DE1495983A1 - Verfahren zur Herstellung lufttrocknender Methanlackharze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung lufttrocknender Methanlackharze

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DE1495983A1
DE1495983A1 DE19641495983 DE1495983A DE1495983A1 DE 1495983 A1 DE1495983 A1 DE 1495983A1 DE 19641495983 DE19641495983 DE 19641495983 DE 1495983 A DE1495983 A DE 1495983A DE 1495983 A1 DE1495983 A1 DE 1495983A1
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DE19641495983
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Goennel Dr Fritz
Velde Dr Hermann
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Evonik Operations GmbH
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TH Goldschmidt AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815Monohydroxy compounds
    • C08G18/282Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
    • C08G18/2825Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms

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Description

  • Verfahren zur herstellung lufttrockneuder Methanlackharze Die Erfinung betrifft ein Verfahren zur Herstellung lufttrocknender Urethanlackharze aus aus isocyanatgruppenhaltigen und hydroxylgruppenhalitigen Verbindungen.
  • Als lufttrocknende Bindemittel werden außer den trocknenden Ölen modifizierte Alkydharzes sogenannte Ölalkyde, vertvendet, die eine breite Anwendung zur herstellung von Ein-Komponentenlacken gefunden haben. Ein schwerwiegender Nachteil dieser Bindemittel besteht in ihrer verhältnismä#ig geringen Chemikalienbeständigkeit.
  • So ist insbesondere ihre Beständigkeit gegen Lauge gering.
  • Man hat deshalb bereits zahlreiche Versuche unternorren, die Eigenschaften der alkydharze durch weitere Hodifizierung zu ver-Bessern, Man hat beispielsweise spezielle Alkydharze hergestellt, welche noch freie Hydroxylgruppen aufweisen und diese mit Isocyanaten umgesetzt. Auf diesem Wege werden sogenannte UrethanalI<yde erhalten, die zwar eine gering verbesserte Laugebeständigkeit aufweisen, aber doch den Erfordernissen der Praxis noch nicht genügen, da ihre Chemikalienbeständigkeit trotz Modifizierung noch zu gering ist. Eine andere Art der Modifizierung besteht darin, da# man Alkydharze mit Styrol versetzt und die beiden Komponenten bei erhöhten Temperaturen miteinander zur Reaktion bringt Durch die damit verbundene Erhöhung des Polymerisationsgrades wird eine gewisse Verbesserung der anwendwigste cilnis chen Eigenschaften erzielt, ohne daß aber eine wesentlich erhöhte Chemikalienbeständigkeit beobachtet werden kann.
  • Es sind auch bereits Harze bekannt, die als weitgehend chemikalienbeständige Bindemittel eingesetzt werden. So erhält man durcll Umsatz von mehrwertigenf Isocyanaten mit gesättigten Verbindunfflen, die zwei oder mehr Hydroxylgruppen in Molekül haben, Urethane. Derartige Kunststoffe härten bei Zimmertemperatur durch Reaktion der Isocyanatgruppen mit freien Hydroxylgruppen aus und meisen dann eine gute Chemikalienbeständigkeit auf. Jedoch sind ihnen eine Reihe anderer Nachteile eigen. So handelt es sich bei den Urethanen um sogenannte Zwei-Komponenten-Lacke, das heißt, um Laclie, bei denen das Harz erst auf der sie tragenden Unterlage durch Reaktion der Komponenten miteinander gebildet wird. Mischungen der beiden homponenten müssen deshalb innerhalb gewisser Zeitspannen verarbeitet werden, de die Reaktion bereits bein Vermischen der beiden Komponenten eintritt und bei längerem Lagern zu einer solcheii Molekülvergrößerung führt, daß ein anwendungsgemä#es Verarbeiten nicht alellr möglich ist.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die Vorteile der Alkydharze mit denen der Urethane unter Ausschaltung der vorgenannten und weiterer Nachteile miteinander verbinden kann, wenn man die isocyanatgruppenhaltigen Verbindungen mit ausgewählten sekundären Alkoholen zur Reaktion bringt.
