DE1795211C3 - Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente - Google Patents

Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente

Info

Publication number
DE1795211C3
DE1795211C3 DE1795211A DE1795211A DE1795211C3 DE 1795211 C3 DE1795211 C3 DE 1795211C3 DE 1795211 A DE1795211 A DE 1795211A DE 1795211 A DE1795211 A DE 1795211A DE 1795211 C3 DE1795211 C3 DE 1795211C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
aniline
red
acid
hydroxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1795211A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1795211B2 (de
DE1795211A1 (de
Inventor
Klaus Dr. Gerlach
Walter Dr. Horstmann
Edgar Dr. 5090 Leverkusen Siegel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1795211A priority Critical patent/DE1795211C3/de
Priority to CH379869A priority patent/CH517816A/de
Priority to US00814166A priority patent/US3773749A/en
Priority to NL6905711A priority patent/NL6905711A/xx
Priority to ES366027A priority patent/ES366027A1/es
Priority to BE731590D priority patent/BE731590A/xx
Priority to AT366569A priority patent/AT285761B/de
Priority to FR6911878A priority patent/FR2006325A1/fr
Publication of DE1795211A1 publication Critical patent/DE1795211A1/de
Publication of DE1795211B2 publication Critical patent/DE1795211B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1795211C3 publication Critical patent/DE1795211C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Monoazopigmente der Formel
Ar— HNOC OH
worin X einen der folgenden Reste -CO-NH2
— CO —NH-CHj
— CO —NH-/ Λ
— CO —NH
— CO —NH
— NH-CO—CHj
— NH-CO
V_r-
Cl
— CO —NH — CO —NH — CO NH--
-OC
if
CO — NH-CH3
CO- NH-<
25
— NH- CG
CO-NH-/ V-NH-OC-GH, so
NH-CO-
-CO— NH—v V-CO- NH-<T ^Cl
— N
NH-COCHj
— N
CO —CO —NH ·
-CO —CO- NH2
-CO — CO-NH -\ /χ
(I)
— NH-CO —CO —NH-^ >— CH,
Cl
— NH-CO —CO —NH-<^ \
Cl
-NH-CO —CO —NH-C ,V-OCH,
— NH —CO —CO —NH-CH3
— NH — CO — CO — NH -
R und R1 AIkylgruppen mit 1 —4 C-Atomen. Fluor. Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl, Ar einen Phenyl- oder Naphthylrest. der ggf. durch Methyl, Methoxy, Nitro, Chlor, Äthoxy oder Acetylamino ein- oder mehrfach substituiert sein kann. m eine ganze Zahl O 3 und η eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche, ii denen die Azogruppe in 3-Stellung des Phthalimidringes steht und der Phthalimidring keine weiteren Substitucntcn R aufweist.
Die neuen Azopigmenle der Formel (Il werden erhalten, wenn man Azoverbindungen der Formel
Ar-HNOC
OH
COOH
COOH
(II)
(R|)m
H,N-
(IV)
Bedeutung haben, in üblicher Weise diu/otieri und mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäurearyIiden kuppeil.
Die Verbindungen der Formel (IV) gewinnt man durch Umsetzung von gegebenenfalls substituierten 3- und 4-Nitrophthalsäureri oder deren funktionellen Derivaten mit Verbindungen der Formel (III) in einem höher siedenden organischen Lösungsmittel in Gegenwart saurer Kondensationsmiltel und anschließender Reduktion der erhaltenen Nitroverbindungen.
Die Ausgangsfarbstoffe der Formel (II) werden in an sich üblicher Weise durch Diazotieren der gegebenenfalls substituierten Amino-phthalsäurcn oder deren funktioneller Derivate und Kuppeln mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäurearyliden gewonnen.
Hierfür sind beispielsweise folgende Diazokomponente verwendbar:
3- und 4-Amino-phthalsäure.
3- und 4-Amino-phthalsäurc-dimelhvlesler.
3-Amino-5-nitro-phthaIsäurc.
.VAmino-o-methoxy-phthalsäiirc.
