DE1745533A1 - Verfahren zur Herstellung des durchschnittlichen Molekulargewichts von hochmolekularen Formaldehydpolymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des durchschnittlichen Molekulargewichts von hochmolekularen Formaldehydpolymeren

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DE1745533A1
DE1745533A1 DE19671745533 DE1745533A DE1745533A1 DE 1745533 A1 DE1745533 A1 DE 1745533A1 DE 19671745533 DE19671745533 DE 19671745533 DE 1745533 A DE1745533 A DE 1745533A DE 1745533 A1 DE1745533 A1 DE 1745533A1
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DE19671745533
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Guenther Dipl-Chem Eckhardt
Werner Eifert
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/30Chemical modification by after-treatment
    • C08G2/36Chemical modification by after-treatment by depolymerisation

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Description

  • Verfahren zur Herabsetzung dos durchschnittlichen MolekulargoJichts von hochmolekularen. Formaldohydpolymeren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herabsetzung des durchschnittlichen Molekulargewichts von hochmolekularen Fprmaldehydpolymeren mit mindestens 50 % Oxymethyleneinheiten im Molekül durch oxydative Behandlung.
  • Die mecnanischen und verarbeitungstechnischen Eigenschaften eines jeden Polymeren hän@en bekanntlich von seiner Molekulargewichtsverteilung ab. Die Vertellung der Molekulargewichte des Polymeren beding sein mittleres Molekulargewicht and seinen Schmelzindex.
  • Bei Formaldehydpoymeren Lot'dieBedeutungdrMolekularGewichtsverteilung für die mechanischen und verarbeitungsteohnischan Daten besonders gro# So ist es bekannt, da# ein relativ geringer Gehalt an sehr niedermolekularen Anteilen das Polymere derart versprödet, da# es techaisch uninteressant wird. Sehr hochmolekulareAnteileverschlechterndagegendieFliaBoigeJB-schaften und können zu unerwünschten Orientierungen in den Formkorpornführen.\ Angestrebt werden somit Polymere, die bei hohem #chmelsindex gute mechanische Eigenschaften besitzen. Solche Polymere @eich nen sich zwangläufig durch eine enge Molekulargewichtsverteilung aus. Da die Bestinnung der Mole ulargewichtsverteilunß sehr aufwendig ist, wird zur Charakterisierung der Streuung der Molekulargewichteunteranderemhäufigdie"Uneinheitlichkoit"des Polymeren angegeben. Diese von G. V. Schule eingeführto Große wird nach U-E----1 MU berechnet.
  • Hierin bedeuten Mn das Zahlenmittel des Molekulargewichts, das durch osmotische Messungen oder Endgruppenanalyse ermittelt wird. und Mw das Gewichtsmittel des Mclekulargewichts, das durch Bestimmung der intrinsic viscosity und Berechnung nach der ka ziehu&gvonKuhn-Mark-HouwinIcelhaltenwerdenkann.
  • Es sind eine Reihe von Verfahren bekannt, bei denen das mit lere Molekulargewicht entweder vor ier wahrend der Polymerisation geregelt wird oder das Polymère einer speziellen Nachbehandlung zur Verringerung des Polynerisationsgradec unterworfen wird.
  • So wird in der Literatur (D. 1 174 74 984, DAS 1 181 416) beschrieben, daß die Herstellung von Polymeren mit einer "gleichmä#igen" Molekulargewichtsverteilung gelingt, wenn man in einem einfachen Rührgefa# arbeitet und als Katalysator Verbindungen wählt, die die .
  • At omgruppierungen N-CH2-x-R (x @ Sauerstoff oder Schwefel) (R = H, Amino-, Alkyl-, Aryl- oder Amincalkylgruppe) enthalten.
  • Ea ist jedoch bekannt, da# die technische Herstellung von Polyoxyuethylenen mit geringer Polymolekularität die genaue Einhaltung einer großen Anzahl chemischer und physikalischer Parameter, wie Reinheit der Lösungsmittel, Reinheit des Catalysators und des Monomercn, Konzentration des Katalysators, Menge des Monomeren, Temperatur, Rührgeschwindigkeit und Geometrie des Polymerisationsgefä#es, voraussetzt. Die Einhaltung dieser entscheidenden Parameter ist mit sehr groom Ad verbunden. Das Polymeri6ationsaystem ist gegen betriebliche Schwankungen in bezug auf die Uneinheitlichkeit der Polymeren äu#erst empfindlich.
