DE1567218B2 - Verwendung von 4-chlorphenoxyessigsaeureamid-derivaten als herbizide - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 4-Chlorphenoxyessigsäureamid-Derivaten der Strukturformel

CH₂-CO-N

OY

in der A Wasserstoff oder eine Methylgruppe, X Wasserstoff oder eine Methylgruppe und Y eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, als Herbizide.

Diese Verbindungen können beispielsweise in einer Menge, die nichterwünschten Pflanzenwuchs abtötet, auf das Unkraut' oder einen Unkrautsamen oder -Jungspflanzen enthaltenden Boden aufgebracht werden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können hergestellt werden, indem man das entsprechend substituierte Phenoxyessigsäurehalogenid mit einem Amin der Formel

Η —Ν

OY

45

in der X und Y die vorstehende Bedeutung haben, umsetzt.

Die Alkoxyamine der obigen Formel können beispielsweise durch Reduktion des entsprechenden Oxims hergestellt werden, wie von John und M a j ο r in J. Amer. Chem. Soc. 52,669 bis 679 (1930), beschrieben wird. Geeignete Alkoxyamine sind N-Methoxyamin, N-Methoxy-N-methylamin, N-Äthoxyamin und N-Äthoxy-N-methylamin.

Im einzelnen wird die freie Säure mit einer äquimolaren oder größeren Menge Thionylchlorid, vorzugsweise in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie etwa Benzol, in der Hitze umgesetzt. Die auf diese Weise gebildeten Acylchloride können aus dem Reaktionsgemisch nach üblichen Methoden isoliert werden. In der zweiten Stufe wird das Acylchlorid mit einer äquimolaren oder größeren Menge eines geeigneten N-Alkoxyamins oder vorzugsweise dessen Hydrochlorid in Gegenwart einer Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Kaliumcarbonat, umgesetzt. Man verwendet mindestens die äquimolare Menge an Base, wenn das freie Amin eingesetzt wird, und mindestens die doppelte äquimolare Menge, wenn das Aminhydrochlorid als Umsetzungsteilnehmer verwendet wird. Die Base dient dazu, das Amin aus dem Hydrochlorid freizusetzen und den während der Umsetzung sich bildenden Chlorwasserstoff zu neutralisieren. Zum Reaktionsgemisch wird vorzugsweise eine geringe Menge Wasser gegeben, um eine wäßrige Lösung der Base zu bilden und um die Durchmischung der Base mit der Lösung des Amins oder Aminhydrochlorids zu erleichtern. Die Umsetzung wird vorzugsweise unter Zuhilfenahme eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, wie Benzol, durch mehrstündiges Erhitzen, vorzugsweise am Rückfluß, wenn ein Lösungs- oder Verdünnungsmittel eingesetzt wird, durchgeführt. Wenn Kaliumcarbonat als Base verwendet wird, läßt sich die Beendigung der Reaktion leicht durch Aufhören der Kohlendioxydentwicklung feststellen. Das nach dem obigen Verfahren hergestellte N-Alkoxyamid dieser Erfindung kann aus dem Reaktionsgemisch nach bekannten Methoden abgetrennt werden, z. B. durch Abfiltrieren von den ausgefallenen Salzen und nicht umgesetztem Amin, Trocknen des Filtrats und Destillieren des Filtrats unter vermindertem Druck zur Entfernung unumgesetzter Anteile und des Lösungs- oder Verdünnungsmittels, falls ein solches verwendet wurde, wobei das gewünschte Produkt als Rückstand anfällt. Die N-Alkoxyamid-Verbindung kann, so wie sie erhalten wurde, eingesetzt oder aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert werden.

Verbindungen, die erfindungsgemäß zur Unkrautbekämpfung verwendet werden können, sind unter anderem N - Äthoxy - 2 - methyl - 4 - chlorphenoxyacetamid, Fp. 72 bis 74° C, N - Methoxy - N - methyl-2-methyl-4-chlorphenoxyacetamid, Fp. 84 bis 87°C, N-Methoxy-2-methyl-4-chlorphenoxyacetamid, Fp. 92 bis 94,5° C, N - Methoxy - N - methyl - 4 - chlorphenoxyacetamid (klare farblose Flüssigkeit, Kp.,, _{5 r}„„ = 140° C), N-Methoxy-4-chlorphenoxyacetamid, Fp. 105,5 bis 108° C.

