DE1645081A1 - Verfahren zur Herstellung von an der Luftfeuchtigkeit haertenden Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von an der Luftfeuchtigkeit haertenden Polyurethanen

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DE1645081A1 DE19661645081 DE1645081A DE1645081A1 DE 1645081 A1 DE1645081 A1 DE 1645081A1 DE 19661645081 DE19661645081 DE 19661645081 DE 1645081 A DE1645081 A DE 1645081A DE 1645081 A1 DE1645081 A1 DE 1645081A1
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Description

UR. IN«. F. WtJESTHOFF IiIPL. ING. G. PULS . SCHWEIOMSTHASSE ϊ DH.K.T.PKCHMANN τΐ»η>ι. 88 06 PATENTANWÄLTE TrLKO PSOTJGOTPATKNT
IA-32
Beschreibung zu der Patentanmeldung
NAPHTACHIMIE
203, rue du faubourg Saint-Honore, Paris 8°, Frankreich
betreffend
Verfahren zur Herstellung von an der Luftfeuchtigkeit härtenden Polyurethanen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Polyurethane, die an der feuchten Luft härten und zur Herstellung von Anstrichmitteln, Firnissen, Lacken und Überzügen sehr großer Härte bestimmt sind, die verschiedene Trägermaterialien wie z.B. Holz, Metalle, Zemente, Mörtel, Mauerkalk und Beton mechanisch und chemisch schützen sollen.
Es ist bereits bekannt, daß man ausgehend von organischen Polyisocyanaten und Polyhydroxyverbindungen
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Polyurethane mit freien Isocyanatgruppen erhält, die, sobald sie in dünner Schicht aufgetragen werden, unter der Einwirkung der Luftfeuchtigkeit vernetzen und dadurch aushärten. So ist die Herstellung von an der Luftfeuchtigkeit härtenden Polyürethanuberzugen aus Polyestern und organischen Polyisocyanaten bekannt. Diese Überzüge weisen jedoch, wenn sie vernetzt sind, den Nachteil auf, daß sie von Basen angegriffen werden können. Sie bieten somit keinen wirksamen Schutz im basischen Mileu.
Es ist ebenfalls bekannt, an der feuchten Luft härtende Polyurethane durch Umsetzung eines Polyalkylenglykols mit einem organischen Polyisocyanat herzustellen, wobei das Verhältnis der Menge an eingesetztem Diisocyanat zu der für einen stöchiometrisehen Umsatz der Hydroxygruppen erforderlichen Menge Polyalkylenglykol 1,2 bis 3,5» vorzugsweise 1,5 bis 2 beträgt.
Es werden nach diesem Verfahren chemisch ziemlich widerstandsfähige und sehr biegsame Überzüge erhalten, die jedoch infolge ihrer verhältnlsmässig geringen Vernetzung nicht sehr hart sind.
Es sind auch weitere Verfahren bekannt, wonach als Polyhydroxyverbindung gleichzeitig ein Polyalkylenglykol
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und ein gesättigtes allphatlsches Dlol und/oder ein gesättigtes allphatlsches Trlol verwendet wird. Diese Verfahren sind jedoch Im allgemeinen kompliziert und weisen ebenfalls den Nachteil auf, daß die erhaltenen Polyurethanüberzüge verhältnlsmässlg wenig vernetzt und nicht hart genug sind·
Ziel der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von an der feuchten Luft härtenden Polyurethanen, die zur Herstellung von Belägen und Überzügen sehr großer Härte und großer chemischer Widerstandsfähigkeit, ««te- z.B. Anstrichmitteln, Firnissen und Lacken geeignet sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin als neue Industrieprodukte die nach diesem Verfahren erhaltenen Polyurethane»
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in einem inerten organischen Lösungsmittel ein Polyäther-Pentol oder ein Polyäther-Hexol mit einem organischen Polyisocyanat in solcher Weise umsetzt, daß das Verhältnis von NCO-Gruppen des Polycyanate zu OH-Gruppen des Polyäther-Polyols 5,5 bis 9 beträgt.
