DE1694216A1 - Ungesaettigte thermoplastische Formmassen - Google Patents

Ungesaettigte thermoplastische Formmassen

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DE1694216A1
DE1694216A1 DE19671694216 DE1694216A DE1694216A1 DE 1694216 A1 DE1694216 A1 DE 1694216A1 DE 19671694216 DE19671694216 DE 19671694216 DE 1694216 A DE1694216 A DE 1694216A DE 1694216 A1 DE1694216 A1 DE 1694216A1
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DE
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diols
unsaturated
carbon atoms
polyester
cycloaliphatic
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DE19671694216
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Froehlich Helmut Dipl-Chem Dr
Weissermel Klaus Dipl-Chem Dr
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C08G63/54Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings

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Description

  • Ungesättigte thermoplastische Formmassen Es ist bekannt, daß sich Polyester aus aromatischen Dicarbonsäuren und aliphatischen oder cycloaliphatischen Diolen als thermoplastisches Material zu Formkörpern verarbeiten lassen.
  • Die Voraussetzung für gute mechanische Eigenschaften dieser Formteile ist ein genügend hohes Molekulargewicht der Polyester und ein hoher Kristallisationsgrad. Der hohe Kristallisationsgrad wird durch Zusatz von Nukleierungsmitteln zu den Polyestern erhalten, die bei der Verarbeitung ein schnelles Kristallisieren gpwährleisten. Auf diese Weise erhält man Fornikörper mit hoher Formstabili tät.
  • Es wurde nun gefunden, daß Polyester aus aromatischen Dicarbonsäuren und aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diolen vorteilhaite Eigenschaften haben, wenn sie neben den gesättigten Diolen außerdem e,5 bis 9 Mol-% bezogen auf die gesamte Diol- -menge eines ungesättigten aliphatischen linearen oder verzweigten Diols mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen, wobei die Hauptkette maximal 6 Kohlenstoffatome enthalten soll, und/oder eines cycloaliphatischen ungesättigten Diols mit 6 bis lo Kohlenstoffatomen enthalten. Der Einbau dieser Diole in die Polyesterkette führt zu ungesättigten thermoplastischen Formmassen. Daraus hergesti lte Formkörper besitzen überraschenderweise eine erheblich verbesserte Haftfähigkeit gegenüber anderen Substraten und lassen sich daher leichter metallisieren, besser verkleben und bedrucken. Der Doppelbindungsgehalt bewirkt ferner, daß die Laminierungseigenschaften günstig beeinflußt werden.
  • Die Herstellung der modifizierten Polyester kann so durchgeführt werden, daß man bei der Umsetzung der aromatischen Dicarbonsäuren mit den aliphatischen oder cycloaliphatischen Diolen außerdem o,5 - 9 Mol-%, vorzugsweise 0,7 7-7 Mol-% (bezogen auf die gesamte Diolmenge) ungesättigte aliphatische, lineare oder verzweigte Diole mit 4 - 9 C-Atomen, wobei die Hauptkette maximal 6 C-Atome enthalten soll und/oder cycloaliphatische ungesättigte Diole mit 6 - lo C-Atomen zusetzt. Die Vorkondensatidn und die darauf folgende Polykondensation mit den üblichen Katalysatoren wird nach den allgemein bekannten Methoden durchgeführt. Der erfindungsgemäße Polyester soll o,5 - 9 Mol-% der ungesättigten Einheiten enthalten.
  • Es ist möglich, die ungesättigten Diole bereits bei der üblichen Umesterungsreaktion zuzugeben.
  • Für eine technische Verwendung kommt vorwiegend die erfindungsgemäße Modifizierung des Polyäthylenterephthalats in Betracht. Es können aber auch andere Polyester, wie beispielsweise Poly-1,4-Dimethylolcyclohexanterephthalat durch Einbau ungesättigter Diole modifiziert werden.
  • Bei der Herstellung der Polyester können neben der Terephthalsäure noch kleine Mengen anderer aromatischer DicarbonsRuren wie Naphthalindicarbonsäure-2, 6 oder auch aliphatische Dicarbonsäuren wie beispielsweise Adipinsäure verwendet werden. Desgleichen können als Diolkomponenten neben Äthylenglykol und den ungesättigten Diolen bis zu lo Soll% eines anderen aliphatischen Diols, wie beispielsweise Propylenglykol oder Neopentylglykol oder eines cycloaliphatischen Diols, wie beispielsweise 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt werden.