  • Erfindungsgemü# gelingt die. dadurch, daß man als hydroxylgruppenhaltige Verbindungen solche der Fornel in welcher R1 und R2 gleich oder verschieden sind und einen mehrfach ungesättigten Alkylrest itt vorzugsweise 17 Kohlenstoffatomen bedeuten, der Ton einer Fettsäure von trocknenden oder halbtrocknenden Ölen berge leitet ist, in an sich bekannter Weise verwendet.
  • Im Gegensatz zu den Urethanalkyden enthalten die erfindungagemü#en Bindemittel keine einer leichten Aufspaltung durch Lauge oder Säure zugängliche Estergruppe, während sie sich von den Urethanlacken dadurch unterscheiden, daß sie nach der Umsetzung zum fertigen Bindemittel keine oder nur unbedeutende Mengen von freien Isocyanat- oder Hydroxylgruppen enthalten. Die erfindungsgemä# hergestellten Bindemittel härten in der für lufttrocknende Bindemittel bekannten Art oxydativ aus.
  • Die erfindungsgemä# hergestellten Bindemittel weisen, verglichen mit Alkydharzen, eine erheblich verbesserte Chemikalienberständigkeit auf. Sie sind insbesondere gegen den Angriff von Säuren und Laugen sehr widerstands fähig. Die Witterungsbeständigkeit ist hervorragend. Die Dauerelastizität cter mit den erfindungsgemä# hergestellten Bindeuitteln erhältlichen Anstrichmittel ist gegenüber anderen, als alkalibeständig bekannten Anstrichmittel, z.B. auf Basis von Chlorkautschuk, deutlich erhöht.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemä#en Verfahrens wird der Umsetzung ein sekundärer Alkohol der @bengenannten Formel unterworfen, worin R1 und/oder R£ einen von der L@inölfettsäure abgeleiteten Alkydrest bedeuten. E@ eignen sich jedoch generell alle sekundären Alkchole, welche zwei mehrfach ungesättigte Alkylketten aufweisen.
  • Derartige Alkohole können nach einem noch nicht zum Stand der Technik gehörenden Vorschlag dadurch hergestellt werden, daß man zunächst die entsprechenden ungesättigten Fettsäuren durch Umsatz mit z.B. Magnesiumoxyd bei erhöhten Tenperaturen in Ketone überführt, welche dann, etwa durch Reduktion mit Natrium, in die Alkohole umgewandelt werden können.
  • Beispiele von Fettsäuren, die über ihr entsprechendes Keton in die hier erfindungsgemä# zu verwendenden Alkohole übergeführt werden können, sind: die Pettsäuren des Leinöls, llohnöls, Safloröls, Sonnenblorßnöls, Perillaöls und andere trocknende und halbtrocknende Öle, wie s. B. Sojaöl.
  • Als isocyanatgruppenhaltige Verbindungen eignen sich allgemein alle Verbindungen, welche zwei oder mehr Isocyanatgruppen im Blolekül aufweisen. Insbesondere geeignet sind die Isomeren des Toluylendiisocyanstes, ferner deren Umesetzungsprodu@te mit Trimethylolpropan im Molverhältnis 3 : 1 sowie mehrwertige Isocyanate, welche unter dem Handelsnamen "Desmodur R" erhältlich sind. Neben den vorgenannteis aromatischen Isocyanaten sind auch aliphatische Isocyanate, wie z.B. Hexylendiisocyanat oder gemischte aliphatisch/aromatische Isocyanate geeignet. Durch geeignete Auswahl der ieocyanatgruppenhaltigen Verbindungen können die anwendungstechnischen Eigenschaften der erfindung@gemä# hergestellten Produkte weitgehend variiert werden.
  • Die erfindungsgemä# erhaltenen Bindemittel lassen sich auf an sich bekannte Weise durch Zugabe von Lösungsmitteln, Sikkativen und gegebenenfalls Pigmenten in Anstrichmittel überführen, die sowohl als Grund- wie auch als Deckanstrichmittel verwendet werden können.
  • Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische oder aromatische tÇohlenwasserstoffe, die auch substituiert sein können, ferner Ester, lietone und andere als Lacklösungsmittel bekannte Handelsprodukte.
  • Als Sikkative können die bekannten Schwermetall enthaltenden Trockenstoffe, wie z.B. die Ixobalt-, Blei- oder Mangannaphthenate und/oder Oktoate verwendet werden.
  • Die verfahrensgemdß hergestellten Bindemittel weisen eine ausge-. zeichnete Pigmentverträglichkeit auf. Bei der Herstellung von An-Strichmitteln, welche dem Angriff von Lauge ausgesetzt sind, können als Pigmente nur solche verwendet werden, die alkaliresistent sind.
  • Geeignete Pigmente und Substrate sind z.B. Titandioxyd, Chromoxyd, Eisenglimmer oder Blancfixe. Ftir Grundanstriche können zur Erhöhung der Rostschutzbeständigkeit in üblicher Weise Mennige, Zinkohromat oder andere vor Rost schützende Pigmente eingearbeitet werden.
  • An ILand der folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemä#e Verfahren sowie die Eigenschaften der aus den so hergestellten Bindemitteln erhältlichen Anstrichnittel näher erläutert werden.
  • Beispiel 1 In einem Dreihalskolben, der mit Rührer, Thermometer, Rückfluß und einem Tropftrichter versehen ist, werden 1000 Gew.-Teile eine sekundären Alkohols, hergestellt aus Leinölfettsäure, mit einer Hydroxylzahl von 109 und einer Jodzahl von 183 vorgelegt und bei ca. 80°C unter Rühren 175 Gew.-Teile Toluoldiisocyanat im Verlauf einer Stunde zugetropft. Anschließend lä#t man noch drei Stunden bei der gleichen Temperatur nachreagieren.
  • Nach dem Abkühlen erhält man 1175 Gew.-Teile einer schwach braun gefärbten öligflüssigen Masse, die noch einen freien NC0-Gehalt von 0,1 - 0,2% aufweist.
  • Beispiel 2 In einer Vorrichtung nach Beiepiel 1 werden 1000 Get.-Teile sekundärer Alkohol, hergestellt aus Leinölfettsäure, mit 198 Gew.-Teilen Toluoldiisocyanat bei 600C umgesetzt. Nach dreistündigem Nachreagieren erhält man 1198 Gew.-Teile einer schwach braun gefärbten öligflüssigen Masse, die noch einen freien NCO-Gehalt von ca. 1,3 % aufweist.
  • Beispiel 3 In einer Vorrichtung nach Beispiel 1 werden 1000 Gew.-Teile sekundärer Alkohol, hergestellt aus Leinölfettsäure, mit 565 Gew.-Teilen einer 75 %igen Lösung in Äthylacetat eines Umsetzungsproduktes aus Trimethylolpropan und Toluoldiisocyanat im Molverhältnis 1 : 3, das im Handel unter dem Markenn@men "desmodur L" erhältlich ist, bei 60°C umgesetzt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Nach der Nachreaktionszeit erhält man 1565 Gew.-Teile eines ganz @chwach braun gefärbten flü@sigen Reaktionsproduktes, das noch einen freien NCO-Gehalt von ca. 0,15 % aufweist.
  • Beispiel 4 In einer Vorrichtung nach Beispiel 1 werden 1000 Get.-Teile sekundärer Alkohol, hergestellt aus Leinölfettsäure, mit 680 Gew.-Teilen des Isocyanates nach beispiel 3 umgesetzt. Man Erhält 1680 Gew. -Teile eines Reaktionsproduktes, das noch einen freien NC0-Gehalt von ca. 1,4 % aufweist.
  • Beispiel 5 In einer Vorrichtung nach Beispiel 1 werden 1000 Gew.-Teile eines sekundären Alkohols, hergestellt aus Sojaölfettsäure, mit einer Hydroxylzahl von 107 und einer Jodzahl von 134,5 mit 557 Gew.-Teilen eines Isocyanates nach Beispiel 3 bei 600C umgesetzt. Nach Beendigung der Nachreaktionszeit erhält man 1557 Gew.-Teile eines flü@@igen Reaktionsprodukten, das noch einen freien NC0-Gehalt von 0, - 0,2 % aufweist.
  • Die folgenden Vergleich@versuche wurden mit einen nach ßeispiel 3 erfindung@gemä# hergestellten Lackharz I, einem handelsüblichen leinölmodifizierten Alkydharz II und einem handelsüblichen urethanmodifizierten Alkydharz III durchgeführt. Aus diesen Harzen wurden Mennige-Grundanstrichmittel und Deckanstrichmittel für den 1. und 2. Anstrich nach folgenden Rezepturen hergestellt: Menni gegrundi erung 12,2 Gew.-Teile Bindemittel I, II oder III/100 % 42,1 " " Mennigepulver 27,9 " " Schwerspat 0,7 " " Zinkoxyd aktiv 0,3 " " Antihautmittel 0,4 " " Verlaufmittel 0,3 " " Bentone 34 0,4 " n Kobalt-Sikkativ 8,2 " " Xylol 1,8 " " Tetralin 0,2 " " Butanol 5,5 " n Butylacetat 100,0 Gew.-Teile 1. Deckanstrich 25,0 Gew.-Teile Bindemittel I, II oder III/100% 19,0 " " Titandioxyd 25,0 " " Blanc-fixe 0,3 " 0 Antihautmittel 1,2 " " Bentone 1 : 3 1,0 " " " Kobalt-Blei-Mangan-Sikkativ 13,5 " " Xylol 3,0 " " Tetralin 6,0 " " Solvesso 6.0 " " " Butylacetat 100,0 Gew.-Teile 2. Deckanstrich 30,0 Gew. -Teile Bindenittel I, II oder III/100 % 19,0 " " Titandioxyd 18,5 " n Blanc-fixe 0,3 " Antihautmittel 1,2 " " Bentone 1 : 3 1,0 " " Kobalt-Blei-Mangan-Sikkativ 15,0 " " Xylol 3,0 " Tetralin 6,0 R " Solvesso 6,0 " Butylacetat 100,0 Gew.-Teile Auf metallisch blank gesandstrahlten Stahlblechen aus St 37-Stshl des Formats 148 X 210 x 2 um (DIN A 5) wurde das Grundanstrichmittel in einer Trockenfilmdicke von 40 µ aufgetragen; nach 24 Std, Wartezeit wurde das Grundanstrichmittel nochmals mit der gleichen Trockenfilmdicke aufgetragen; nach weiteren 24 Std. wurde der 1. Deekanstrich aufgebracht und wieder nach 24 Std. der 2. Deckanstrich. Da die Trockenfilmidicke jedes Aufstrichs 40 ob betragen hatte, betrug die gesamte Filmdicke 160 µ. Das gesamte Anstrichsystem wurde wurde anschließend eine Woche bei Zimmertemperatur gelagert. Nach der einwöchigen Wartezeit wurden die Prüfbleche in 15 %ige Kalilauge getaucht. Während die normalen Alkydharzfilme sich sofort auflösten und das ure thantiodi fizicrte Alkydharz nach wenigen Stunden ebenfalls zerstört war, zeigten die mit dem erfindungsgemäß hergestellten Bindemittel I erhaltenen Filmc erst nach 8 Tagen eine geringe Bflasenbildung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zur Herstellung lufttrocknender Urethanlackharze aus Isocyanatgruppenhaltigen und hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen, dadurcll gekenllzeichnet, daß man als hydroxylgruppenhaltige Verbindungen solche der Formel in welcher ni und n2 gleich oder verschieden sind und einen mehrfach ungesättigten Alkylrest nit vorzugsweise 17 Kohlenstoffatomen bedeuten, der von einer Fettsäure von trocknenden oder halbtrocknenden Ölen hergeleitet ist, in an sich bekannter Weise verwendet.
DE19641495983 1964-06-06 1964-06-06 Verfahren zur Herstellung lufttrocknender Methanlackharze Pending DE1495983A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0611752A1 (de) * 1993-02-19 1994-08-24 Bayer Ag Urethangruppen enthaltende, olefinisch ungesättigte Isocyanate und ihre Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmaterialien

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0611752A1 (de) * 1993-02-19 1994-08-24 Bayer Ag Urethangruppen enthaltende, olefinisch ungesättigte Isocyanate und ihre Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmaterialien
US5459214A (en) * 1993-02-19 1995-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Olefinically unsaturated isocyanates

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