  • . Weiterhin ist es bekannt, das mittlere Molekulargewicht des Polyformaldehyds während der Polymerisation durch Zusatz von unter don Betriebsbedingungen aktiven Verbindungen, wie beispielsweise Tasser, Alkohole und Saurent su regeln. Damit wird zwar das mittlere Molekulargewicht der Polymeren erniedrigt, gleichzeitig aber die Uneinheitlichkait der Polymeren sark erhöht. So hergestellte Polymere zeichnen sich durch eine gro#e Menge niedermolekularer Anteile aus, die au einem starken Abfall der mechanischen Eigenschaftenfuhren.
  • Günstiger im Hinblick auf die Gesamtausbeute sind bekannte Verfahren, bei denen von hochmolekularen Polymeren ausgegangen nird und diese einer speziellen Nachbehandlung unterzogen werden.
  • Solche hochnolekularen Polymeren können ohne Einhaltung einer Vielzahl physikalischer Parameter in einfaeher Weiae erhaltet werden. Die so hergestellten Homopolymeren werden sur Erlangung von technisch interessanten Thormostabilitäten einer Endgruppenstabilisierung,beispielsweisedurchVeresterung,unterworfen.
  • Die Veresterung der Homopolymeren erfolgt in an sich bekannter Weise mit Anhydriden, vorzugsweise mit Essigsäureanhydrid,bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Katalysatoren.
  • So sind Verfahren bekannt geworden, nach denen bereits hochmolekular vorliegende Formaldehydpolymere, insbesondere deren Diather oder Diester, durch Einwirkung von Säuren bis zu einem vorbestimnten Polymerisationsgrad abgebaut werden.
  • Ein wesentlicher Nachteil dieser Verfahren besteht darin, da# der Abbau bei Temperauren über 50 °C nicht zu kontrollieren ist. bei Temperaturen unter 0 °C jedoch sehr langsam verläuft. Darüber hinaus verlieren die Polymeren bei dieser Behandlung an Stabilität.
  • Schließlich ist ein Verfahren bekannt, bei dem durch Einleiten von Sauerstoff oder er Luft in das Acetylierungsgefä# vor oder im ersten Teil des Acetylierungsprozesses eine Verringerung des mittleren Molekulargewichts erreicht wird.
  • Ein wesentlicher Nachteil dieses Verfahrens bestsht darin, daß die Oxydationsprodukta des monomeren Forualdohyds, der sich be kanntlich in der Aufheizperiode des Acetylergemisches infolge Depolymerisation in verstärktem Ma#e bildet, diese Depolymerisctiom Katalysieren, wodurch die Acetylierungsausbeute erniedrigt wird.
  • Ein weiterer Nachteil besteht darin, da# es durch unkontrollierbare Nebenreasktionen zu Verfärbungen des Polyformaldehyds kommen kann, Das Verfahren der Oxydation mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen hat zudem noch den Nachteil, da# bei einer technischen Ausführung mit relativ hoben Gasmengen gearbeitet werden mu#, was die Rückgewinnung des entstehenden Formaldehyds und die Kondensation der Anhydriddämpfe erschwert.
  • Ee bestand somit die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, das die Einstellung eines bestimmten Molekulargewichts bei geringer Uneinheitlichkeit der Polymeren in hoher Ausbeute gestattet.
  • Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herabsetzung des durchschnittlichen Mole ulargewichts von hochmolekularen Formaldehydpolymeren, die mindestens 50 % Oxymethyleneinheiten in Molekül enthalten, mittels oxydativer Behandlung dadurch gelöst, daß man erfindungsgemäß die Formaldehydhomopolymeren vor, während oder nach ihrer Endgruppenstabilisierung und die Formaldehydcopolymeren während odeur nach der Entfernung der instabilen Anteilo mit Porterbindungon des Sauerstoffs oder er oxydierend wlrkenden organischen Substanzen in Gegeawart von Suspensionsmitteln und bzw. oder Lösungsmitteln bei Temperaturen von 20 bis 180 °C und Drüc@en bis zu 20 at, vorzugsweise bei Atmospharendruck, bye dent Oxydationsmittel gemä# der Erfindung sind Perverbindungen des A Sauerstoffs, wie Wasserstoffperoxid, Metallperoxld, Persulfate, Perborate, Percarbonate, anorganische und d organische Persäuren oder organische Peroxide sowie oxydierend wirkende organische Substanzen, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid.
