DE1569093C3 - Vernetzen von völlig gesättigten synthetischen Elastomeren - Google Patents
Vernetzen von völlig gesättigten synthetischen ElastomerenInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
worin die Wasserstoffatome des Cyclohexylringes durch ein oder mehrere gleiche oder nicht gleiche
Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkylcycloalkylradikale mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen ersetzt sind, mit
Schwefel oder einer schwefelabgebenden Verbindung zum Vernetzen von völlig gesättigten,
synthetischen Elastomeren.
besteht die Möglichkeit der Degradation der zu verknüpfenden Elastomeren bei diesen Temperaturen,
besonders bei längeren Vulkanisationszeiten.
Aus der deutschen Patentschrift 945 187 ist ein Verfahren zur Herstellung von Kautschukerzeugnissen,
welche gegen polare Lösungsmittel widerstandsfähig sind, bekannt. Dazu wird eine Masse,
welche einen nichtpolaren Kautschuk und einen anorganischen Füllstoff enthält, mit einem Peroxydvulkanisiermittel,
unter anderem l,l-Bis-(tert.butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan, vulkanisiert. Wie
aus den aufgeführten Kautschukarten hervorgeht, handelt es sich bei dieser Patentschrift um ungesättigte
Kautschuke.
Aus der französischen Patentschrift 1 234 398 ist die Vernetzung von Äthylenpolymeren oder -copolymeren
in Gegenwart von l,l-Bis-(tert.-butylperoxy)-cyclohexan bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß man mit besonderem Vorteil eine Mischung aus einem oder mehreren
organischen Peroxyden der allgemeinen Formel
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Mischung aus einem oder mehreren organischen
Peroxyden der allgemeinen Formel
O—O—C(CH3)3
O—O—C(CH3)3
O—O—C(CH3)3
30
35
in der die Wasserstoffatome des Cyclohexylringes durch ein oder mehrere gleiche oder nicht gleiche
Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkylcycloalkylradikale mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen ersetzt sind, mit Schwefel
oder einer schwefelabgebenden Verbindung zum Vernetzen von völlig gesättigten synthetischen Elastomeren.
Es ist bekannt, daß völlig oder nahezu völlig gesättigter synthetischer Kautschuk, wie Copolymere
des Athens und CH2=CH-Gruppen enthaltende
Monomere, Silikon - Kautschuk, Polyurethan - Kautschuk u. dgl. dadurch verknüpft oder vernetzt werden
können, daß man diese Elastomere mit einer peroxydischen Verbindung in einer für die Verknüpfung
(Vernetzung) benötigten Menge, vorzugsweise in Anwesenheit von Schwefel oder schwefelabgebenden
Verbindungen, wie Tetramethylthiuramidsulfid, mischt und das erhaltene Gemisch erhitzt. Andere für die
Verknüpfung übliche Hilfsstoffe, wie Diphenylguanidin, Zink- und Magnesiumoxyd, Triallylcyanurat,
Triallylphosphat u. dgl. können ebenfalls zugesetzt werden. Außerdem werden in den meisten Fällen
Füllstoffe, wie Ruß, verwendet.
Das für die Verknüpfung von Elastomeren am meisten verwendete Verknüpfungsmittel, das Dicumylperoxyd,
hat den Nachteil, daß die verknüpften fertigen Produkte einen unangenehmen Geruch besitzen. Außerdem
ist die Verknüpfung mittels dieses Peroxyds innerhalb der für die Praxis erforderlichen Zeiten
nur bei Temperaturen höher als 1600C möglich. Diese Temperaturen sind jedoch mit der normalen
Verfahrensapparatur schwer erreichbar. Außerdem
O—O—C(CH3)3
O-O-C(CH3)3
O-O-C(CH3)3
in der die Wasserstoffatome des Cyclohexylringes durch ein oder mehrere gleiche oder nicht gleiche
Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkylcycloalkylradikale mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen ersetzt sind, mit Schwefel
oder einer schwefelabgebenden Verbindung zum Vernetzen von völlig gesättigten synthetischen Elastomeren
verwenden kann.
Es stellte sich heraus, daß ein Gemisch, das als wesentliche. Bestandteile einen völlig gesättigten, synthetischen
kautschuk, Schwefel oder eine schwefelabgebende Verbindung und ein oder mehrere organische
Peroxyde der definierten allgemeinen Formel in einer für die Verknüpfung benötigten Menge enthält,
schon bei einer Temperatur von wenigstens 1200C verknüpft werden kann.
