DE1645213A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Polyurethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Polyurethanelastomeren

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DE1645213A1 DE19661645213 DE1645213A DE1645213A1 DE 1645213 A1 DE1645213 A1 DE 1645213A1 DE 19661645213 DE19661645213 DE 19661645213 DE 1645213 A DE1645213 A DE 1645213A DE 1645213 A1 DE1645213 A1 DE 1645213A1
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Marin Gilbert Joseph
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Rhone Poulenc SA
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Description

D;. F. Zomstein - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger Dipl. Phys- R· Holzbauer
Patentanwälte
Mönchen 2, Bräuhaussira^ 4/lH
SC
Rhone-Poulenc, S.A., Paris / Prankreich Verfahren zur Herstellung von neuen Polyurethanelastomeren
Aufgabe"der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Polyurethanelastomeren, die Pyromellithsäuredimidgruppen enthalten»
Die/vorliegende Erfindung betrifft elastomere Produkte aus Polyurethanen, die'sich durch das Vorhandensein einer Mehrzahl von Gruppen der allgemeinen Formel
-HN-Q-O-R-N'
(D
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auszeichnen, in der die Symbole -R- und -R1-, die gleich oder verschieden sein können, zweiwertige aliphatiaohe oder cycloaliphatische Reste oder gemischte Reste, die einen einwertigen aliphatischen Teil, der an einen einwertigen oycloaliphatischen oder aromatischen Teil gebunden ist, bedeuten.
Genauer betrifft die Erfindung die Herstellung von Polyurethanelastomeren, die sie durch das gleichzeitige Vorhandensein von Gruppen der allgemeinen Formel I und von Gruppen der allgemeinen Formel
-HN-Cf-O-Z-O- (II)
in der -Z- einen zweiwertigen organischen Rest, wie er im folgenden definiert wird, bedeutet, sowie gegebenenfalls α von Gruppen der allgemeinen Formel
-HN - C- 0 - R" - 0 - (III)
in der -RH- einen zweiwertigen organischen Rest, wie er in folgenden definiert wird, bedeutet, auszeichnen.
Die trfindungegemites erhältlichen neuen Elastomeren
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ORIGINAL INSPECTED
cue einer Mehrzahl der obigen Gruppen gebildet, die miteinander durch Gruppen der Formal
HM-T- (IV)
in der -T- einen zweiwertigen aliphatischen» cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, vereinigt, wobei eine Gruppe (XV) zwei gleiche oder voneinander verschiedene Gruppen aus der Reihe der Gruppen (I), (II) und gegebenenfalls (III) verbindet« und wobei die Verbindung einerseits zwischen dem endständigen Sauerstoffatom der Gruppen (X)* (II) und (III) und d<er Gruppe -CO der Gruppe (XV) und andererseits zwischen der Gruppe NH- de? Gruppen (I)* (II) und (III) und der anderen fielen Valenz der Gruppe (V?) erfolgt.
Die neuen Elastomeren können erfindtmgsgemäss mit Hilfe der folgenden Reaktionskomponenten hergestellt werden:
a) Einem o#t^)-dihydroxylierten linearen Polyester oder Polyether oder einem Gemisch solcher Polyester und Polyether der allgemeinen Formel
HO-Z-OH (V)
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b) einem Oiisocyanat der allgemeinen Formel
OCN - T - NCO
(VI)
in der -T- die oben angegebene Bedeutung besitzt 9
o) einem Diol der allgemeinen Formel
HO-R-
OH (VII)
in der -R- und -R9- die oben angegebenen Bedeutungen besitzen
d) Und gegebenenfalls einem Diol der allgemeinen Formel
HO - R" - OH
(VIII)
wobei die Mengenanteile der Reaktionskomponenten so sind, dass je eine Gruppe -NCO, die durch die Produkte b) eingebracht sind, eine Hydroxylgruppe vorhanden ist, die durch die Gesamtheit der Produkte a) + c) oder durch die Gesamtheit der Produkte a) + c) + d) eingebracht ist.