3-Amino-4-methoxv-phlhalsäure.
in der Ar. R und m die oben angegebene Bedeutung haben, bzw. deren Anhydride, Halbester oder neutrale Ester mit Verbindunuen der Formel ^11^183^6. 3-Amino-5.6-dimelhoxy-phthakäurc. 4-Amino-3-chlor-phthalsäure.
4-Amiiio-3-met hy !-phthalsäure. 4-Amino-5-mcth\ l-phthalsäurc. 4-Amino-3-mct ho xv-pht haisäure. 4-Amino-5-mcthoxy-phthalsäurc und 4-Amino-3.6-diehlor-pht haisäure.
Als 2-Hydroxy-3-naphlhoesäurcarvlidc beispielsweise
kommen
in der R1, X, m und η die oben angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis von 1:1, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Kondensationsmittel in einem höher siedenden organischen Lösungsmittel umsetzt und dabei die Komponenten so wählt, dall die Hndfarbstoffe frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von A/opigmenten der Formel (I I besteht darin, dall man Amine der Formel
O
H2N I! (R1),,,
in der R. R1. X. m und η die oben angegebene 2-Hydroxy-naphlhocsäure-
2-Hydroxy-naphthocsäurc-
2-Hydroxy-naphthoesäurc-
2-Hydroxy-naplithoesäurc
2-Hydroxy-naphthocsäure-
2-Hydroxy-naphthocsäure
2-Hydroxy-naphthocsäure·
2-Hydroxy-naphthocsäurc
2-Hydroxy-naphlhoesäure
2-Hydroxy-naphthoesäure
anilid.
2-Hydroxy-naphlhocsäure·
anilid.
2-Hydroxy-naplithocsäurc-
anilid.
2-Hydroxy-naphthoesäure
4-chlor)-iinilid.
2-Hydroxy-naphlhoesäure-
5-chlor)-ani!id.
2-Hydroxy-naphthocsäurc-
4-methoxy)-anilid.
2-Hydroxy-naphllioesäurc
5-chlor)-anilid.
2-Hydroxy-naphthoesäure
anilid.
2-Hydroxy-naphthoesäure
amid.
2-Hydro\\-naphthoesäuic
amid.
2-Hydrox\-naphlhoesäure
2-1 l\drox\ -naphthoesäure
(3)-anilid.
(3)-2'-mcthyl-anilid.
(3)-amid,
(3)-(4-methyl|-anilid.
(3)-(2-mcthoxy)-anilid.
(3)-(4-mcthoxy)-anilid
■(3)-(3-nitro)-anilid.
■l3)-|2-chlor)-anilid.
(3l-(4-chIor)-anilid.
(3)-(2.4-dimcthyD-
(3)-(2-mcthyl-5-chlor)-
(3)-(2-methyl-4-chlor|-
(3)-(2.5-dimcthoxy-
(3l-(2.4-dimethoxy-
-(3)-(2-mclhyl-
-(3)-(2-methoxy-
-(3)-(2-mcthyl-3-chlor)-
-(3l-[naphthyl-(1)l-
-(3)-|naphthyl-(2)]-
-(3)-(2-äthox\)-anilid. -(3)-(4-äthox\l-anilid.
2-Hvdroxy-naphlliocsäiire-(3|-(2-melhoxy-5-mcthyl)-anilid.
2-Hvdroxv-naphtlioesaiire-(3)-(4-ac<.'iylamino)-anilid.
(>-(2.3-Hydroxy-iiaphthoylamino)-hciizimidazolon.
in Betracht.
Die verfahrensgemaße Kondensation der Azoverbindungen (II) mil Verbindungen des Typs (III) wird vorzugsweise in einem höher siedenden organischen Lösungsmittel und in (jcgcnwart wasserentzichcnder Mittel diirchgcfiihrl. Die Kondensation erfolgt beispielsweise bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen im Bereich von HO (." bis 240 C und vorzugsweise zwischen 100 C und 180 C. gegebenenfalls unter Druck.
Für die Herstellung von A/ofarbstoffen der Formel (I) geeignete Verbindungen (III) sind beispiels-
3-Amino-benzamid.
2-Ch.lor-5-amino-hen7.amid.
