DE1745483A1 - Verfahren zu der Herstellung veraetherter Melamin-Formaldehyd-Kondensate - Google Patents
Verfahren zu der Herstellung veraetherter Melamin-Formaldehyd-KondensateInfo
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Description
STAMICARBON N.V., HEERLEN (die Niederlande)
Verfahren zu der Herstellung verätherter Melamin-ϊormaldehyd-Kondensate
D"i /erfahren betrifft, die Herstellung verätherter Kondensationsprodukte
aur- Melamin und Formaldehyd. Kondensate dieser Art werden als Bindemittelko-Tiponente
für Einbrsnnlacke in Kombination mit Alkydharzen, Epoxyharzen oder
polyacrylaten verwendet. Sie kernen auch ai.s ImprSgnierharze für Papier dienen.
L-^cztgsnannte Harze eine? besMTnnt für die Herstellung von Dekorationsplatten
und veredelten -Holzfaser- und Holzspanplatten.
wie bekannt können derartige Kondensate hergestellt werden, indem
aa.n Formaldehyd -in iorm einer wässerigen Lösung - Melanin und einen Alkohol in
saurem Medium nit einander reagieren lässt oder aber zuerst Formaldehyd - in
Form einer Lösung in Wa-saftr - und AeIanin in Anwesenheit eines Alkohols in ύ
basischen Medium kondensiert, und arschliessend das erhaltene Melamin-Formaldehyd-Konden;a·:
in csjiam Medi-oa nit dem beigegebenen Alkohol verethert.
Ein Nichteil die~er Methode i:it, dao:5 man bei diesen ArbeitsgSngen
schliesslich das anwesende Wasser d.h. das bei der Kondensations- und Veratherungsreaktion
anfallende Wafc;;er sowie das in der wässerigen FormaldehydlOsurg
befindliche Wasser mittels einer Destillation, gegebenenfalls einer
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Azeotropdestillation, entfernen muss. Diese kostspielige Entfernung von
Wasser mittels Destillation kann man grösstenteils umgehen, indem man nicht
von Formalin, der wässerigen Lösung von Formaldehyd, sondern von festem Paraformaldehyd
ausgeht.
Im Grunde genommen bedeutet dies aber eine Scheinlösung, weil dann
bei der Herstellung von Paraformaldehyd aus einer wässerigen Lösung von Formaldehyd
bereits aine Entfernung von Wasser mittels Destillation stattgefunden hat..
Es wurde nunmehr gefunden, dass man statt von einer wässerigen
Formaldehydlösung oder von Paraformaldehyd als Formaldehydquelle auch von dem
^k an sich bekannten Hexamethylolmelamin ausgehen "k&nn. Dieses Hexamethylolmelamin
ist ein festes Produkt, gewonnen durch Lösen von MelaminTin-wjtsseriger Formaldehydlösur-g
in einea Verhältnis von minimal 6 Mol Formaldehyd je Mol Melamin^—--_
aus der Lösung lässt sich festes Hexasnethylolmelaain ausscheiden, das durch
Filtration gewonnen werden kann. Bei dieser Herstellung braucht kein Wasser abdestilliert zu werden, wie bei der Herstellung von Paraformaldehyd der
Fall ist.
Vorschriften zu der Herstellung von Hexamethylolmelamin sind veröffentlicht
von A. Gams u. Mitarb, in HeIv. Chim. Acta 1941, Seite 315 E und
316 E u.ff. und von R.N. Housekeeper in der amerikanischen Patenschrift 2.998.411.
* Bei einer solchen Herstellung werden - je nach Temperatur, Reaktionszeit, Molarverhältnis
zwischen Formaldehyd und Melamin und pH-Wert - Produkte mit unterschiedlichem Methylolierungsgrad erhalten. Deshalb ist unter dem Begriff
"Hexamethylolmelamin" nicht nur der 100 %-ig reine Stoff, der je Mol Melamin
6 Mol Formaldehyd enthält, zu verstehen, sondern auch die festen Kondensationsprodukte von Formaldehyd und Melamin,deren Methylolierungsgrad nicht genau 6
sondern eindeutig grösser ist als 5 z.B. 5,8 und mithin vorwiegend Hexaaeihylolnelamin
mit einen: Methylolierungsgrad von 6 und daneben noch Produkte mit niedrigerem
Methylolierungsgrad oder aber Kondensationsprodukte enthalten.
