DE1522616A1 - Photoleitendes Gemisch - Google Patents

Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIKER

5 KOLN-IINDENTHAL PETER-KINTGEN-STRASSE 2

Köln, den 8.3*1966 Eg/Ax

General Electric Company,

1 River Road, Soheneotady 5. New York (V.St.A.).

Dr. Expl.

Photoleitertdes Gemisch

Die Erfindung "betrifft photoleitende Materialien, die aus einer Dispersion von Bithalocyaninpigmentteilohen in einer Einbettmasse aus einem sonst nicht photoleitenden organischen polymeren Material bestehen· Die Erfindung 1st speziell auf photoleitende Materlallen gerichtet, die die genannte Zusammensetzung haben und sich besonders zur Aufnahme und Aufzeichnung von Informationen in Form eines elektrostatischen Ladungsbildes eignen, das dann nach mehr oder weniger konventionellen Methoden, mit denen eine permanente AuX-zeichnung für die Speicherung von Informationen erhalten werden kann, wiedergewonnen oder entwickelt werden kann·

Eine Anzahl von Methoden zur Aufzeichnung von Informationen unter Verwendung photoleitender Materialien sind bekannt· Bei einer dieser Aufzeichnungsmethoden wird ein verhält— nismä£ig dünner PiIm eines photoleitenden Materials auf einen verhältnismäßig dünnen, elektrisohleltenden film verwendet, der seinerseits auf eine elektrisch nioht leitende unterlage aufgebracht 1st· Auf der Oberfläche des photoleitenden films wird beispielsweise durch eine Koronaentladung ein· gleichmäßige elektrische Ladung erzeugt« Die so geladen·

Oberfläche kann dann durch ein auftreffendes Bild von elektromagnetischer Strahlung exponiert werden. Die exponierten Bereich· des Ihotoleiters werden elektrisohfLeitend und 909839/1111

ermöglichen das Ableiten der elektrischen ladung in den exponierten Bereichen, wobei ein latentes Bild von Ladungen an den Stellen zurückbleibt, die nicht belichtet wurden· Es ist hier zu bemerken, daß ee noch andere Methoden gibt, nach denen ein ladungsbild auf der photoleitenden Oberfläche erzeugt werden kanne Da aber die jeweilige Methode zur Bildung eines solchen Ladungsbildes nicht in den Rahmen der Erfindung fällt, dürfte eine weitere Behandlung der Ladungsund Aufnahmemethoden über das gegebene Beispiel hinaus unnötig sein.

Mehrere Methoden der Wiedergabe oder Wiedergewinnung der Informationen oder des Bildes, bei denen eine permanente Aufzeichnung des Ladungsbildes gebildet wird, können angewendet werden· Beispielsweise kann das Ladungsbild durch einen Elektronenstrahl mit anschließender Lichteinwirkung erzeugt und mit Hilfe eines Kethodens+rahlabtaeters ähnlich dem in üblichen Fernsehkameras verwendeten wiedergegeben werden, wobei das durch das Ladungsbild erzeugte modulierte Signal beispielsweise auf dem Schirm einer Kathodenstrahl röhre in ein sichtbares Bild umgewandelt wird, von dem beispielsweise eine photographische Aufzeichnung gemacht werden kann. Ss ist auch möglich, ein solches Ladungsbild nach anderen Methoden, z.B. durch thermische Entwicklung, Pulverentwicklung oder dergleichen, wiederzugewinnen.

Bei der sog· "Pulverteehnik¹¹ wird ein feines Pulver verwendet, das entweder von den Bereichen der latenten Ladung angezogen oder abgestoßen wird, wenn es auf die Oberfläche der photoleitenden Schicht nach ihrer Exposition aufgebracht wird· Je naoh der Wahl des verwendeten Pulvere und der ursprünglichen Polarität der auf der Oberfläche der photoleitenden Schicht induzierten Ladung kann das Pulverbild naoh Wahl ein «Positivbild* oder ein "Negativbild" βtin. Tails gewünscht, kann die polymere photoleitend· Schicht, wenn sie aus einem geeigneten thermoplaetieohen

