DE1797009B2 - Elektrophotographischer Suspensionsentwickler - Google Patents

Description

Methylstyrol, Acrylamid, Dibutylacrylamid, Di- 2,3-epoxypropylester, Allyl-2,3-epoxybutylat, Methmethylacrylamid, A-Methylacrylamid, 2-n-Butyl- 30 acrylsäurehydroxyäthylester, Allylalkohol, AcrylbutadienjljS-Cyclohexadien^-n-Amylbutadien-l.S, säure-2-äthyl-2-hydroxyläthylaminoäthylester,Diäthylwasserfrejer Maleinsäure, Crotonsäure, Acrylnitril vinyläthit.y'carbinol, Acrylsäure-zS-hydroxybutylester, oder Λ-Äthylacrylnitril, mit einem Polymerisat- Methylphenylvinyläthinylcarbinol, Methyläthylvinylüberzug versehen werden. äthinylcarbinol, n-Dipropylvinyläthinylcarbinol oder

35 n-Propylvinyläthinylcarbinol, oder b) einem Mischpolymeren aus mindestens 15 Molprozent eines Mono-

meren a) und höchstens 85 Molprozent mindestens

eines weiteren Monomeren, bestehend aus Methacrylsäurcbutylester, Methacrylsäurelaurylester, Styrol,

Die Erfindung betrifft einen elektrophotographi- 40 Aminostyrol, Hydroxystyrol, Chlorstyrol, Methylsclen Suspensionsentwickler, bestehend aus einem styrol, Acrylamid, Dibutylacrylamid. Dimethylacrylflüssigen Kohlenwasserstoff als Trägerflüssigkeit und amid, α-Methylacrylamid, 2-n-Butylbutadien, 1,3-Cydarin dispergierten Tonerteilchen, die mit einem clohexadien, 2-n-Amylbutadien-l,3, wasserfreier Ma-Polymerisat aus hydroxyl- oder epoxidgruppenhaltigen leinsäure, Crotonsäure, Acrylnitril oder a-Äthylacryl-Monomeren umhüllt sind. 45 nitni, mit einem Polymerisatüberzug versehen werden.

Elektrophotographische Suspensionsentwickler wer- Der Toner für elektrophotographische Suspensions-

den in der Regel dadurch hergestellt, daß man ein entwickler gemäß der Erfindung besitzt verbesserte Gemisch aus Pigmentteilchen, Steuerstoff, Dispergier- elektrostatische Ladungseigenschaften, insbesondere mittel und Fixiermittel verreibt und das verriebene eine ausgeprägte, positive Polarität und ist bzw. bleibt Gemisch in einem paraffinischen oder isoparaffinischen 50 in der Trägerflüssigkeit auch ohne weitere Zusätze Kohlenwasserstoff dispergiert. Bei den bekannten so gut dispergiert, daß das Entwicklungsvermögen des elektrophotographischen Suspensionsentwicklern müs- Suspensionscntwickleis weder bei längerer Lagerung sen die Pigmentteilchen unbedingt mit einem Steuer- noch bei wiederholtem Gebrauch verlorengeht. Susstoff zur Vermittlung bestimmter positiver oder pensionsentwickler gemäß der Erfindung mit einer negativer elektrischer Ladungseigenschaften umhüllt 55 der beiden Tonerarten, d. h. mit aufgepfropftem oder sein. Das Fixiermittel war nötig, um eine feste Haftung mit durch Kneten aufgetragenem Mischpolymeren, des Toners an dem Bildträger zu gewährleisten. besitzen praktisch das gleiche Entwicklungsvermögen. Schließlich mußte ein Dispergiermittel mitverwendet Als Trägerflüssigkeiten für elektrophntographische

werden, um die Tonerdispersion in der Trägerflüssig- Suspensionsentwickler eignen sich flüssige Kohlenkeit stabil zu halten. 60 Wasserstoffe mit einem (hohen) elektrischen Wider-

Es sind bereits elektrophotographische Suspensions- stand von mindestens 10¹⁰ Ohm/cm und einer (niedrientwickler bekannt, beispielsweise aus den DT-AS gen) Dielektrizitätskonstante von höchstens 3.
47 616 und 12 25 049, deren Toner aus Pigment- Aus Gründen einer besseren Dispergierbarkeit

teilchen bestehen, die mit aus hydroxylgruppen- oder (des Toners in der Trägerflüssigkeit) werden in elektroepoxidgruppenhaltigen Monomeren hergestellten Poly- 65 photographischen Suspensionsentwicklern gemäß der meren (Steuerstoffe) umhüllt sind. Nachteilig an Erfindung Toner bevorzugt, bei denen die Pigmentsolchen elektrophotographischen Suspensionsentwick- teilchen mit einem Mischpolymeren der beschriebenen lern ist jedoch, daß die Polarität der Tonerteilchen Art umhüllt sind.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher keinem Falle ein merkliches Nachlassen des Entveranschaulichen. Wicklungsvermögens feststellbar ist

