DE159388T1 - Verfahren zur herstellung von kernchlorierten verbindungen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von kernchlorierten verbindungen.Info
- Publication number
- DE159388T1 DE159388T1 DE198484109615T DE84109615T DE159388T1 DE 159388 T1 DE159388 T1 DE 159388T1 DE 198484109615 T DE198484109615 T DE 198484109615T DE 84109615 T DE84109615 T DE 84109615T DE 159388 T1 DE159388 T1 DE 159388T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- value
- chlorine
- general formula
- gas phase
- nitrobenzotrifluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
- C07C63/70—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
- C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/02—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/097—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from or via nitro-substituted organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Verfahren zur Herstellung von chlorierten
aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel I 10
(D
in der R CF3, OCF OC2F5' CN» NC0 oder cocl bedeutet, m
den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η weniger
als 6 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorierungsmittel in der Gasphase mit einer
nitrierten aromatischen Verbindung der allgemeinen Formel II
(N02)q (H)
25
in der R, m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur von etwa 200 bis etwa 4500C durchgeführt
wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorbenzotrifluorid der allgemeinen Formel
Fs
Cl1
'n+q
in der m den Wert O, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und
q den Wert 1 oder 2 aufweist, und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung
in der Gasphase aus Chlor und einem Nitrobenzotrifluorid der allgemeinen Formel
Fs
(N02)q
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
herstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein. Ghlorbenzanitril der allgemeinen Formel
CN
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η
weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung
in der Gasphase aus Chlor und einer Nitrobenzonitrilverbindung der allgemeinen Formel
CN
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
herstellt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorbenzoylchlorid der allgemeinen Formel
COCl
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η
weniger als 6 beträgt, und m den Wert 2 hat, wenn q den Wert 1 hat, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung in der
Gasphase aus Chlor und einem Nitrobenzoylchlordd der allgemeinen
Formel
C0C1 '(NO2Jn
. .·
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
herstellt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorphenylisocyanat der allgemeinen Formel
NCO
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und
q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Sunme aus q + m + η
weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-ümsetzung in der Gasphase aus Chlor und einem Nitrophenylisocyanat
der allgemeinen Formel
in der m, η und q die vorstehend angegebenen Werte haben, herstellt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorpentaf luoräthaxybenzol der allgemeinen Formel
OC2F5
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η
weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs- Umsetzung
in der Gasphase aus Chlor und einem Nitropentafluoräthoxybenzol der allgemeinen Formel
(N02)
9c Cln
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, herstellt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2Q man ein Chlortrifluormethoxybenzol der allgemeinen Formel
O1CF3
Tn
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und
q den Wert 1 oder 2 aufweist, und die Summe aus q + m + η
weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung
in der Gasphase aus Chlor und einem Nitrofluormethoxybenzol der allgemeinen Formel
OpF3
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
herstellt.
9. Verfahren nach jedem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur von etwa 250
bis etwa 4500C durchgeführt wird.
15
15
10. 2-Chlor-5-fluorbenzotrifluorid.
11. 5-Chlor-2-fluorbenzotrifluorid.
12. 2,5-Dichlor-4-fluorbenzotrifluorid.
13. 3,4-Difluor-5-nitrobenzotrifluorid.
14. 3-ChIor-4-fluor-5-nitrobenzotrifluorid.
25
15. Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichlor-4-fluorbenzotrif
luorid , dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor mit 3-Chlor-4-fluor-5-nitrobenzotrifluorid in der Gasphase umsetzt
.
1 6 . Verfahren nach Anspruch 1 5 , dadurch gekennzeichnet, daß
man das 3-Chlor-4-fluor-5-nitrobenzotrifluorid durch Umsetzung
von 3,4-Dichlor-5-nitrobenzotrifluorid mit einem
Alkalimetallfluorid herstellt.
17. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
-δ-daß man 3-Chlor-4,5-difluorbenzotrifluorid durch eine ChI or-Denitrierungs-Umsetzung
in der Gasphase aus 3 , 4-Dif luor-5-nitrobenzotrifluorid und Chlor herstellt.
18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß
man das 3,4-Difluor-5-nitrobenzotrifluorid durch Umsetzung
von 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Alkalimetallfluorid
herstellt.
19. Verfahren nach den Ansprüchen 16 oder 18, dadurch
gekennzeichnet, daß das Alkalimetallfluorid Kaliumfluorid
ist.
20. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlorierungsmittel Chlor ist.
21. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von chlorierten aromatischen Verbindungen der allgemeinen
Formel
in der R CF3, OCF3, OC2F5, CN, NCO oder COCl bedeutet, m
den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den
Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorwasserstoff
gas mit einer nitrierten aromatischen Verbindung der allgemeinen Formel
30
(NO2),
in der R, m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, in der Gasphase umsetzt.
