DE1668984A1 - Verfahren zur Herstellung von Ditert.butyl-Kresolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Ditert.butyl-KresolenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Di-tert. butyl-kresolen Es ist bekannt, Di-tert. butyl-kresole durch Umsetzung von Kresolen mit Isobutylen herzustellen. Als Katalysatoren sind dafür vorgeschlagen worden z. B. konzentrierte Schwefelsäure in einer Menge von 3-5% oder Phenolsulfonsäuren in einer Menge bis zu 20 %, jeweils bezogen auf eingesetztes Kresol (Brit. Patentschrift 701 438). Derartige Umsetzungen ergeben jedoch verhältnismässig viel unerwunschte monobutylierte Produkte und hoheralkylierte Rückstände oder Oligomere des Isobutylens, insbesondere die Dimeren und Trimeren.
- Es wurde nun gefunden, dass die geschilderten Nachteile weitgehend vermieden werden können, wenn man die Herstellung von Di-tert. butylkresolen durch Umsetzung von Kresolen mit Isobutylen in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator derart durchführt, dass man mit weniger als etwa 2, 5 %, insbesondere Q, 3 - 1,5 % Schwefelsäre, bezogen auf eingesetztes Kresol, bei Temperaturen von 60-100° arbeitet. Man erhält dabei die butylierten Kresole mit ausgezeichneten Ausbeuten, während der Anfall an Isobutylenoligomeren und an unerwünschten Butylkresolen gering ist. Es können die drei isomeren Kresole für sich oder im Gemisch zur Umsetzung gebracht werden, wobei der Einsatz von m-Kresol bzw. p-Kresol bevorzugt wird. Man erhält beispielsweise vom p-Kresol ausgehend gewünschtenfalls weitgehend 2. 6-Di-tert. butyl-pkresol neben nur geringen Mengen monobutyliertem Produkt. Das zur Umsetzung gebrachte Isobutylen kann in reiner Form oder im Gemisch mit anderen Kohlenwasserstoffen, insbesondere mit n-Buten und Butan, vorliegen. Die Durchführung der Reaktion kann diskontinuierlich oder kontinuierlich in üblicher Weise erfolgene Die Reaktionstemperatur soll bei etwa 60-100° liegen, vorteilhaft bei etwa 70°. Gegebenenfalls kann ein geringer Uberdruck angewendet werden. AIs Katalyiatcr wird man im allgemeinen konzentrierte Schwefelsäure wählen, doch können gegebenenfalls auch entsprechende Mengen einer verdünnten Sçflre benutzt werden.
- Beispiel : Zu 333 g p-Kresol wurden unter gutem Rühren ca. 4 g konzentrierte Schwefelsäure gegeben. und darin 371 g Isobutylen eingeleitet. Die Reaktion wurde so durchgeführt, dass eine Temperatur von 70° nicht überschritten wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde dan erheltene Produkt zunächst mit verdünnter Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen. Das so erhaltene Alkylat (703 g) hatte folgenc. e Zusammensetzung : Di-und Triisobutylen 1, 8 Gew.-% o-tert. Butyl-p-kresol 5, 8" 2. 6-Di-tert. butyl-p-kresol 90, 2" Rückstand 2, 2" Die Ausbeute an 2. 6-Di-tert. butyl-p-kresol betrug ca. 93, 5 %.
Claims (1)
- Patentanspruch : Verfahren zur Herstellung von Di-tert. butylkresolen durch Umsetzung von Kresolen mit Isobutylen in Gegenwart von Schwefelsäure als atalysator, dadurch gekennzeichnet, dass man mit weniger als etwa2,5 insbesondere 0, 3-1, 5 % Schwefelsäure, bezogen auf eingesetztee.Kresol, bei Temperaturen von etwa 60-100° arbeitet.
Priority Applications (3)
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BE724983D BE724983A (de) | 1968-01-04 | 1968-12-05 | |
GB5774068A GB1191769A (en) | 1968-01-04 | 1968-12-05 | Production of Di-t-Butyl Cresols |
FR1597923D FR1597923A (de) | 1968-01-04 | 1968-12-18 |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DEU0014566 | 1968-01-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=7568659
Family Applications (1)
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DE19681668984 Pending DE1668984A1 (de) | 1968-01-04 | 1968-01-04 | Verfahren zur Herstellung von Ditert.butyl-Kresolen |
Country Status (2)
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NL (1) | NL6900097A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2558522A1 (de) * | 1975-12-24 | 1977-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von di-tertiaer-butylkresolen |
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1968
- 1968-01-04 DE DE19681668984 patent/DE1668984A1/de active Pending
-
1969
- 1969-01-03 NL NL6900097A patent/NL6900097A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2558522A1 (de) * | 1975-12-24 | 1977-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von di-tertiaer-butylkresolen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6900097A (de) | 1969-07-08 |
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