  • Als Suspensi ons- bzw. Lösungsmittel können aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe und Alkchole, chlorierte und. aromatische Kohlenwasserstofe, Äther, Ester, Acetale, Halbacettale, Ketone, Amido, Anhydride, Lactone, cyclische Oarbonate, Sulfoxide oder Wasser verwendet werden. Das Suspensions- bzw. Lösungsmittel wird dabei zweckmä#igerweise so gewählt, da# keine unerwünschten Nebanreaktionen aufbreton.
  • Das Oxydationsmittel kann in Mengen von 0, 001 bis 8 Ge.-%, vorzugsweise von 0, 01 bis 5 Ge.-%, bezogen auf das Polymere, eingesetst werden.
  • Nach bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemä#en Verfahrens erfolgt die Behandlung bei Temperaturen von 80 bis 150 001 @ die Behandlungsdauer kann dabei 1 bis 10 Minute botragen..
  • Die einzuhaltenden Temperatur-Zeit-Bedingungen sind im wesentlichen davon abhängig, welcher Abbaugrad erreicht werden soll bzw. welches mittlere Molekulargewicht die Ausgangspolymaren besitzen.
  • Von Sinfluß kaan nn au#erdem die Makrostruktur der Polymeren, insbesondere ihr Quell-undDiffusionsvorhalten,sein.Diegeeigneten Bedingungen können von Fall zu Fall mit Hilfe weniger Vorversuche ermittelt werden.
  • MitVorbeilirddieoxydstiveBehandlungdophochmolekularen Formaldehydpolymeren im Anschlu# an die Veresterung im Veresterungsgemisch vorgenommen, gamisoh vorgenomuon, ' Weiterhin kana es von Vorteil sein, die oxydative Behandlung der Homopolymeron im Anschluß an die Veresberung nac4 Abtrennung des Vere#berungsgemisches in dem zur Wäsche verwendeten Lösungsmitte@ vorzunehmen. Nach Beendigung der oxydativen Behandlung wied das Polymere abfiltriort, durch eine geeignete Mascha vom puspensionsmittel befreit und danach getrochnet. Die Filtration erfolgt dabei zwecknä#ig bei höherer Temperatur. Nach der Trocknuns wird die Stabilisierung und Extrusion in üblicher @Weise vorgencmmen.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform des Verfahrena kann @ Dimethylsulfoxid als Oxydations- bzw. als Lösungsmittel oder, im-Gemisch mit anderen organischen Lösungsmitteln, als Suspenßionamittel verwendet werdeno Weiterhin kann die Behandlung der Formaldehydpolymeren mit Wasserstoffperoxid Srfolgen; hierbei mu# das Oxydationsmittel unter Druck in die intensif geriihrte Suspension eingebraoht werden.
  • Mit besonderem Vorteil werden organische Peroxide, vorzugsweise tert.-Butylperbemzoat, verwendet.
  • Das erfindungsgemä#e Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daB es gelingt, unabhängig von der Polymerisation Formaldehydhomo- oder-copolymere mit vorbestimmtem mittlerem Molekulargewicht und geringer Uneinheitlichkeit herzustellen.
  • Während der oxydativemAbbau bei anderan Plasten, wie PolyäthylenundPolyvinylchlorid,stetsmiteinerMinderungihrer Gebrauchseigenschaften verbunden ist, mu# es als überraschend angesehen werden, daB die gemäß der Erfindung oxydativ behandelten PolymerenkeineVerschlechterungdermechanischenEigenschaften erfahren.
  • Weiterhin war nicht vorauszusehen, daß bei der erfindungsgemä#en oxydativen Behandlung endgruppenstabilisierter domopolymerer h Produkte mit hoher Thermostobilität erhalten werden, die nach dam üblichen Verfahren der Kunststoffverarbeitungstechnik verarbeitet z-erden könneo\ Boi6niel 1 Je 0,1 kg eines nichtendgruppenblocherten Polyformaldehyds (Schmel@ndex i = <0,1 g/10 Min.,[#] = 2,85 dl/g) wurden in je 0,5 kg eines Gemisches paraffinischer Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 180 bis 230 °C und je 0,2 kg Essigsäureanhydrid suspendiert und nach einer Zugabe von 0,0005 kg Natriumacetat innerauf hald von 20 Minuten eine Temperatur von 142 °C erwärmt und üder einen Zeitraum von 10 Minuten bei dieser Temperatur aeetyliert und mit den in der Tabelle 1 angegebenen Peroacyden bei unterschiedlichan Mengen und unterschiedlichen Temperaturen jeweils 10 Minuten behandelt. Entsprechend den Angaben in Tabelle 1 wurden 3 %ige unterschiedliche Poroxidlösungen eingesetzt. Aller 10 Minuten wurde mit einer abgeschnittenon Stechpipette eine Probe von etwa 5 bis 8 g Polyformaldehyd entnommen. Die Polyformaldehydproben wurden nach dem Abkühlen durch Filtrieren vom Acety@ergemisch getrennt, durch Waschen mit Aceton und Wasser aufgearbeitet und einer Trocknung bei 120 °C unterzogen.