Zur praktischen Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in Herbizidmassen eingearbeitet, die aus einem inerten Träger und einer herbizidwirksamen Menge dieser Verbindung bestehen. Solche Herbizidmassen, deren Zusammensetzung in der Technik bekannt ist, ermöglichen es, die aktive Verbindung in jeder gewünschten Menge bequem auf die Stellen der Unkrautausbreitung aufzubringen. Diese Massen können in fester Form als Staubprodukte, Granulate oder befeuchtbare Pulver oder in Form von Flüssigkeiten als Lösungen oder emulgierbare Konzentrate vorliegen.

Staubprodukte können beispielsweise durch Vermählen der aktiven Verbindung und homogenes Vermischen mit einem festen inerten Träger, wie Talke, Tone, Kieselsäureprodukte, Pyrophyllit u. dgl., hergestellt werden. Körnige Massen können dadurch hergestellt werden, indem die in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst vorliegende Verbindung auf granulierte Träger aufgebracht bzw. diesen einverleibt wird, wie etwa Attapulgite oder Vermiculite, die gewöhnlich eine Teilchengröße im Bereich von etwa 0.3 bis 1,5 mm haben. Befeuchtbare Pulver, die in Wasser zu jeder gewünschten Konzentration an aktiver Verbindung dispergiert werden können, können hergestellt werden, indem konzentrierten Staubmassen Feuchthaltemittel einverleibt werden.

In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Leuchtöl oder Xylol, genügend löslich, so daß sie direkt in Form von Lösungen in diesen Lösungsmitteln angewendet werden können. Jedoch werden emulgierbare Konzenträte, die aus eine erfindungsgemäßen aktiven Verbindung und als inertem Träger einem Lösungsmittel und einem Emulgiermittel bestehen, als flüssige Herbizidmassen bevorzugt. Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser zu jeder gewünschten Konzentration an aktiver Verbindung zwecks Anwendung als Sprühmittel gegen die Unkrautverpestung und/ oder zur Behandlung von Böden verdünnt werden. Die am meisten für diese Konzentrate verwendeten Emulgiermittel sind nichtionisch oder Gemische von nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Mitteln.

Eine typische Herbizidmasse dieser Erfindung wird im folgenden Beispiel erläutert, in dem die Mengenangaben Gewichtsteile bedeuten.

Beispiel 1
Herstellung eines Staubproduktes

N-Methoxy-N-methyl-2-methyl-

4-chlorphenoxyacetamid 10 Teile

Gepulverter Talk 90 Teile

Die obigen Bestandteile wurden in einer mechanischen Mischmühle vermischt und vermählen, bis ein homogenes freifließendes Staubprodukt der gewünschten Teilchengröße erhalten wurde. Dieses Staubprodukt ist zur direkten Anwendung auf unkrautverpestete Stellen geeignet.

Die Herbizide dieser Erfindung können in jeder gewünschten, bekannten Art angewendet werden. Die Konzentration der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen in den Herbizidmassen sind je nach Art des Ansatzes und Zweckes, für den sie bestimmt sind, stark verschieden; die Herbizidmassen enthalten jedoch im allgemeinen etwa 0,05 bis etwa 95 Gewichtsprozent der aktiven erfindungsgemäßen Verbindung, in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Herbizidmassen verwendet, die etwa 5 bis etwa 75 Gewichtsprozent der aktiven Verbindung enthalten. Die Massen können auch Zusatzstoffe, wie andere Pesticide, Sprühmittel, Klebstoffe, Kleber, Düngemittel, Aktivatoren, synergistisch wirkende Substanzen u. dgl. enthalten.