1
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß
man 3-Chlor-4-fluorbenzotrifluorid in der Gasphase durch eine
Chlor-Denitrierungs-Umsetzung aus 4-Fluor-3-nitrobenzotrifluorid
und Chlorwasserstoffgas herstellt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/604,715 US4582948A (en) | 1982-02-09 | 1984-04-27 | 3-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzotrifluoride |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE159388T1 true DE159388T1 (de) | 1986-09-04 |
Family
ID=24420728
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE198484109615T Pending DE159388T1 (de) | 1984-04-27 | 1984-08-13 | Verfahren zur herstellung von kernchlorierten verbindungen. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4582948A (de) |
EP (1) | EP0159388A3 (de) |
JP (1) | JPS60228429A (de) |
DE (1) | DE159388T1 (de) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
US5530158A (en) * | 1984-06-04 | 1996-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
DE3420796A1 (de) * | 1984-06-04 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4,5-trihalogen- bzw. 2,3,4,5-tetrahalogenbenzolderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3431826A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung aromatischer bromverbindungen |
US4952719A (en) * | 1984-10-15 | 1990-08-28 | Occidental Chemical Corporation | Process for the preparation of halo aromatic compounds |
US4791225A (en) * | 1986-01-20 | 1988-12-13 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Halogenobenzoic acid derivatives and their preparation |
US4730046A (en) * | 1986-04-14 | 1988-03-08 | Stauffer Chemical Company | Preparation of aryl halides |
DE3725659A1 (de) * | 1987-08-03 | 1989-02-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von mit fluor und gegebenenfalls zusaetzlich chlor substituierten benzotrifluoriden und neue benzotrifluoride |
JPH02237978A (ja) * | 1988-06-03 | 1990-09-20 | Nissan Chem Ind Ltd | 4―ベンゾイル―5―ヒドロキシピラゾール類の製法 |
USRE34423E (en) * | 1988-06-03 | 1993-10-26 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Substituted benzenes useful as intermediates |
US5208394A (en) * | 1988-08-26 | 1993-05-04 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing chlorofluorobenzenes |
ES2067506T3 (es) * | 1988-08-26 | 1995-04-01 | Asahi Glass Co Ltd | Procedimiento para producir clorofluorobencenos. |
US5196593A (en) * | 1988-10-31 | 1993-03-23 | Occidental Chemical Corporation | Halogenated trifluoromethylbenzenes |
US5294742A (en) * | 1992-03-21 | 1994-03-15 | Hoechst Atkiengesellschaft | Process for preparing 3,5-difluoroaniline |
DE4301247A1 (de) * | 1993-01-19 | 1994-07-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung mehrfach halogenierter Benzotrichloride und Benzoylchloride sowie neue Trihalogenbenzotrichloride und -benzoylchloride |
ES2098799T3 (es) * | 1993-01-23 | 1997-05-01 | Hoechst Ag | 2,3-difluoro-6-nitro-benzonitrilo y 2-cloro-5,6-difluoro-benzonitrilo, procedimiento para su preparacion y su utilizacion para la preparacion de acido 2,3,6-trifluoro-benzoico. |
US5981789A (en) * | 1998-12-30 | 1999-11-09 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of nuclear chlorinated aromatic compounds |
AR117098A1 (es) * | 2018-11-16 | 2021-07-07 | Arysta Lifescience Inc | Proceso para la preparación de 2,6-diclorobenzonitrilo |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL109719C (de) * | ||||
EP0006999B1 (de) * | 1978-06-12 | 1981-04-01 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbenzonitril-Derivaten |
EP0034402B1 (de) * | 1980-02-05 | 1984-08-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Verfahren zur Herstellung fluor-substituierter Derivate des Diphenyläthers und fluor-substituierte Halogenbenzole zur Verwendung hierfür |
US4470930A (en) * | 1982-02-09 | 1984-09-11 | Occidental Chemical Corporation | Preparation of nuclear chlorinated aromatic compounds |
US4424396A (en) * | 1982-07-21 | 1984-01-03 | Occidental Chemical Corporation | Process for the preparation substituted anilino acids |
-
1984
- 1984-04-27 US US06/604,715 patent/US4582948A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-13 DE DE198484109615T patent/DE159388T1/de active Pending
- 1984-08-13 EP EP84109615A patent/EP0159388A3/de not_active Withdrawn
- 1984-08-21 JP JP59173976A patent/JPS60228429A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4582948A (en) | 1986-04-15 |
EP0159388A3 (de) | 1986-03-05 |
JPS60228429A (ja) | 1985-11-13 |
EP0159388A2 (de) | 1985-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE159388T1 (de) | Verfahren zur herstellung von kernchlorierten verbindungen. | |
DE69506742T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Dediazonierung der übereinstimmenden Anilinen | |
EP0958052A1 (de) | Amidophosphoniumsalz enthaltender katalysator für halex-reaktionen | |
DE3216722A1 (de) | 4-halomethylbenzoesaeure-alkylester-imine und verfahren zu deren herstellung | |
DE2836425A1 (de) | Verfahren zur reinigung einer waessrigen salzloesung | |
EP0291860B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von CF3I | |
DE10308149A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-1, 3-dioxolan-2-on | |
DE69511788T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan | |
DE69636402T2 (de) | Reagenz und Verfahren zur Synthese von organischen oxysulfierten und fluorinierten Derivaten | |
DE69100196T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylaminen. | |
DE3107513C2 (de) | ||
DE60011118T2 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten kohlenwasserstoffen | |
EP0636606B1 (de) | Verfahren zur Herstellung flüssiger Aminaddukte fluorgruppenhaltiger Amide | |
DE2849692A1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-tert.- butylbenzaldehyd und dessen am kern durch halogen substituierten derivaten sowie das dabei gebildete zwischenprodukt p-tert.- butylbenzalbromid und dessen am kern durch halogen substituierte derivate | |
DE3133732C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Difluorbromacetylfluorid oder Difluorjodacetylfluorid | |
EP0878461B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoranilin | |
DE1543313A1 (de) | Neue Perfluorimide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE19654718C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrafluormethan | |
DE3726890C2 (de) | ||
DE4328606C2 (de) | Verfahren zur Herstellung fluorierter ethanischer Verbindungen | |
DE3111518C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbamoylsulfonsäuresalzen | |
EP0347692B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorsubstituierten Benzaldehyden | |
EP0755908B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Chloraromaten | |
DE3521456A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminderivaten | |
DD158643A5 (de) | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von dichloracetamiden |