Beispiel 1 Beispiel 3

Ein Gemisch aus 0,2 Mol Methacrylsäureglycidyl- 5 Zunächst wird in der in Beispiel i beschriebenen ester, 0,2 Mol Methacrylsäurebutylester, 0,41 Mol Weise aus 1,0 Mol Methacrylsäurelaurylester, 0,6 Mol Styrol und 0,3 Mol Methacrylsäurelaurylester wird Methacrylsäurehydroxyäthylester, 0,005 Mol Azobisnach Zugabe von 0,005 Mol Azobisisobutyronitril und isobutyronitril und 1,0 Mol Toluol ein Mischpoly-1 Mol Toluol 9 Stunden lang unter Stickstoffatmo- meres hergestellt, das dann zusammen mit Ruß (C. I. Sphäre bei einer Temperatur von 90⁰C zu einem io Nr. 77 266) und einem handelsüblichen Erdölkohlenhochviskcsen Mischpolymeren umgesetzt. 7 Gewichts- wasserstoff in einer Kugelmühle sorgfältig zu einem teile des erhaltenen Mischpolymeren werden zu- Tonerkonzentrat verrieben wird. 4 g des erhaltenen sammen mit 1 Gewichtsteil Ruß (C. I. Nr. 77 266) Tonerkonzentrats werden dann in 1000 ml desselben vnd 32 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Erdöl- Erdölkohlenwasserstoffe dispergiert, wobei ein gekchlenwasserstoffgemisches 8 Stunden lang in einer 15 brauchsfertiger elektrophotographischer Suspensions-Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat vermählen. entwickler erhalten wird, dessen Toner eine positive 4 g des erhaltenen Tonerkonzentrats werden in Polarität besitzt.

1000 ml eines handelsüblichen isoparaffinischen Kon- Auf einem handelsüblichen elektrophotographischen

lenwasserstoffgemisches dispergiert, wobei ein ge- Aufzeichnungsmaterial wird nun in üblicher bekannter brauchsfertiger elektrophotographischer Suspensions- ao Weise ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und entwickler erhalten wird, dessen Toner aus mit dem dieses durch Eintauchen in den erhaltenen elektrogenannten Mischpolymeren umhüllten Pigmentteilchen photographischen Suspensionsentwickler entwickelt, besteht und eine positive Polarität besitzt. Hierbei wird eine sehr scharfe, positive Bildkopie

Auf einem handelsüblichen elektrophotographischen erhalten. Andererseits kann man den erhaltenen Aufzeichnungsmaterial wird nun in üblicher bekannter as elektrophotographischen Suspensionsentwickler mehr Weise ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und als 4 Monate lang stehen lassen oder 4 Monate lang dieses durch Eintauchen in den erhaltenen elektro- wiederholt zum Entwickeln verwenden, wobei in photographischen Suspensionsentwickler entwickelt. keinem Falle ein merkliches Nachlassen des Ent-Hierbei wird eine sehr scharfe, positive Bildkopie wicklungsvermögens feststellbar ist
erhalten. Andererseits kann man den erhaltenen 30

elektrophotographischen Suspensionsentwickler mehr Beispiel 4

als 6 Monate lang stehen lassen oder 6 Monate lang

wiederholt zum Entwickeln verwenden, wobei in Zunächst wird in der in Beispiel 1 beschriebenen

keinem Falle ein merkliches Nachlassen des Ent- Weise aus 0,6 Mol Methacrylsäurelaurylester, 0,4 Mol

wicklungsvermögens feststellbar ist. 35 Allylalkohol, 0,005 Mol Azobisisobutyronitril und

. 1 Mol Toluol ein Mischpolymeres hergestellt. 7 Ge-

Beispiel 2 wichtsteile des erhaltenen Mischpolymeren werden

7 Gewichtsteile eines Gemisches aus 0,2 Mol Styrol, zusammen mit 1 Gewichtsteil Spiritschwarz (C. I. 0,2 Mol Methacrylsäurelaurylester, 0,3 McI Meth- Nr. 50 440) und 32 Gewichtsteilen des in Beispiel 1 acrylsäurehydroxyäthylester, 0,005 Mol Azobisisobuty- 4° verwendeten isoparaffinischen Kohlenwasserstoffgeronitril vnd 1,0 Mol Toluol werden nach Zugabe von mischs 8 Stunden lang in einer Kugelmühle sorgfältig 1 Gewichtsteil Ruß (CI. Nr. 77 266) ähnlich wie in zu einem Tonerkonzentrat verrieben. 4 g des erhaltenen Beispiel 1 umgesetzt, wobei ein Tonerpfropfpoly- Tonerkonzentrats werden dann in 1000 ml desgleichen merisat erhalten wird, bei dem das Mischpolymere isoparaffinischen Kohlenwasserstoffgemische dispermit den Pigmentteilchen verbunden ist. 1 Gewichtsteil 45 giert, wobei ein gebrauchsfertiger elektrophotogrades erhaltenen Toners wird zusammen mit 4 Ge- phischer Suspensionsentwickler erhalten wird, dessen wichtsteilen eines handelsüblichen Erdölkohlenwasser- Eigenschaften dem elektrophotographischen Suspenstc ffs 8 Stunden lang in einer Kugelmühle zu einem sionsentwickler von Beispiel 3 entsprechen.
Tor erkonzentrat verarbeitet. 4 g des erhaltenen Toner- _ . . . ,

konzentrats werden in 1000 ml des gleichen Erdöl- 50 ü e 1 s ρ 1 e 1 3

kohlenwasserstoffe dispergiert, wobei ein gebrauchs- Ein Gemisch aus 1,0MoI Allylalkohol, 0,006 Mol

fertiger elektrophotographischer Suspensionsentwickler Azobisisobutyronitril und 2,0 Mol Toluol wird in der erhalten wird, dessen Toner eine positive Polarität in Beispiel 1 beschriebenen Weise zu einem Mischbesitzt, polymeren umgesetzt; 5 Gewichtsteile des erhaltenen