  • Nach der Auswaage aller proben eines Versuches wurde als Summe ; der Teilgewichte die Acetylierungsausbeute erhalten. Parallel hierzu wurde von jeder Probe der Schmelzindex bestimmt. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
  • Baispiel 2 0, 1 kg eines nichtendgrupenblockierton PolyformaldehydsvA1 (Schmel@ndex i = 0,3 g/10 Min.;[#]= 1,78 dl/g) wurde in eS nom Geni--oh aus 0,5 kg eines gemisches paraffinischer kohlenwesserstoffe vom Siedebereich 180 bis 230 °C und 0,2 kg Essigsäureanhydrid suspendiert und nach einer Zugabe von 0,005 kg Natriumacetat innerhalb von 20 Minuten auf 140 °C erwärmt, 10 Minuten bei dieser Temperatur acetyliert und das Ganze auf 130 °C abgekühlt. Danach wurden mit einer Injektionsspritze 80 ml einer 3 % igen Lösung von tert.-Butylperbenzoat in Paraffintil innerhalb von 1 Liinute zugegeben. Nun wurde noch weitere 60 Minuten acetliert. Die Aufarbeitung des Polyformaldehyds erfolgte gemä# Beispiel 10 Die Acetylierungsausbeute betrug 91,3%, der Schmelzindex des behandelten Polyformaldehyds was 84, g/10 Min. und der KVertunterArgonbei222°COpi%/Min Um ciao für die Pries der toehaologischen Eigenschaften erfordorliche Menge von ctwa 1 kg zu erhalten, mu#te der Versuch unter gleichen Bedingungen elfmal parallel durchgeführt werden.
  • Hierbei betrugen die arithmetischen Mittel von Acetylieruagaausbeute 8B, 6 % und Schmelzindex 10,5 g/10 Min. [Polyformaldehyd B] 1 kg des vorliegenden pulverförmigen Polyformaldehyds wurde mit ein#r Lösung von 50 g 1,1'-Bis-(2-oxy-3-tert.-butyl-5-methylphenyl)-butan und 250 g einoc 60 %igen verätherten Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in 9,0 kg 86 %igem wä#rigen Äthylalkohol an@ gemischt, das Lösungsmittel verdampft und bei 120 °C und 15 Torr nachgetrooknet. Der so stabilisierte Polyformaldehyd wurde mit einer Einschneske@presse stranggepre#t und der erhaltene Strang granulierte Aus dem Granulat wurden im Spritzgußverfahren Prüfkleinstabe mit einer Linge von 120 nn bzw. 50 mm und einem Querschnitt von 4 x 6 mm hergestellt. An den Prüfkleinstäben wurde die ßchlagbiegefestigkeit (TGB 14 067), die Zugfestigkeit (TGL 14 070), die Biegefestigkeit und der E-Modul estima Die Prüferergebnisse sind in Tabelle 2 enthalten.
  • Durch Lösungsfraktionierung mit dem System n-Hexanol/Dimethylformamid erfolgte die estima der integralen n Verteilungsfunktion sowie die ErrechnungdesGewicht-undZahlenmittelsausden Fraktionierdaten vom eingesetzten hochmolekularen Polyformaldehyd [A] und von dem mit ter.-Butylperbenzoat behandelten Polyformaldeb [B].
  • Die Meßergobnisse sind aus den Tabellen 3 und 4 und der Zeichnung ersichtlich.