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Als Polyester und Polyäther der Formel V kann man jeden a,(o-dihydroxylierten linearen Polyester und « Polyäther mit einen Molekulargewicht von 500 bis 5000 verwenden, der auf dem Gebiet der Polyurethanelastomeren bereits verwendet wurde. Solche Polyester werden durch Polykondensation von aliphatischen, eyeloallphatlachen oder aromatischen Dicarbonsäuren, wie beispielsweise Adipinsäure, Bernsteinsäure, Cyclohexan-1,4=diearbonsäuz*e, ο-Phthalsäure, Isophthalsäure oder Terephthalsäure s oder Gemischen solcher Disäuren mit aliphatischen oder cyclischen Diolen oder Gemischen solcher Diole erhalten, wobei diese Polykondensation so ausgeführt wird, dass ein Polyester mit einer Säurezahl von praktisch Null erhalten wis*ds Als Diole kann man insbesondere Xthylenglykol, Qiäthylenglykol, Triäthylenglykolf Propylenglykol, Tetramethylene glykol, Polyfcetramethyienglykole, Hexandiol-(1,6), CyοIohexandiol-(1,4) und 1,4-bis(Hydroxymethyl)-cyclohexan verwenden.
Als d!hydroxylierte Polyäther der Formel V kann man beispielsweise Produkte verwenden, die eich aus der Polyaddition oder der Copolyaddition von Olefinoxyden, wie beispielsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Tetrahydrofuran, gegebenenfalls mit Glykolen, wie beispielsweise Äthylenglykol oder Propylenglykol, oder aus der Polykondensation
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von einem oder mehreren Olykolen ergeben.
Als Diisocyanate (VI) kann man im Prinzip alle bereite früher auf dem Oebiet der Polyurethanelastomeren verwendeten aliphatischen, cycloaliphatische)! oder aromatischen Diisocyanate verwenden. Insbesondere kann man 1,6-Diisocyanatohexan, 4,4*-Diisocyanatodicyclohexylmethan, die Dlisocyanatotoluol-Isomeren und 4,4^-Diisocyanatodiphenylmethan verwenden. Man kann auch Diisocyanate verwenden, die ausserdem funktioneile Gruppen tragen, wie beispielsweise p,pe-Diisocyanatoditolylharnstoff.
Die Diole mit Pyromellithsäuredilmidgruppierung der Formel VII werden nach der von HOPPF (Bull. Soc. Chim. Fr. 1958, 1883) für die Herstellung von N,N'-bis(ö-Hydroxyathyl)-pyromellithslüireditnid beschriebenen Methode durch Umsetzung von Pyromellitsäureanhydrid mit einem Aminoalkohol oder einem Gemisch von Aminoalkoholen aus der Gruppe der aliphatischen, oyoloaliphatischen und arylaliphatisohen Aminoalkohole, Insbesondere mit einem Aminoalkohol oder einem Gemisch von Aminoalkoholen aus der Gruppe von 2-Aminoftthanol, 2-Aminopropanol-(1), 5-Amlnopropanol-(1), 4-Aminobutanol-{1), 5-Amlnopentanol-(1), 2-Aminocyolopentanolj, 2-Aminocyelohexanol, 4-Aminooyolphexanol, 2-Aminooycloheptanol und p-Aminobenzylalkohol, hergestellt. Diese
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ORIGINA
Aminoalkohole können durch Atome und Reste, die unter den Arbeitebedingungen inert sind« beispielsweise durch Halogenatome oder Kohlenwasserstoffreste, substituiert sein. So kann man zur Herstellung der Diole mit Pyromellithsäurediimldgruppierung auch Produkte, wie beispielsweise 2-Amino-3-chlorpropanol oder 2~Amino-5-methyleyclohexanol, verwenden. Unter den Diolen der Formel VIl kann man insbesondere M,N9-bis(2-Hydroxyäthyl)-pyromelliths&urediimid, N,N°-bis(2-Hydroxypropyl)-pyromellithstturediimid und N,Nr'-bis(4-Hydroxycyclohexyl)-pyromelllthsäurediimid nennen.
Als Diole der Formel VIII» die zusammen mit den Diolen der Formel VII verwendet werden können, kann man die verschiedenen bei der Herstellung der Polyester (V) verwendbaren Diole und Insbesondere Ithylenglykol« Propylenglykol, Diäthylenglykol, Butandiol~(1 «Λ) und Hexandi©l-(1,6) verwenden. Die geneinsame Verwendung von Diolen (¥1X1) Kit den Diolen (VII) ermöglicht die Herstellung einer ganzen Reihe von Produkten, die sehr verschiedene Eigenschaften aufweisen.
