DE159388T1 - Verfahren zur herstellung von kernchlorierten verbindungen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von kernchlorierten verbindungen.

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DE159388T1 DE198484109615T DE84109615T DE159388T1 DE 159388 T1 DE159388 T1 DE 159388T1 DE 198484109615 T DE198484109615 T DE 198484109615T DE 84109615 T DE84109615 T DE 84109615T DE 159388 T1 DE159388 T1 DE 159388T1
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Frederick J. Wilmington Delaware Goetz
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BOOO MÖNCH*.* ββ η «1 C Ο Ο O Q BIEBtRTSTRASSE * U I U \J V1 O EP 84 10 9615.9 OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION ^* "Un' 1986 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von chlorierten
aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel I 10
(D
in der R CF3, OCF OC2F5' CN» NC0 oder cocl bedeutet, m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorierungsmittel in der Gasphase mit einer nitrierten aromatischen Verbindung der allgemeinen Formel II
(N02)q (H) 25
in der R, m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur von etwa 200 bis etwa 4500C durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorbenzotrifluorid der allgemeinen Formel
Fs
Cl1
'n+q
in der m den Wert O, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist, und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung in der Gasphase aus Chlor und einem Nitrobenzotrifluorid der allgemeinen Formel
Fs
(N02)q
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, herstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein. Ghlorbenzanitril der allgemeinen Formel
CN
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung in der Gasphase aus Chlor und einer Nitrobenzonitrilverbindung der allgemeinen Formel
CN
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, herstellt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorbenzoylchlorid der allgemeinen Formel
COCl
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, und m den Wert 2 hat, wenn q den Wert 1 hat, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung in der Gasphase aus Chlor und einem Nitrobenzoylchlordd der allgemeinen Formel
C0C1 '(NO2Jn
. .·
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, herstellt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorphenylisocyanat der allgemeinen Formel
NCO
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Sunme aus q + m + η weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-ümsetzung in der Gasphase aus Chlor und einem Nitrophenylisocyanat der allgemeinen Formel
in der m, η und q die vorstehend angegebenen Werte haben, herstellt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorpentaf luoräthaxybenzol der allgemeinen Formel
OC2F5
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs- Umsetzung in der Gasphase aus Chlor und einem Nitropentafluoräthoxybenzol der allgemeinen Formel
(N02)
9c Cln
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, herstellt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2Q man ein Chlortrifluormethoxybenzol der allgemeinen Formel
O1CF3
Tn
in der m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den Wert 1 oder 2 aufweist, und die Summe aus q + m + η
weniger als 6 beträgt, durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung in der Gasphase aus Chlor und einem Nitrofluormethoxybenzol der allgemeinen Formel
OpF3
in der m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, herstellt.
9. Verfahren nach jedem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur von etwa 250
bis etwa 4500C durchgeführt wird.
15
10. 2-Chlor-5-fluorbenzotrifluorid.
11. 5-Chlor-2-fluorbenzotrifluorid.
12. 2,5-Dichlor-4-fluorbenzotrifluorid.
13. 3,4-Difluor-5-nitrobenzotrifluorid.
14. 3-ChIor-4-fluor-5-nitrobenzotrifluorid. 25
15. Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichlor-4-fluorbenzotrif luorid , dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor mit 3-Chlor-4-fluor-5-nitrobenzotrifluorid in der Gasphase umsetzt .
1 6 . Verfahren nach Anspruch 1 5 , dadurch gekennzeichnet, daß man das 3-Chlor-4-fluor-5-nitrobenzotrifluorid durch Umsetzung von 3,4-Dichlor-5-nitrobenzotrifluorid mit einem Alkalimetallfluorid herstellt.
17. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
-δ-daß man 3-Chlor-4,5-difluorbenzotrifluorid durch eine ChI or-Denitrierungs-Umsetzung in der Gasphase aus 3 , 4-Dif luor-5-nitrobenzotrifluorid und Chlor herstellt.
18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man das 3,4-Difluor-5-nitrobenzotrifluorid durch Umsetzung von 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Alkalimetallfluorid herstellt.
19. Verfahren nach den Ansprüchen 16 oder 18, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallfluorid Kaliumfluorid ist.
20. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlorierungsmittel Chlor ist.
21. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von chlorierten aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R CF3, OCF3, OC2F5, CN, NCO oder COCl bedeutet, m den Wert 0, 1 oder 2, η den Wert 0, 1 oder 2 und q den
Wert 1 oder 2 aufweist und die Summe aus q + m + η weniger als 6 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorwasserstoff gas mit einer nitrierten aromatischen Verbindung der allgemeinen Formel 30
(NO2),
in der R, m, η und q die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in der Gasphase umsetzt.
1
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Chlor-4-fluorbenzotrifluorid in der Gasphase durch eine Chlor-Denitrierungs-Umsetzung aus 4-Fluor-3-nitrobenzotrifluorid und Chlorwasserstoffgas herstellt.
DE198484109615T 1984-04-27 1984-08-13 Verfahren zur herstellung von kernchlorierten verbindungen. Pending DE159388T1 (de)

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