  • Tabelle 1 Peroxid Lösungs- Reaktion#- Peroxid- Schmelz- Acetymittel temperatur menge index lierungs= für des [°C] [Gew.-%, [g/10 Min.] ausbeute Peroxid bezogen [%] @@@ @@@@@ auf eingesetztea Polyformal dehyd] Dicumyl- Gemisch pa- 140 1 0,27 peroxid raffinischer 2 0,33 Kohlenwasser- 3 0,56 stoffe 4 0,96 5 1,83 94 135 1 < 0,1 2 0,24 3 0,43 4 0,77 5 1,48 93,9 130 1 < 0,1 2 0,13 3 0, 22 4 0,40 5 0,59 89,75 120 1 0,14 2 0,17 3 0,25 4 0,32 5 0,40 91,8 tert.- Paraffin- 130 1 0,22 @utylper- öl 2 0,66 benzoat 3 2,45 4 7,27 5 31,78 90,9 Peroxid Lösungs- Reaktions- Peroxid- Schmelz- Acetymittel temperatun menge index lierungsfür das ausbeute Peroxid [°C] [Ges.-%, [5/10 Min.] [%] bezogen auf eingesetztem Polyformaldehyd] Di-lauro- Gemisch pa 135 1 0,12 ylperoxid raffinischer 2 0,12 Kohlenwasser- 3 0,16 stoffe 4 0,27 5 0,31 93,9 130 1 0,10 2 0,15 3 0,25 4 0,39 5 0,78 89,4 Di-tert.- Gemisch pa- 140 1 0,10 butylper- raffinischer 2 0,18 oxid Kohlenwasser- 3 0,33 stoffe 4 0,68 5 0,85 90,9 130 1 < 0,10 2 0,19 3 0,33 4 0,57 5 1,06 90.3 Mesityloxid- Toluol 130 1 0,19 peroxid 2 0,24 3 0,40 4 0,52 5 1,01 ..
  • Tabelle 2 [dl/g] i 190°C Zug- Rei#- Biege- E-Modul 276festigk.dehnungi'estigkeit-[g/10] [kp/cm2] [%] [kp/cm2] Min.
  • Polymerisat 0,72 10,5 694 12 1080 24 000 Schlagbiege- Kerbschlag- Härte $K222°C festigkeit festigkeit [Kpcm/cm2] [kpcm/cm2] [kp/cm2] [%/Min.] Polymerisat + 20 °a 90,5 4,8 1440 0,1 [B] -40 °C 87,3 Tabelle 3 Einfache Fraktionierung, Ermittlung der integralen Vertei des Gewichts- und Zahlenmittels aus den Fraktionie (Polyformaldehyd B) Frakt. Hexanol Dimethyl- Auswaage %-Anteil I (P@) [#] mi [#]i Nr. (ml) formamid (ml) (g) = 100 mi (dl/g) 1 150 - 0,0402 2,02 1,01 0.10 0,001 2 65 85 0,1132 5,69 4,86 0,29 0,016 3 62 88 0,1172 5,85 10,64 0,39 0,022 4 60 90 0,1260 6,34 16,73 0,44 0,027 5 57 93 0,1220 6,13 22,97 0,49 0.030 6 51 99 0,1480 7,44 29,74 0,56 0,041 7 47 103 0,2520 12,67 39,81 0,62 0,078 8 45 105 0,2512 12,63 52,46 0,68 0,085 9 41 109 0,1330 6,69 62,12 0,75 0,050 10 36 114 0,1314 6,61 68,76 0,83 0,054 11 30 120 0,2732 13,74 78,94 0,92 0,126 12 - 150 0,2815 14,15 92,85 1,08 0,152 1,9889 0,688 # 0,69 = 99,46 %
    Xineos.2, 0000 g = O*72 (dUg) hlrep
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    Tabelle 4 Einfache Fraktionierung, Ermittlung der integralen Verteil des Gewichts- und Zahlenmittels aus den Fraktionicrdaten (1 Frakt. Hexanol Dimethyl- Auswaage %-Anteil I (Pj) [#] ml[#]i Mi.
  • Nr. (ml] formamid (g) = 100 ml (dl/g) (ml) 1 150 -2 100 50# 0,0731 7,75 3,87 0,33 0,0256 17, 3 75 75 4 60 90 0,0908 9,63 12,56 0,63 0,0607 50, 5 50 100 0,1067 11,32 23.04 0,90 0,1019 90, 6 46 104# 0,0481 5,10 31,25 1,09 0,0556 128, 7 42 108 8 35 115 0,1355 14,37 40,99 1,47 0,2112 213, 9 30 120# 0,1353 14,35 55,35 1,80 0,2583 302, 10 25 125 11 19 134 0,1294 13,72 69,38 2,38 0,3265 486, 12 11 139 0,1741 18,47 85,48 2,91 0,5375 683, 13 6 144# 0,0498 5,28 97,35 3,47 0,1832 920, 14 - 150 0,9428 1,7605 = 0,94 % # 1,76 [dl/g]
    Eingewogene onge 1'S N =. H,-338 613 J ? <= -. 78 (dl/g) direkte vißkosimetriachjt
    '*'""Messung
    lR 7 V a--I m 2s, 33
    I mua
    Beispiel 3 0,01 kg nichtendgruppenblockicrter Polyformaldehyd gemä# Beispiel 1 wurden in 0,2 kg Methylendiacetat suspendiert; die Suspension wurde nach Zugabe von 0,025 g wassenfreiem Natriumacetat auf 160 °0 erhitzt. Bei dieser Temperatur löste sich der Polyformaldehyddi<Lösungurdeüliinutenbeidieser*Temperaturgsalten.