2-Mcthoxy-5-amino-benzamid.
^Chlor-S-aminobcnzamid.
4-Aminobcnzamid.
3-Amino-aeclanilid.
4-Amino-acclanilid.
Z.S-DichloM-aminoacctanilid.
3-Benzamino-anilin.
4-Bcnzamino-anilin.
3-(4-Chlorbcnza mi no (-anilin.
4-(4-Chlorbcnzaniiiio)-anilin.
3-(4-MclhyIbenzamino)-anilin.
4-(4-Mcthylbcnzamino)-anilin.
4-Methyl-carbamoyl-anilin.
3-Methylcarbanioyl-anilin.
4-Phenylcarbamovl-anilin.
3-Phenylearbamoyl-anilin.
4-(4-ChlorphenyIairhamoyl (-anilin.
3-(4-ChlorphcnylcarbamoyI)-anilin.
4-(4-Methyl-phenylcarbamoyl (-anilin.
3-(4-McthylphcnyIcarbamoyl)-anilin.
4-Amino-phthalsäurc-diamid.
5-Amino-iso-phthalsäure-diamid.
3.4-Bis-(phcnylcarbamoy I (-anilin.
3,5-Bis-(phenylcarbamoyl (-anilin.
3.5-Bis-(rncthyl-earbamoyl)-anilin.
3.5-Bis-(4-chlorphcnvlcarbamoyl (-anilin.
3.5-Bis-(4-mcthylphenyI-carbamoyl (-anilin.
4-(4-Acetaminopnenyl-carbamoyl (-anilin.
4-(4-Bcnzamino-phcnylcarbanioyI (-anilin.
4-Chlor-3-metllylcarbamoyl-anilin.
4-Ch!or-3-phenyl-caιbamoyl-anilin.
4-Amino-2-acetamino-toluol,
4-Ch!or-2-amino-5-bcnzamino-toluol.
N-(4-Amino-phenyl (-phthalimid.
N-(3-Amino-4-methoxy-phenyI (-phthalimid, N-(3-Amino-6-methoxy-phenyl (-phthalimid, N-(3-Amino-4-chlor-phenyl)-phthalimid, N-{3-Amino-6-methyl-phenyl)-phthalimid, N-(4-Amino-2-methyl-phenyl)-phthalimid, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl)-phthalimid, N-(3-Aminophenyl (-phthalimid, N-(4-Aminophenyl)-3,6-dichlor-phthalimid, N-(4-Aminophenyl)-4-chlor-phthalimid, N-(4-AminophenyII-3-acetamino-phthaIimid.
N-(4-Aniinophcnyl)-4-acclamino-phthalimid. N-(4-Aminophcnyl(- bzw. N-(3-Aminophetnl)-N'-phenyl-oxalsäurcdiamid. -N'-(4-chlorphenyl) oxalsäurediamid, -N'-(2,5-dichlorphenyloxalsäurediamid, -N'-(4-mcthylphenyI(-oxalsäurediamid, -N'-(4-mel hoxyphcny l)-oxa Isäiirediamid. -N'-(2-melhoxyphcnyl)-oxalsäuredianiid -N'-(2-chlorphcnyl)-oxalsäurediamid. -oxalsäurediamid, -N'-mcthyl-oxalsäurcdiamid. -N'-cyclohexyl-oxalsäurcdiamid, N-(2-Methoxy-4-amino-plienyl)-N'-phenyloxalsäurcdiamid,
N-(2-Chlor-4-amino-phcnyI)-N'-phcnyloxalsäurcdiamid,
N-(2-Melhyl-4-aniin<)-phenyl)-N'-pheiiyloxalsäurcdiamid,
N-(2-Mclhoxy-5-amino-phcnyl)-N'-phcnyloxalsäurcdiamid.
Für die Kondensation der Monoazofarbstoffe!!! bzw. deren Derivaten mit den Verbindungen (III geeignete organische Lösungsmittel sind zum Beispiel folgende über 80 C siedende Lösungsmittel: Benzol Toluol. Xylole, Chlorbcnzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol Trichlorbenzolc, Chinolin, Nilrobcnzol, Eisessig Cyclohcxan, 1,2,3,4-Tctrahydronaphlhalin, Naphthalin. Tetrachloräthylen, Anisol, Diphenyläther. Din-butyläthcr. Decal in und Gemische solcher Lösungsmittel.