Zur Herstellung der Polykondensate gemäsa der Erfindung kann man das Dilsocyanat mit dem dihydroxylierten Polyester oder PolySther unter inerter Atmosphäre in Masse oder in Löeung erhitzen und dann das so erhaltene Makrodilso-
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:)J fc f ^roajellithsäurtdilmiddlol (VII) oder a»it tismm t*f;;rfC'5li dieses Pyromellithsäuredlimlddlols und eines Diols dci? Fora»l VIIZ behandeln, demise einer bevorzugten Durehft&irusigsweiae des erflndungsgemässen Verfahrene kann mm* «Mv-h das Qemisoh von vorgesehenem Diol (V), Dliso*- eyan&t (VI)# DIoI (VII) und gegebenenfalls DIoI (VIII)
V1^f eine Temperatur zwischen 60 und 180 0C in diesem Falle erhitzt man fortschreitend unter inerte? ^'m.osphitre unter kräftigem Bewegen der Masse. Das so QThSiI^om Polymer kann direkt nach der Reaktion für
dcß öiessen» oder Spinnens in geschmolzenem "f®rwema&t werden» Ee kanu auch naoh Abkühlen und
1st einem organischen Lösungsmittel (z.B.. DimethylSülfoxyd, Kresole) gelöst werden, um naoh üblichen Oless- ader Spinnverfahren verarbeitet zu werden. Die erflndungägem&ss erhältlichen Polykondensate können durch Spinnen, Extrudieren oder Spritzen in Fäden» Folien, profilierte Erzeugnisse oder andere geformte Erzeugnisse (Rohre) Übergeführt oder auch in Klebstoff- oder Bindemittelzusammensetzungen verwendet werden. Die mit den Produkten gemSss der Erfindung erhaltenen Fäden und Folien weisen gute Lichtbeständigkeit und Wärmebeständigkeit auf.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
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3- 1645713
Beispiel 1
In eisisis 230 eem-Koliseii, um? nl% eitmm Sjrm-m mm uiid tiaesns Kit sine)? Sfci@ki5feoffi!i©ll# v&¥hvteu'3&&:i t aas&ts ausgestattet iet-s feisst; m&n 18/gft g If -tr^
fc txsm t5;:IS g 1,6-Dils©©^fäiftfeh i
Mas. spüLi el® Äpparatyp siäfe SfcäeKstcf? *::?:k; sifcl^s
Maß hilfe ßii? faispsiiatar 1 Söiiggä® bei 1?& ^C^, Eagiii erhält SiSE «!Mi tiosiogssie Masg@P sie ^in& fmioiztm te d£® aish ¥oa 170 bis g1ö 5C ermtvs&is.-
Ke-lbarf... dei- Eiii qqes tos Beispiel 1 lc«e-si^S..
16's.3, 7,δ § Butandiol-(1f.^} waä. §5^2 g 1 „ö-E^s^^ eia.
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ORIGINAL
Mar*, spült das Heaktionsgefäas mit Stickstoff und
ύΒΤΆ fortschreitend unter Rühren (Temperatursteigerungi 1* je Minute}. Man hält die Temperatur wahrend einer Stunde
r?ashsisander bei 8o» 120, 150 und 16O eC, Nach beendeter Hs&kfeion erti&lt man eine homogene i4asse mit einer Erweiemperatur vor« 165 bis 185 ZQ-
st
ΡΓΰ:]ΐϊΙεϊ* bei 185 eC unt@r-3C :&-·■ aiit eiasx5 Sasahwindigkeit vg1 SbS m if Minute stellt ina:; siiLSE Ffiaea vsn $00 den hei% da? die fclganden M@?ki!iale au." "^ a 1:3 ti
0,38 g dP c?.an
655 %
pL;#l 2 besoiiri^bc-iiea Arfcsitsgrsist setzt 12,1g g nfH*'-I:-i*:1 f2-Hydroxyätny,s..;»pyr-oineilithsaupg- £Ί, "50 s PaXy^? ^ahydrofuran mit sndstH^^igen 3ii and eiaen, Xuiekulargewicht Yen 1000f 7,2 g *i34i und 2Sr56 g 1 ,ö-Diisoeyäiiät.ühsxEu um.
«iiiSit ein Produkt, d&s eins Erweichangazone von 16& IfJ 0C aufweist.
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ORIGINAL INSPECTED
16452η
Han spinnt dieses Produkt Mi 160 *G uncl erhl&t einer* Faden von 728 den mit folgenden Merkmalen s Zugfestigkeit« 0,252 g ,Ie den Bruchdehnung ι 750 $£*
Beispiel »
Nach der Arbeitewaiee vor; Beispiel 2 setzt man 15,28 g N,NÜ bie(2-Hydroxypropyl)-pyroB^llitii*äure!5iiinid vom F <* 235 *C, 52,62 g PoIyKthylen£lykcL?dlpat mit einem Molekulargewicht von 175* und einer HydroxylLahl von O«114# 7»? g Butandiol-(1,4) und 25»2 g 1,6-DiiBocenat >'· xan um.