  • Anschlie#end wurde sie auf 135 °C abgekühlt und in Zeitabständen von je 10 Minuten mit den in der Tabelle 5 angeführten tert.-Butylperbenzoatmengen versetzt. Die Probenahme erfolgte gemä# Beispiel 1.
  • D. @ bein Abkühlen auf Zimmertemperatur ausfallende Niederschleg wurde durch Zentrifugieren vom Lö#ungsmittel abgetrennt, mit Acaton gewaschen und bei 80 °C in Vekuumtrochenschrank unter einem Druck von 15 Torr getrocknet.
  • An den aufearbeiteten Polymeren erfolgte die Bestimung der , Löaua.gsvi&kosität.\ Tabelle 5 Peroxid Peroxidmessge Grenzviskositätszahl [Gew.-%, bezogen [dl/g] auf eingesetzen Polyformaldehyd] ~ x. tert.-Butylper- - 2,85 benzoat 1 0,54 2 0,41 3 0,29 4 0,23 5 0,17 Beispiel 4 0,01 kg acetylicrter Polyformaldehyd (Schmelzindex i = < 0,1 g/ '10Min.;'.'a:2,85dl/g)wurdenin011aisGemischesparaffinischer Kohlenwasserstoffe suspendiert; die Suspension wurde auf 130 °C erhitzt und in Zeitabständen von je 10 minuten mit untersohiedlichon Mensen an tort-Butylperbenzoat versets.
  • Die Probenahme und die Aufarbeitung der Proben erfolgte gemä# Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in Tabele 6 enthalten.
  • .
  • Tabelle Peroxid Peroxidmenge # Grenzviskosftätssahl [Gew.-%, bezogen [dl/g] auf eingesetzen Polyformaldehyd] tert.-Butylperbenzoat - # 2,85 1 0,63 2 0,54 3 0,47 4 0,41 5 0,35 Beispiel 5 Je 0,1 g nichtendgruppenblockierter Polytortnaldehyd (Schmelz index i = 0,85 g/10 Min.;[#]= 1,54 dl/g) wurden in je 0,3 kg Essigsäureanhydrid und 0,3 kg Methylendiacetat suspendiert und nach einer Zugabe von 0,0005 kg Natriumacetat innorhalb von 20 Minuten auf eine Temperatur von 142 °a erwarmt und über einen Zeitraum von 10 Minutem bei dieser Temperatur avebyllert und mit den in der Tabelle 7 a*" gegebenen Peroxiden hei unterschiodlichen Mengen und unterschiedlichen Temperaturen 10 Minuten hintercinander behandelt. Entaprechend den Angaben in Tabelle 7 wurden werschiedene Peroxidlösungen eingegetfi.
  • 'Die Probenahme nach der jeweiligen Bohandlung mit dem Peroxid und die Aufarbeitung der Proben erfolgten gemä# Beispiel 1.
  • An den einzolnen Polymeren wurde die Bestimmung der Schmelnindices, die in Tabelle 7 angegeben sind, durchgeführt.
  • Tabelle 7 Peroxid Lösungs- Reaktions- Peroxidmenge Schmelsinmittel für temperatur [Gew.-%, bezogen dex das Peroxid [°C] auf eingesetzten [g/10 Min polyformaldehyd] Di-lauroyl- Gemisch pa- 135 0,25 1,38 peroxid raffinischer 0,50 2,07 Kohlenwasser- 0,75 2,87 stoffe 1,00 3,05 1,25 3,55 130 0,25 1,41 0,50 1,77 0,75 2,15 1,00 2,66 Di-cumyl- Gemisch pa- 135 0,25 1,01 peroxidraffinischer 0,50 1,74 Kohlenwasser- 0,75 2,62 stoffe 1,00 3,31 1,25 4,40 130 0,25 4,31 0,50 7,89 0,75 11,70 1,00 15,00.