  • Als ungesättigte Diole kommen beispielsweise Buten-2-diol-1,4, Hexen-3-diol-1,6 oder 2,2-Bismethylol-bicyclo-(2,2'1)-hepten u. a. in Betracht.
  • Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyester geht man so vor, daß man beispielsweise Dimethylolterephthalat mit Xthylenglykol und Buten-2-diol-1,4 unter Verwendung bekannter Eatalysatoren wie beispielsweise Manganacetat umestert. Dabei bildet sich ein Gemisch der Diester aus Terephthalsäure und den beiden Diolen. Die folgende Polykondensation wird wie üblich unter Verwendung bekannter Katalysatoren wie beispielsweise Germaniumdioxid durchgeführt.
  • Man kann aber auch Diglykolterephthalat beispielsweise mit Buten-2-diol-1,4 versetzen und der Polykondensation unterwerfen.
  • Grundsätzlich~können für die Herstellung der ungesättigten Polyesterformmassen die allgemein für Polyester bekannten Katalysatoren verwendet werden. Eine Zusammenfassung brauchbarer Katalysatoren findet sich in R. Wilfong / Linear Polyester, J. Pol. Sci. 1961, S 385 - 410, Zur Erzielung eines hohen Molekulargewichtes kann man den erhaltenen Polyester einer Feststoffnachkondensation unterwerfen. Dabei wird das granulierte Produkt in einer rot-ierenden Apparatur im Vakuum bei einem Druck unter 1 mm und einer Temperatur, die wenig unterhalb des Schmelzpunktes des Polyesters liegt, hochkondensiert.
  • Die erfindungsgemäßen Polyester sollen eine reduzierte spezifische Viskosität (gemessen in einer 1 %igen Phenol-Tetrachloräthanlösung wie 60 : 40 bei 25°C) zwischen 0,6 bis 2,0 dl/t, vorzugsweise zwischen o,9 - 1,o und 1,4 bis 1,6 dl/g besitzen.
  • Polyester mit den oben erwähnten Viskositäten können zu formstabilen Teilen, vorzugsweise nach dem Spritzgußverfahren, verarbeitet werden.
  • Zur Erhöhung der Kristallisationsgeschwindigkeit bei der Verarbeitung und zur Erreichung eines hohen Kristallinitätsgrades im gespritzten Formteil kann man den Polykondensaten Sukleierungsmittel zugeben. Diese Zusätze können entweder bereits während der Kondensation zugefügt oder auf das fertige Polyestergranulat aufpaniert werden.
  • Als Nukleierungsmittel kommen feinverteilte anorganische Stoffe, gegebenenfalls auch in Kombination mit organischen Verbindungen in Betracht.
  • Polyestermassen, die beispielsweise Talkum, Aluminiumsilikate oder ein organisches Pigment enthalten, besitzen eine hohe Kristallisationsgeschwindigkeit, die bei der Herstellung von Formteilen besonders nach dem Spritzgußverfahren Formkörper mit einem hohen kristallinen Anteil erhalten lassen. Die so hergestellten Formkörper aus den hochmolekularen, linearen, ungesättigten Polyesters sind formstabil und schrumpfen nicht.
  • Es empfiehlt sich, den Wassergehalt der erfindungsgemäßen Polykondensationsprodukte bei der Verarbeitung unterhalb o,ol Gew.-% zu halten, um einen möglichen Abbau der Polyestermassen zu vermeiden.
  • Es ist zweckmäßig, das Polyestergranulat mit einem Uberzug aus einem inerten hydrophoben Stoff, wie beispielsweise Paraffin oder Wachs, zu versehen. Dies kann beispielsweise durch Auftragen von o, 4 Gew.-% eines Wachses (mit einem Tropfpunkt von 56 0C) durch Rollen unter Stickstoff bei 90°C während 5 Std, erfolgen.
  • Die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Polyestermassen wird bei Formtenperaturen oberhalb deren Glastemperatur durchgeführt. Die entstehenden Formkörper besitzen überraschenderweise die Eigenschaft, daß sie leicht metallisiert, verklebt und bedruckt werden können.
  • Die Herstellung verstärkter Polyestermassen durch Kombination der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyester mit an sich bekannten Füllstoffen und die Herstellung von Blends durch Abmischen mit anderen Polyestern ist auch hier gegeben und führt zu Produkten mit vorwiegend in mechanischer Hinsicht verbesserten Eigenschaften.