Weiter wurde gefunden, daß ein Gemisch gemäß der Erfindung bei 165° C bedeutend schneller verknüpft
als ein ähnliches Gemisch, das als Verknüpfungsmittel jedoch Dicumylperoxyd oder das aus
der französischen Patentschrift 1 234 398 bekannte l,l-Bis-(tert.butylperoxy)cyclohexan enthält. Außerdem
haben die fertigen, mit Dicumylperoxyd verknüpften Produkte keinen unangenehmen Geruch.
Im Rahmen der Erfindung können die nachfolgenden Peroxyde verwendet werden:
1,1 -Bis-(tert.butylperoxy)-2,5-dimethylcyclo-
hexan,
l,l-Bis-(tert.butylperoxy)-3,4-dimethylcyclo-
l,l-Bis-(tert.butylperoxy)-3,4-dimethylcyclo-
hexan,
1,1 -Bis-(tert.butylperoxy)-3,5-dimethylcyclo-
1,1 -Bis-(tert.butylperoxy)-3,5-dimethylcyclo-
hexan,
1,1 -Bis-(tert.butylperoxy)-2-cyclohexylcyclo-
1,1 -Bis-(tert.butylperoxy)-2-cyclohexylcyclo-
hexan,
1, l-Bis-itert.butylperoxy^-tert.butylcyclohexan,
2-Cyclohexyl-2-(4,4-ditert.butylperoxycyclo-
hexyl)-propan, insbesondere jedoch
1,1 -Bis-itert.butylperoxy^AS-trimethyl-
1,1 -Bis-itert.butylperoxy^AS-trimethyl-
cyclohexan.
Die gemäß der Erfindung zu verwendenden Peroxyde können dadurch erhalten werden, daß man die
korrespondierenden cycloaliphatischen Monoketone in Anwesenheit eines sauer reagierenden Katalysators
mit tertButylhydroperoxyd reagieren läßt unter Entfernung des während der Reaktion gebildeten Wassers
aus dem Reaktionsgemisch durch azeotropische Destillation unter vermindertem Druck.
Die Vernetzung des Gemisches nach der Erfindung kann in der üblichen Apparatur ausgeführt werden.
Falls erwünscht, können dem Gemisch die üblichen Hilfsstoffe zugesetzt werden. Aus Sicherheitserwägungen
und zur besseren Verteilung des Peroxyds im Kautschuk ist es empfehlenswert, den Kautschuk vor
dem Mischen in einen Träger, wie z. B. Calciumcarbonat, Calciumsilikat, Magnesiumsilikat und Kieselsäure,
z. B. Aerosil, Diatomeenerde oder deren Gemische, aufzunehmen.
Elastomere, welche mit gemäß der Erfindung zu verwendenden Peroxyden für Vernetzung in Betracht
kommen, sind solche Kautschukverbindungen, welche bei der Verarbeitungstemperatur abstrahierbare Atome
oder Atomgruppen enthalten, wie Äthen-Propen-Kautschuk, Athen-Vinylacetat-Kautschuk, Silikon-Kautschuk.
·
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert. Wo in diesen
Beispielen von Kompression die Rede ist, wird diese mit Hilfe eines Williams-Piastimeters bestimmt in
der Weise, wie in S. P. E. Journal 17 (1961), 265 bis 270, beschrieben, wobei beachtet werden soll, daß
statt eines Gewichtes von 10 kg ein Gewicht von 5 kg verwendet wurde. Mit Teilen sind Gewichtsteile gemeint.
