DE1695181A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1695181A1 DE19671695181 DE1695181A DE1695181A1 DE 1695181 A1 DE1695181 A1 DE 1695181A1 DE 19671695181 DE19671695181 DE 19671695181 DE 1695181 A DE1695181 A DE 1695181A DE 1695181 A1 DE1695181 A1 DE 1695181A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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Description

DR. INC. A. VAN DIRWERTH DR. FRANZ LlEDERER SI HAMBURG 90 · MONChIn ·Ο WIL(TORUl STl. ·» · TIL. 104111 770··Ι LUCILI-OIAHN-tTI. tt ·1ΐ|~»·||> 44#·4·
, den 6#
Anmelder: Hercules Incorporated, 910 Market Street, V/ilmington, Delaware, USA
Schädlingsbekämpfungsmittel
Sie vorliegende Erfindung betrifft 0,0 - Dialkyl -S-(2-halogen-1-phtnalimidäthyl)thlopho8phat· und insektizide Schädlingebekämpfungsmittel, welche dies· Stoff· enthalten. Ee handelt sich um eine Zusatzanaeldung tnr Patentanmeldung P 15 4-5 977*5, welche im folgenden al· Stammanmeldung bezeichnet wird·
Gemäß Stammanmeldung sind 0f0-Dialkyl-S-/2-halog«n-1-(H- - J phthalimid)äthy^7dithiophO8phate Gifte, hoch giftig tür den Southern Army Worm und den Plum Curculio, und werden durch Umsetzung von N-(1t2~dihalogenäthyl phthalimid mit einem Salz einer O,0-Dialkyldithiopho8phore&ure hergestellt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung let nun gefunden worden, daß O, O-Di alkyl-S-(2-halogen-1-(»-phthalimid) äthy]/thiophosphate ebenfalls hoch toxisch für den Southern Armj *form sind und sich durch Umsetzung von N-(1,2-dihalogenäthyDphthalimid mit einem Salz einer 0,0-Dialkylthlophosphorsäure herstellen laseen.
Ν·!!· Unteriagen (Art 711 At». 2 Nr. I Satz 3 Ο« Xndrurwx ν. 4.9. l
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Die erfindungsgeaaBen Verbindungen haben dl· allgemeine Formel
worin X Halogen und R die Methylgruppe oder dl« Ithylgruppe bedeuten* Diese Verbindungen werden uisi—snTaasend als 0,0-Dialkyl-3-^-halogen-1 -(N-phthalimid)Sthyl7tiiiophosphate bezeichnet«
Heben ihrer Brauchbarkeit als Insektizide sind die O9O-* Dialkyl-S-^5-broe-1-(N-phtlialimid)äthyi/thiophoephate nützlich als Zwischenprodukte bei der Herstellung verwandter Insektizide, in welchen anstell· des Broms dl· Gruppen - SON, - Oc- CH,, -SCH - OB·, - SCH^CMs, -CB oder -HRg enthalten sind, wobei R ein· Kohlenwwseeretoffgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen 1st·
Die erfindungsgemfifien Verbindungen kfinnen la unreinem Zustand oder in einem gereinigten Zustand als Zwischenprodukte für die Herstellung einer Belli· vom Verbindungen verwendet werden, indem man sie mit verschiedenen. Salsen reagieren läßt, wobei daa Brom durch slider· Gruppen ersetzt wird« Die Verbindungen können auch in unreinem oder in gereinigtem Zustand als wesentlich· Eomponentea giftiger Kompositionen zur Beherrschung von Southern Army Worms eingesetzt werden. Die so verwendeten KompaLtiooem sind dispergierbar· Sine dispergierbare Komposition dieser Art ist eine Konzentrat von 0,Q-Dialiyl-S-^-halogen-i-(S-phthalimid)äthyl/thiophosphat und einer wirksamen Seng· eines Dispergierungsmittels« Im Falle einer festen diapergierbaren Komposition kann das Disperglerungsmittsl ein fein zerteilter dispergierbarer inerter Feststoff sein«
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wie ·γ bei 2n»ektisldea allgemein bekennt let; ein tjrpl-•cher diaperglerbarer Feetetoff dieser Irt ist Sea. fcta Konsentrat entfallt 10 · 50 % des aktiven Giftstoffes «ad 50 - 90 St daa Diapergienmssalttels. 2k falle eine* flüeaigan diapergleroaren Komposition iat daa Diapergierungamlttel ein· wirksame menge alaa· odar mehrerer Baulgierungemittel· Flüssige diaparelaxbara Eoapoaition«n4 dia •ich in vftaarige Baulalonen Tanrandaln lassen, enthalt·* •in fimla^eroiiajaaittal odar eine aamlgierenda atta eines BanlsieruBsaBittal und eines orgenleehen Mittel« Me featen diapergierbaren lespoaitionen können •veh in Waeaer diapergierDar aein, in welchen falle die Koepoeition den Oiftatoff, einen diapergierbaran Featatoff und eine Menge eine· tealgierimgaaittela enthält, weloh· auereicht, tat eine atabile Biapereien de· (Üftatoffea und des Feststoff·· in ffaaaer suatandeax^rlngen. XLne loaq»- •ition dieaer Art iat da· §^t/Iiaper£LeAare Pulrar.