Als Polyäther-Pentol kann ein Kondensationsprodukt von Propylenoxyd und Xylit mit einem Molgewicht von 1700 bis 7500 verwendet werden.
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Als Polyäther-Hexol kann ein Kondensationsprodukt von Propylenoxyd und Sorbit vom Molgewicht 2 000 bis 9 000 verwendet werden.
Die Polyisocyanate, die verwendet werden können, sind Reaktionsprodukte eines aliphatischen Polyols, das mindestens drei Hydroxygruppen im Molekül enthält,
mit etwa der zweifachen stöchiometrischen Menge eines organischen Diisocyanate. So ist z.B. das Reaktionsprodukt von 1 Mol 1,1,1-Trimethylölpropan und etwa 3 Mol Toluoldiisocyanat sehr geeignet.
Es kann eine Vielzahl von organischen Lösungsmitteln verwendet werden, vorausgesetzt, daß sie keinen den Isocyanaten gegenüber reaktiven Wasserstoff enthalten. So können z.B. Toluol, Äthylacetat, Butylacetat, Äthjrlglykolacetat, Methylisobutylketon oder Gemische dieser Lösungsmittel angewandt werden.
Der Wassergehalt aller verwendeten Produkte soll so
gering wie möglich sein, damit ein unnötiger Verbrauch an Polyisocyanat und ein gegebenenfalls vorzeitiges Aushärten der Masse während der Herstellung vermieden wird.
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Erfindungsgemäß wird dem Polyäther zunächt die erforderliche Menge an Lösungsmittel zugesetzt,
damit das Gemisch im Verlauf der Beaktion mit dem eingesetzten Polyisocyanat eine ausreichende Fließfähigkeit beibehält.
Darauf können dem Polyäther gegebenenfalls
Streckmittel wie z.B. Celluloseacetobutyrat sowie
verschiedene Füllstoffe wie z.B. Talk, Baryt, Pig- Λ
mente und geeignete Farbstoffe zugesetzt werden.
Da diese Zusätze manchmal Wasser enthalten,
ist es in diesem Falle zweckmässig, zusätzlich noch wasserbinde Mittel, z.B. bestimmte aktivierte Aluminiumoxydhydrate zuzusetzen.
Schließlich wird dem polyätherhaltigen Gemisch das gegebenenfalls verdünnte oder gelöste Polyisocyanat zugesetzt. ™
Die Zugabe erfolgt unter Rühren in wasserfreier und inerter Atmosphäre. Anschließend wird die Temperatur auf einen Wert gebracht, der zwischen 100C und etwa 800C liegen kann. Bei Baumtemperatur ist die
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Umsetzung praktisch nach einer Woche beendet; wenn bei Temperaturen von 60 bis 800C gearbeitet wird, ist die Umsetzung nach nur wenigen Stunden beendet.
Das erhaltene Produkt wird in einer trockenen und dichten Verpackung gelagert· Auf diese Weise ist das Produkt ausgezeichnet haltbar und seine Viskosität und sein Gehalb an Isocyanatgruppen ändern sich nicht mit der Zeit.
Um ein Produkt geeigneter Viskosität zu erhalten, das in dünner Schicht aufgetragen werden kann, genügt es, dem erhaltenen Produkt eine ausreichende Menge an Lösungsmittel zuzusetzen.
Es werden auf diese Weise Anstrichmittel, Firnisse, Lacke und Überzüge erhalten, die, in dünner Schicht auf eine in feuchter Atmosphäre befindlichen Fläche aufgetragen, im Verlauf von etwa einer Stunde trocknen und aushärten.
Man kann diese Härtezeit noch verkürzen, indem bestimmte Katalysatoren, z.B. aminierte Katalyse- > toren wie das Diraethyläthanolamin zugesetzt werden.
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Beispiel 1
Herstellung eines Firnisses oder Lackes.