Als bevorzugt milzuverwcndcnde Kondcnsalionsmiltel kommen beispielsweise in Betracht: saure wasserabspallende Mittel wie Ameisensäure. Essigsäure, Propionsäure, wasserfreies Natriumacctal. Zinkchlorid, Eisen(III)-chlorid, p-Toluolsulfonsäurc.
Die Umsetzung der Verbindungen (II) bzw. deren Derivaten mit den Verbindungen (III) erfolgt eiwa im Molvcrhällnis 1:1, wobei bevorzugt mit einem öberschuß von 5 bis 20% an Komponente (III) gearbeitet wird, um eine vollständige Umsetzung zu erreichen.
Für die Herstellung der Azofarbstoffe (I) geeignete Aminoverbindungen (IV) sind beispielsweise
N-(4-Carbamoyl-phcnyi)-3-amino-phlhaliniid.
N-(4-AcelyIarnino-phenyi)-3-amino-phlhalimid.
N-(4-Benzoylamino-phenyl)-3-amino-phthalimid.
N-(4-Phcnylcarbamoyl-phenyl)-3-aminophthalimid,
N-(4-Phthalimino-pheny!)-3-amino-phthalimid.
N-[4-(3-Amino-phthaIimido)-phenyI]-N'-phenyl-oxalsäurediamid.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind wertvolle Pigmente, die sich allgemein durch gute Licht-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheit sowie durch gute Hitzebeständigkeil in den verschiedensten Substraten auszeichnen. Sie finden Anwendung zum Färben von Papieren, Lacken und Kunststoffen, z. B. weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid. Polyäthylen und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Misch- und Pfropfpolymerisaten, und zur Herstellung von Pigmentpasten und Druckfarben.
Gegenüber vergleichbaren Pigmenten der FR-PS 8 28 769 zeigen die erfindungsgemäßen Pigmente den überraschenden Vorteil der besseren Uberlackierechtheil.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile, die Temperaluren sind Celsiusgrade.
Beispiel
10
IO Teile des Azofarbstoffe aus dia/.otiertcr 3-Aminophlhalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4-älhoxy)-anilid werden in einem Gemisch von 225 Teilen o-Dichlorbenzol und 25 Teilen Eisessig I Stunde auf 120"C erhitzt. Dann setzt man 5,1 Teile 4-Benzamino-anilin zu und hält weitere K) Stunden 120 C, saugt bei 100 C ab. wäscht mit je 200 Teilen heißem o-Dichlorbenzol und kaltem Methanol nach und trocknet bei 80 C. Die Ausbeute beträgt 13.4 Teile eines überlackier- und lichtechten roten Pigmenlfarbstoffs der Formel
H5C2O
Nil OC
OH
NIi OC -
Beispiel
9.7 Teile des Azofarbstoffs aus diazotierter 3-Amino- KK)''C abgesaugt, mit 200 Teilen heißem Chlorbenzol phthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)- und 150Teilen kaltem Mc'hanol gewaschen und bei (4-mcthoxy)-anilid werden in 2(X) Teilen Chlorbcnzol 25 80"C im Vakuum getrocknet. Man erhält !3,8 Teile
eines migrationsechten roten Pigmentfarbstoffs der
Zusammensetzung
und 20 Teilen Eisessig I Stunde auf IIO C erhitzt, 5,5 Teile 4-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-anilin zugesetzt. weitere 6 Stunden auf 120 C erhitzt, das Pigment bei
H3CO-
■ NH-OC
OH
CO-NH
Cl
9,1 Teile des Azofarbstoffs aus diazotierter 3-Aminophthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-anilid dieser Temperatur abgesaugt, mit je 100 Teilen Nitrobenzol und Methanol gewaschen und bei 50 C
und 5,5 Teile 4-(4-Chlorbenzamino)-anilin werden in 45 getrocknet. Die Ausbeute beträgt 13,2 Teile eines
einer Mischung von 200 Teilen Nitrobenzol und 20 Teilen Eisessig 8 Stunden auf 100'C erhitzt, bei überlackierechten Orangepigments der Formel
y- NH- oc
OH
28 Teile N - (4 - Carbamoyl - phenyl) - 3 - aminophthalimid werden in einer Mischung von 350 Teilen Wasser und 40 Teflen konzentrierter Salzsäure suspendiert und mit einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser bei 5—10" C diazotiert. Der Überschuß an Natriumnitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört.
26,3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesaure-(3)-anilid werden in einer Mischung von 250 Teilen Wasser und 50 Teilen 40%iger Natronlauge suspendiert, bei 50—(xFC in Lösung gebracht, nach Zugabe von 3 g Α-Kohle geklärt, das Filtrat mit 200 Teilen Eis versetzt und die obige Diazosuspension bei ca. 10° C anteilweise zugesetzt.
Nach beendeter Kupplung saugt man ab. wäscht mil Wasser neutral und trocknet bei 50 C. Der pulverisierte Farbstoff wird 2 Stunden in 250 Teilen Pyridin bei 80 C verrührt, abgesaugt, mit 100 Teilen
Pyridin und 200 Teilen Wasser gewaschen und bei 60 C im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 50 Teile eines roten Pigmentfarbstoffes der Zusammensetzung
Υ Nil OC
OH
. N N
Beispiel 5
CO-NH,
9,7 Teile des Azofarbstoffs aus diazotierter 3-Amino- phthalimid zu und hält weitere 7 Stunden 120' C, phthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)- 2o saugt bei 100"C ab, wäscht mit je 200 Teilen heißem
o-Dichlorbenzol und Methanol nach und trocknet bei 80°C. Man erhält einen äußerst überlackier- und lichtechten roten Pigmentfarbstoff der Formel
(4-methoxy)-anilid werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol und 20 Teilen Eisessig 1 Stunde auf 120 C erhitzt. Dann setzt man 5,2 Teile N-(4-Amino-phenyI)-
H,CO
NHOC
OH
c>On:
Beispiel 6
9,7 Teile des Azofarbstoffs aus diazotierter 3-Amino- anilid zu und hält weitere 7 Stunden 120'C. Man phthalsäure und 2-Hydroxy-naphthoesüurc-(3)- saugt bei 1000C ab, wäscht mit je 200Teilen heißem (4-methoxy)-aniIid werden in 200 Teilen o-Dichlor- 40 o-Dichlorbenzol und Methanol nach und trocknet
bei 8O0C. Man erhält einen überlackier- und lichtechten roten Pigmentfarbstoff der Formel
(y)
benzol und 20Teilen Eisessig 1 Stunde auf 120 C erhitzt. Dann setzt man 5,5 Teile 4-Amino-oxalsäure-
H3CO
-NH- OC
OH
N=- N
NH-CO— CO-NH
Wenn man nach den in den obigen Beispielen angegebenen Verfahren arbeitet, jedoch anstelle der dort genannten Diazo-, Kupplungs- und Imidierungskomponenten die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle Pigmentfarbstoffe, die die angegebenen Farbtöne aufweisen:
Diazokomponente Kupplungskomponente
3-Amino-phthalsüure 2-Hydroxy-naphthoesäurc-anilid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
Imidicrungskomponente
Farbton
4-Acetamino-anilin rot
4-Benzamino-anilid rot
4-MethylcarbamoyI-aniiin rot
4-Phenylcarbamoyl-anilin rot
4-(4-Chlorphenylcarbamoyl)- rot anilin
rortscl/iiiig K iipiiltmL'sktMiipoiunU1 .<.5-Bis-(phenvk'ai"ba nun I (-anilin i .irbU'ii
I )ι;ι/ιιΚιΊ1ΐρι1ΙΚΊ1Ιι1 2-Hydmxy-naphthoesüure-anilid 3.5-Bis-(4-chloiplien\l- rol
3-A mi π o-ph I ha !säure desgl. carbamovl !-anilin rol
desgl. 4-Amiiio-ben/oesäiire-aniid
desgl. VAmiiio-ben/oesäure-aniid rot
desgl. desgl. 4-(4-(hloiphenylearb;imovl(- rot