  • 1,25 18,00 tert.-Butyl- Gemisch pa- 135 0,25 1,11 raffinischer 0,50 1,39 Kohlemwasser- 0,75 2,12 stoffe 1,00 3,07 1,25 6,11 130 0,25 0,95 0,50 1,38 0,75 2,10 1,00 2,78 1,25 3,53 Fortsetzung Tabslle 7 Peroxid Lösungsmittel Reaktions- Peroxidmenge Schmel%-für das temperatur [Gew.-%, beso- index Peroxid [°C] gen auf poly- [g/10 Min. formaldehyd] Di-tert.-Gemisch pa-130 0. 25 1, 34 butylper- raffinischer 0,50 2,34 oxid Iohlenwasser- 0,75 3,39 stoffe 1,00 5,08 1,25 7,57 Mesityl- Gemisch pa- 130 0,25 2,92 oxidperoxid raffinischer 0,50 3,44 Kohlemwasser- 0,75 4,66 stoffe 1,00 6,19 1,25 6,62 Beispiel6 Op04 kg eines ¢opolymeren aus Trioxsn und 3 Gew. % Biäthyleaglykolfcrmal (Schmelzindex i = 3,0 g/10 Min.; [#] = 0,95 dl/g) wurden in 1 1 5%iger butanolischer natronlauge auspendiert und auf 115 °C erhitzt. aller 10 Minuten wurden zur Suspension die in Tabelle 8 jeweils angeführten Peroxidmengen zugegeben. Da8 sot~ wendete Peroxid war ein Gemisch aus gleichen Teilen tert.-Butylperbenzoat und Di-cumylperoxid, die in Paraffinai gelöst karen.
  • Nachdem das peroxid 10 Minuten auf das Polymere einwirkte, wurde gemäß Beispiel 1 eine Probe genommen, das Polymere durch Filtration abgetrennt und durch Waschen mit hei#em destilliertem Wasser und Aceton aufgoarbeitet, getrocknet und gemä# Beispiel 2 mit Stabilisatoren versetzt. Von den aufgearbeiteten stabilisierten Polymoren wurde der Schmelzindex bestimmt. Die Gesamtausbeuta (Probemengen +. Restpolymeres) war 76,8 %. Der Schmelzindex der einzelnen Polymeren ist aus Tabelle 8 ersichtlich.
  • Peroxid Peroxidmenge Schmelsindex '<3ew.-'%,bezogen'ß/10Min< auf eingesetzten Bolyformaldehyd) tert.-Butylperbenmoat - 3,00 und Di-cumylperoxid 0,2 3,10 0,4 3,20 (1 : 1) 0,6 3,31 0,8 3,43 1,5 4,36 3,0 5,64 Beispiel 7 7, 8 kg michtendgruppenblockierter Polyformaldehyd, der umter katalytischer Wirkung von Natriumstearat hergestellt wurds, werden in einem Gemisch von 36 1 Mepasin und 6 1 Acetanhydrid innerhalb von 30 Minutez auf 140 °C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur acetyliert.
  • Mittela einer Dosierpumpe wurden anechließend der Suspension portionsweise bestimmte Menge@ 30 %iges Wasserstoffperoxid sugesetzte Naoh jeweils 1 Minute wurde sine Probe entmommen und die Zugabe wiederholte Dan Polymere wurde nach der letzten Zugabe gemä# Beispiel 1 aufgearbeitet. Aus dem nachstabillsierten Polymeren wurden Prüf kleinstäbe gespritzt. Die ergebnisse sind aus den nachstehandem Tabellen 9 und 10 au ersehen.
  • Tabelle 9 Probe H2O2 Acetylierungs- [#] 190 °C k222 °C Nr. ausbeute [dl/g] 12,16 kg ml [%] [g/10 Min.] [%/Min.] ohme oxydative Behandlung 0 - 90,6 1,79 <0,2 0,23 -18 1 10 - 0,20 2 20 - 0,95 3 30 - 0,75 4 40 - 0,64 5 50 90,0 0,59 13.0 0,21 , Umeinheitlichkeit U = 0,4 Tabelle 10 \ Tabelle 10 Zugfestigkeit 706 kp/cm2 Rei#dehaung 11,0 % Biegefestigkeit 1 226 kp/cm2 E-Modul 26. 103 kp/cm2 Schlagbiegefestigkeit bei + 20 °C 86,9 kpcm/cm2 bei - 40 °C 72,1 kpcm/cm2 Kerbshlagfestigkeit 1,9 kpem/cm2 Kugeldruckhärte 1208 kp/cm2 (HB 2/5 60 ") Beispiel 8 IgB kg eines nichtendgruppenstabilisierten Polyformaldehyds wurdem mit 600 ml Essigsäureanhydrid, dem 2,5 % tert.-Butylperbensoat at gesetzt wurden, befeuchted und in einem Röhrenreaktor, der mit einer selbstreinigenden Doppelschnecke versehen war, gemischt.