"In einem mit Rührwerk versehenen Behälter wurden unter Stickstoffatmosphäre 20,8 Gew.-Teile eines Propylenoxyd-Sorbitkondensats vom Holgewicht 6 400, 9,8 Gew.-Teile Äthylacetat, 17,5 Gew.-Teile Toluol · und 2,2 Gew.-Teile GelIuIoseacetobutyrat als 10#ige Lösung in Äthylgljrkolacetat vorgelegt und darauf ^9,7 .Gew.-Teile einer 75gew.-#lgen Polyisocyanate- ^
lösung in Äthylacetat zugesetzt, wobei das Polyisocyanat durch Umsetzen von drei Mol Toluoldiisocyanat mit einem Mol 1,1,1-Trimethylolpropan erhalten worden war und die Lösung etwa I3 Gew.-% freies Isocyanat aufwies. Das Verhältnis der Menge an eingesetztem Polyisocyanat zu der für einen stöchioraetrisehen Umsatz mit den Hydroxylgruppen theoretisch erforderlichen Menge Polyäther betrug 7r9.
Das Gemisch wurde weiter unter Stickstoff gehalten, ^
gerührt und die Temperatur auf 70° erhöht.
Unter diesen Bedingungen war die Umsetzung nach 3 h vollständig beendet. Es wurde ein Produkt mit 5,2 Gew.-Jt freiem Isocyanat und einer Viskosität von
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20 P bei 25°C erhalten, das außerordentlich beständig war und sich selbst während neunmonatiger Lagerung in einer trockenen und dichten Verpackung nicht merklich veränderte·
Zur Herstellung eines Firnisses oder Lackes mit einer für den Auftrag mit der Bürste, der Auftragswalze oder der Spritzpistole geeigneten Viskosität wurden 100 Gew.-Teile des erhaltenen Produktes mit 70 Gew.-Teilen eines Gemisches von gleichen Gew.-Teilen folgender Lösungsmittel miteinander vermischt: Toluol, Äthylacetat, Butylacetat und Äthylglykölacetat.
Nach dem Auftrag trocknete der Firniss oder Lack in etwa 1 h. Dieser Auftrag wies eine außerordentliche Härte aufj die etwa 300 see gemessen als Pendelhärte nach König (Persoz, AFNOB NFT 30 016)^. betrug.
Der Firnis wies ebenfalls eine große Ritzhärte auf· Er war außerdem ausgezeichnet chemisch beständig und ' zwar sowohl im sauren als auch im basischem Milieu
in sowie in Lösungsmitteln. Er eignete sich besonders guter Weise zum Lackieren oder mit-Firnis-eirifessen von Parkettböden»
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25 ,2 Gew. -Teile
9 S " ■ a
18 ,2 ■ N
2 ,6 ■ N
Beispiel 2
Es wurde gemäß Beispiel 1 ein Firnis oder Lack aus folgenden Ausgangsstoffen hergestellt:
Propylenoxyd-Sorbitadditionsprodukt, Mol-Gewicht 6400
Äthylacetat
Toluol
10 gew.-#ige Lösung von Celluloseacetobutyrat in Äthylglykolacetat
Umsetzungsprodukt von 3 Mol Toluoldiisocyanat und 1 Mol 1,1,1-Trimethylolpropan als 75gew.-^ige Lösung in Äthylacetat (ca 13 Gew.-# freies Isocyanat). 45,0 " " ·
Das Verhältnis der Anzahl Isocyanatgruppen des Polyisocyanates zu der Anzahl Hydroxygruppen im Polyäther betrug 5»9· Das so erhaltene Prepolymer enthielt 4,2 Gew.-% freie Isocyanatgruppen, seine Viskosität betrug 30 P bei 250C.
Zur Herstellung eines zur Verwendung bereiten Lackes wurden 100 Gew.-Teile dieses Produktes mit 170 Gew.-Teilen eines Gemisches von LösungsraJbbeln gemäß Beispiel 1 versetzt· Nach dem Auftrag in dünner Schicht trockneteder Lack an der Luft in etwa 1 h. Wenn der Zubereitung 0,15 Gew.-Teile Dimethyläthanolamin auf 100 Gew.-Teile
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Prepolymer zugesetzt wurden, verkürzte sich die Trockenzeit auf etwa 20 min.