desgl. 2-1 Iydroxy-naphthoesüuie-(3|- anilin rol
desgl. (2-melhyl)-anilid 4-(4-( 'hlorbenzanii no (-anilin
desgl. 3.5-His-(pliL'nylcai"baniovl !-anilin rot
desgl. desgl. 3.5-Bis-(4-chlorphenyl- rot
desgl. desgl. caibamoyl)-anilin rot
desgl. 4-(4-( hlorben/amino)-ani!in
2-Hydroxy-naphthoes;iiue-(3)- rol
desgl. (4-chlor)-anilid 4-Benzamino-anilin
desgl. 4-(4-Methyl-hen/amino)-anilin rot
desgl. desgl. 4-/\eeianiino-anilin rol
desgl. desgl. 4-(4-( 'hlorphenylearbamcn K- rot
desgl. desgl. anilin rot
desgl. 3.5-His-(phenylcarbarmn I (-anilin
desgl. 3.5-Bis-(4-ehlorphenyl- rot
desgl. desgl. carbamovl)--inilin rol
desgl. 4-Aeetamini)-anilin
2-Hydroxy-naphthoesiiure-(3)- rot
desgl. (3-nitro)-anilid 4-Benzamino-anilin
desgl. 4-Acciamino-anilin rot
desgl. 2-Hydroxy-naplilhoesäuie-(3(- rot
desgl. (4-iithoxy)-ani!id 3-AmiiKi-benzoesäure-amid
desgl. 4-Amino-ben7oesäure-amid rot
desgl. desgl. 4-(4-( hUn-benzaminol-anilin rot
desgl. desgl. 4-l'henylearbamoyl-anilin rot
desgl. desgl. 4-(4-Chiorpheny!earbamoy1|- rot
desgl. desgl. anilin rot
desgl. 4-Mellivlearbamoyl-anilin
desgl. 3.5-Bis-(phenylcarbamo\i (-anilin rot
desgl. desgl. 3.5-Bis-(4-chlorphenyl- rot
desgl. desgl. earbamoyl !-anilin rot
desgl. 4-(4-Aeelamino-phenyl-
desgl. carbamoyl (-anilin rot
desgl. 4-Amino-benzocsäure-amid
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)- bordo
desgl. (4-mclhoxy|-anilid 4-Acciamino-anilin
desgl. 4-Benzamino-anilin bord ο
desgl. desgl. 4-(4-Chlorbenzamino)-anilin rot
desgl. desgl. 4-Phenylcarbamoyl-anilin rot
desgl. desgl. 4-Methylcarbamoyl-anilin rol
desgl. desgl. 3,5-Bis-(phenylcarbamoyl)-aniIin rot
desgl. desgl. 3,5-Bis-(4-chlorphenyl- rot
desgl. desgl. carbamoylj-anilin rol
desgl. 4-Acetamino-anilin
2-Hydroxy-naphthoesäurc-(3(- bordo
desgi. (2-mcthy!-4-methoxy)-anilid 4-Benzamino-anilin
desgl. 4-Methylcarbamoyl-anilin bordo
desgl. desgl. 4- Phenylcarbamoy !-anilin bordo
desgl. desgl. 3,5-Bis-(phenylcarbamoy! (-anilin bordo
desgl. desgl. bordo
desgl.
15
Fortsetzung
Diazokomponente Niipplunp-kompiinenie
3-Amino-phthalsäurc 2-Hydroxy-naphihoesäure-(3)-
(2-methyl-4-methoxy)-anilid
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-
[naphthyl-O )]-amid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäure-{3)-
[naphthyl-(2)]-amid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-
(2-äthoxy)-anilid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
4-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-anilid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
4-Amino-5-methoxy- 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-
phthalsäure (4-äthoxy)-anilid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-anilid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäur>(3)-
(4-chlor)-anilid
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-
(4-äthoxy)-anilid
desgl. desgl.