Geeignete Xüapergieranga·» und BaolgierwAgflad^tel aiad la der Fachwelt bekannt und Tieleeiad la der Publikation tob Frear, Cheaistry of Iaecticidea, Tungioide· aad Harbicidea, Bee« Bd. (19*8) angefunrt. Su den geeignete·, festem Dii gierungaaittela gehorea Talk, Attapolgit, Farroptaylit, Diatoseenerde, Xmelin, AlniTtiw und Magneaiumaillkate, Voatnorlllonit, Fullererd· und deren IqulTalente.
Die beronmgtea EospoaltioBea aiad dieienigen, la weleaen Wasser die ttberalegende Xoanoaeate iat und die geaiBe Texbindung in kleinerer Hange Torliegt. Solche rigen Dispersionen werden üblicherweise an Ort und Stelle aubereltet, duroh Biapergierung eines au· etwa 10 - 90 % aktiver Terbiadung, etwa 0,5 - 10 % Siapergierungaaittel und 0 - 90 % Inerten Terdünnungaadttel bestehenden Konaentrat«, und «war so, daß al· dann 0,5 - 10 % der aktiren Terblndung enthalten· In solchen Eonsentraten gut verwendbare Bisper^lerungaaittel sind die allgemein bekenntea
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oberflächenaktiven Mittel dar anionieehen, kationisohen oder nichtlonisehen Art tmd «u ihnen gehören ADcali*(Va« trius- oder KalIt»-)01aate und ähnliche Seifen, Aai&salse langkettigsr Fettsäuren (Oleate), sulfoniert· tierische und pflansliche öle (VisohSl· und Hisinuadl), sulfonierte Erdöl·, sulfoniert· atyfcliache Kohlenwasserstoffe, Va* triumsalse τοη Xiigninsulfonsiuren» Hatrimnstlie τοη Alkylnaphthalinsulfonsäuren, VatriuBlaurylsulfonat, BinatritouionolaxirylphosphÄt·» Sorbitlaurat, Pentaerythrit· Monoetearat, Glyserlnaonoatearat, Polyfithylenoxyde, Ithylenoscfd-Sondenaationsprodukte von StearinsSore, ßtearylalkohol, Stearjrlafeln, Harsasin·, Dehjdroabiatylamln und dgl«, Latirylaßlxi-SalRe.Dehydroabietylaein-Jalie, Laxirylpcrridiniun-broaid, StearyltrisAthjlaawmiusilnräsjld und Ortyldi-■ethylbeniylntmonimmhlorid. XML· «Aaarieen Diaperaionan kennen aus dan Verbindtmsen selbet, «us den ia vas*erl8»~ liehen oder «asserunlSsliehen löeuneoadtteln gelSstea Tor» oder ans benefcsibaren Stäuben hergestellt «erdea«
Sie folgenden Beispiele erlitttem das Verfahren der Her· stellung der erfindungsgealfiea Verbindungen und ihre Aawendungeweiee. Alle Angaben Über feile und Prosentstts· sind Gewichtsangaben«
Beispiel 1
Durch Zufügung von 20,7 Seilen DilthyllJjTlrogenphoephit su einer L8sung nm Satriualthoigd, die aus 5«5 Seilen Hafcriu» in ?4 Teilen Ithanol bestandt i^ainutiges RQhren, sohrittveises Zusetsen von 4,8 Teilen Sohvef el (gepul· r«rt) bei 30° C und weiteres I^alnutiges Rühren wurde eine LSsung des VAtrlumsalsee τοη OtO«BiEthylthiophoephor» a&ure hergestellt« Zu dieser. L5sung wurden 24,4- Teile V-(1 V?«dlshlo3*thyl)phthalieid sugesetst und die lllechxmg wurde m Stunden lang bei 24° C, schließlich 5 Stunde» lang b$X 50 - 6 :<c 0 gerührt. Bas ausgeschiedene Vatriuaohlorid wurde durch Filtration entfernt und der als LS-
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BAD
sunGsmittel eingesetzt« Alcohol abdeetiliiert. Der Riieketand wurde in Benzol aufgenommen und mit 5 /kger vSSriger Natriumbicarbonatldsung, mit 10 }&ger Salzsäure und dann mit V/asser gewaschen..Nach Trocknung wurde das Benzol entfernt und ea fielen 31,2 Teile eines gelben Öles an, darstellend O,O-Diäthyl-S-/2- chlor-1-(ür-phthalimid)äthyl7-thiophosphat, welches bei der Analyse 7,1 % Phosphor und 9,8 Vj Schwefel ergab,.
