DE1773839A1 - Verfahren und diagnostisches Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. peroxydatisch wirksamen Substanzen - Google Patents
Verfahren und diagnostisches Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. peroxydatisch wirksamen SubstanzenInfo
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Description
C. P. Eoehringer & Soehne '
GmbH
Mannheim 1582
Mannheim 1582
Verfahren und diagnostisches Mittel zur Bestimmung von
Hydroperoxiden bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur
Bestimmung von Hydroperoxiden, bzw. von Substanzen, aus denen
durch eine vorgeschaltete Reaktion Wasserstoffperoxid oder andere Hydroperoxide freigesetzt werden, sowie von Peroxidase
bzw. anderen peroxidatisch wirkenden Substanzen. Von besonderem diagnostischem Interesse ist der Nachweis von Glucose
im Harn, Blut und Serum bei Diabetes, sowie der Nachweis peroxidatisch wirkender Substanzen, wie Hämoglobin im Harn
und Blut und der Fachweis von Hydroperoxiden z.B. in der Milchwirtschaft, Kosmetik und Polymerchemie.
Es sind eine Reihe von Verbindungen bekannt, die von Wasserstoffperoxid
und Peroxidase als Katalysator zu einem Farbstoff oxidiert werden. Substanzen, die bevorzugt verwendet
werden, sind z.B. Benzidin, o-Dianisidin, o-Tolidin, Guajakol
usw. Diese Verbindungen sind aber teilweise nicht sehr stabil und können nach den neuesten Erkenntnissen gesundheitsschädlich
sein, so daß ihre Handhabung nicht ungefährlich erscheint.
Es wurde nun überraschenderweise eine Substanzgruppe gefunden, die z.T. bessere Indikator-Eigenschaften als die bisher
verwendeten Benzidinkörper zeigt. Die Substanzklasse ist geeignet,
Wasserstoffperoxid und andere Hydroperoxide sowohl
in optischen Tests als auch mit Hilfe von Reagenzpapieren und Reagenzfilmen (gemäß unserer Anmeldung Aktenzeichen
P 15 981 53.O) zu bestimmen.
109848/0542
177383a
Die Substanzen sind physiologisch sehr gut verträglich und ^ *
besitzen die folgende allgemeine Formel I . -:
in welcher Y eine Hydroxyl-, Mercapto- oder Amino-'
gruppe und
Z eine Hydroxylgruppe bedeuten, wobei Z zusammen
mit Y auch ein Sauerstoffatom darstellen kann und
R Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Mercapto-, Amino-, Pyridino- und Morpholinogruppe, eine gegebenenfalls
arylierte Pyrazangruppe, oder einen gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- und
Nitrogruppen substituierten Phenylrest
bedeutet.
Für den Fall, daß Y eine Hydroxyl-, Mercapto- oder Aminogruppe und Z eine Hydroxylgruppe bedeuten, können die Verbin
dungen I selbstverständlich auch in der tautomeren Form II vorliegen "."" *
C-NH—NH-C-R
in welcher Yf ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder
eine Iminogruppe und
Z' ein Sauerstoffatom darstellen und R die oben angegebene Bedeutung hat.
/ 1Q9848/0S42
1773833
Die Bestimmung von Hyaroperoxiden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist vorzugsweise für gekoppelte und ungekoppelte
Enzymreaktionen geeignet, wie z.B. Bestimmung von Glucose, Galactose, Aminosäuren, Harnsäure, Peroxiden, Hämoglobin,
Peroxidase oder anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen sowie Enzymaktivitäten. Die routinemäßige Bestimmung von derartigen
Substraten ist wegen ihrer elementaren Wichtigkeit aus der klinischen Chemie und aus der Lebensmittelchemie nicht
mehr wegzudenken. Bei der Bestimmung von Glucose beispielsweise wird diese von Glucoseoxidase zu Gluconsäure oxidiert,
wobei der Luftsäuerstoff zu Wasserstoffperoxid reduziert wird.
Das Wasserstoffperoxid oxidiert dann mittels Peroxidase oder einer peroxidatisch wirksamen Substanz den erfindungsgemäß
verwendeten Indikator zum entsprechenden Farbstoff. Weitere Beispiele für derartige analytisch brauchbaren Systeme, die
unter Freisetzung von Wasserstoffperoxid reagieren, sind L-Aminosäureoxidase + L-Aminosäuren, D-Aminosäureoxidase +
D-Aminosäuren, Uricase + Harnsäure, Xanthinoxidase + Hypoxanthin bzw. Xanthin, Glycinoxidase + Glycin, Monoaminooxidase + Monoamin
(wie Adrenalin, Mescalin etc.), Diaminoxidase + Diamine (wie
Histamin), Luciferase + Luciferin, D-Asparaginsäureoxidase +
D-Asparaginsäure, Leber-Aldehydoxidase + Aldehyd, Galactoseoxidase
+ Galactose, Edson's Flavinenzym + Milchsäure.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. von Substanzen, die unter Freisetzung von Hydroperoxid
reagieren sowie von Peroxidase bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen mit Hilfe eines Chromogens unter Verwendung der
Reaktion der Hydroperoxide mit Peroxidase bzw. den peroxidatisch wirksamen Substanzen durch Auswertung der Verfärbung in an sich
bekannter Weise, ist demnach dadurch gekennzeichnet, daß man als Chroraogen Substanzen der allgemeinen Formel I verwendet.
Die Auswertung erfolgt beispielsweise durch optische Auswertung
1J09848/0BA2
ORIGINAL INSPECTED
der entstandenen Farben, bei Verwendung von Testpapierstreifen oder Testfilmen durch Vergleich der Farbstärke mit Blindproben
bekannter Zusammensetzungen bzw. Färbtafeln. Selbst- ·
verständlich läßt sich umgekehrt das erfindungsgemäße Verfahren auch zur Bestimmung der Chromogene I mit Hilfe von
Hydroperoxiden und einer peroxidatisch wirksamen Substanz benutzen, was bei der Prod^üctionsüberwachung dieser Diagnostika
sehr nützlich ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren und die diagnostischen Mittel sind in den folgenden Beispielen näher erläutert.
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-5- Γ/73839
Beispiel 1
Je 1 mMol der in Tabelle I aufgeführten Indikatoren der
Formel I wird in 1 ml Methanol gelost und mit 1 ml einer Losung von 1^3 mg Glucoseoxidase und 7*5 mg Peroxidase in
100 ml 0,1 molarem Phosphatpuffer (pH 7,0) versetzt. Bei Zugabe von 1 ml einer Glucoselösung (ca. 10 - 1000 mg#) erhält
man die in der letzten Spalte der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Farbreaktionen, deren Intensität von der
Glucosekonzentration abhängt.
Dieselben Ergebnisse erhält man, wenn man den Phosphatpuffer durch einen Citratpuffer vom pH 7 ersetzt.
Substanzen I
| Verbindung Nr. |
Z | Y | R | Farbe des Reaktionspro dukts |
| 1 | -OH | -OH | OCH, / 2 -/Λ-0Η |
rosa |
| 2 | -OH | -OH | Γ/ \ \ N |
rot violett |
| -OH | -OH | rot violett |
||
| 4 | -OH | -OH | -Ό | fleisch farben |
109848/0542
Portsetzung der Tabelle 1
Verbindung
Nr.
Nr.
-OH
-OH
OH OCH
Farbe des Reaktionsprodukts
rot
-OH
-OH CH
rot
-OH -SH rotviolett
-OH
-OH
blauviolett
-OH
-OH
rotviolett
-OH
-OH
NO,
rotviolett
-OH
-OH
-NH,
orangerot
-OH
-NH,
-NH2
rot
-OH
-OH
\ly
rotorange
109848/0542
ORIGINAL INSPECTED
Fortsetzung der Tabelle
Verbindung Nr.
-OH
-OH
Farbe des Reaktionsprodukts
rotviolett
-OH
-OH
CH, rotviolett
-OH
-OH
OH CH, rotviolett
Z + Y - 0 -
rosa
Ή OCH, rosa
rosa
.109848/0542
ORIGINAL !MSI=ECTEO
Fortsetzung der Tabelle I
1773833
| Verbindung Nr. |
Z + Y ι V |
R "**' — '"7"" " " ' "ST'*"" Ή" "' " ' '" " ' '"""''F" I In '' " *"" * O |
Farbe des Reaktions produkts =—r=Es——————————— rosa |
| 20 | -^- I I — — —— — Μ Uli ■■■■— -.I--!.-«.■■ I » - 0 - |
-Q | rosa |
| 21 | - 0 - | -CH3 | rot |
| 22 | - 0 - | —Η | * rotorange |
| 23 | - 0 - | -SH | rosa |
| 24 | - 0 - |
Beispiel 2
7»5 mg Peroxidase und 143 mg Glucoseoxidase werden in 100 ml
eines 0,1 molaren Citrat- oder Phosphatpuffers vom pH 5*6 gelöst.
Mit dieser Losung imprägniert man Filterpapier (2316 der
Fa. Schleicher & Schüll). Danach werden 0,1 g N-(2-Hydroxy-3-methoxybenzoyl)-N'-(pyridin-3-carbonyl)-hydrazin
(Substanz 4 der Tabelle I) in 100 ml Alkohol gelost. Mit dieser Losung
wird das Filterpapier noch einmal imprägniert. Beim Eintauchen in glucosehaltigen Harn zeigt das weiße Papier ab ca. 50 mg#
Glucose eine fleischfarben-rote Färbung, die je nach Intensität den Glucosegehalt angibt.
109848/0542
Beispiel 3
45 g "Fropiofan" (wässrige Dispersion von Polyvinylpropionat
der Pa. BASF), 35 g einer Losung von 37 g "Algipon" (Alginsäure
der Pa. Henkel, Düsseldorf) in 2 Liter eines 0,5 molaren Phosphatpuffers vom pH 5,7, Ig "Texapon P" (Netzmittel der
Fa.Dehydag, Düsseldorf), 10 ml Wasser, 0,075 g Peroxidase und 0,15 g Glucoseoxidase werden zu einem homogenen Brei verrührt.
Zu dieser Mischung gibt man 6 ml einer 5 #igen methanolischen Losung von N-(2-Hydroxy-3-methoxybenzoyl)-N'-(pyridin-3-carbonyl)-hydrazin.
Mit der so hergestellten Mischung, in der 0,5 % Indikator enthalten sind, werden Folien in einer Schichtdicke
von 300 μ beschichtet und getrocknet.
Mit wässrigen Losungen verschiedener Glucosekonzentrationen
(z.B. Blut, Serum, Harn) erhält man auf dem farblosen Film abgestufte fleischfarbenrote Färbungen.
In analoger Weise erhält man bei Verwendung von 2,5-Di-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-oxadiazol-l,3,4
(Substanz 18 der Tabelle I) als Indikator rosa Färbungen.
7*5 mg Peroxidase werden in 100 ml eines 0,1 molaren Citrat-
oder Phosphatpuffers vom pH 5*6 gelost. Mit dieser Losung wird
ein Filterpapier (2316 der Firma Schleicher & Schüll) imprägniert. Danach wird 1 g N-(2-Hydroxy-3-methoxybenzoyl)-Nl-(pyridin-3-carbonyl)-hydrazin
in 100 ml Alkohol gelöst und das Filterpapier nochmals imprägniert. Beim Eintauchen in eine Losung
von Wasserstoffperoxid wird das Papier noch bei einer Konzentration von 0,2i/ral deutlich fleischfarben verfärbt.
109848/0542
ORIGINAL INSPECTED
B e i s pi e 1
Ein Filterpapier (2^16 der Firma Schleicher & Schüll) wird
mit einem O,1 molaren Phosphatpuffer vom pH 7,Q, in welchem
1 % "Texapon P" (Netzmittel der Fa.uehydag, Düsseldorf) ge- lost
ist, imprägniert. Danach wird das imprägnierte Papier mit einer 1 #igen alkoholischen Losung von N-(2-Hydroxy-2~
methoxybenzoylJ-N1-(pyridin-3-carbonyl)-hydrazin getränkt und
getrocknet. Bringt man auf das so hergestellte Papier einen Tropfen eines bluthaltigen Urins und einen Tropfen 3 #igen
Wasserstoffperoxids, so färbt sich das Testpapier noch bei einer Verdünnung von 1 : 500 000 fleischfarbsn.
Jeweils 0,02 ml verschiedener Glueoselosungen mit Konzentrationen
von .0 - 500 mg# werden zu 2 ml einer alkoholischen 0,00143 molaren
Indikatorlosxing von N-(2-Hydroxy-3-aiethoxybenzoyl)-Nl-(pyridin-2-carbonyl)-hydrazin
(Substanz. J der Tabelle I) pipettiert. Hierzu gibt man 2 ml einer Losung von βθ mg Glucoseoxidase
und 100 mg Peroxidase in 100 ml eines 0,5 molaren Phosphatpuffers vom pH 5,7, schüttelt um, mißt bei einer Wellenlänge
von 492 nm und berechnet mit Hilfe einer Eichkurve die
entsprechenden Glucosewerte.
ORIGINAL INSPECTED 9848/0542 - ,
Claims (2)
1.) Verfahren zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. von Substanzen,
die unter Freisetzung von Hydroperoxid reagieren sowie von Peroxidase bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen
mit Hilfe eines Chromogens unter Verwendung der Reaktion der Hydroperoxide mit Peroxidase bzw. den peroxidatisch
wirksamen Substanzen durch Auswertung der Verfärbung in an sich bekannter Welse, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Chromogene Substanzen der allgemeinen Formel I
C-R (I) Y
H^CO
in welcher Y eine Hydroxyl-, Mercapto- oder Aminogruppe und
Z eine Hydroxylgruppe bedeuten, wobei Z zusammen mit Y auch ein Sauerstoffatom darstellen kann und
R Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Mercapto-, Amino-, Pyridino- und Morpholinogruppe, eine gegebenenfalls
arylierte Pyrazangruppe, oder einen gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl-,
Hydroxy-, Alkoxy- und Nitrogruppen substituierten Phenylrest
bedeutet, verwendet.
2.) Diagnostisches Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. Substanzen, die unter Freisetzung von Hydroperoxid
reagieren, bestehend aus Peroxidase oder einer peroxidatisch wirksamen Substanz und einem Chromogen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Chromogen Substanzen der Formel I enthalten.
1098/-B/Q542
) Diagnostisches Mittel zur Bestimmung von Hämoglobin oder anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen bestehend
aus Hydroperoxid oder Hydroperoxid bildenden Substanzen und einem Chromogen>
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Chromogen Substanzen der Formel I enthalten.
109848/0542
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