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Wie sich zeigt bildet nun Hexamethylolmelamin mit Melamin und einem
Alkohol dieselben verätherten melamin- und formaldehydhaltigen Kondensationsprodukte wie auf Basis der entsprechenden Mengen Melamin, Formaldehyd - in
Form einer wässerigen Lösung - urd Alkohol gewonnen werden.
Dazu werden Hexamethylolmelamin, Melamin und ein Alkohol erhitzt.
Nachdem sich eise Lösung gebildet hat, wird das während der Reaktion anfallende
Wa..,sei nenn nötig mittels Destillation, gegebenenfalls einer azeotropdestillation,
entfernt. Als geeignete Alkohole für die Herstellung der hier beschriebenen
Melamin-Formaldehyd-Kondensate kommen in Betracht: einwertige Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, ji-BÜtanol und Isobutanol, zweiwertige Alkohole, ^
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wie Athylenglykol und_JBu=%ähdiol, dreiwertige wie Glycerol, vierwertige wie PentaeryJJns4'r"oI"li&w.
Bei der Synthese dieser Melamin-Formaldehyd-Kondensate ist es ir- bestimmten Fällen erforderlich, nämlich in Abhängigkeit von dem benutzten
Alkohol, eine SSure oder Ease als Katalysator beizugeben. Es hat sich ergeben,
dass ein Verlauf der Kondensationsreaktion von Hexamethylolmelamin, Melamin
und einem einwertigen Alkohol auch ohne Zusatz eines Katalysators möglich ist.
Zu.-at2 eines sauren Katalysators, z.B. von p-Toluolsulfonsäure., Phthalsäure und
Oxalsäure steigert die Verätherungsgesehwindigkeit. Bei Zugabe eines basischen
Katalysators (z.B. von Borax, NaOH) wird keine Lösung des Melamin-Formaldehyd-Kondensats
erhalten. ™
Bei der Kondensationsreaktion von Hexamethylolmelamin, Melamin und
einem mehrwertigen Alkohol bildet sich nur eine Lösung des Kondensationsprodukts,
falls die Kondensation in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie z.B. von
Borax, .Na0XX)0, NaQH, stattfindet. TtOaxt man letztgenannte Reaktion in Anwesen-2
3.
heit eines sauren Katalysators durch, so stellt sich eine vorzeitige Gelbildung
ein. Die mit höheren einwertigen Alkohole, z.B. n-Butanol, verätherten Melamin-Formaldehyd-Kondensate
kennzeichnen sich durch ihre Vertraglichkeit mit Verdün-
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nungsmitteln für Anstriche. Als solche Mittel können genannt werden: gesättigte
aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt von 135-200 C1 bezeichnet
als Te3tbenzin, Lackbenzin oder "white spirit" oder terpenartige Kohlenwasserstoffe
(Terpentinöl). Die Verträglichkeit eines Melamin-Formaldehyd-Kondensats
mit einem solchen Verdünnungsmittel lässt sich ausdrucken durch die
Anzahl ml an Verdünnungsmittel, welche man 1 g Harzlösung beigeben kann, ohne
dass es dabei zu einer Trübung kommt. Führt man die Kondensation von Melamin, Hexamethylolmelamin und einem einwertigen Alkohol, z.B. Butanol, in Anwesenheit
eines sauren Katalysators durch, so wird ein hochveräthertes aus Melamin und Formaldehyd bestehendes Kondensat erhalten, das eine gute Verträglichkeit
mit Lackbenzin zeigt. Findet die Kondensation in Abwesenheit eines sauren Katalysators
statt, so ist die Verträglichkeit mit Lackbenzin geringer.
Die mit einem mehrwertigen Alkohol ζ.B. Äthylenglykol verätherten
Melamin-Formaldehyd-Kondensate zeigen eine gute Verträglichkeit mit Wasser. Als Mass dabei gilt die Anzahl ml an Wasser, welche man 1 g einer Harzlösung
beigeben kann, ohne dass eine Trübung auftritt. Die Verträglichkeit lässt bei längerer Kondensationszeit nach.
Die erfindungsgemässe Herstellung verätherter Melamin-Formaldehyd-Kondensate
wird an Hand nachstehender Beispiele erläutert.
I. 510 g Hexamethylolmelamin und 70 g Melamin werden in einem aus 1 Liter
n-Butanol und 150 ml Toluol bestehenden Gemisch suspendiert. Es werden
anschliessend 1,5 g p-Toluolsulfonsäure beigegeben. Das Reaktionsgemisch
wird unter Rückfluss erhitzt, wobei eine klare Lösung anfällt. Eine geringe,
bei der Kondensationsreaktion und der Verätherungsreaktion freiwerdende
Wassermenge wird mittels einer Azeotropdestillation entfernt. Das Reaktionsgemisch wird mit Soda neutralisiert. Der Feststoffgehalt der Harzlösung
wird durch Abdestillierung von Lösungsmittel auf 58,9 % eingestellt, wodurch
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1186 g einer klaren Harzlösung gebildet werden. Die Viskosität der Harzlösung beträgt 800 cP bei 25 °C. Das Produkt zeigt eine gute Vertraglichkeit
mit Lackbenzin. Das Verhältnis'.beträgt* nämlich-1 : 5 (g Harz/ml Lackbenzin)
.
II. 510 g Hexamethylolfflelamin und 42 g Melamin werden in 1 Liter n-Butanol
II. 510 g Hexamethylolfflelamin und 42 g Melamin werden in 1 Liter n-Butanol
suspendiert. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluss erhitzt, wobei sich
eine klare Lösung bildet. Die Lösung wird noch einige Zeit auf der Reaktionstemperatur
gehalten; der Feststoffgehalt der Harzlösung wird durch Äbdestillieren
von Lösungsmittel auf 54,1 % eingestellt, wodurch 1020 g einer, klaren Harzlösung anfallen. Die Viskosität der Harzlösung betragt 1500 cP
bei 25 °C. 1 g Harzlösung vertragt sich mit 0,9 ml Lackbenzin.
III. 510 g Hexamethylolmelamin und 42 g Melamin werden in 2,5 Liter Butanol und 250 ml Xylol suspendiert. Es werden 2,5 g Phthalsäure beigegeben.
Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluss erhitzt, wobei eine klare Lösung
anfällt. Siehe für die Abscheidung des Produkts ferner Beispiel 1.
IV. 153 g Hexamethylolmelamin, 30 g Melamin und 207 g Äthanol werden in Anwesenheit
von 3g p-Toluolsulfonsäure unter Rückfluss erhitzt. Nach zweistündiger
Erhitzung werden 900" g einer wasserklaren Lösung eines Melamin-Formaldehyd-Kondensats
erhalten. "
V. Versuch IV wird wiederholt, jetzt aber mit 270 g n^Propanol statt mit
207 g Äthanol. Nach zweistündiger Erhitzung under Rückfluss bilden sich
450 g einer wasserklaren Lösung einer aus Melamin und Formaldehyd bestehenden
Kondensats. .
VI. 306 g Hexamethylolmelamin und 60 g Melamin werden in 279 g Äthylenglykol
suspendiert. Es werden anschliessend 6 g Borax (Na_B,0„ . 10 aq) zugesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 95 C erhitzt und ferner auf dieser Temperatur
gehalten, bis eine Lösung anfällt. Die Erhitzung wird noch drei Stunden
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lang fortgeführt. Nach Kühlung werden dem Produkt 135 g Wasser beigegeben.
Es werden 786 g einer wasserklaren Harzlösung abgeschieden. Die Viskosität
der Harzlösung betrögt 466 cP. 1 g Harzlösung verträgt sich mit 4,3 ml Wasser.
VII. Versuch VI wird mit 405 g Butandiol 2,3 statt mit 279 g Äthylenglykol wiederholt
. Das Reaktionsgemisch wird auf 95 °C erhitzt und auch auf dieser Temperatur gehalten, bis sich eine Lösung bildet. Es werden 777 g einer klaren
Harzlösung erhalten.
VIII. 76,5 g Hexamethylolmelamin, 15 g Melamin und 70 g Äthylenglykol werden in
Anwesenheit von 0,33 g NaOH bei 95 °C erhitzt; dabei bilden sich 161 g
einer klaren Lösung des Melamin-Formaldehyd-Kondensats.
IX. 153 g Hexamethylolmelamin, 30 g Melamin und 414 g Glycerol werden in Anwesenheit
von 3 g Borax Na.B.0, . 10 aq auf einer Temperatur von 91 C
λ 4 7
erhitzt; es werden dabei 600 g einer Lösung des Melamin-Formaldehyd-Kondensats
erhalten. .
Die beschriebenen Melamin-Formaldehyd-Kondensate finden Anwendung- * ;r
als Bindemittelkomponente für Einbrennlacke und als Imprägnierharze für Papier zwecks Herstellung von Dekorationsplatten und veredelten Holzfaser-™
und Spanplatten. Auf diese Anwendungen wird nachstehend näher eingegangen.
a-Zellulosepapier (Papiergewicht 160 g/m ) wird mit dem gemäss Beispiel
VI hergestellten Harz getränkt. Das Papier wird 5 min lang bei 105 0C
getrocknet, abermals getrankt und erneut bei 105 °C 15 Bin lang getrocknet.
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Dieses getränkte Papier zeigt einen Harzgehalt von 44 % (44 Teile Harz je
56 Teile Papier). Eine 13 mm dicke Spanplatte wird mit diesem Papier veredelt.
Pressbedingungen: 15 kg/cm ,Zeitdauer 20 min und Temperatur 155 C.
Die Platte wird unter Druck gekühlt. Die fertige Platte zeigt eine hochglänzende Oberfläche.
'■
Einbrennlacke
In Kombination mit Alkydharzen (Alkydharz a: ein sehr mageres, mit
gesättigten Fettsauren modifiziertes Alkydharz, 60 %-ige Lösung in Xylol;
Alkydharz b: ein mageres, mit dehydratisiertem Rizinusöl modifiziertes Alkydharz,
50 %-i.%e Lösung in Xylol) werden Einbrennlacke von nachfolgender
Zusammensetzung hergestellt:
80 Teile 100 %-iges Alkydharz 20 Teile 100 %-iges Melamin-Formaldehyd-Harz
100 Teile Titanweiss
Nach Aufbringen auf Bandprüfmaterial werden die Farbfilme bei 150 °C
30 min lang eingebrennt und anschliessend bewertet nach:
1. Glanz im Vergleich zu einer Norm, bei der von einer 100 %~igen Reflexion ausgegangen
wird.
2. Pendelhärte axt dem ALBERT-KÖNIG-PendelhSrtemesser, einer in Sekunden ausgedrückten
Dämpfungsmessung. Je grosser die Dämpfungszeit, umso härter der
Film.
3. Bleistifthärte mit Bleistiften von ansteigender Härte 6B- 9H.
4. Gilbung im Vergleich zu einer Norm. Die Bewertung erfolgt folgenderaassen:
5 (keine G übung) bis 1 (hoher Gilbungsgrad).
5. Elastizität mit Erichsengerät, ausgedruckt in mm.
6. Haftfähigkeit. Es werden folgende Bewertungsziffern benutzt: 5 (gute Haftfähigkeit) bis 1 (schlechte Haftfähigkeit).
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Die Ergebnisse werden in nachstehender Tabelle zusammengefasst,
Zusammensetzung der Einbrennlacke
Alkydharz a (100 %) | 80 g | 80 g | 80 g | 80 g |
Alkydharz b (100 %) | 20 g | |||
Hochveräthertes Melamin-Formaldehydharz gemäss Beispiel I (100 %) |
20 g | 20 g | ||
Niedrigveräthertes Melamin-Formaldehydharz gemäss Beispiel II (100 %) |
20 g | 100 g | 100 g | |
Titanweiss | 100 g | 100 g | ||
Einbrennzeit 30 min bei 150 C | ||||
Eigenschaften | 97 | 82 | ||
Glanz in % | >100 | 91 | 62 | 125 |
Pendelhärte in see | 45 | 123 | 5B | HB |
Bleistiftharte | 6B | HB | 4+ | 3 |
Gilbung | 5- | 5 | 6.3 | 5.2 |
Erichsen in mm | 6.2 | 4.4 | 5- | |
Haftfähigkeit | 3 | 3 | ||
Aus obiger Tabelle ergibt sich, dass bei Anwendung eines hochverätherten
Melamin-Formaldehyd-Harzes ein Farbfilm erhalten wird von niedrigerer
ψ Härte und höherer Elastizität als bei Verwendung eines niedrigverätherten Melamin-Formaldehyd-Harzes
.
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Claims (4)
1. Verfahren zu der Herstellung verätherter Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus Hexamethylolmelamin,
Melamin und einem Alkohol durch Erhitzung in ein Harz verwandelt.
2. .Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensationsreaktion mit einem einwertigen Alkohol, gegebenenfalls in Anwesenheit eines
sauer reagierenden Katalysators, stattfindet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensationsreaktion mit einem mehrwertigen Alkohol in Anwesenheit eines basisch reagierenden
Katalysators erfolgt.
4. Die Erfindung, wie sie im Texte beschrieben und an Hand der Beispiele I bis IX
erläutert worden ist.
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