Unkraut sind unerwünschte Pflanzen, deren Wachstum an bestimmten Stellen nicht erwünscht ist, die keine wirtschaftliche Bedeutung haben und die die Heranzüchtung von Kulturpflanzen und das Gedeihen des Lebens dieser Pflanzen stören. Es sind viele Arten von Unkraut bekannt, z. B. die einjährigen Pflanzen, wie E-uchsschwanz, Weißer Gänsefuß, Gelber Fuchs-Schwanz, Fingerhirse, wilder Senf. Franzosenkraut, Englisches Raigras, Labkraut, Sandkraut und Wasserpfeffer; die zweijährigen Pflanzen, wie wilde Mohren, die Große Klette, Wollkraut, rundblättrige Malve, Gemeiner Natternkopf, Gemeine Kratzdistel, Hundszunge, Mottenwollkraut und purpurne distelartige Flockenblume; oder die jährlich wiederkehrenden Pflanzen, wie Allgemeines Unkraut, jährlich wiederkehrendes Raigras. Ackerquecke, Sudangras, Ackerdistel, Heckenwindc, Bermudagras, Feldampfer, Feldsandkraut 'und Winterkresse. Diese Unkrauiarten können auch als breiiblüttrige oder grasartige Unkräuter bezeichnet werden. Aus ökonomischen Gründen ist es erwünscht, das Wachstum dieser Unkrautarten zu verhindern, ohne Kulturpflanzen zu zerstören. Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders zur Unkrautbekämpfung wertvoll, weil sie für viele Arten und Gruppen von Unkräutern giftig sind, wohingegen sie verhältnismäßig ungiftig für viele Kulturpflanzen sind. Das Verfahren dieser Erfindung zur Unkrautbekämpfung besteht darin, eine Herbizidmasse, die aus einem inerten Träger und als aktiven Bestandteil aus einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer Menge besteht, die für Unkrautsaat und/oder -jungpflanzen herbizid giftig ist, auf die Stelle der Unkrautverpestung aufzubringen. Die Aufbringung der Herbizidmasse erfolgt vorzugsweise auf den Boden während oder vor der Bepflanzung oder zwischen der Auspflanzung und dem Aufgehen der Kulturpflanzen. Wenn der Boden zwischen der Auspflanzung und dem Aufgehen der Kulturpflanzen behandelt werden soll, ist es vorzuziehen, die Saat der Kulturpflanzen unter der Zone der Unkrautsaat anzubauen. Die genaue Menge der Verbindung, die benötigt wird, hängt von einer Reihe von Faktoren ab, wie der Hartnäckigkeit besonderer Unkrautarten, dem Wetter, der Art der Aufbringung, der Art der Kulturpflanzen und Saaten an derselben Stelle u. dgl. mehr. Obwohl schon etwa 28 oder 56 g einer aktiven Verbindung je 0,40 ha für eine gute Bekämpfung einer leichten Unkrautverpestung unter widrigen Bedingungen ausreichen kann, kann die Anwendung von 454 g oder mehr an aktiver Verbindung je 0,40 ha für eine gute Bekämpfung einer starken widerstandsfähigen Unkrautverpestung unter günstigen Bedingungen angezeigt sein.

Beispiel 2

Die herbizide Giftigkeit der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen kann durch viele bewährte und in der Technik bekannte Testmethoden veranschaulicht werden. Emulgierbare Konzentrate können beispielsweise mit Wasser bis zu einem Konzentrationsäquivalent von 1816 g aktiver Verbindung je 0,40 ha verdünnt werden. Zwei gleiche Papierblumentöpfe, die mit einem Sand-Mutterbodengemisch gefüllt sind, werden mit Unkraut besät; sofort nach dem Aussäen wird die Bodenoberfläche eines jeden Topfes mit einer in geeigneter Weise verdünnten Testlösung besprüht. Unter künstlicher Belichtung und Bewässerung durch Einstellen der porösen Töpfe in mit wenig Wasser gefüllte Untersetzer aus rostfreiem Stahl wird das Unkraut herangezogen. Es wird 1 Woche bis zu 10 Tagen beobachtet. Der Prozentsatz der abgetöteten, geschädigten Pflanzen und deren Wachstumsverminderung werden aufgezeichnet. Die Ergebnisse zeigen, daß die Herbizidaktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Aufgehen sehr hoch ist. Vergleichbare Vorpflanzversuche können ebenfalls unternommen werden.