Beispiel 2
Das Triäthylaminsnlz ron 0,0~Diäthyl-S-(hydrogeathiophosphorsäure) wurde hergestellt, indem asu 5»05 Teile Triäthylamin in 3»9 Teilen Acetonitril tropfeßweiae su 6,9 Teilen Diäthylhy&rogenphosphlt in 7,8 T«il*m Acetonitril zufügte, dann 1,6 Teile gepulvertes Sohwofel »ueetzte und das Gänse unter Innehaltung eimer Temperatur im Bereich von 25° - 35° 0 rührte. Hach 30 UinutMni wurden 8,32 Teile tf(1,2-dibromäthyl)phthalijBid imter Mtimn bei etwa 24° G zugefügt und Baeh 30 Minuten wuMe iiie Uiechung eine Stunde lang bei i?ö° C erhitst· Me arfeßltfui^ Hetiktione-> alschusg «rurde in Wasser gegossen* sdf Beule! und der Benzolextrakt wurde mit 5 >&©£:? W^ lösung und dann mit \7ü.r.?*r gewaschen.* Bi® B^Bzell^mmg wurde götrocknet und die X<o*syffigfssit;t«l imter T©i^imd^r*@ffi Druck bei einer Temperatur bis su 60° G abdeßvill*»;l*;- Das gebildete 0,0-Diäthyl-S«^-brom-1-(H-phtlialiBia>Stlgr37thio-· phosphat wurde als eine zähe dunkelgelb© Flüssigkeit in einen? Menge von 8,9 Teilen erhalten j bei der An&ijed ergaben sich 17,5 % E?om und 9,5 # Sehwaf«X§ ©mmr.lehtlich enthielt das Produkt eine gawise® VL*nge gelSst^a «lesen« taren Schwefels. AufgnsM des Infrsr«tspekt;?ume (es zeigten sich Banden bei 5,ö$ 5,8, 9*5 - 10 uM 10,2 - 10»4 m μ) enthielt 4aa Produkt dia IteldsErtxppe vbA die :·-lippe·
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phosphate «erden am besten durch U«setaung τοη OtO-T)j «a thyl-S-(hydrogenthiophosphat) Bdt N-(1,2-dihalogenätbyl)-phthalimid -unter Verwendung, τοη Zlnkchlorld al· Katalysator hergestellt. Anateile von Zinkchlorid kann, wenn gewünscht, Fen-iehlorid oder Stannlchlorid verwendet werden». Diese Elethylester sind in vielen Hinsichten den Uethylestern der entsprechenden Dithiophosphate äquivalent,
Aus jedem der Gifte der Beispiele 1 und 2'wurde durch Lösen von 1,5 Teilen Gift in 3 Teilen Bensol und Zusats τοη 5 Teilen Twe.en 20 (Sorbitoonolaurat-Polyoxyäthylen-Derivat) ein emulglerbaree Konsentrat hergestellt· Diese sentrate sind in \7aeser leicht disperglerfear und Emileionen enthaltend 0,025* Öif tt 0,01 # QtIt bs«. £1,005 Gift wurden hergestellt* iMe« ®@& die S^iseatrate unter Rühren in tSiasees1 goß.