Material besteht, dann auf ihren Erweichungepunkt erhitzt

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werden, wobei das !Pulverbild unter Bildung eines stabilen, bleibenden Pulverbildes festgeschmolzen wird. Wenn die photoleitende Schicht nicht thermoplastisch ist, kann dem Pulver ein Harzmaterial zugesetzt werden, das bewirkt, daß das Pulver thermisch durch Schmelzen in seiner lage verankert wird· Is ist natürlich möglich, ein "Hartkopie"-Bild vom Pulverbild herzustellen· Hierbei wird ein Papierblatt mit der entgegengesetzten Polarität des Ladungsbildes auf der photoleitenden Oberfläche geladen und das Papier auf die eingestäubte Oberfläche gelegt, wobei die Ladung auf dem Papier den Übergang des Pulvers von der photoleitenden Oberfläche auf die Oberfläche des Papiere verursacht« Wenn das Pulver aus einem Gemisch aus Pigment und Harz besteht, kann das Bild bleibend auf dem Papier verankert werden, indem das Papier mit dem darauf befindlichen Pulver auf den Erweichungspunkt des Harzes erhitzt und abkühlen gelassen wird· Weitere Variationen, bei denen Pulver verwendet werden, sind allgemein bekannt· Die vorstehend beschriebene Methode wurde lediglich als Beispiel für bekannte Verfahren genannt·

Eine weitere Methode der Entwicklung und Wiedergewinnung der Informationen oder des Ladungsbildes auf einer thermoplastischen photoleitenden Schicht ist die physikalische Deformierung der Schicht durch das latente Ladungsbild, wenn die Schicht auf ihren Erweichungspunkt erhitzt wird· Diese Methode wird nachstehend ausführlicher beschrieben.

Die Aufzeichnung von Informationen auf einem deformierbaren photoleitenden Material in Porm von winzigen lichtmodifizierenden Deformationen ist als "photoplaetische Aufzelcinung" bekannt geworden und in der belgischen Patentschrift 612 067 der Anmelderin beschrieben« Bei diesem Verfahren werden die zu speichernden Informationen durch aktivierende Strahlung auf ein gleichmäflig geladenes deformierteres photoleitendes Material übertragen. Hierdurch wird das photoleitende Material gemäß dem Bild der aktivierenden

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Strahlung selektiv entladen· Das selektiv geladene Material wird durch Erweichen des deformierbaren Materials entwickelt, so daß die Kräfte des elektrostatischen Ladungsbildes das Material gemäß diesem Bild deformieren· Durch Abkühlung werden die Deformationen bleibend auf der Oberfläche des Speichermaterials fixiert und werden dadurch bleibend gespeichert, falls sie nicht bewußt durch erneutes Erhitzen gelöscht werden· Die in Form dieser Deformationen gespeicherten Informationen sind sichtbar und können durch Reflexion eines Lichtstrahls von der deformierten Oberfläche betrachtet werden· Da jedoch Licht durch die Deformationen je nach deren Art gebroohen oder doppelt gebroohen wird, kann ein solches Bild nur durch ein optisches Schlierensystem projiziert werden. Durch Zufügung eines Lioht- punktabtasters ist die Umwataälung in elektrische Signale mit Hilfe bekannter lichtelektrischer Vorrichtungen, wie Photovervielfachern u.dgl., möglich. Das Informationsspeichermaterial kann aus einem deformierbaren photoleitenden Medium, einer elektrisch leitenden Innenschicht und einer dielek trischen Trägerschicht bestehen· Bei einer bevorzugten Aus führungsform des Materials wird ein dünner Metallfilm auf eine dielektrische Trägerschicht aufgedampft und der aufgedampfte Metallbelag anschließend mit einer Lösung eines deformierbaren, photoleitenden, filmbildenden Materials in einem organischen Lösungsmittel beschichtet· Das fertige Speichermaterial kann durch Entfernung des Lösungsmittels von der oberen Aufzeichnungsschicht erhalten werden· Natürlich kann die deformierbare photoleitende Schicht auch direkt auf einer Metallunterlage gebildet werden, die bei spielsweise die Form eines biegsamen Bandes haben kann.

Die Klasse der brauchbaren photoleitenden Materialien, die beim Verfahren des belgischen Patents 612 087 verwendet werden, umfaßt verschiedenartige Stoffe, wie thermoplastische photoleitende Polymere, Gemische von anorganischen photoleitenden Feststoffen mit thermoplastischen, nichtphotoleitenden Polymeren und Gemische von organischen Photo-

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leitern mit thermoplastischen nioht-photöleitenden Polymeren· Geeignete thermoplastische nioht-photoleitende Polymere für die Aufzeichnungsschicht des deformierbaren Speichermaterials sind durch eine im wesentlichen unendliehe Viskosität bei laumtemperatur und eine verhältnis mäßig niedrige Viskosität bei einer !Temperatur von etwa 100-150°0 sowie durch einen verhältnismäßig hohen spezifischen Widerstand in Ohm-om im Dunkeln gekennzeichnet« Geeignete Polymere sind Acetale, Acrylharze, Polyester, Silicone und Vinylharze mit diesen Eigenschaften. Natürlich sind im allgemeinen photoleitende Filme, die aus Gemischen von anorganischen photoleitenden Feststoffen mit thermoplastischen nicht-photoleitenden Polymeren gebildet werden, stabiler und weniger flüchtig als organische photoleitende Polymere oder organische Gemisohe« Gewöhnlich kommt diese höhere Stabilität daduroh zum Ausdruck, daß eine häufigere Wialerverwendbarkelt möglich ist· Ba dit photoleitende Schicht auch die Aufgabe der Aufzeichnung ausführt, wurden diese Aufzeiohnungsaaterialien und ihre

Verwendungsart als "Bineohichtsystem" bezeichnet«

Diese thermoplastischen photoleitenden Filme werden zwar vorteilhaft auf thermischem Wege entwickelt, jjedooh ist es auch möglloh, wie bereits erwähnt, die als latente Ladung vorhandenen Informationen oder Bilder nach anderen Methoden wiederzugewinnen oder zu entwickeln» Ferner ist zu bemerken, daß bei Wiedergewinnungsmethoden, bei denen keine thermische Deformierung erforderlich ist, gegebenenfalls ein hitzehärtendes polymeres Material an Stelle des bereits genannten thermoplastischen Materials verwendet werden kann· Wenn beispielsweise die Information oder das Bild elektronisch mit dem Kathodenstrahlabtaster oder nach dem bereits genannten "Hartkopie"-Pulververfahren wiedergewonnen werden > «oll» kann ein thermoplastisches oder ein hitsegehärtetes Material verwendet werden· lach dem Gt brauch kann da« reatHohe ladungsbild entfernt werden, Indem die Obtrflftoht dts Aufzeichnungsmaterial· gltiohaäiig

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lichtet wird, oder die Aufzeiohnungsoberfläche kann der Einwirkung eines starken Koronafeldes ausgesetzt werden, wodurch eine gleichmäßige Ladung erzeugt und das Aufzeichnungsmaterial wiederverwendbar wird.

Das Bild, das mit den vorstehend genannten photoleitenden organischen Materialien erhalten wird, besteht aus verhältnismäßig stark geladenen Oberflächenbereichen, die nicht beliohtet wurden, und weniger stark geladenen Bereichen, die belichtet wurden. Wenn das Bild thermisch unter Bildung eines Deformationsmusters wie bei der bereits beschriebenen photoplastischen Aufzeichnungsmethode entwickelt wird, ist das erhaltene Schlierenbild ein Schwarzweiß-Negativbild· Diese Bilder enthalten keine "!Eonwerte" oder "Grauskala·*, es sein denn, das Bild wird während der Belichtung "bemustert¹¹ um Lichtstreuung zu erzeugen. Diese " Bsmusterung" kann bekanntlich erreicht werden, indem man das Bild durch ein feinmaschiges Sieb auf die photoleitende Oberfläche projiziert.

Die photoleitenden Materialien gemäß der Erfindung bestehen

aus organischen polymeren Materialien als Einbettmasse, die eine Dispersion sehr feiner Teilchen von Ihthalooyaninpigmenten eines Durchmessers in der Größenordnung von 0,1 « enthält»» Diese Verbindungen stellen bekanntlich eine Reihe von organischen Pigmenten dar, die als Struktureinheit vier Isoindolgruppen (OgH^)OgH-J aufweisen, die durch vier Stickstoffatome so gebunden sind, daß sie eine konjugierte Kette bilden. Es gibt zahlreiche Modifikationen äer^Grunlverbindung, aäm££«k »m»^t=t^{> :}0^ z.B. Kupferphthalooyanin, Bisenphthalooyanin, Bleiphthalocyanin, Molybdänphthalooyanin, Kobaltphthalocyanin, Nlokelphthalooyanin, Manganophthalooyanin usw., in denen das Metallatom durch sekundär· Valenzen der Isoindoletickstoffatom· gehalten wird. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung kann •in· verdünnt· Dispersion dieser Materialien in einem g«elg neten organischen, thermoplastischen, nloht-photoleitendea

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Polymeren in ähnlicher Weise wie bei den bereits beschriebenen bekannten organischen, thermoplastischen, photoleitenden Materialien verwendet werden. Darüber hinaus sprechen sie auf einen weiten Bereich elektromagnetischer Strahlung einschließlich Röntgenstrahlen an. unter gewissen Bedingungen verhalten sie sich bei thermischer Entwicklung unterschiedlich, und die Eigenschaften der thermisch entwickelten, aus Deformationen bestehenden Bilder sind verschieden von denen der bereits beschriebenen organischen, photoleitenden, thermoplastischen Polymeren. Wie bereits erwähnt, bleibt in den bisherigen thermoplastischen Aufzeichnungsmaterialien ein Bild aus einer verhältnismäßig hohen elektrostatischen Ladung in den Bereichen, die nicht belichtet wurden. Nach dem Erhitzen zur Entwicklung des Bildes bewirken diese remanenten Ladungen die Deformierung des erweichten Kunststoffs unter Ausbildung des charakteristischen Riffelbildes. Die Bereiche, die belichtet wurden, werden nicht in dieser Weise deformiert. Wenn umgekehrt eine ähnliche Oberflächenschicht des erfindungsgemäßen Materials geladen und mit einem Strahlungsbild verhältnismäßig kurzzeitig exponiert und dann auf den Ereichungspunkt des thermoplastischen Trägermaterials erhitzt wird, werden die Bereiche, die den belichteten Bereichen des Bildes ausgesetzt waren, zu einem Muster von Wellen oder Riffeln deformiert. Unter gewissen Bedingungen waren die so gebildeten Deformationen viel kleiner als die Deformationen, die bei den üblichen photoplastischen Aufzeichnungsmaterialien gebildet werden. Das erhaltene Bild hat daher infolge der geringen Größe der einzelnen Deformationen ein mattes Aussehen und erzeugt durch Sohlierenprojektion ein Bild mit kontinuierlichen Xonwerten· Diese Materialien werden also zur Herstellung von photographischen Bildern mit kontinuierlichen Xonwerten ohne Verwendung eines Siebes oder Raster» oder einer anderen Bemusterungsaethode gebraucht· unter anderen Bedingungen kann jedoch auf diesen Materialien ein Wellen- oder Riffelmuster hervorgebracht werden, das

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dem üblichen photoplastischen Aufzeichnungebild entspricht.

Wie nachstehend näher erläutert, kann dies duroh Verlänge-

Erhöhung

rung der Belichtungszeit,/der DicKe und Konzentration erreicht werden₀ Wie zu erwarten, entspricht dieses letztgenannte Riffelmuster den nicht exponierten Bereiohen· Durch Verwendung eines Rasters werden Bilder mit kontinuierlichen Tonwerten erhalten, wie bereits beschrieben·

Beispiel 1

Eine deformierbare photoleitende Masse wurde aus einer Überzugsmasse hergestellt, die aus einer etwa 25$ Feststoffe und eine Suspension von 5 Gew.-9ε metallfreien Phihalocyaninpigmentteilchen enthaltenden lösung von Polystyrol vom mittleren Molekulargewicht 20.000 in einem Gemisch von Benzol, Toluol und Xylol bestand· Die Lösung, die die Suspension enthielt, wurde durch Filterpapier und durch eine Glasfritte filtriert, die sämtliche Hithalooyanintellchen entfernte, so daß eine lösung zurückblieb, die nur schwach blaugrün getönt war, ein Zeichen für die Anwesenheit einer kolloidalen Suspension. Ein Film einer Dicke von etwa 0,25 - 0,63 mm wurde auf einen dünnen, transparenten, elektrischleitenden Film aus Stannioxyd gegossen, der sich auf einer Glasplatte von 2,54 x 2,54 cm befand, indem der leitfä.Hge Film mit der Lösung beschichtet und das Lösungsmittel abgedampft wurde. Der so hergestellte Film wurde durch eine Koronaentladung auf etwa 500-600 V geladen und etwa 1 Sekunde mit einem Weißlichtbild von etwa 5 mW/cm exponiert. Das Material wurde dann erwärmt, indem ein Strom von 500 W 0,2 Sekunde durch den elektrisehjleitenden überzug geleitet wurde· Ein Bild, das Punkt für Punkt dem projizierten Bild entsprach, wurde hierdurch in der Oberfläche des Polymerfilms durch Bildung eines Musters sehr feiner Deformationen in den Bereichen gebildet, die dem Licht ausgesetzt waren, während in den Bereichen, die nicht belichtet worden waren, keine Deformation auftrat.

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ORIGINAL IN8P6C1ED Beispiel 2

Eine Anzahl von Aufzeichnungsmaterialien wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt mit der Ausnahme, daß Kupferphthalocyanin an Stelle des metallfreien Phthalocyanine verwendet wurde₀ Diese Materialien wurden getrennt in der beschriebenen Weise mit bildmäßig verteiltem licht exponiert, das Wellenlängen von Ultraviolett über den sichtbaren Bereich bis Infrarot hatte· Fach dem Erhitzen in der beschriebenen Weise wurde ein Bild der gleichen Art, wie in Beispiel 1 beschrieben, entwickelt·

Beispiel 3

Eine Überzugsmasse wurde hergestellt aus einer 28-3OfC Feststoffe enthaltenden Trichloräthylenlösung eines Gemisches aus Diphenyleiloianpolymerisat mit einem Phenylenoxydpolymeren im Gewichtsverhältnis von 9t1· Dieses Polymerisat ist in Beispiel 2 und an anderen Stellen der U.S.A.-Patentschrift 3 063 872 beschrieben. Der Erweichungspunkt des festen Polymergemisches von Polydiphenylsiloian und PoIy-(2,6-dimethyl-1,4-phenylen)äther lag bei etwa 100-11O⁰O.

Bei dieser !Temperatur werden die Feststoffe in eine bewegliche, sirupartige Flüssigkeit umgewandelt. Zu dieser Polymerlösung wurden 5 Gew·-^ Kupferphthalocyanin, bezogen auf die Polymerfeststoffe, gegeben. Der größte !Teil des Phthalocyanine wurde abfiltriert, wobei nur eine kolloidale Sue» pension in der Polymerlösung zurückblieb· Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurden Filme gegossen, exponiert und durch Wärme entwickelt, wobei ähnliche Bilder erhalten wurden.

Beispiel 4

Sin FIIk, der aus einem vernetzten hitzehärtenden Polymeren bestand und eine wirksame Menge Kupferphthalocyanin enthielt, wurde wie folgt hergestellt: 4 Seil· Brpoxyharz ("Bpon 815"f Shell Chemical Corporation) und 1 IeIl Kupferphthalooyaninpulver wurden in einem Mörser gemischt und mit einem Katalysator der Handelsbezeichnung "DETA" (Shell

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Chemical Corporation) im Verhältnis von 100 Teilen Harz zu 10 Teilen Katalysator katalysiert· Das erhaltene Gemisch wurde auf den elektriscl^Leitenden Überzug einer Glasplatte ähnlich der in Beispiel 1 genannten Platte aufgetragen und unter Bildung eines hitzegehärteten Harzüberzuges einer Picke von etwa 0,05 mm ausgehärtet. Nach der Härtung wurde der Überzug auf etwa 600 V geladen und auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise belichtet. Bin triboelektrisches Pulver wurde auf die Oberfläche gestäubt. Durch das an den reaanent geladenen Bereichen haftende Pulver wurde ein Bild mit kontinuierlichen Tonwerten gebildet. Bei einer Wiederholung dieses Versuchs unter Verwendung der umgekehrten Polarität der Anfangsladung wurde ein gleiches, jedoch umgekehrtes Bild erhalten·

Beispiel 5

Ein photoleitender Film, der eine sehr geringe, jedoch wirksame Menge Kupferphthalocyanin enthielt, wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt· Die Belichtungsdauer mit Weißlicht wurde im vorliegenden Pail auf 5 Sekunden verlängert· Nach dem Erhitzen wurde ein Bild entwickelt, das dem üblichen, thermisch aus dem bereits beschriebenen Einschiohtsystem entwickelten Bild ähnlioh war, d.h. die das Bild erzeugenden Wellen oder Riffeln waren viel größer als beim "matten" Bild gemäß Beispiel 1, und das mit der Schlierenoptik projizierte Bild war das umgekehrte Bild von Beispiel 1· Bei Betrachtung unter einem Mikroskop zeigte sich, daß die Oberflächen dieser groben Deformationen die kleineren Deformationen aufwiesen, die für die Bilder charakteristisch sind, die im Falle der Beispiele 1-3 festgestellt wurden·

Ss wurde festgestellt, daß auch andere Phthalocyanine geeignete organische Polymere in ähnlicher Weise photoleitend machen· Beispielsweise verhalten sich die Eisen-, Blei-, Molybdän-, Kobalt**, Nickel- und Manganophthalocyanine in der

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gleichen Weise und ergeben Polymerfilme, die ein Bild aus elektrostatischen ladungen aufzunehmen vermögen, das dann in der verschiedensten Weise wiedergewonnen oder entwickelt werden kann, Ferner wurden Aufzeichnungsmaterialien, die gemäß Beispiel 2 hergestellt waren, wiederholt mehr als fünfundzwanzigmal erfolgreich geladen, exponiert, entwickelt und gelöscht, ohne daß Anzeichen einer Bildverschlechterung festzustellen waren. Bei Verwendung eines Kupferphthalocyaninpigments, das in der flüssigen Suspension von Harz und lösungsmittel nicht agglomerierte, wurde kein Anteil des Pigments durch Filtration entfernt, und die Filme, die durch Abdampfen des !Lösungsmittels aus solchen Suspensionen gebildet wurden, die bis zu 10 Gew.-# des Phthalocyaninpigments enthielten, waren ebenso geeignet wie die Filme mit niedrigere» Pigmentkonzentrationen. Filme, die die höheren Phthalocyaninkonzentrationen aufweisen, scheinen sogar schneller auf die Belichtung anzusprechen.

Natürlich sind außer den vorstehenden speziellen Beispielen viele weitere unterschiedliche Varianten im Rahmen der Erfindung möglich. Beispielsweise wurden als Schichtträger Glasplatten genannt, jedoch können beliebige geeignete Schichtträger verwendet werden, z.B. biegsames Polymerband, beispielsweise der handelsübliche photographische Trägerfilm aus Polyäthylenterephthalat, biegsames Metallband, andere starre Trägerstoffe, z.B. Metallbleche, andere undurchsichtige, hitzegehärtete Polymere, z.B. Polyester oder Phenolaldehydharze sowie viele weitere geeignete Schichtträger. Bei Verwendung von Schichtträgern, die nicht elektriscbjleitend sind, können die vielen bekannten elektrisch leitenden Filme an Stelle des hier beschriebenen Stannioxydfilas als Grundschicht und zum elektrischen Erhitzen verwendet werden.

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Claims (4)

1. Patentansprüche

   Photoleitendes Gemisch aus einem organischen Polymeren und einem photoleitenden Material, dadurch gekennzeichnet, daß als photoleitendes Material ein Phthalocyaninpigment verwendet wird.
2. 2. Photoleitendes Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Polymere ein thermoplastisches Polymeres ist.
3. J. Speichermaterial für Informationen, bestehend aus einer Aufzeichnungsschicht, gegebenenfalls einer leitfähigen Innenschicht und einem dielektrischen Trägermaterial, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht aus einem photoleitenden Gemisch nach einem der Ansprüche 1 oder 2 besteht.
4. 4. Speichermaterial nach Anspruch J, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht,die leitfähige Innenschioht und das dielektrische Trägermaterial optisch transparent sind.

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