B e i s pi e1 1
Auf einer Mischwalze wurden bei einer Temperatur von 80 bis 900C die nachfolgenden Stoffe gemischt:
(A) 100 Teile eines Äthylen-Propylen-Copolymeren (50 Gewichtsprozent Äthylen), 50 Teile HAF Carbonblack (Ruß), 0,32 Teile Schwefel und ein Gemisch
von 3,0Teilen 1,1 -Bis-(tertbutylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan
und 5,8 Teilen Calciumsilikat als Träger für das Peroxyd; (B) 100 Teile eines Äthen-Propen
- Copolymeren (50 Gewichtsprozent Athen), HAF Carbonblack, 0,32 Teile Schwefel und ein Gemisch
von 2,7 Teilen Dicumylperoxyd und 4 Teilen Calciumsilikat als Träger für das Peroxyd. Die
Peroxydkonzentrationen in den Gemischen A und B sind äquimolar. Die Gemische A und B wurden während
10, 20, 30 und 40 Minuten in einer Presse bei einer Temperatur von 165° C verknüpft. Von Proben
aus den in dieser Weise erhaltenen Platten wurde nach 30 Minuten bei einer Temperatur von 120° C
die Kompression bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind hiernach tabellarisch angegeben.
| Peroxyd | Gemisch | Kompression in | 20 Min. | 30 | % nach | 40 | Min. |
| 10 Min. | Min. | ||||||
| l,l-Bis-(tert.butyl- | |||||||
| peroxy)- | |||||||
| 3,3,5-trimethyl- | 5 | 4 | |||||
| cyclohexan ... | A | 12 | 9 | 4 | 4 | ||
| Dicumylperoxyd | B | 19 | 5 |
Ein Gemisch nach A und B, jedoch ohne Peroxyd, zeigte nach einer thermischen Behandlung von 40 Minuten
bei 165° C eine Kompression von 49%.
B ei s ρ i e 1 2
100 Teile eines Äthylen - Propylen - Copolymeren, 50 Teile HAF-Carbonblack (Ruß), 0,32 Teile Schwefel
und 3,8 Teile 2 - Cyclohexyl - 2 - (4,4 - ditertiäres butylperoxy - cyclohexyl) - propan wurden in der
nach Beispiel 1 angegebenen Weise gemischt (Gemisch C).
Ein Gemisch, wie oben beschrieben, das aber außerdem noch 5,8 g Calciumcarbonat enthielt, wurde
dadurch hergestellt, daß man das Peroxyd zuerst mit der genannten Menge Calciumcarbonat als Träger
mischte (Gemisch D).
Ein drittes Gemisch (Gemisch E) wurde dadurch erhalten, daß man im Gemisch D das Calciumcarbonat
durch dieselbe Menge Calciumsilikat ersetzte.
Die Verknüpfung und die Messung der Kompression fand in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 angegeben
statt.
Peroxyd
Gemisch
2-Cyclohexyl-
2-(4,4-ditert.-butylperoxy-
cyclohexyl)-
cyclohexyl)-
propan
desgl
desgl
Dicumylperoxyd
C
D
E
B
D
E
B
Kompression in % nach
10 Min. 20 Min. 30 Min. 40 Min.
10 Min. 20 Min. 30 Min. 40 Min.
12
11
12
19
11
12
19
4
4
4
4
4
100 Teile Äthylen-Vinylacetat-Copolymer (55 Gewichtsprozent
Äthylen), 50 Teile HAF Carbonblack (Ruß) und 2 Teile Triallylcyanurat wurden in der im
Beispiel 1 angegebenen Weise mit einem Gemisch von 3,0 Teilen 1,1 - Bis - (tertbutylperoxy) - 3,3,5 - trimethylcyclohexan
und 5,8 Teilen Calciumsilikat (Gemisch F) und einem Gemisch von 2,7 Teilen Dicumylperoxyd
und 4 Teilen Calciumsilikat (Gemisch C) gemischt. Die Verknüpfung und das Messen der
Kompression fand ebenfalls in der im Beispiel 1 angegebenen Weise statt.
Peroxyd
Gemisch
l,l-Bis-(tert.butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan
...
Dicumylperoxyd
Dicumylperoxyd
F
G
G
Kompression in % nach
10 Min. 20 Min. 30 Min. 40 Min.
10 Min. 20 Min. 30 Min. 40 Min.
15
21
21
7
12
12
Ein Gemisch nach F und G, jedoch ohne Peroxyd, zeigte unter gleichen Umständen eine Kompression
von 52%.
100 Teile Äthylen - Propylen - Copolymer (50 Gewichtsprozent Äthylen), 50 Teile HAF Carbonblack
(Ruß), 0,32 Teile Schwefel wurden in der im Beispiel 1
angegebenen Weise mit äquimolaren Mengen verschiedener
Peroxyde, welche alle als 40%ige Produkte auf Calciumsilikal als Träger dosiert wurden, gemischt.