  • Nach 30 Minuten wurde das acetylierte Polymerisat ausgetragen und gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Die Ergehnisse sind aus nachstehender Tabelle 11 zu ersehen. b.11 Uneinheit-Ausbeute 190°C k222 °C lichkeit [%] [dl/g] 12,16 kg [%/Min.] [g/10 Min.] chne oxydative Behandlung 96,0 2,86 0,2 0,15 < 0,6 gemä# Beispiel 8 98,1 0,69 13,3 0,1 0,45 ßeispie 9 In einem Gemisch tot 1 1 Mepasin, 0, 2 1 Methylendiaoetat und 0, 1 Aetaahydrid wurdea 100 g aoetylierter Polyformalde2yd (Schmelzindex i = <0,2 g/10 Min.; k222°C = 0,25 %/Min.) suspendiert; die Suspension wurde suf 145 °C erhitst.
  • Der Mischung wurden 50 ml Dimethylsulfoxid zugesetzt. Die Ausbeute betrug 99,1 %. Das Polymere hattenach der Behandlung einen Schmelziadei i = 8,9 g/10 Min.; einem k222°G von 0,20 %/Min. und eine Uneinheitlichkeit von 0,6.
  • Beispiel 10 Einem bei 150 °C intemsiv gerührten Gemisch von 0,25 kg Meyasim und 0,01 kg Dimethylsulfoxid wurden innerhalb 1 Minute 0,020 kg nichtendgruppemblockierter Polyformaldehyd der Grenzviskositäsezähl (#) = 2,58 dl/g zugegeben.
  • Nach 10 Miauten wurden der Mischung 40 ml Acetanbydrid zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wurd 60 Minuten lang auf 140 °C gehalten. Danach wurde das Polymere abgesaugt, mit Aceten und Wasce: gewaschem und im Vakuum bei 180 °C getrockmat. Das so Behandelte Polymere ist durch die in Tabelle 12 angegebenem Werte oharakterisiert.
  • Tabelle 12 Ausbeute 8604 % @@@ 0,56 dl/g 190 °C 12,16 kg 140 g/10 Min. k222 °C 0,25 %/Min.
  • < Paw Polymere kanm zu zähem, durchscheinenden Proben verpra#t werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herabsetzung des durchschnittlichen Molekulargewichtes von hochmolekularen Formaldehydpolymeren, die mindes@ens 50 % Oxymethyleneinheiten im Molekül enthalten, durch oxydative Behandlung, dadurch gekennzeichnet, da# man die Formaldehydhomopolymeren vor, während oder nach ihrer Endgruppenstabilisierung und die Formaldehydcopolymeren während oder nach der Entfernung der instabilen Anteile mit perverbindungen des Sauerstoffs oder oxydierend wirkenden organischen Substanzen in Gegenwart von Suspensionsmitteln und bsw. oder Lösungsmitteln bei Temperaturen vom 20 bis 180 °C und Drückem bis zu 20 ate vorzugsweise bei Atmosphärendruok, behandelt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da# das Oxydationsmittel in Mengen von 0001 bis 8 Gew.-5, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Gew.-%, besogen auf dan Po eingesetzt wird.
    3. Verfa Terfahren naoh Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichmet, da8 die oxydative Behandlung. bei Temperaturen von 80 bis 150°C durchgeführt wird.
    4. Verfahren nach Ans#ruch 1 bis 3, dadurch gekemnseichaet, daß die Behandlungsdauer 1 bis 10 Minuten beträgt.
    5 Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennseichnet, da# die ox Behandlung der Homopolymeren im Anschlu# an die Veresterung im Veresterungsgemisch durcht wu 60 Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die oxydative Behandlung der Homopolymer*i im Auschlu# am die Veresterung nach Abtrennung des Ver= esterungsgemisches in dem zur Wäsche verwendeten Lösungsmittel vorgenommen wird.
    7. Werfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, da# als Oxydations- bzw. Lösungsmittel Dimethylsulfoxid oder, im Gemisoh mit anderen organischen Lösungsmitteln, als Suspemsionsmittel verwendet wirdo rd.
    8Verfahrenc.nhAnspruch1bie'6dadurchgekensaiahaetg daßalaOxydationsmittelWs@orsoffpecsi&essaa 0 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, da# als Oxydationsmittel organische Peroxide, vorsugsweise tert.-Butylperbenzoat. verwendet werden.
    . aetg @-Butylperbenzoat, verwendet werden.
    L e e r s e i t e
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