  • Die folgenden Beispiele sollen das vorliegende Verfahren näher er tern: Beispiel 1: 300 g Dimethylterephthalat, 247 g Glykol und 17,5 g Buten-2-diol-1,4 ( - 5 Mol wurden mit 68 mg Mangan-II-acetat als Umesterungskatalysator in einer Destillationsapparatur, versehen mit einem Rührer, unter Stickstoff erhitzt. Die Ölbadtemperaturen betrugen 2 Std. 19o0C, o, 75 Std. 2250C und 2 Std. 250°C. Dabei destillierten 180 ml eines Gemisches aus Methanol, Glykol und wenig Buten-2-diol-1,4 über. Zu den Reaktionsprodukt wurden 74 mg H3PO3 zur Inaktivierung des Mangan-IT-acetates und nach weiterem Rühren 9o mg amorphes GeO2 gegeben. Die Temperatur des Ölbades wurde. auf 2000C gesenkt und ein Vakuum von 0,5 mm angelegt. Nach Abdestillieren weiterer Mengen Glykol wurde die Ölbadtemperatur nach 30 Min. auf 225°C, nach weiteren je 30 Min. auf 250°C und 280°C erhöht. Die Schmelze, deren Viskosität ständig zunahm, wurde für 4,5 Std. bei 280°C und einem Vakuum von d,5 mm gerührt. Der Polyester wurde abgekühlt undzerkleinert. Er hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von o, 921 dl/g (gemessen in einer Phenol/Tetrachloräthanlösung, 60 : 40, bei 250C). Das Granulat wurde einer Nachkondensation für 14 Std. bei 240°C und einem Druck von 0,8 mm in einer rotierenden Apparatur unterworfen. Danach hatte der Polyester eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,37 dl/g (gemessen in einer Phenol/Tetrachloräthanlösung, 60 : 40, bei 25°C).
  • Das Granulat wurde mit 0,2 Gew.-% China.Clay Dinkie A zur Nukleierung unter Stickstoff 2 Std. bei Zimmertemperatur gerollt. Anschließend wurde der ungesättigte Polyester bei 270° zu Platten der Größe 60 x 60 x 2 mm verspritzt. Die Formtemperatur betrug 15o0C, die Spritzzeit 15 sec, Die Spritzplatten wurden metallisiert und ergaben eine porenfreie Metalloberfläche. Diese Metallschicht besaß eine sehr gute Haftfestigkeit. Vergleichsplatten aus nicht modifiziertem Polyäthylenterephthalat zeigten nach der Metallisierung eine wenig homogene Metalloberfläche. Die Haftfestigkeit der Metallschicht war geringer als bei den modifizierten Polyäthylente4rephthalatplatten.
  • Beispiel 2: 300 g Dimethylterephthalat, 231 g Glykol und 32,5 g Hexen-3-diol-1,6 - 7 Mol-%) wurden wie im Beispiel 1 mit 68 mg Mn (OAc) utgeestert.
  • Nachdem 180 ml eines Gemisches aus Methanol, Glykol und wenig Hexen-3-diol-1,6 überdestilliert waren, wurde der Usesterungskatalysator mit H3P03 inaktiviert und die Polykondensation nach Zusatz von 9o mg amorphem GeO2 analog Beispiel 1 durchgeführt. Der Polyester hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,893 dl/g (gemessen in einer Phenol/Tetrachloräthanlösung, 60 : 40, bei 25°C). 16 Std. wurde das Granulat nachkondensiert. Danach hatte der Polyester eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,31 dl/g (gemessen in einer Phenol-Tetrachloräthanldsung, 60 : 40, bei 25°C). Es wurde mit 0,2 gew.-% China Clay dinkie A nukleiert und anschlie#end bei 270°C zu 60 x 60 x 2 mm gro#en Platten verspritzt.
  • Die Formtemperatur betrug 1500C, die Spritzzeit 15 sec. Diese Platten ließen sich gut metallisieren. Die Haftbarkeit der Vetallbeschichtung war besser als die der vergleichbaren metallisierten unmodifizierten Polyäthylenterephthalatplatten.
  • Beispiel 3: 778 g Diglykolterephthalat, 13,3 g Buten-2-diol-1,4 und 180 g GeO2 wurden unter Rühren 1/2 Std. auf 17o00, 1/2 Std. auf 19000 und 1/2 Std. auf 210°C erhitzt. Danach wurde die Temperatur auf 170°C gesenkt und im Vakuum bei einem Druck von 0,1 mm 1/2 Std. weiter polykondensiert. Dann wurde die Temperatur jeweils-eine Std. bei 190°C, 210°C, 2300C und 2500C gehalten und 3 Std. bei 2700C, bis sich eine sehr zähe Schmelze gebildet hatte. Der Polyester hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,05 dl/g (gemessen in einer Phenol/Tetrachloräthanlösung, 60 : 40, bei 25°C) und wurde lo Std. bei 240°C, 0,8 mm nachkondensiert. Danach betrug die reduzierte spezifische Viskosität 1,39 dl/g (gemessen in einer Phenols Tetrachloräthanlösung, 60 : 40, bei 25°C). Die Verarbeitung zu Platten wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt.

Claims (3)

  1. Patent ansprüche: 1.) Polyester aus aromatischen Dicarbonsäuren und aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diolen dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den gesättigten Diolen außerdem o,5 - 9 Mol-% bezogen auf die gesamte Diolmenge eines ungesättigten aliphatischen linearen oder verzweigten Diols mit 4 - 9 C-Atomen, wobei die Hauptkette maximal 6 C-Atome enthalten soll und/oder eines cycloaliphatischen ungesättigten Diols mit 6 - lo C-Atomen enthalten.
  2. 2.) Verfahren zur Herstellung linearer ungesättigter Polyester dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Dicarbonsäuren oder deren Ester mit Diolen umsetzt, wobei die Diole aus einem Gemisch von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diolen und ungesättigten aliphatischen linearen oder verzweigten Diolen mit 4 - 9 C-Atomen, wobei die Hauptkette maximal 6 C-Atome enthalten soll und/oder cycloaliphatischen ungesättigten Diolen mit 6 - 1o C-Atomen bestehen.
  3. 3.) Verfahren zur Herstellung von linearen ungesättigten Polyestern dadurch gekennzeichnet, daß man Diglykolester der aromatischen Dicarbonsäuren mit ungesättigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diolen des Anspruchs 2 umsetzt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2320322A1 (fr) * 1975-08-06 1977-03-04 Basf Ag Matieres a mouler thermoplastiques
WO2008088533A1 (en) * 2006-12-28 2008-07-24 Eastman Chemical Company Oxygen-scavenging polyester compositions useful for packaging
US7521523B2 (en) 2006-12-28 2009-04-21 Eastman Chemical Company Oxygen-scavenging polyester compositions useful in packaging

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