Die Herbizidaktivität der erfmdungsgemäßen Verbindungen wurde z. B. durch eine Reihe von Versuchen zur Bekämpfung von Fingerhirse aufgezeigt. Unter Fingergras bzw. -hirse wird eine Gruppe von einjährigen Sommerpflanzen verstanden, die Wiesen, Rasen und andere grasbewachsene Flächen' stark schädigen. Dadurch, daß das Fingergras dem Boden Feuchtigkeit und Nährstoffe entzieht, erstickt und überwuchert es die erwünschten Graspflanzen. Die Graspflanzen, die um eine Fingergraspflanze herumstehen, werden gewöhnlich abgetötet oder stark geschwächt. Wenn das Fin!>er«ras abstirbt, läßi es kahle Stellen zurück, wobei

ungehindert genug Samen sich ausbreiten kann, der im nächsten Sommer wieder eine starke Verpestung hervorruft. Die beiden Arten von Fingergras, die als Wiesenunkraut am weitverbreitetsten sind, sind Digitaria ischaemum, bekannt als glattes Fingergras, und Digitaria sanguinalis, allgemein bekannt als gemeines, großes, haariges, langes purpurnes Fingergras, Türkenfuß, Krähenfußgras, Wassergras. Darüber hinaus sind noch mindestens fünfzehn verschiedene andere Digitariaarten von Fingergras bekannt. Als Fingergras werden auch allgemein solche Unkrautarten, wie Rispengras (Eleusine Indica), Bartgras (Andropogon virginicus), Grüne Borstenhirse (Seteria viridis), gelbe Borstenhirse (Seteria lutescens), Wassergras (Echinochloa crusgalli), Haarrispige Hirse (Punicum capillare), Regentrespe (Bromus secalinus) und niedere Trespe (Bromus textorum), bezeichnet.

In einer Reihe von Versuchen wurde Filterpapier in Acetonlösungen der Testverbindungen mit verschiedenen Konzentrationen eingetaucht. Das Papier wurde getrocknet; kleine Stücke wurden auf den Boden tfon Plastikschüsseln gelegt, die einen Film aus Agarnährsubstanz enthielten, und Fingergrassaat von dem getränkten Filterpapier entfernt eingesetzt. Die Saat wurde unter festgelegten Laboratoriumsbedingungen keimen gelassen und die Giftigkeit der chemischen Verbindungen auf der Grundlage der primären Keimlänge der gekeimten Jungpflanzen bestimmt, wobei kurze Keimlängen eine hohe Giftigkeit für Fingergras .anzeigten. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle I zusammengefaßt:

Tabelle II Tabelle I

Testverbindung

N-Methoxy-N-methyl-2-methyl-4-chlorphen-

oxyacetamid

N-Methoxy-N-methyl-4-chlorphenoxyacet-

amid

Nichtbehandelte

Kontrollprobe

desgl.
desgl.

35

Primäre Keimlänge in mm bei Konzentrationen in ppm

500 400 300 200 100 50

0,76

0,73

0,85

1,1

2,9

3,8

45

-27,4- -28,1- -31 -

Beispiel 3

In einer anderen Versuchsreihe wurden Samen von glattem Fingergras (Digitaria ischaemum) und haarigem Fingergras (Digitaria sanguinales) in Reihen auf Gewächshausboden ausgesät. Nachdem die Samen gepflanzt und mit Boden bedeckt waren, wurden die zu untersuchenden Verbindungen als wäßrige Emulsionen in verschiedenen Konzentrationen auf den Boden gesprüht. Der Boden wurde anschließend mit Vermiculit bedeckt und dann bewässert. Das Wachstum der Pflanzen erfolgte unter festgesetzten Gewächshausbedingungen ; nach etwa 20 Tagen wurden die Pflanzen gezählt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle II zusammengefaßt:

55

60

65

	Konzen	Zahl der wachsenden	D.	2	0	0	27
	tration	Pflanzen	sanguinaüs	0	0	30
Testverbiiidung	kg/ha			0	0	31
		nach 20 Tagen		0	0	19
	0,55	D.		0	0	28
N-Methoxy-N-methyl-		ischaemum		Durchschnitt	Durchschnitt	25
2-methyl-4-chlor-		0	1	0	0	Durchschnitt
phenoxyacetamid		4	2	0	40	43
		2	6	0	32
		0	0	0	46
	1,1		Durchschnitt	0	47
N-Methoxy-N-methyl-		1,5		48
2-methyl-4-chlor-		0
phenoxyacetamid		0
		1
		0
	2,2
N-Methoxy-N-methyl-
2-methyl-4-chlor-
phenoxyacetamid
	_
Unbehandelte
Kontrollprobe

Beispiel 4

In wieder einer anderen Versuchsreihe wurden Behälter mit Boden gefüllt, der mit Unkrautsamen besät war. 24 Stunden nach dem Aussäen wurden die Behälter auf einen beweglichen Tisch gestellt und der Boden in den Behältern mit wäßrigen Emulsionen der Testverbindungen in verschiedenen Konzentrationen besprüht, indem der oben beschriebene Tisch sich unter einer stationär angebrachten Sprühdüse, durch die die Lösung gepumpt wurde, vorbeibewegte. Die Düse war so angebracht, daß die Sprührichtung senkrecht zur Bodenoberfläche stand. Nach dem Besprühen des Bodens wurden die Behälter in ein Gewächshaus gestellt, täglich oder nötigenfalls öfter mit Wasser gegossen und erforderlichenfalls zusätzlich mit Licht und Wärme versorgt.

Am 20. Tag nach der Behandlung wurden die Pflanzen auf Art und Ausmaß der Schädigung jeder Pflanze, verglichen mit nichtbehandelten Vergleichsproben, untersucht. Das Ausmaß der Schädigung wurde mit 0 bis 10 bewertet, wobei 0 keine Schädigung der Pflanze und 10 das totale Absterben des Unkrauts bedeutet.

Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in den Tabellen III und IV zusammengestellt.

Tabelle III
Fuchsschwanz

Testverbindung	Konz. kg/ha	Ausmaß der Schädi gung	Art der Schädigung
Produkt des Beispiels 2 Produkt des Beispiels 2 Kontrollprobe	4,5 9 0	7 8 0	Wachstums hinderung Hypertrophie verminderte Keimung keine

Tabelle IV
Senf

Testverbinduni;

Produkt des
Beispiels 2

Produkt des
Beispiels 2

Kontrollprobe

Konz.
kg/ha

4,5

9
0

Ausmaß

der

Schädigung

9,
0

Art der Schädigung

verminderte
Keimung
Wachstumshinderung

keine

Beispiel 5

Es wurde eine Reihe von Versuchen nach dem Aufgehen der Pflanzen durchgeführt, um die Herbizidwirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen für gekeimte Pflanzen aufzuzeigen. Bei diesen Versuchen wurden Unkrautarten in Topfen gezüchtet, bis sie genügend ausgebildet und die ersten Blätter voll entwickelt waren. Die Töpfe wurden auf den beweglichen Tisch, wie oben beschrieben, gestellt und die Unkrautblätter mit wäßrigen Suspensionen der Testverbindungen in verschiedenen Konzentrationen mit Hilfe der oben beschriebenen Sprühvorrichtung besprüht. Die Töpfe wurden in ein Gewächshaus gestellt und der Boden täglich oder — falls erforderlich — öfter bewässert. Das Wasser wurde nicht auf die Blätter der Unkräuter gesprüht.

Die Unkräuter wurden am 13. Tag nach der Behandlung auf Art und Ausmaß der Schädigung untersucht und mit nichtbehandelten Proben verglichen. Das Ausmaß der Schädigung wurde mit 0 bis 10 bewertet, wobei 0 keine Schädigung und 10 das totale Absterben des Unkrauts anzeigt.

Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabellen V und VI zusammengefaßt:

Tabelle V
Senf

Testverbindung	Konz. kg/ha	Ausmaß der Schädi gung .	Art der Schädigung
Produkt des Beispiels 2 Produkt des Beispiels 2 Kontrollprobe	4,5 9 0	9 10 0	Epinastie, Allge meine Nekrose Allgemine Nekrose keine

Tabelle VI
Fuchsschwanz

5 Testverbindung	Konz. kg/ha	Ausmaß der Schädi gung	Art der Schädigung
Produkt des 10 Beispiels 2 Produkt des Beispiels 2 Kontrollprobe	4,5 9 0	Os Os O	Allgemeine Nekrose keine

15 Zum Vergleich mit einem bekannten Herbizid, der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salzen wurden folgende Versuche durchgeführt:

Beispiel 6

• Vorauflaufbekämpfung von Ampfer

Behälter wurden mit Erde gefüllt, in der Ampfer ausgesät wurde. Innerhalb von 24 Stunden nach dem Aussäen wurden die Behälter auf einen sich bewegenden Tisch gebracht, und die in den Behältern befindliche Erde wurde mit wäßrigen Emulsionen der angegebenen Verbindungen in den angegebenen Konzentrationen besprüht, indem der Tisch unter eine stationäre Sprühdose gebracht wurde, durch die die Emulsion gepumpt wurde. Nach dem Besprühen wurden die Behälter auf einen Gewächshaustisch gestellt, täglich oder — wenn erforderlich — häufiger bewässert und je nach Bedarf mit zusätzlichem Licht und zusätzlicher Wärme versehen. Diese Bedingungen wurden während des ganzen Versuchs aufrechterhalten. Die Pflanzen wurden 15 bis 20 Tage nach der Behandlung auf das Ausmaß der Schäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen untersucht. Das Ausmaß der Schädigung wurde auf einer von 0 bis 10 reichenden Skala wie folgt bewertet: 0 = keine Schädigung, 1, 2 = geringe Schädigung, 3, 4 = mäßige Schädigung, 5, 6 = mäßig starke Schädigung, 7, 8, 9 = starke Schädigung und 10 = Absterben der Pflanzen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:

60

	kg Wirk stoff je ha	Bewertung der Schädi
		gung
N-Äthoxy-2-methyl-4-chlor-
phenoxyacetamid	2,25	9
N-Methoxy-2-methyl-4-chlor-
phenoxyacetamid	2,25	8
N-Methoxy-N-methyl-2-methyl-
4-chlorphenoxyacetamid	2,25	8,5
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ..	2,25	3,7

Beispiel 7

Bekämpfung von Klee auf einem Haferfeld
Hafer wurde auf einem Feld ausgesät, das in Abschnitte unterteilt war. Etwa 35 Tage nach dem Aussäen wurden die Abschnitte mit wäßrigen Emulsionen der angegebenen Verbindungen in einer Dosierung von 0,56 kg/ha besprüht. 42 Tage nach der Behandlung wurden die Abschnitte auf die Bekämpfung des Klees untersucht, wobei mit unbehandelten Abschnitten

309 508M80

Durchschnittliche prozentuale Bekämpfung

N-Methoxy-2-methyl-4-chlorphenoxyacetamid.

Aminsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

kg Wirkstoff je ha

0,56 1,125

1,125

Prozentuale

Bekämpfung

71 90

50

Beispiel 10 Bekämpfung von Grieswurz (velvet leaf)

verglichen wurde. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:

Durchschnittliche prozentuale Bekämpfung

N-Methoxy^-methyM-chlorphenoxy-

acetamid 50

Aminsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 0

Beispiel 8

Bekämpfung von wildem Buchweizen auf einem Weizenfeld

Auf einem in Abschnitte unterteilten Feld wurde Weizen ausgesät, und das Feld wurde wie unter (2) beschrieben behandelt. Die Abschnitte wurden auf die Bekämpfung des wilden Buchweizens untersucht, wobei mit unbehandelten Abschnitten verglichen wurde:

Durchschnittliche prozentuale Bekämpfung *

N-Methoxy-2-methyl-4-chlorphenoxy-

acetamid ...: 76

Aminsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 0

Beispiel 9 Bekämpfung von Gänsefuß auf einem Maisfeld

Auf einem in Abschnitte unterteilten Feld wurde Mais ausgesät. 44 Tage nach dem Aussäen wurden wäßrige Emulsionen der folgenden Verbindungen in der angegebenen Dosierung auf den Abschnitten ausgesprüht. 32 Tage nach der Behandlung wurden die Abschnitte auf die Zahl der vorhandenen Gänsefußpflanzen untersucht. Die noch vorhandene Zahl wurde mit unbehandelten Abschnitten des Feldes verglichen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:

55

Ein unbepflanztes Maisfeld wurde mit der Scheibenegge behandelt und in Abschnitte unterteilt. Kurz danach wurden einige Abschnitte mit einer wäßrigen Lösung des Kaliumsalzes von N-Methoxy-2-methyl-4-chlorphenoxyacetamid besprüht, während andere Abschnitte mit wäßrigen Lösungen von emulgierbaren Konzentraten des Aminsalzes der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure besprüht wurden. 3 Monate nach der Behandlung wurden die Abschnitte auf die Bekämpfung von Grieswurz im Vergleich zu unbehandelten Abschnitten untersucht. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Durchschnittliche prozentuale Bekämpfung

5	kg Wirk stoff je ha	Prozen tuale Bekämp fung
N-Methoxy-N-methyl-4-chlor- phenoxyacetamid 10 Aminsalz der 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure	2,25 2,25	90 0