Die Verknüpfung wurde bei 165 bzw. 140° C während 20 Minuten ausgeführt. Die Kompression-Messung
fand in der im Beispiel 1 angegebenen Weise statt.
Peroxyd
Peroxyd
l,l-Bis-(tert.butylperoxy)-3,3,5-tri-
methylcyclohexan ...
methylcyclohexan ...
l,l-Bis-(tert.butylperoxycyclohexan ...
desgl
desgl
l,l-Bis-(tert.butylperoxy)-2,5-di-
methylcyclohexan ...
desgl
methylcyclohexan ...
desgl
l,l-Bis-(tert.butylperoxy)-3,4-dimethyl-
cyclohexan
desgl
Dicumylperoxyd
| Reines Peroxyd, |
Geraisch | Ver knüpf. Temp., 3C |
| 3,0 | A | 140 |
| 2,6 | H | 165 |
| 2,6 | H | 140 |
| 2,9 | I | 140 |
| 2,9 | I | 165 |
| 2,9 | J | 140 |
| 2,9 | J | 165 |
| 2,7 | B | 140 |
Kompression i
65 Teile Silikon-Kautschuk, 35 Teile Aerosil wurden bei 25° C auf einer Mischwalze mit äquimolaren
Mengen verschiedener Peroxyde gemischt. Die Gemische wurden bei 140° C während 20 bzw. 40 Minuten
in einer Presse verknüpft. Der Kompressionsgrad wurde in der im Beispiel 1 angegebenen Weise bestimmt.
| Peroxyd | Reines Peroxyd, % |
Gemisch | Ver- knüp- fungs- zeit |
Kom pression in% |
| l,l-Bis-(tert.butyl- peroxy)-3,3,5-tri- methylcyclohexan ... desgl |
3,0
3,0 |
K
K |
20 40 |
5
2 |
l,l-Bis-(tert.butyl-
peroxy)-2,5-dimethyl-
cyclohexan -..·.
desgl
2-Cyclohexyl-2-(4,4-ditert.butylperoxycyclohexyl)-propan
..
Dicumylperoxyd
desgl
| Gemisch | Ver- | |
| Reines Peroxyd. |
knüp- fungs- |
|
| % | L | zeit |
| 2,9 | ' L | 20 |
| •2'9 | M | 40 |
| 3,8 | N | 20 |
| 2,7 | N | 20 |
| 2,7 | 40 | |
Kompression i%
8 «5
10
7 4
5 11
Ohne Peroxyd zeigte ein Gemisch von Silikon-Kautschuk und Aerosil nach 40 Minuten Verknüpfung
bei 140° C eine Kompression von 46%.
Mit dem Shawbury-Kurometer wurden in Äthylen-Propylen-Copolymer Verknüpfungsgeschwindigkeiten
von 1,1 -ditert-Butylperoxy-S^^-trimethylcyclohexan
und 2 - Cyclohexyl - 2 - (4,4 - ditert.butylperoxycyclohexyl)-propan bestimmt und diese mit der Verknüpfungsgeschwindigkeit des Dicumylperoxyds verglichen.
Die Gemische sind schon in den vorstehenden Beispielen beschrieben worden; die Peroxyde sind äquimolar
dosiert. Bei 150° C wurden die Zeiten, wobei das Elastomer 90 bzw. 95% der maximalen Verknüpfung
erreichte, bestimmt.
| Peroxyd | Reines Peroxyd, |
Gemisch | Zeit, welche man braucht für 90% und 95% Verknüpfung, Min. |
8 7 7 34 |
| 1,1 -ditertButylperoxy- 3,3,5-trimethylcyclo- 4° hexan |
3,0 3,8 3,8 2,7 |
A C E B |
6 6 6 29 |
|
| 2-Cyclohexyl-2-(4,4-di- tert.butylperoxycyclo- hexyl)-propan 45 desgl Dicumylperoxyd |
Das in diesem Beispiel verwendete Shawbury-Kurometer ist in »Rubber and Plastics Weekly« vom
2. März 1963 beschrieben worden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung einer Mischung aus einem oder mehreren organischen Peroxyden der allgemeinen FormelO—O—C(CHj)3
O—O—C(CH3)3
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |