DE1795240A1 - Phosphor-,Phosphon- bzw. Thionophosphor-,-phosphonsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Phosphor-,Phosphon- bzw. Thionophosphor-,-phosphonsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1795240A1 DE19681795240 DE1795240A DE1795240A1 DE 1795240 A1 DE1795240 A1 DE 1795240A1 DE 19681795240 DE19681795240 DE 19681795240 DE 1795240 A DE1795240 A DE 1795240A DE 1795240 A1 DE1795240 A1 DE 1795240A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings

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Description

  • Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft neue Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsäureester von 5-AminoisoxazoAen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • In der Belgischen Patentschrift 674.102 werden u. a. bereits am Stickstoff phosphorylierte Aminothiazole mit insektizider Wirkung beschrieben.
  • Es wurde nun gefunden, daß (Thiono)Phosphor-(-on)säureester der allgemeinen Konstitution (I) in einer glatt und einheitlich verlaufenden Reaktion mit sehr guten Ausbeuten erhalten werden, wenn man Phosphor-, Phosphon-bzw. Thionophosphor-, -phosphonsäureesterhalogenide der allgemeinen Struktur (II) mit 5-Amino-isoxazolen der Formel (III) umsetzt.
  • In den vorgenannten Formeln bedeutet R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bzw. eine Arylgruppe, die ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein kann; R2 steht für einen gegebenenfalls Halogen-substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ist ein Sauerstoff-oder Schwefel- und al ein Halogenatom, wahrend R3 einen Carbalkoxy-, gegebenenfalls durch niederesAlkyl substituierten Carbonamid- oder den Nitrilrest darstellt.
  • Bevorzugt bedeutet jedoch R1 einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.Butyl-, tert.3utyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-oder ß-Chloräthoxyrest, R2 steht vorzugsweise für einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder ß-Chloräthylrest, während R3 bevorzugt einen Carbo-methoxy-, -äthoxy-, -propoxy-, -butoxy-, gegebenenfalls ein- oder 2-fach durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl substituierten Carbonamid- oder den Nitrilrest und Hal ein Chloratom darstellt.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Stoffe erfolgt gemäß nachstehendem Reaktionsschema (IV) In letztgenannten Formeln haben die Symbole R1, R2, R3, X und Hal die weiter oben angegebene Bedeutung.
  • Das Verfahren wird bevorzugt in Anwesenheit organischer Ldsungs-oder Verdünnungsmittel sowie in Gegenwart von Säureakzeptoren durchgeführt. Als erstere haben sich besonders niedermolekulare aliphatische Ather, Ketone oder Nitrile wie Diäthyl- und Di-nbutyläther, Aceton1 Methyläthyl-, Methylisopropyl-, Methylisobutylketon sowie Aceto- und Propionitril, aber auch aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzin, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Xylol, Methylenchlorid, Di-, Tri- und Tetrachloräthan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff bewährt. An Säurebindemitteln kommen vor allem tertiäre Amine wie Pyridin, Triäthylamin, Dimethylbenzylam in oder Diäthylanilin infrage. Schließlich ist es auch möglich, einen Uberschuss des umzusetzenden 5-Aminoisowazols als Säurebindemittel zu verwenden.
  • Die Temperatur kann bei Durchführung der verfahrensgemäßen Reaktion weitgehend, d. h. zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt der jeweiligen mischung variiert werden. Zwecks Erzielung guter Ausbeuten und Gewinnung reiner Produkte wird die im allgemeinen nur schwach exotherm verlaufende Umsetzung Jedoch vorzugsweise bei leicht bis mäßig erhöhter Temperatur durchgeführt (30 bis 900C) und das Reaktionsgemisch nach Vereinigung der Ausgangskomponenten noch längere Zeit zunächst unter Erwärmen am Rückfluss, später in der Kälte, nachgerührt.
  • Die als Ausgangsmaterialien für die Herstellung der neuen Produkte benötigten 5-Amino-isoxazole der Formel (III) sind berits aus der Literatur bekannt und z.B. nach "Chemische Berichte", Band 95, Seite 2881 (1962) auch in technischem Maßstab leicht zugänglich.
  • Die erfindungsgemäßen (Thiono) Phosphor-(-on) säureester kann man durch "Andestillieren", d.h. kurzfristiges Erhitzen unter stark vermindertem Druck auf schwach bis mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreien und auf dieee Weise reinigen. Sie fallen meist in Form farbloser bis schwach gelb gefärbter, wasserunlöslicher, nicht unzersetzt destillierbarer Öle an.
  • Wie oben bereits kurz erwähnt, zeichnen sich die neuen Produkte durch eine hervorragende Wirksamkeit gegenüber Pflansen-, Hygiene- und Vorrateschädlingen, insbesondere gegen biaende und saugende Insekten und Milben aus. Sie besitzen gleichzeitig eine rodentizide Nebenwirkung und nur eine geringe Shytotoxizitat. Die pestizide Wirkung setzt schnell ein und hält lange an. In Bezug auf ihre insektizide und akarizide wirkung sind die Produkte gemäß vorliegender erfindung den aus der Belgischen Patentschrift 674.102 bekannten Wirkstoffen analoger Konstitution eindeutig überlegen und stellen somit eine echte Bereicherung der technik dar.
  • Aus diesen Gründen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzen-und Vorratsschutz sowie auf dem Hygienesektor eingesetzt.
  • Zu den saugenden Insekten gehören im wseentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persione), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphun paid.), Erbsen- (Macrosiphum piei) und Kartoffellaua (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johanniebeergallen- (Cryptomyzus korschelti0, mchlige Apfel- (Sappaphie mali), mchlige Pflaumen-(Hyalpterus arundinis0 und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierlause (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimue) ; Blasenfüße (Thysanoptera) wie hercinothrips femoralis und Wanzen beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), baumwoll- (Dysdercus intermedius), Bett- (cimex lectualrius), Raub- (Rhodnius prolixus) und chagaswanze (Triatoma infestans0, ferner Zikaden, wie Eusoelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
  • Bei den beißenden Insekten waren vor allem zu nennen schmetterlingeraupen (Lepidoptera) wie die Kohlachabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar)m, Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamsetra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta padella), Mehl-(Ephestia Kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella).
  • Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptern) z.B. Korn- (sitophilus granarius = Calandra granaria0, kartoffel- (Leptinotarea decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula0, meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapaglans-(Meligethes aeneus0, Himbeer- (Byturus tomentosus), speisebohmen-(Bruohidus = Acanthoscelides obtectus), Speck- (Dermesten frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismchl-(Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oxysaephilus surinamensie), aber auch im Boden le@ende Arten z.B. Drahtwürmer (Agrioten spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha) ; Schaben wie die Deutsche (Blatella germanica), Amerikanische (periplaneta americana0, Madeira- (Laucophaea oder rhyparobia madeirae0, Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus0 und schwarse Riesenschabe (Blaberus fusous0 sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllue domenticus) ; Termtien wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie ameisen, beispielsweise die Wicsenameise (Lasius niger).
  • Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster0, Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Muscadomestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glans- (Phormia negina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans) ; fermer Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelblieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
  • Zu den Milben (Acari) zahlen besonderz die spinnilben (Tetranychidne) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticAe) und die Obstbaumspinnmilbe (paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben z.B. die Jchannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis0 und tarsonemiden beispielsweise die triebspitzenmible (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus) ; schließlich Zecken wie die Lederzecke (ornithodorus moubata).
  • Je nach ihren anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die#üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Die werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösungsmtiteln und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktien Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei s B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Losungsmittel als Hilfslösungemittel verwendet werden können. Ale flüssige Losungsmittel komman im wesentlichen infrage; Aromaten (Z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole0, Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsm@ttal wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser ; als feste Tragestoffe : antüliche Gesteinsmchle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide0 und synthetische Gesteinsmchle (z.B. hochdlgperee Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel : nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyathylne-Fettsaure-Ester, Polyoxyathylne-Fettalkohol-Ather, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylauflonate) als Dispergiermittel z.B. Lignin, sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die enfindungsgemassen wirkstoffe konnen in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten wirkstoffen vorliegen.
  • Die Formulierungen enthalten im aligemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00001 s bis 20 %, vorzugsweise von 0,01 s bis 5 *.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben, Vergasen.
  • Die hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit der neuen Produkte geht aus den folgenden Beispielen hervor: Beispiel A Plutella-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : Gewichtsteile 1 Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßoigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält und verdUnnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewUnuchte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtdtungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen getötet wurden, während 0 % angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle1 hervor: T a b e l l e 1 Plutella-Test
    Wirkstoff Wirkstoffkonsen-Abtdtungsgrad
    (Konstitution) s traticn in ffi in fi nach
    3 wagen
    S
    (C2H50) 2P-NH-C B 0,01 0
    (bekannt es Vergl eichspräparat)
    o 0,01 8
    (C2HsO) 2P-NH-Co, CH
    (bekanntes Vergleichspräparat)
    0
    (C,H,O)2 -CO-OCH3 O,Of 95
    SCH
    3
    CH3S,,
    r 0,01 100
    C2H50
    L ( OI as
    SCH3
    C2H, S
    C2H5°/t l>uC°~°CH3 0,01 100
    SCH3
    Beispiel 3 Myzus-Test (Kontakt-Wirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnass besprüht.
  • Nach den angegebenen Zeiten wird der Abttungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetastet wurden, 0 9 bedeutet, daß keine Blattläuse Abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle2 hervor: T a b e l l e 2 Myzus-Test
    Wirkstoff Wirkstoffkonzen- &btötungsgrad
    (Konstitution) tration in in ffi nach
    24 Stunden
    5 I
    (a2E5o) 22-NH-aX 0,1 0, 40
    (bekanntes Vergleichapräparat) 0,01 0
    6
    (a2E5o) 22-NHt O-OCH3 0,1 100
    SCH3 0,01 70
    o
    (C2H50) 2P-NHI-CO-OCH3 0,1 100
    0N-\ 0,01 98
    SCH3
    CH3 3
    CH3 \ 8
    , -CO-OCH3 0,1 100
    9ISCH3 0,01 90
    C2H g
    C H o2-NHj ; co-ocH3 0,1 100
    SUCH, '0,01 99
    Beispiel C Tetranychus-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : Gewichtsteile 1 Alkylarylpolyglykolähter Zur herstellung einer zweckmäßigen wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdUnnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 - 30 cm haben, tropfnass besprUht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der Bohnenspinnmilbe (Tetranychus telarius) befallen.
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoff zubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in 9 angegeben. 100 ß bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle3hervor: T a b e l l e 3 Tetranychus-Test
    Wirkstoff Wirkstoffkcnzen- Abtötungsgrad in 9
    (gonstitution) tration in ffi nach 48 Stunden
    S
    (¢2H50) 2P-NH-C 8 B 0,1 0
    (bekanntes Yergleichsparat)
    o K---- CSf
    (C2H50) 2P-NH-8 ~ S ~d 0, 1 o
    (bekanntes Vergleichspräparat)
    S
    (C21P) 2P-NHr 8-CO-OCH3 o 99
    ° s E~
    5CR3
    o
    (c2H5O)2P"-NH-Co-0oH3 0,1 90
    p3i\
    SCH3
    CH 8
    ,PIH O-OCH, Otl 60
    ~P-NH > CO-OCH3 0, 1 60
    SCH3
    Beispiel 1: Eine Lösung von 56 g (0,3 Mol) 5-Amino-4-carbomethoxy-3-methylmercapto-isoxazol in 150 ml Acetonitril wird mit 30 g (0,3 Mol) Triäthylamin versetzt. Anschließend tropft man bei 40°C 52 g (0,3 Nol) O,O-Diäthylphosphorsäureesterchlorid zum Reaktionsgemisch. Letzteres wird danach noch 3 Stunden auf 500C erwärmt, über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, in Chloroform gegossen, die Chloroformschicht gewaschen und schließlich getrocknet. Nach Abziehen des Lösungsmittels destilliert man den Rückstand unter stark vermindertem Druck an.
  • Die Ausbeute beträgt 71 g (74 % der Theorie0 Analyse: P Berechnet für C10H17N2O6PS (Molgewicht 324) 9,58 ,; Gefunden: 9,67 *.
  • In analoger Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden: Ausbeute: 64 * der Theorie.
  • Ausbeute: 60 % der theorie Analyse: 5 Berechnet für CgH15N204PS2 (Molgewicht 310): 20,62 % Gefunden: 21,34 %.
  • Ausbeute: 75 % der Theorie Ausbeute: 22 % der Theorie.

Claims (5)

  1. Patentansprüche: 1. Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsäure ester der allgemeinen Formel in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 sohlenstoffatomen bzw. eine Arylgruppe bedeutet, die ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein kann, R2 für einen gegebenenfalls ealogen-substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R einen Carbalkoxy-, gegebenen-3 falls durch niederes Alkyl substituierten Carbonamid- oder den Nitrilrest darstellt, während X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.
  2. 2. verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon- bzw0 Thionophosphor-, -phosphonsäureestern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man rhosphor-, Phosphon- bzw. itionophosphor-, -phosphonsäureester der allgemeinen Pormel mit 5-Amino-isoxazolen der allgemeinen Formel umsetzt, wobe@ in vorgenannten formeln R1, R2, R3 und X die in Anspruch 1 sngegebene Bedeutung besitzen, wahrend Hai für ein Halogenstom steht,
  3. 3. Insektizide und akarizide mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsäureestern gemäß anspruch 1.
  4. 4. verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Phospher-. Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsäureester gemäß Anspruch 1 auf Insekten und/oder Milben bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphor-, Phosphon-bzw. Thionophosphor-, -phosphonsäureester gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
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