Beispiel 11

Sicherheit bei der Anwendung als Herbizid auf Reisfeldern

Die zu prüfenden Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen rezeptiert und in der angegebenen Dosierung auf das Blattwerk von Reispflanzen versprüht, die eine vorgeschriebene Größe erreicht hatten. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht und täglich oder öfter bewässert. Auf das Blattwerk der untersuchten Pflanzen wurde kein Wasser aufgebracht. Das Ausmaß der Schädigung wurde 10 bis 15 Tage nach der Behandlung bestimmt. Das Ausmaß der Schädigung wurde auf einer von 0 bis 10 reichenden Skala wie folgt bewertet: 0 = keine Schädigung, 1,2 = geringe Schädigung, 3, 4 = mäßige Schädigung, 5, 6 = mäßig starke Schädigung, 7, 8, 9 = starke Schädigung und 10 = Absterben der Pflanzen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:

40

45

Geprüfte Verbindung	ku Wirk stoff je ha	Bewertung der Schädi gung
N-Methoxy-4-chlorphenoxy- acetamid	2,25 0,56 0,56	3 2 8
N-Methoxy-N-methyl-4-chlor- phenoxyacetamid 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ..

Beispiel 12 Sicherheit bei der Anwendung als Herbizid

in Sojabohnenpflanzungen

Behälter wurden mit Erde gefüllt, in der Sojabohnen ausgesät wurden. Innerhalb von 24 Stunden nach dem Aussäen wurden die Behälter auf einen sich bewegenden Tisch gebracht, und die in den Behältern befindliche Erde wurde mit wäßrigen Emulsionen der angegebenen Verbindungen in den angegebenen Konzentrationen besprüht, indem der Tisch unter eine stationäre Sprühdose gebracht wurde, durch die die Emulsionen gepumpt wurden. Nach dem Besprühen wurden die Behälter auf einen Gewächshaustisch gebracht, täglich oder — wenn erforderlich — öfter bewässert und je nach Bedarf mit zusätzlichem Licht und zusätzlicher Wärme versorgt. Diese Bedingungen wurden während des ganzen Versuchs eingehalten. Die Pflanzen wurden 15 bis 20 Tage nach der Behandlung auf das Ausmaß der Schaden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen untersucht. Das Ausmaß der Schädigungen wurde auf einer von 0 bis 10 reichenden Skala wie folgt bewertet: 0 = keine Schädigung, 1, 2 = geringe Schädigung, 3, 4 = mäßige Schädigung, 5. 6 = mäßig

arke Schädigung, 7, 8, 9 = starke Schädigung und ) = Absterben der Pflanzen. Es wurden die folgenden rgebnisse erhalten:

Geprüfte Verbindung	ks Wirk stoff je ha	Bewert uns der Schädi gung
-Methoxy^-methyM-chlor phenoxyacetamid -Methoxy-N-methyl-2-methyl- 4-chlorphenoxyacetamid -Methoxy-N-methyl-4-chlor- phenoxyacetamid 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure	4,5 4,5 4,5 2,25 4,5	0 2 2 5,4 5,4

IO 12

A = N-Methyl-N-methoxy-trichloracetamid C = N-Methoxy-N-methyW-methyM-chlor-

phenoxyacetamid E = N-Methoxy^-methyM-chlorphenoxyacet-

amid
G = N-Methoxy^-methyM-chlorphenoxyacetamid

Die Verbindungen A, C, E und G wurden mit einer Konzentration von 1,82 kg/0,4 ha geprüft.

Testpflanze

Beispiel 13

In weiteren Versuchen wurde das bekannte N-Melyl-N-methoxy-trichloracetamid in bezug auf seine erbizide Wirksamkeit mit den erfindungsgemäßen erbindungen verglichen. In der folgenden Tabelle edeutet

Anwendung vor dem

Aufgehen

nach dem Aufgehen.. Fuchsschwanz vor dem Aufgehen ...

nach dem Aufgehen.. Fingerhirse

vor dem Aufgehen ...

Geprüfte Verbindung

O O

O O

10

10

9 10

10

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel

   - CH,- CO-

   OY

   in der A Wasserstoff oder eine Methylgruppe, X Wasserstoff oder eine Methylgruppe und Y eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, als Herbizide.