Die Härte des erhaltenen Auftrags betrug 230 see, gemessen als Pendelhärte nach König (Persoz, AFNOB NPT 30 016). Außerdem wies der Lack eine gute Geschmeidigkeit auf, aufgrund derer er die Formveränderungen des Trägermaterials, auf das er aufgebracht wurde, ohne Beschädigung .aushielt.
Beispiel 3
Herstellung eines Anstrichmittels.
Es wurden zunächst folgende Bestandteile in einer Kugelmühle vermählen:
Propylenoxyd-Sorbitadditionsprodukt,
Mol-Gew. 6 400, 0,1 Gew.-% Wasser lAr0 Gew.-Teile
reines Äthylacetat 6,6 * "
reines Toluol 11,8 " "
Rutil TiO2, 0,7 Gew.-% Wasser 21 « »
roter Azofarbstoff, Qtk Gew.-Ji Wasser 1,0 " "
Darauf wurde diesem Gemisch unter Rühren 6,0 Gew.-Teile eines Pulvers von aktiviertem Aluminiumoxydhydrat zugesetzt, das folgende Merkmale aufwies:
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- ii -
Teilchendurchmesser: 1 bis 10/ Aktive Oberfläche 3kl m2/g
1 000 ppm
Diesem Gemisch wurde nun 36,8 Gew.-Teile einer 75gew.· Jfigen Lösung in Äthylacetat des ttasetzungsproduktes von 3 Hol Toluöldiisocyanat und 1 Hol 1,1,1-Triraethylolpropan zugesetztr wobei diese Lösung etwa 13 Oew.-Ji freies. Isocyanat enthielt, sowie 2,2 Gew.-jt einer 10 gew.-jiigen Lösung von Celluloseacetobutyrat in Äthylglykolacetat.
Das Gemisch wurde unter Stickstoff gerührt, die Temperatur allmählich auf 75° erhöht und das Gemisch wurde 3 h unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten.
Es wurde auf diese Weise ein pigmentiertes Prepolymer erhalten, das ein Einpaket-Anstrichmittel darstellte, das unter der Einwirkung der Luftfeuchtig- ™ keit härtete. Dieses Anstrichmittel war trotz der Anwesenheit eines Azofarbstoffes, der als Katalysator bei der Umsetzung von Isocyanaten mit Wasser reagiert, lagerbeständig·
Nach Auftrag in dünner Schicht trocknete dieses
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Anstrichmittel innerhalb etwa 1 h. Die mechanischen Eigenschaften waren ausgezeichnet. Insbesondere zeigte der Auftrag eine außerordentliche Härte in der Größenordnung von 290 see, gemessen als Pendelhärte nach König (Persoz).
Patentansprüche
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von an der Luftfeuchtigkeit härtenden Polyurethanen aus Polyisocyanaten und Polyäther-Polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem inerten Lösungsmittelmedium ein Polyäther-Pentol oder ein Polyäther-Hexol mit einem organischen Polyisocyanat in solcher Weise umsetzt, daß das Verhältnis der Anzahl NCO-Gruppen des Polyisocyanate zur Anzahl OH-Gruppen des Polyäther-PoIyöls 5,5 bis 9 beträgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyäther-Pentol ein Propylenoxyd-Xylitkondensationsprodukt vom Molgewicht 1700 bis 7500 verwendet.
    3, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als Polyäther-Hexol ein Propylenoxyd-Sorbitkondensationsprodukt vom Mol-Gewicht 2 000 bis 9 000 verwendet.
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    k· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyisocyanat das Umsetzungsprodukt eines mindestens 3 OH-Gruppen Im Molekül enthaltenden aliphatischen Polyols mit etwa der zweifachen stöchlometrlschen Menge eines organischen Diisocyanates, vorzugsweise das Umsetzungsprodukt τοη 1 Mol 1,1,1-Trimethylolpropan mit etwa 3 Mol Toluoldiisocyanat verwendet.
    5· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung von Polyäther und Polyisocyanat in organischem Lösungsmittel bei einer Temperatur von IQ bis 8o°C und in inerter und wasserfreier Atmosphäre durchführt.
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E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
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