DE177784T1 - Zusammensetzungen und verfahren zur stabilisierung von polyolefinen gegen einen abbau durch lichteinwirkung unter verwendung von organosulfiden. - Google Patents

Zusammensetzungen und verfahren zur stabilisierung von polyolefinen gegen einen abbau durch lichteinwirkung unter verwendung von organosulfiden.

Info

Publication number
DE177784T1
DE177784T1 DE198585111417T DE85111417T DE177784T1 DE 177784 T1 DE177784 T1 DE 177784T1 DE 198585111417 T DE198585111417 T DE 198585111417T DE 85111417 T DE85111417 T DE 85111417T DE 177784 T1 DE177784 T1 DE 177784T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
organosulfide
group
octadecylthio
polyolefin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE198585111417T
Other languages
English (en)
Inventor
Joseph Michael King Of Prussia Pa 19406 Bohen
James Leo Lansdale Pa 19446 Reilly
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pennwalt Corp
Original Assignee
Pennwalt Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pennwalt Corp filed Critical Pennwalt Corp
Publication of DE177784T1 publication Critical patent/DE177784T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (31)

  1. 85111417.3 " 5108 WK/rm
    Pennwalt Corporation
    Patentansprüche
    1 . Stabilisierungsmasse gegen UV-Licht für Polyolefine, dadurch gekennzeichnet , daß sie in Kombination folgendes enthält:
    a. ein Benzophenon mit einer UV-Licht-Stabilisierungsaktivität oder einen aromatischen Ester mit einer UV-Licht-Stabilisierungsaktivität oder ein Gemisch davon und
    b. eine synergistisch wirkende Menge eines Organosulfids der Formel:
    (R1X1 VtWn^3
    worin R. und R^ gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 2 0 Kohlenstoffatomen und Aryl mit 6 bis 2 0 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, wobei diese Radikale gegebenenfalls mit Substituenten aus der Gruppe Halogen oder -YR substituiert sein können, wobei Y entweder für Sauerstoff oder Schwefel steht und R für ein Kohlenwasserstoffradikal aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkaryl mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, m eine Zahl von 1 bis 10 ist, R2 für eine verknüpfende Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, alicyclische Gruppen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alicyclicalkylgruppen mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder aromatische Gruppen mit 6 bis
    -■ 2 -
    20 Kohlenstoffatomen, oder eine Vielzahl von solchen verknüpfenden Gruppen, die gleich oder verschieden sein können und die durch Sauerstoff oder Schwefel verbunden sind, steht, wobei die genannten verknüpfenden Gruppen gegebenenfalls mit Substituenten aus der Gruppe Halogen oder -YR substituiert sind, wobei Y und R wie oben definiert sind, X1 und X„ für Sauerstoff oder Schwefel stehen, wobei mindestens eines von X1 und X_ Schwefel ist, und η eine Zahl von 0 bis 1000 ist, wobei aber, wenn η den Wert 0 hat, R1 und R_ nicht gleich sind, und weder R1 noch R_ Wasserstoff ist.
  2. 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie, auf das Gewicht bezogen, etwa 10 bis 99,9% der genannten Organosulfidverbindung und etwa 0,1 bis etwa 90% des genannten Benzophenons, der genannten Ester der aromatischen Säuren oder eines Gemisches davon enthält.
  3. 3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie, auf das Gewicht bezogen, etwa 60 bis etwa 70% der genannten Organosulfidverbindung und etwa 30 bis etwa 40% des genannten Benzophenons, der genannten Ester der aromatischen Säuren oder eines Gemisches davon enthält.
  4. 4. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid aus der Gruppe beta-(n-Octadecylthio)-ethyl-3-(n-octadecylthio)-cyclohexan, beta-(n-Octadecylthio)-ethyl-4-(n-octadecylthio)-cyclohexan oder einem Isomerengemisch davon ausgewählt ist und daß die UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon ist.
  5. 5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid 2,9-Bis-(n-octadecylthio)-p-menthan ist und daß die UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon ist.
  6. 6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid 3,3'-Bis-(n-octadecylthio)-propylether ist und daß die UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon ist.
  7. 7. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid aus der Gruppe 1,4,8-Tris-(n-hexadecylthio)-cyclododecan, 1,5,9-Tris-(n-hexadecylthio)-cyclododecan oder einem Isomerengemisch davon ausgewählt ist und daß die UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon ist.
  8. 8. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid Poly-2-mercaptoethanol ist und daß die UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon ist.
  9. 9. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid 1,4-Bis-(n-octa decylthio)-butan ist und daß die UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon ist.
  10. 10. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Organosulfidverbindung beta-(n-Octadecylthio)-ethyl-3-(n-octadecylthio)-cyclohexan oder
    ein Isomerengemisch davon ist und daß die UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2,4-Di-t-butylphenyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat ist.
  11. 11. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Polyolefinharz umfaßt, welches mit der UV-Licht-Stabilisierungsmasse nach Anspruch 1 stabilisiert worden ist.
  12. 12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß das Polyolefinharz aus der Gruppe Polyethylen, Polypropylen, Polyisobutylen, Poly-2-methylpenten, Poly-4-methylpenten, Poly-2-methylbuten, Polyisopren, Polybutadien, Ethylen-Monoolefin-Copolymere, wobei das Monoolefin 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, Propylen-Isobutylen-Copolymere, Styrol-Butadien-Copolymere, Styrol-Isopren-Copolymere, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, Vinylidenfluorid-Ethylen-Copolymere und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Terpolymere ausgewählt ist.
  13. 13. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß das Polyolefin aus der Gruppe Polyethylen, Polypropylen oder Copolymere davon ausgewählt ist.
  14. 14. Verfahren zur Stabilisierung eines Polyolefinharzes gegen eine Zersetzung durch UV-Licht, dadurch gekennzeichnet , daß man in das genannte Polyolefinharz eine wirksame Menge der UV-Licht-Stabilisierungsmasse nach Anspruch 1 einarbeitet.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß man die Masse in das Polyolefin in einer Menge von 0,05 bis etwa 10,0 Teile der Masse pro 100 Teile Polyolefin, auf das Gewicht bezogen, einarbeitet.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch g e k e η η zeichnet , daß man die Masse in das Polyolefin in
    einer Menge von 0,1 bis etwa 5,0 Teile der Masse pro 100 Teile Polyolefin, auf das Gewicht bezogen, einarbeitet.
  17. 17. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch g e k e η η zeichnet , daß die genannte UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon ist.
  18. 18. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch g e k e η η zeichnet , daß die genannte UV-Licht-Stabilisierungsverbindung 2,4-Di-t-butylphenyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxylbenzoat ist.
  19. 19. Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinharz gegen Zersetzung durch UV-Licht, dadurch gekennzeichnet , daß man in das genannte Polyolefinharz eine wirksame Menge eines Organosulfids zur UV-Licht-Stabilisierung einarbeitet, wobei das genannte Organosulfid die allgemeine Formel:
    aufweist, worin R1 und R-, gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 2 0 Kohlenstoffatomen und Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, wobei diese Radikale gegebenenfalls mit Substituenten aus der Gruppe Halogen oder -YR substituiert sein können, wobei Y entweder für Sauerstoff oder Schwefel steht und R für ein Kohlenwasserstoffradikal aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 2 0 Kohlenstoffatomen oder Alkaryl mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, m eine Zahl von 1 bis 10 ist, R„ für eine ver-
    knüpfende Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, alicyclische Gruppen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alicyclicalkylgruppen mit 4 bis 2 0 Kohlenstoffatomen oder aromatische Gruppen mit 6 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, oder eine Vielzahl von solchen verknüpfenden Gruppen, die gleich oder verschieden sein können und die durch Sauerstoff oder Schwefel verbunden sind, steht, wobei die genannten verknüpfenden Gruppen gegebenenfalls mit Substituenten aus der Gruppe Halogen oder -YR substituiert sind, wobei Y und R wie oben definiert sind, mit der Maßgabe, daß, wenn R2 für Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenylen steht, R1 und R- nicht beide Wasserstoff sind, X.. und X„ für Sauerstoff oder Schwefel stehen, wobei mindestens eines von X. und X„ Schwefel ist, und η eine Zahl von 0 bis 1000 ist, wobei aber, wenn η den Wert 0 hat, R1 und R_ nicht gleich sind, und weder R1 noch R-. Wasserstoff ist.
  20. 20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß man das Organosulfid in das Polyolefin in einer Menge von 0,05 bis etwa 10,0 Teile Organosulfid pro 100 Teile Polyolefin, auf das Gewicht bezogen, einarbeitet.
  21. 21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß man das Organosulfid in das Polyolefin in einer Menge von 0,1 bis etwa 5,0 Teile Organosulfid pro 100 Teile Polyolefin, auf das Gewicht bezogen, einarbeitet.
  22. 22. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß R1 und R_ in der allgemeinen Formel gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander aus der Gruppe Wasserstoff oder Alkyl mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, m eine Zahl von 1 bis 5 darstellt, R~ für eine verknüpfende Gruppe, ausgewählt aus
    der Gruppe alicyclische Gruppen mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Alicyclicalkylgruppen mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen steht, X1 und X„ für Schwefel stehen und η den Wert 1 hat.
  23. 23. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid aus der Gruppe beta-(n-Octadecylthio)-ethyl-3-(n-octadecylthio)-cyclohexan, beta-(n-Octadecylthio)-ethyl-4-(n-octadecylthio)-cyclohexan oder einem Isomerengemisch davon ausgewählt ist.
  24. 24. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid 2,9-Bis- (n-octadecylthio) -p-menthan ist.
  25. 25. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid 3,3'-Bis-(n-octadecylthio) -propylether ist.
  26. 26. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid aus der Gruppe 1,4,8-Tris-(n-hexadecylthio)-cyclododecan, 1,5,9-Tris-(nhexadecylthio)-cyclododecan oder einem Isomerengemisch davon ausgewählt ist.
  27. 27. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid Poly-2-mercaptoethanol ist.
  28. 28. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid 1,4-Bis-(n-octadecylthio) -butan ist.
  29. 29. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet , daß das Organosulfid ein Octylthiol-
    derivat eines Polymeren ist, das durch Reaktion von beta-Mercaptoethyl-3-.und -4-mercaptocyclohexan mit Formaldehyd gebildet worden ist.
  30. 30. Eine Verbindung der Formel:
    (R1SCH)x (CH2Jy
    worin R1 unabhängig aus der Gruppe Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, wobei diese Radikale gegebenenfalls mit Substituenten aus der Gruppe Halogen oder -YR substituiert sein können, wobei Y entweder Sauerstoff oder Schwefel ist und R für ein Kohlenwasserstoffradikal aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 2 0 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Alkaryl mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, χ von 2 bis 6 ist, y von 6 bis 14 ist, mit der Maßgabe, daß χ + y mindestens 8 und nicht mehr als 16 ist.
  31. 31. Verbindung nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, daß das Organosulfid aus der Gruppe 1,4,8-Tris-(n-hexadecylthio)-cyclododecan, 1,5,9-Tris-(n-hexadecylthio)-cyclododecan oder einem Isomerengemisch davon ausgewählt ist.
DE198585111417T 1984-10-10 1985-09-10 Zusammensetzungen und verfahren zur stabilisierung von polyolefinen gegen einen abbau durch lichteinwirkung unter verwendung von organosulfiden. Pending DE177784T1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US65948684A 1984-10-10 1984-10-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE177784T1 true DE177784T1 (de) 1986-10-16

Family

ID=24645603

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE198585111417T Pending DE177784T1 (de) 1984-10-10 1985-09-10 Zusammensetzungen und verfahren zur stabilisierung von polyolefinen gegen einen abbau durch lichteinwirkung unter verwendung von organosulfiden.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4963607A (de)
EP (2) EP0177784A3 (de)
JP (1) JPH0717596B2 (de)
BR (1) BR8504935A (de)
CA (1) CA1272827A (de)
DE (1) DE177784T1 (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5340862A (en) * 1988-10-07 1994-08-23 Elf Atochem North America, Inc. Stabilizers for halogen containing polymers
EP0494959A4 (en) * 1989-10-02 1993-03-03 Arizona Chemical Company Polymeric composition having enhanced surface energy and method for obtaining same
FR2652584B1 (fr) * 1989-10-02 1994-06-03 Arizona Chem Additif pour augmenter l'energie de surface de polyolefines de type a mouler et extruder.
CA2026183A1 (en) * 1989-10-31 1991-05-01 Joseph M. Bohen Organic peroxides and organic sulfide antioxidant compositions
US5081169A (en) * 1989-10-31 1992-01-14 Atochem North America, Inc. Organic sulfide stabilized polymeric engineering resins
US5284886A (en) * 1989-10-31 1994-02-08 Elf Atochem North America, Inc. Non-toxic polymeric compositions stabilized with organosulfide antioxidants
US5070124A (en) * 1989-10-31 1991-12-03 Atochem North America, Inc. Sulfide antioxidants for stabilizing crosslinked polyolefins
US5096947A (en) * 1989-10-31 1992-03-17 Atochem North America, Inc. Organic peroxide and organic sulfide antioxidant composition
FR2662159B1 (fr) * 1990-05-15 1994-03-11 Matieres Nucleaires Cie Gle Nouveaux ligands thio-ethers et leur utilisation pour separer le palladium de solutions aqueuses, en particulier de soludtions nitriques de dissolution d'elements combustibles nucleaires irradies.
US5164434A (en) * 1990-11-30 1992-11-17 Rohm And Haas Company Thermal stabilizers
US5216061A (en) * 1991-01-11 1993-06-01 Phillips Petroleum Company Process to graft stereoregular polymers of branched, higher alpha-olefins and compositions thereof
US6100208A (en) * 1996-10-31 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Outdoor fabric

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA725507A (en) * 1966-01-11 The Coe Manufacturing Company Veneer dryer unloader
US985004A (en) * 1909-10-07 1911-02-21 Charles Frederick Burtis Apparatus for a parlor game.
US2995539A (en) * 1956-03-01 1961-08-08 Du Pont Ethylene polymer composition containing alkanol sulfide polymer
NL221688A (de) * 1956-11-29
US2972597A (en) * 1958-11-13 1961-02-21 Eastman Kodak Co Stabilized poly-alpha-olefin compositions
US3010937A (en) * 1958-12-19 1961-11-28 Bayer Ag Process for stabilizing polymers of monoolefins
DE1265409B (de) * 1959-06-10 1968-04-04 Hoechst Ag Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen
BE599358A (de) * 1960-01-25
US3122519A (en) * 1960-02-23 1964-02-25 Union Carbide Corp Propylene resin stabilized with a mixture of a para-tertiaryalkylphenol-formaldehyderesin and a mercapto compound
NL276273A (de) * 1961-04-04
GB1002431A (en) * 1961-05-30 1965-08-25 Ici Ltd Solid olefine polymer compositions
US3248403A (en) * 1962-03-27 1966-04-26 Du Pont Alpha, omega-bifunctional polythiomethylene compounds
BE630607A (de) * 1962-04-04
US3370036A (en) * 1962-07-02 1968-02-20 Phillips Petroleum Co Stabilization of polymers with uv stabilizers and antioxidants
US3258493A (en) * 1962-09-11 1966-06-28 Nat Distillers Chem Corp alpha, alpha'-bis(laurylthio)-p-xylene
US3223738A (en) * 1963-03-15 1965-12-14 Phillips Petroleum Co Cyclododecadienyl mercaptans and thioethers
US3277181A (en) * 1963-07-10 1966-10-04 Carlisle Chemical Works Cyclic saturated thioethers
US3409594A (en) * 1964-08-14 1968-11-05 Celanese Corp Polymercaptals of aromatic dimercaptans and formaldehyde
US3392141A (en) * 1966-01-03 1968-07-09 Hercules Inc Stabilization of polyolefins
US3322705A (en) * 1966-02-15 1967-05-30 Argus Chem Polyolefins stabilized with mixtures comprising a 2-hydroxy, 4-benzyloxy benzophenone, thiodipropionate and metal salt of a monocarboxylic acid
US3440212A (en) * 1966-08-30 1969-04-22 Eastman Kodak Co Poly-alpha-olefin compositions having improved stability
US3536661A (en) * 1967-07-03 1970-10-27 Eastman Kodak Co Stabilization of polyolefins and novel stabilizer compounds
US3538044A (en) * 1967-08-11 1970-11-03 Pennwalt Corp Dimercaptan derivatives as synergists for polyolefin stabilization
US3645963A (en) * 1967-11-22 1972-02-29 Stauffer Chemical Co Polymers stabilized with polymethylene sulfide
US3445424A (en) * 1967-12-18 1969-05-20 Phillips Petroleum Co Stabilization of polymers with uv stabilizers and antioxidants
US3549588A (en) * 1968-10-02 1970-12-22 Stauffer Chemical Co Stabilized polymer compositions containing an organophosphorus sulfide and a benzophenone
CH515871A (de) * 1969-07-25 1971-11-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-3,5-tert.butyl-benzophenonen
US3772246A (en) * 1969-08-08 1973-11-13 Pennwalt Corp Cycloaliphatic sulfides for stabilizing polyolefins
BE754216A (fr) * 1969-08-08 1971-02-01 Pennwalt Corp Sulfures cycloaliphatiques pour la stabilisation de polyolefines
US3642690A (en) * 1970-02-11 1972-02-15 Phillips Petroleum Co Stabilized alpha-monoolefins
US3935164A (en) * 1973-03-08 1976-01-27 Ciba-Geigy Corporation Light stabilized polymer compositions
US3935163A (en) * 1973-03-08 1976-01-27 Ciba-Geigy Corporation Light stabilized polymer compositions
US3839277A (en) * 1973-03-08 1974-10-01 Ciba Geigy Corp Light stabilized polyolefin compositions
JPS5912692B2 (ja) * 1973-12-22 1984-03-24 アデカア−ガス化学 （株） 安定化された合成樹脂組成物
US4001299A (en) * 1974-12-12 1977-01-04 Ciba-Geigy Corporation Hindered hydroxyphenylalkanoates of substituted isopropanols
US4025582A (en) * 1975-07-03 1977-05-24 Phillips Petroleum Company Ultraviolet-stabilized polyolefin compositions
JPS53112030A (en) * 1977-03-11 1978-09-30 Fuji Photo Optical Co Ltd Color separation optical unit for color television camera
US4163006A (en) * 1977-05-09 1979-07-31 Ciba-Geigy Corporation Compositions stabilized with polyalkylthiobenzenes
UST985004I4 (en) * 1977-11-09 1979-08-07 Synergistic ultraviolet light stabilizer mixtures for mono-olefin polymers

Also Published As

Publication number Publication date
US4963607A (en) 1990-10-16
CA1272827A (en) 1990-08-14
JPS6191235A (ja) 1986-05-09
EP0177784A3 (de) 1987-10-21
EP0177784A2 (de) 1986-04-16
JPH0717596B2 (ja) 1995-03-01
EP0526909A1 (de) 1993-02-10
BR8504935A (pt) 1986-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE177784T1 (de) Zusammensetzungen und verfahren zur stabilisierung von polyolefinen gegen einen abbau durch lichteinwirkung unter verwendung von organosulfiden.
CH418636A (de) Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
DE4239437A1 (de) Maleinsäureimid-alpha-Olefin-Copolymerisate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material
DE69202919T2 (de) Stabilisierte Schmelzklebstoff-Systeme.
EP0025867A1 (de) Alkylierte Diazaspirodecane, ihre Herstellung und Verwendung als Lichtschutzmittel
DE1152540C2 (de) Verfahren zum Stabilisieren von Homo- oder Mischpolymerisaten von Olefinen durch Benzophenon-verbindungen
DE2716100A1 (de) Neue stabilisatoren
EP0061659B1 (de) Piperidingruppenhaltige Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere sowie diese Verbindungen enthaltende Polymere
EP0000487A1 (de) Enolgruppen enthaltende Verbindungen, deren Metallchelate, deren Herstellung und Verwendung als Lichtschutzmittel insbesondere in hochmolekularen Verbindungen.
DE1174755B (de) Verfahren zum Stabilisieren von nieder-molekularen gesaettigten Perfettsaeuren
DE2039356C2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen und hierzu verwendbare cycloaliphatische Sulfide
DE1118449B (de) Gegen Oxydation stabilisierte Formmasse
EP0003058B1 (de) Stabilisiertes Polypropylen
EP0095076B1 (de) Polyalkyldiazaspirodecanylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel für organische Polymere
US3365406A (en) Stabilization of crystalline polypropylene with a combination of trialkyl phenol, dithio bis phenol and thiodipropionic esters
EP0262587A2 (de) Salicylsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0001402A1 (de) Substituierte Piperidinhydroxyamide, ihre Herstellung und Verwendung als Lichtschutzmittel
DE1469808B2 (de) Thermoplastische massen
EP0019771A1 (de) Stabilisierung von Caprolactonen
DE2346458A1 (de) Thiaalkylphenole
DE102008002927A1 (de) Gemische, enthaltend Inhibitoren der radikalischen Polymerisation und ionische Flüssigkeiten, und ihre Verwendung zur Stabilisierung von radikalisch polymerisierbaren Monomeren
DE2008121A1 (de) Schwefelhaltige Hydroxybenzophenonäther
DE2329494C2 (de) 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzyl-oxirane und -thiirane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0110278B1 (de) Pyrazolinone, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Stabilisierung von Polyvinylchlorid-Formmassen
DE3800295C2 (de)