Auf einem handelsüblichen elektrophotographischen 55 Mischpolymeren werden zusammen mit 1 Gewichtsteil Aufzeichnungsmaterial wird nun in üblicher bekannter Ruß (C. I. Nr. 77 266) und 15 Gewichtsteilen eines Weise ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und hydrierten Erdöldestillats 16 Stunden lang in einer dieses durch Eintauchen in den erhaltenen elektro- Kugelmühle sorgfältig zu einem Tonerkonzentrat photographischen Suspensionsentwickler entwickelt. verrieben. 10 g des erhaltenen Tonerkonzentrats werden Hierbei wird eine sehr scharfe, positive Bildkopie 60 dann in 1000 ml eines handelsüblichen Erdölkohlenerhalten. Andererseits kann man den erhaltenen Wasserstoffs dispergiert, wobei ein gebrauchsfertiger elektrophotographischen Suspensionsentwickler mehr elektrophotographischer Suspensionsentwickler erhalals 6 Monate lang stehen lassen oder 6 Monate lang ten wird, der beim Gebrauch sehr scharfe, positive wiederholt zum Entwickeln verwenden, wobei in Bildkopien liefert.

Claims (1)

1. von Hause aus wenig ausgeprägt ist und bei längerer "; Patentanspruch: Lagerung oder wiederholtem Gebrauch verwaschen

   ' wird. Das damit eihhergehende Nachlassen des Ent-

   Elektrophotographischer Suspensionsentwickler, Wicklungsvermögens solcher elektrophotographischer bestehend aus einem flüssigen Kohlenwasserstoff 5 Suspensionsentwickler äußert sich in einer Konzenals Trägerflüssigkeit und darin dispergierten Toner- trationsabnabme bzw. -dichte der Bildkopie, in einer teilchen, die mit einem Polymerisat aus hydroxyl- ungenügenden Fixierung des Toners in de" Bildoder epoxidgruppenhaltigen Monomeren umhüllt bezirken und in einer Tonerablagerung in der·· üchtsind, dadurch gekennzeichnet, daß Bildbezirken (was eine Unscharfe der Bildkopie zur der Toner aus Ruß- (CL Nr. 77 266) oder 10 Folge hat).

   Spiritschwarz- (CI. Nr. 50 440) Teilchen besteht, Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eineu

   die durch Verkneten oder Prropfmischpolymeri- elekirophotographischen Suspensionsentwickler zu sation mit a) einem Homopolymeren aus einem schaffen, dessen Toner über längere Zeit hinweg und Monomeren, bestehend aus Methacrylsäuregly- bei wiederholtem Gebrauch eine deutlich ausgeprägte cidylester, Acrylsäure^.S-epoxypropylester, Ma- 15 Polarität behält und (ohne Zuhilfenahme eines Disper-IeinsäureaUyl - 2,3 - epoxypropylester, Allyl- giermittels) stabil in der Trägerflüssigkeit dispergiert

   2,3-epoxybutylat, Methacrylsäurehydroxyäthyl- bleibt und dessen Entwicklungsvermögen auch bei ester, Allylalkohol, Acrylsäure^-äthyl^-hydroxyl- längerer Lagerung und wiederholtem Gebrauch keine äthylaminoäthylester, Diäthylvinyläthinylcarbinol, Einbuße erleidet.

   Acrylsäure-^-hydroxybutylester, Methylphenyl- ao Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotovinyläthinylcarbinol, Methyläthylvinyläthinylcar- graphischer Suspensionsentwickler der eingangs gebinol, n-Dipropylvinyläthinylcarbinol oder η-Pro- schilderten Art, welcher dadurch gekennzeichnet ist, pylvinyläthinylcarbinol, oder b) einem Mischpoly- daß der Toner aus Ruß- (C. I. Nr. 77 266) oder meren aus mindestens 15 Molprozent eines Mono- Spiriischwarz- (C. I. Nr. 50 440) Teilchen besteht, die meren a) und höchstens 85 Molprozent mindestens as durch Verkneten oder Pfropfmischpolymerisation eines weiteren Monomeren, bestehend aus Meth- mit a) einem Homopolymeren aus einem Monomeren, acrylsäurebutylester, Methacrylsäurelaurylester, bestehend aus Methacrylsäureglycidylester, Acryl-Styrol, Aminostyrol, Hydroxystyrol, Chlorstyrol, säure - 2,3 - epoxyprcpylester, Maleinsäureallyl-