DE1543539B2 - Verfahren zur Herstellung von benzkondensierten 1,3,2-Dioxaphosphacycloalkanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von benzkondensierten 1,3,2-DioxaphosphacycloalkanenInfo
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
-
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Description
O O
mit halogenierten Phenolen der Formel
in Gegenwart eines tertiären Amins als Katalysator umsetzt.
Die Erfindung bezieht sich auf den im Anspruch festgelegten Gegenstand.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 50 bis 220° C, vorzugsweise 60 bis 180° C, gegebenenfalls
unter Verwendung von inerten Lösungsmitteln, durchgeführt.
Die Katalysatoren werden in Mengen von 0,1 bis 10 Molprozent, bezogen auf das Säurechlorid des
Phosphors, eingesetzt.
Die Kondensation läuft rasch und unter Abscheidung stöchiometrischer Mengen an gasförmigem HCl
ab. Es entstehen auf diese Weise leicht isolierbare halogenierte Ester der Phosphorsäure in guten Ausbeuten
und von hoher Reinheit.
Die erfindungsgemäß hergestellten halogenierten Ester der Phosphorsäuren können sowohl als Insektizide,
Acaricide, Schädlingsbekämpfungsmittel als auch baktericide Mittel eingesetzt werden. Die halogenierten
Ester können auch als schwerbrennbare hydraulische Flüssigkeiten oder als flammfestma-
35 chende Mittel, Scjimiermittel
wendet werden^ JlL .J|.
wendet werden^ JlL .J|.
; A*Das'iVerfähre]4^m'^LdeiiEriindüng'sei':än Hand der
folgenden Beispielejhäffer erläutert:
B e i s ρ i e 1 1
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr wurden 38,1 g (2,2'-Diphenylen)-phosphorigsäurechlorid
(Kp. 174° C), 38,1g Pentachlorphenol und 0,8 cm3 Ν,Ν-Dimethylanilin in 200 ml
Toluol zusammengegeben. Das Reaktionsgemisch wurde beider Siedetemperatur des Toluols gerührt.
3päs entstanäene HGl-Gas wurde mit Hilfe von Stickstoff
aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
Nach 2 Stunden waren etwa 70% HCl abgespalten, und nach 8 Stunden war die Reaktion beendet^
Das Rohprodukt hat einen Schmelzpunkt von 190° C. Die Umkristallisation aus Cyclohexän ergab
ein Produkt mit dem Schmelzpunkt 125 bis 127° C.
Berechnet ... C45,28, H 1,66, Cl36,69, P6,46%;
gefunden C 45,28, H 1,80, Cl 36,6, P 6,30%.
.Beispiel 2 ,,?.
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr wurden 30,5 g (2,2'-Diphenylen)-phosphorigsäurechlorid
(Kp. 174° C), 59,5 g Pentabromphenol und 0,5 cm3 Ν,Ν-Dimethylanilin in 200 ml
Toluol zusammengegeben. . ; ^
Das Reaktionsgemisch wurde bei der Siedetemperatur des Toluols gerührt. Das entstandene HCl-Gas
wurde mit Hilfe von Stickstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
Nach 14 Stunden war die Reaktion beendet;'
Das Rohprodukt wurde mit Essigester gewaschen und im Vakuum getrocknet. Fp.: 160° C.
Berechnet ... C 30,7, H 1,14, P4,12, Br 57,0%;
gefunden .... C 31,6, H 1,24, P 4,3, Br 56,8%.
gefunden .... C 31,6, H 1,24, P 4,3, Br 56,8%.
40
Beispiels ----·■—
In einem 250 ml· Dreihalskolben mit Rührer, Kühler
und Stickstoffeinleitungsrohr !wurden 42g 2,2'-Diphenylen-Phosphorylchlorid,
42 g Pentachlorphenol, 150 ml Xylol und 0,5 ml Ν,Ν-Dimethylaminoacetonitril
zur Reaktion gebracht.
Das entstandene HCl-Gas wurde mit Stickstoff aus dem siedenden Reaktionsgemisch herausgespült.
Die Reaktion war nach 24 Stunden beendet. Das Xylol wurde abdestilliert.
Der Rückstand hat einen Schmelzpunkt von 157 bisl58°C.
Theorie C 43,6, H 1,61, Cl 35,8, P 6,25%;
gefunden .... C 43,5, H 1,4, Cl 35,6, P 6,1%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von benzkondensierten 1,3,2-Dioxaphospha-cycloalkanen der FormelV \ioin der Y^-Hälögenf R]"O-Phenylen oderTojö^Di-'j S phenylen, m eine ganze Zahl von 2 bis 5 und η Ö oder 1 ist, dadurch gekennzeichne t,< daß man ein cyclisches Säurechlorid des Phqs-,.-, phors der Formel(O)=P-Cl ■;.-:■·■-■;
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED0051920 | 1966-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1543539A1 DE1543539A1 (de) | 1969-10-02 |
| DE1543539B2 true DE1543539B2 (de) | 1975-02-06 |
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ID=7053758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661543539 Pending DE1543539B2 (de) | 1966-12-30 | 1966-12-30 | Verfahren zur Herstellung von benzkondensierten 1,3,2-Dioxaphosphacycloalkanen |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE1543539B2 (de) |
-
1966
- 1966-12-30 DE DE19661543539 patent/DE1543539B2/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1543539A1 (de) | 1969-10-02 |
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