer Lösung von Essigsäure (1 Volumenteil) in Isopropanol (1 Volumenteil) und Wasser (1 Volumenteil) mehrere Tage lang bei ungefähr 90 bis 100⁰C entfernt,

Im Anschluß an diese Behandlung wurde das Gel sorgfältig mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das getrocknete Produkt war wirksam als Gelphase in der Fraktionierung von Polydimethylsiloxanen mittels Gelfiltrationschromatographie unter Verwendung von Toluol als Eluierungsflüssigkeit.

- Patentansprüche -

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Claims

9. Juni 1969

Patentanmeldung P 19 08 014,9 1908014

^MChromatographisches Trennungeverfahren" Midland Silicones Ltd. - MS. P,191 - Dr.K/B

Patentansprüche

1> Verfahren zur Trennung von organischen Verbindungen aus deren Mischung, wobei die Mischung der organischen Verbindungen und eines flüssigen Trägermaterialβ hierfür durch ein Bett eines Materials mit mikroporöser Struktur geführt wird und wobei wenigstens eine an eine Verbindung der ursprünglichen Mischung angereicherten Fraktion danach gewonnen oder einer Entwicklungstechnik unterworfen wird, dadurch gekennzeichnet, daß als eine mikroporöse Struktur aufweisendes Material ein vernetztes siliciumorganlschee Material verwendet wird«
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein vernetztes siliciumorganisohes Material verwendet wird, welches durch Umsetzung eines Organopolysiloxans, welches an Siliciumatome gebundene olefinisch ungesättigte Reste enthält, mit einer an Siliciumatome gebundene Wasserstoffatome enthaltenden siliciumorganisehen Verbindung erhalten wurde.

3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein vernetztes siliciumorganisches Material verwendet wird, bei dem die Vernetzungsumsetzung in einem ein Verdickungsmittel enthaltenden Suspensionsmedium unter Rühren durchgeführt wurde.

4· Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein vernetztes siliciumorganisches Material mit einer Teilchengröße innerhalb des Bereiches^ von 10 bis 300 Mikron verwendet wird.

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