Unter Verw^ndtmg einer standardisierten Gprühvorrichttme unter staridardi eierten Bedingungen wurden dies· Esnlsionea auf LiKabolmenbl&tter (Woods Prolific) gesprüht, welche etwa 7*6 em lang waren und jede· »it seine« Stiel in einer V/aaßftr e&tMltdMen impulle gehalten wer. Das BIa* fc werde in jede« Fsll» auf jeder Seit« 5 Sekunden lang besprüht und troctet ?. gelassen« Sas Blatt wurde dann in eine kleine Kunst stoff schachte I (ca, 557 eca Volueen) sdt sehn 5· und 4. instar Southern Amy 7om Larren (Prodenia eridania) eingelegt und für 48 Stunden bei 25 - 27° C gehalten. Aa Ende dieser Zeitspanne wurden die den «it de« Gift besprühten Blättern auegesetzten Larven gesihlt und der Prosen ton te toter oder norlbunder bestirnt·
Die Toxisltatsdaten sind unten angeführt:
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Verbindung*·^ Konzentration (St) AbttStung (%) Hr. Halogen Eitar
1 Cl C9P- 0,025 90
2^5 0,01 30
2 Br. C2H5 0,025 4OO
x) Hr. 1 OfO-Diathyl-S-^l-(5-phthÄli«ld)-2-chlor&thyl7 thlcrphospbat
Hr. 2 O,O-DlIthjl-S-/i-(n-.phthell!ild)-2-brcelthyl7 thiophofphat.
00 98S0/08 S

Claims (9)

Patentansprüche
1.0,0-Dialkyl~S-(2-halo-1-N-phthalimiäoäthyl)-phosphorothioat, in welchem die Alkylgruppe 1 oder 2 Kohlenstoff atome enthält und das Halogen Brom oder Chlor ist·
2. 0,0-Dlmethyl-S-(2-hromo-1-N-phthalimidoäthyl)-phosphorothioat.
3. 0,0-Diaethyl-i3-'(2-chloro-1-N-phthaliiiidoathyl)-phoephorothioat*
4. 0,0-Diäthyl-S-(2-l)romo-1-N-phthallaidoäthyl)-phoephorothioat.
5· OtO-Diäth7l-S.(2-chloro-1-N-phthaliBidoäth7l)-ph08phorothioat.
6. Verfahren zur Herstellung ron 0,0-Dialkyl-B-(2-.halo-1-ll-phthalimidoäth7l)-phosphorothioat genäß Anspruch 1, dadurch gekennt ei ebnet, daß »an N-(1 ^-dihalogenathyD-phthalimid mit einem Sail einer DialkylthiophosphoreSure umsetzt·
7· Insektizides SchadlingsbekSmpfunßsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt eines 0t0-Dialkyl»S-(2-halo-1-H-phthaliaidofithyl)-pho8phorothioats gemftB einem der Ansprüche 1 bis 5-
8. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es den aktiren Bestnndteil in Mi. schung mit einer überwiegenden Menge eines inerten feinserteilten dispergierbaren Feststoffes enthält·
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bleue Unterlage,-. ;**.;,:,._,..;.,, ^ 3 dMkl,Wi v 4
BAD
9. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß es den aktiven Bestandteil in* Ulsehung mit einer überwiegenden llenge einer inerten dispergierbaron flüchtigen Flüssigkeit enthält«
10, Gehädlincsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß es den aktiven Bestandteil als ein emulgierbares, in Wasser disperglerbares Konsentrat mit einer wirksamen Uenge eines Bisperglerungsmlttels enthält.
(Art 7 S l aus. 2 Nr. 1 Satz 3 dta ÄnducuftfUi«:». v. 4
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DE19671695181 1966-03-21 1967-03-10 0,0 Dialkyl S (2 halogen 1 N phthahmidoathyl) thiophosphate, Ver fahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE1695181C (de)

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US53573566 1966-03-21
DEH0062091 1967-03-10

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DE1695181B2 DE1695181B2 (de) 1973-01-18
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GB1165997A (en) 1969-10-01
NL6704073A (de) 1967-09-22
ES337770A2 (es) 1968-03-01
US3355353A (en) 1967-11-28
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