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-
(2-methyl)-anilid
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-
(2-methoxy)-anilid
desgl. 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-anilid
16 [ iirbion
ImidicruniLskomooncnlc bordo
3,5-Bis-(4-chlor-phenyl-
carbamoyl)-anilin rot
4-Acetamino-aniliii rot
4-Benzamino-aniIin rot
4-Phenylcarbamoyl-anilin rot
4-(4-Chlorbenzamino)-anilin rot
4-(4-Chlor-phenylcarbamoyl )-
anilin rot
4-Acetainino-anilin rot
4-Benzamino-anilin rot
4-Phenylcarbamoyl-anilin rot
4-(4-Chlorbenzamino)-anilin rot
4-(4-Chlor-phenylcarbamoy I )-
anilin 		rot
3,5-Bis-(phenylcarbamoyl)-anilin rot
4-Acetairi.no-anilin rot
4-Benzamino-anilin rot
4-Phenylcarbamoyl-anilin rot
4-Acetamino-anilin rot
4-Benzamino-anilin rot
4- Phenylcarbamoyl-anilin rot
4-{4-Chlorbenzamino)-anilin rot
4-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-
anilin rot
4-Acetamino-anilin rot
4-Benzamino-anilin rot
4-(4-Chlorbenzamino)-anilin rot
4-Phenylcarbamoyl-anilin rot
N-(4-Amino-phenyl)-phthalimid rot
4-Amino-oxalsäureanilid rot
4-Amino-4'-chlor-oxalsäure-
anilid rot
(4-Amino-phenyl)-oxamid rot
4-Amino-2,5-dichlor-oxalsäure-
anilid rot
N-(4-Amino-phenyl)-phthalimid rot
4-Amino-oxalsäureanilid rot
4-Amino-4'-chlor-oxalsäureanilid rot
(4-Amino-phenyl)-oxamid rot
4-Amino-2',5'-dichlor-oxalsäure-
anilid rotbraun
N-(4-Amino-phenyl)-phthalimid rot
4-Amino-oxalsäureanilid rot
N-{4-Amino-phenyl)-phthalimid rot
desgl. rot
2-Methoxy-5-amino-benzamid 809 610/60
Fortsetzung
Diazokomponente K uppliingskomfuincnk· ImidieruniLNkomponcnlc Far
3-Amino-phthalsäure 2-Hydroxy-naphlhoesäure-anilid ^Chlor-S-methylcarbamoyl- rot
anilin
desgl. desgl. N-(2-Methoxy-4-amino-phenyl)- rot
N '-pheny 1-oxalsä urediamid
desgl. desgl. N-{3-Amino-6-methoxy-phenyI)- rot
phthalimid
desgl. desgl. N-(2-Chlor-4-amino-pheny 1 )- rot
N'-phenyl-oxalsäurediamid
desgl. desgl. N-(3-Amino-phenyl)-phthalimid rot
desgl. desgl. N-(3-Amino-phenyl)-N '-pheny!- rot
oxalsäurediamid
desgl. desgl. ^Chlor-S-phenylcarbamoyl-
anilin 		rot
desgl. desgl. ^•Amino^-acetamino-toluol rot
Weitere wertvolle Pigmentfarbstofle werden erhalten, wenn man 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-anilid durch
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4-äthoxy)-aniIid, 2-Hydroxy-tiaphthoesäure-(3H4-methoxy)-aniIid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2-methyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2-methoxy)-anilid
ersetzt.