Man erhXlt ein Produkt »it einer Erwei$hungszone, dia von 180 bis 800 eC reieht. Biarcfe Spinaen feti 183 #C ertollt; nan einen Faden von 500 den mit folgenden Merkmalen s Zugfestigkeit: 0,209 g 4« den Bruchdehnung: 625 £·
Beispiel 5
Man arbeitet wie in Beispiel 1 und setzt so 16,48 g N,N'-bia ( ^-Hydroxycyolohexyl) -pyromelllthsKuredilnid vom P - 330 *C, 52*62 g Poly&fchylenglykoladipat mit einem Molekulargewicht von 175^· 7,2 g Butandlol-(1,4) und
909834/1386
25*2 g 1,6-Dilsocyanatohexan um.
Man erhält ein Produkt, das eine Erweiohungstone von 200 bis 240 0C aufweist. Duron Verspinnen bei 205 0C erhält man einen Faden von 544 den mit folgenden Merkmalen« Zugfestigkeitt 0,232 g je den Bruchdehnungι 600 £.
Beispiel 6
Man arbeitet wie in Beispiel 1 und setzt so 12*6 g N,ND-bl8(2-HydroxyKthyl}-pyromellith88urediimid# 35.08 g PoIyäthylenglykoladipat mit einem Molekulargewicht von 1754, 3,6 g Butandiol und 17Λ g Toluoldiisocyanat um.
Man erhält ein Produkt; das eine Erweiohungszone von 145 bis 165 °C aufweist. Durch Spinnen bei 14-7 9C erhält man einen Faden von 767 den.mit folgenden Merkmalen: Zugfestigkeitt 0,26 g je den Bruchdehnung: 689 %*
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    fly Verfahren zur Herstellung von dadurch gekennzeichnet« dass man
    a) zunächst ein Makrodiisoeyanat durch Umsetzung aiaes Polyesters oder eines Polyethers mit sint® !fel@ki3l©pf,ewicht von 500 bis 5000 der Formel
    EO-2-01 » iß der -1- dew jswsiwerfeigen organi£shG& lest -sisiQS S5C^-
    darstellt« ode? eines ßeiniaehs solehei5 FG äthsr ß'dt eineai Biisoeyaiiafe der· Formel
    OGSf » 5·
    In des3 -E- g-iiiSß zweiwertig®** a&i tJisshsß odes* a^oiß&tiseheii Rest !bedeutet ^ Sie Beaktionskoüipcnenten Ik s©lelisii Meag-i et rA^s»deas dass ein Kqiilvaleat- Hyäz?©3qrl J^ ο?;3ί
    909834/1386 ORlQiNAL INSPECTED
    16A5213
    b) das so erhaltene Makrodiisocyanat nit einem Diol der Formel
    HO-R-N
    in der -R- und -R8-, die gleich oder voneinander verschieden sein können, zweiwertige aliphatisehe oder cycloaliphatische organische Reste oder zweiwertige gemischte Reste g die einen einwertigen aliphatischen Teil, gebunden an einen anderen einwertigen ayeloaliphatisehen oder aromatischen Teil,aufweisen, oder mit einem Gemis s>. von diesem Diol und einem Diol der fozinel HO-R"-OH, in der -Rw- einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet, umsetzt, wobei die Reaktionskomposis&ten in solchen Mengenanteilen verwendet werden, dass je Xf?o<syanatgruppe eine Hydroxylgruppe vorhanden ist.
    1 Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gek:eniizeiuhii@t^ class man ein aus den folgenden Heaktionsifoiapon@nten bestehendes Gemisch;
    a} Polyester ©der Polyäther oder Gemisch von Polyester urvi Polyäthar, wia oban definiert,
    ö) Diisoeyanat, wie oben definiert,
    903834/ 1386
    ORIGINAL INSPECTED
    ο) Oiol nit Pyroeellithetturediiinidgruppe, wie oben definiert*
    d) gegebenenfalls Dlol der Formel HO-R"-OH, wie oben definiert,
    gleichseitig auf eine Temperatur zwischen 60 und 180 0C erhitzt, wobei die Nengenanteile der Reaktionskomponenten so sind« dass je eine Qruppe -NCO, die durch die Produkte b) eingebracht sind, eine Hydroxylgruppe vorhanden ist, die durch dl· Gesamtheit der Produkte a) 4- o) oder durch die Oesanthelt der Produkte a) + o) + d) eingebracht ist.
    3. Oefomte Erzeugnisse, wie FKden, Folien» Profiletücke, erhalten aus nach Anspruch 1 oder 2 hergestellten Elastomeren.
    909834/1386
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