in den Beispielen des Patentanspruchs 1 das

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Sulfonsäuregruppcnfreie Monoazopigmente der Formel
    Ar-HNOC
    OH
    (RL,
    worin X einen der folgenden Reste -CO-NH2 -CO-NH-CH3 — CO — NH-/~S
    — CO —NH-^
    -CO-NH-/ V-CH3 -NH-CO-CH3
    — NH-CO—/ ^
    20
    .1°
    NH-CO
    Cl
    — NH-CO-/ S-CH3 -CO —NH—ίζ S-NH-OC-CH3
    40
    — CO-
    NH-CO
    NH-OC
    -Cl
    — CO — NH —\~/~ CO -NH-CH3
    — CO —NH
    -CO-NH-
    c\/
    — MU—//
    CO —NH
    Cl Il ο
    — Ν
    O
    Il     Cl     /Cs
    H     i)     Il
    O     Cl     O
    Il     Cl
    I         Il
    /*- s
    \C,
    Ν     Il
    O     I
    Cl         O NH
    Cl
    Cl
    -COCH3
    NH-COCH,
    O O
    Il
    /C
    ί O
    — NH- CO — CO — NH -NH-CO-CO-NH2
    — NH-CO —CO —NH-
    NH-CO —CO —NH
    NH-CO —CO —NH
    NH — CO — CO — NH -<, )}— OC-H3
    NH-CO CO-NH — CH,
    — NH-CO — CO
    h\
    R und R1 Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy oder Trifiuormethyl, Ar einen Phenyl- oder Naphthylrest, der gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Nitro, Chlor, Äthoxy oder Acetylamino ein- oder mehrfach substituiert sein kann, m eine ganze Zahl 0 bis 3 und η eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet.
  2. 2. Sulfonsäuregruppenfreie Monoazopigmente nach Anspruch 1, worin die Azogruppe in 3-Stellung des Phthalimidringes steht und der Phthalimidring keine weiteren Substituenten R aufweist.
DE1795211A 1968-04-16 1968-08-23 Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente Expired DE1795211C3 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1795211A DE1795211C3 (de) 1968-08-23 1968-08-23 Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente
CH379869A CH517816A (de) 1968-04-16 1969-03-13 Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien N-Phenyl-phthalimid-monoazofarbstoffen
US00814166A US3773749A (en) 1968-04-16 1969-04-07 N-amidophenylphthalimide-azo-2-hydroxynaphthoic acid-(3)-arylide,aceto-acetic acid arylide,pyrazolone-(5),or 5-amino pyrazole dyestuffs
NL6905711A NL6905711A (de) 1968-04-16 1969-04-14
ES366027A ES366027A1 (es) 1968-04-16 1969-04-15 Procedimiento para la preparacion de colorantes monoazoicosde n-fenil-ftalamidas.
BE731590D BE731590A (de) 1968-04-16 1969-04-16
AT366569A AT285761B (de) 1968-04-16 1969-04-16 Verfahren zur Herstellung neuer, sulfonsäuregruppenfreier N-Phenyl-phthalimid-monoazofarbstoffe
FR6911878A FR2006325A1 (fr) 1968-04-16 1969-04-16 Colorants azoiques de n-phenyl-phtalimide et leur fabrication

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1795211A DE1795211C3 (de) 1968-08-23 1968-08-23 Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1795211A1 DE1795211A1 (de) 1971-12-30
DE1795211B2 DE1795211B2 (de) 1977-07-21
DE1795211C3 true DE1795211C3 (de) 1978-03-09

Family

ID=5708097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1795211A Expired DE1795211C3 (de) 1968-04-16 1968-08-23 Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1795211C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1795211B2 (de) 1977-07-21
DE1795211A1 (de) 1971-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544460C3 (de) Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente
DE2062717C3 (de) Azofarbstoffe aus 2,6-Diaminopyridin-derivaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE2441524A1 (de) Azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE2243955A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE943901C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen
DE2243999A1 (de) Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE1795211C3 (de) Sulfonsäuregruppenfreie N-Phenyl-phthalimidmonoazopigmente
DE2457687B2 (de) Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Farben von Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen
DE1644117A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE1942507C3 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2145422C3 (de) Neue Disazopigmente
DE1544459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE1944344A1 (de) Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1903649A1 (de) Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2544568C3 (de) Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen
DE2430197A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE1961159A1 (de) Neue Azofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE2445932A1 (de) Azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE2520896A1 (de) Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe
DE1816990A1 (de) Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE2245093A1 (de) Wasserloesliche azofarbstoffe der pyrimido-bis-benzimidazolreihe
DE1644159C3 (de) Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe
AT231033B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe
DE2158806A1 (de) Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
CH359498A (de) Verfahren zur Herstellung neuer, Carbonsäureamidgruppen enthaltender Azofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee