DE1470630A1 - Kohlenwasserstoffoel mit verbesserter Alterungs-Stabilitaet - Google Patents

Kohlenwasserstoffoel mit verbesserter Alterungs-Stabilitaet

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DE1470630A1
DE1470630A1 DE19611470630 DE1470630A DE1470630A1 DE 1470630 A1 DE1470630 A1 DE 1470630A1 DE 19611470630 DE19611470630 DE 19611470630 DE 1470630 A DE1470630 A DE 1470630A DE 1470630 A1 DE1470630 A1 DE 1470630A1
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Caron Jacob Christiaan
Bruine Wim De
Velzen Daniel Van
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Description

>R. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSJUS1 DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY
PATENTANWÄLTE "] 470630
MÖNCHEN 23 - SIEGESSTRASSE 26 ■ TELEFON 345067 - TELEGRAMM-ADRESSE: INVENT/MONCHEN
P 5357 JA 2 6 ΛΡΡ
SHKTtT. ΙΗίΕΒΗΒΑΪϊαΒΓΑΐΒ EESEABCH MAASSCHÄPPIJ H=7», Den Haag / Ifiederlande
" Kohlenwasserstofföl mit verbesserter Alterongs-Stabilität "
Priorität: 29.JuIi 196O1 Siiederlande, Hr. 254.361
Die Erf indung betrifft Kohlenwasserstoff öl mit verbesserter Alterunge-Stabilität.
Kohlenwasserstofföle, wie Benzin, Leuchtöl9 Gasöl und Transformatorenöl, altern infolge der Sauerstoffeinwir-
kung und der gebildeten Peroxyde,und es bilden sich Lackco
° niederschlage und saure Verbindungen in !lagerbehältern
ο und Bohren und die Viskosität ändert sich. Das Altern wird cn
^ durch Spuren von Metallen katalysierto Besonders Kupfer ο
beschleunigt das Altern» Als Resultat können Säurezahl _» β©
und Schlammgehalt von Xransformatorenölen/ansteigen,
dass das Öl ersetsst werden jousso Beim Motorenbenzin können die durch Altern gebildetenHarse den Vergaser und die Zuführungen verkleben*
Unterlagen (Art. 7 51 Aba. 2 Nr. I Satz 3 des Änderungsges. v. 4.9.1367,
»8T8CHECKKONTO: MÖNCHEN 80178 · BANKKONTO: DEUTSCHE BANK A. Q. MÖNCHEN. LEOPOLDSTR. 71. KTO. NR. 60OE294
U70630
Man kennt Verbindungen, die durch Komplexbildung Bit den la UI vorhandenen !fetallen deren katalytisch^ Wirkung auf die Alterang aufheben« Ea handelt sich meist um Derivate von Salicylalimin, sie enthalten also die Gruppen HO-C«G-0=5· Verbindungen, in denen swei dieser Gruppen durch eine Ithylengruppe verbunden sind, werden bevorzugt * ebenso die entsprechenden Ketiminderivate sowie Derivate von Aalnophenol und Anthranilsäure«
Die genannten Verbindungen enthalten eine Gruppe, die mit Alkali reagiert und die so entstehenden Alkalimetallealse können keine Komplexe mit den katalytisch wirksamen Metallen bilden« Ausserdem sind die gebildeten Alkalisalze wasserlöslich, reichern sich beim Lagern in der wässerigen Phase an und gehen so verloren*
Brfindungsgemäss werden Komplexbildner angewandt» die mit mehrwertigen Metallen in Anwesenheit von Alkali Komplexe bilden und die in Anwesenheit einer alkalischen oder nichtalkalischen wässerigen Phase nicht in diese Phase übergehen·
Die Erfindung betrifft Kohlenwasserstofföl mit verbesserter Alterungs-Stabilität t gekenneeiehnet durch den Zusats eines lfetalldesaktivators, insbesondere für Kupfer, der allgemeinen Formel
B-H=C-S-C=M-R
III
909805/0931
U70630
in der B ei:en heterocyclischen Beet bedeutet, der eine -CsB-Gruppe in einem 5- oder 6-Bing enthält und einen Sniazol-, Pyridin-, Chinolln- oder Ioopyrrolring darstellt* der einen oder mehrere Substltueaten enthalten kann und in «"-Stellung su dem Stickstoffatom gebunden ist, und in der Y Wasserstoff oder einen cyclischen oder acyclischen Substituenten darstellt, oder die beiden T zusammen mit der -C-H-C-ßruppe eine Ringstruktur bilden. Ξ
Geeignete Kohlenwasserstofföle für die Stabilisierung ihrer Alterungsbeständigkeit durch Zusats der beanspruchten Verbindungen sind die eingangs genannten Benzin, Leuchtöl, ßaaöl und Transformatorenöle Bei der Raffination werden diese Kohlenwasserstofföle mit Alkalilösungen behandelt» die in Spuren in des &L verbleiben· Auoh beim Leiten der öle durch Bohrleitungen werden Spuren von Alkali aufgenommen, da diese Bohrleitungen oft gegen Korrosion geschütst werden durch Eineprähen alkalischer Korrosionsinhibitoren. Sei der Lagerung gelangen Wasserspuren in das öl«, Zu Xranaforxtatorenölen kann sieh Wasserdampf ebenfalls während des Gebrauchs kondensieren.
Srfindungsgemäss kann auoh Schmierölen eine verbesserte Alterungsstabilität verliehen werden, besonders Korbelwannenölen in 3ehl£fs~Dleselmotoren«
B, das in der Fomal zweiaal vorkommt, braucht nicht in ■
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Fällen die gleiche Gruppe zu bedeuten wie je einen Pyriäin- oder (Ehiazolring. Verbindungen, in denen ein R einen Pyridinring und das andere R einen Shiazolring darstellen, eind ebenso geeignet»
Y kann ein Alkylrest oder eine Phenylgruppe sein, die substituiert sein können, wobei auoh die beiden Y nicht notwendig gleich sein müssen« Beide Y können auch eine oyelische 3truktur Zusammen mit der -C-N-ö-Gruppe bilden»
In letzterem Fall bedeuten die beiden Y die Gruppe -CRf«ÖRf-, in der R1 Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoff reet darstellt» oder die beiden Y sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome eines Benzol- oder Uaphthalinringes oder eines heterocyclischen Ringes«
Verbindungen, in denen R einen Pyridinring ia 0^-Stellung zu dem Stickstoffatom und die beiden Y benachbarte Kohlenstoff atome eines Benaolrings sind, eignen sich besonders« Ferner Verbindungen, in denen die beiden Y die Gruppe -OReOR- bilden (R « Phenyl). Ist R ein Thiazolring, der in 2-Stellung zum Stickstoffatom gebunden ist und sind die beiden Y benachbarte Kohlenstoff atome eines Benzolringes, so hat man einen brauchbaren Zusatz« Schliesslich sind auoh Verbindungen verwendbar, in denen R einen Pyridinring (in der 2-3 te llung zum Stickstoffatom gebunden) darstellt und die beiden Y die benachbarten, doppeltgebundenen
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H70630
Kohlenstoffatome des 1>4-Dithia-2,3-dehydrooyolohexanrlnge0 bedeuten.
Beispieles
1,3-Di-(2-pyridylimino)-isoindolin wurde hergestellt »ach der Methode, wie sie -von J0Ao Elvidge und RtPn Line bead (JoChem,Soor9 1952, Seite 5000 und folgende) beschrieben worden ist«, 2>5-Di-(2l-pyridylimino-)-394-diphenylpyrrolin; 1,3-Di(2•-thiazolylimino)-isoindolin und 1,3-Si-( 2 · -pyriäylimlno )-4,7-äithia-4,5,6,7-tetrahydroiaoindolin wurden wie folgt hergestellt :
2,5-Si-(2'-pyriäylimino)-3«4-diphenylpyrrolin » Ein Qemisoh aus 100 Gewichtsteilen 1,2-Diphenyl~1,2-dloyanäthylen und 90 Gewicht steilen Aminopyridin wurde 3 Stunden auf 220 0C erhitzte Es trat Anmonlakentwicklung eino Sie geeohaolzene Masse wurde in 4000 Gewichtsteilen siedendem n-Butanol gelöste Sie Lösung wurde auf -12 0C abgekühlt und das auskristallierte Produkt wurde abf11-triert und mit Pentan gewaschen« Sie Ausbeute betrug 90 Gewiohtateile 2,5-Si-(2·-pyridylimino)-3,4-diphenylpyrrolin in der Form sohwaregrUner Kristalle«
Analyse t Kohlenstoff 77,7 Wasserstoff 5,1 Stibkstoff 17,0 eew.£.
Bereohnet für ^^JIr » Kohlenstoff 77,8
Wasserstoff 4,7 Gevo?i, Stickstoff 17,4
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«ΟΙ ,3-Di~(£ !"-thlaaolyliiaino)-iöo^nclolin ι 20 Gewicht ate lie 2~Aminothiazol und 14*5 Gewichtsteile 1,3-Düminoiaoindolln wurden in 400 Gewicht st β ilen Ieobutanol gelöst« Die Lösung wurde unter Rückfluss 3 Stunden gekocht. 2-» trat Ammontakentwioklung aufβ Nach dem Abkühlen erhielt man 20 cie wichteteile grün gefärbter Kristalle 0 Nach dem Umkristallisieren aus 6400 Gewichtsteilen Isobutanol betrug 3ie Ausbeute 18 Gewichtsteile 1,3-Di-{2'-thia£M>lyliaino)-lscindolin in Porm grüngelber Nadeln» Der Sohmelzpunkt war 277 0C6
Analyse! Stickstoffgehalt 22,6 Gew„#<, Berechnet für 014HqNeS2I Stickstoffgehalt 22,5
1,3-Di-( 2f -pyridylimino) -4,7-dithia-4,5,6,7-t etrahydroisoindolin wurde hergestellt durch 1 1/2-stündiges Kochen einer lösung von 18,7 Gewiohtsteilen 1,3-Diimino-4»7-dithia-4,5,6» 7-tetrahydroisoindolinhydrobromld und 2O9O Gewicht steilen 2-Aminopyridin in 160 Gewicht st β ilen n-Butanol» Die Ausbeute betrug 20 Gewichtsteile*
Analyses Kohlenstoff 56,6
Wasserstoff 4,0
Stickstoff 20,5
Sohwefel 18,8
Berechnet für O1 ^H13HgS2* Kohlenstoff 56,6
Wasseretoff 3,8 Gew·^, Stickstoff 20,6 Sohwefel 18,9
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H70630
In der folgenden Beschreibung wird i^ imino)-isoindolin "bezeichnet ala Verbindung t APi 2,5-Di~(2l~pyridylimino)-3i4-diphenylpyrrolin ist mit B bezeichnete 1,3-Di-(2'-thiaaolylimino-)~isoindolin trägt d ie Be zeiohnung O und 1.3-Di-(2ipyridylimino)-4»7-
wird
dithia~4»596>7-tetrahydroieoindolln/als Verbindung D bezeichnete
Ao Extraktion mit Wasser und wässerigen ffatriumhydroxydlösungen
Die Verbindungen A, B, C und D wurden jeweils in einem katalytisch gespaltenen Benzin mit einem Siedebereioh von etwa 40 - 200 0O in einer Konzentration von 2,5 bis 5 bzw ο 3,0 bis 6,7 ppm gelöst» Die erhaltenen Benzinmischungen wurden mit Wasser und einer wässerigen Lösung von Uatriumhydroxyd extrahiertπ Eine entsprechende Extraktion wurde auch durchgefihrt mit einem katalytisch gespaltenen Benzin« das 2,5 Teile Diealioylaläthylendiamin (ein üblicher Metall entaktivator) enthielt* Die ergebnisse dieser Extraktion sind in Tabelle I zusammengestellt r.
O ri P ■ ..Ό931
U70630
Extrakt ions-
mittel 		I
Prossentsats der
extraiiierten Ver-
bindixng 		> J
B 		C D ProaenteatE
des extrahier
ten Disalioylal·
äthyXendiaBina
10 Vol„# WaBser mit J
A
einem pH yon 6,0' - - - -
10 VoI S einer 0
0,1 Gew,?6~igen Äta-
natronlösrung - mm 100
10 VoI „# einer 0
1,0 Gewb£-igen Äte-
natronlöeung 0 0 0 100
2 Vol«56 einer 5 Gew·- 0
^-igen Ätanatronlösting - mtm - 100
1,0 VoI& einer 0
10 uewo~£-igen Ita-
natronlößung - - - 100
t VoIo^ einer 30 Gtew.- 0
?C-igen Ätznatronlösiuag 0 0 0
B. Stabilität von Bengin während der Lagerung in gegenwart Ton Rupf ar
Sie Alterungeatabilität einea katalytisch geepaltenen Beneine (Kp. 40-200 0C), das 15 ppm Schwefel als öekan-
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U70630
däres Butylmercaptan enthielt, wurde geprüft mit und ohne Zusata Ton 10 ppm 1,3-M-(2-pyrldylimino)-i8oindolin duroh Lagern dee Benzina in Berührung ait der offenen Atmosphäre in einem ulasgefäss in Anwesenheit eines spiralförmigen Kupferstreifens (1 ob Kupfer auf 20 oar Benzin)«
Die Induktionsperiode des Benzine {irisch >und naoh einer Woche) wurde naoh der ASXK-Hethode D 525 bestimmt* Der Kupfergehalt des Beneine wurde ebenfalls bestimmtβ
Tabelle II
Induktionsperiode naoh ei
ner Woche 		Kupfergehalt naoh ei
ner Woche
Benzin ohne komplex
bildende Mittel
Benzin mit 10 ppm
komplexbildender
lütt·! 		frisch 200
360 		frisoh 0,300
0,340
♦) ppm 315
380 		0,081
0,081
Das gebildet· Kupferchelat ist also fcient katalytisoh wirksam, so daee keine Alterung des Beneine eintritt«
»rnaphthenat
Me Induktionsperlode eines katalytisch gespaltenen Beneins
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(Ep« 40 bis 190 °) wurde nach der ASSK-Hethode S 525 bestimmt. Bann wurde Xnpfernaphfchenat in den Benein gelöst und die Xndulctiansperioäe wiedermi bestirnt· Die Induirtioneperiode nm ähnlichen Bensinen, die jeweils die Verbindungen A, Bj 0 baw'o B und Kupferaaphtbenat enthielten» morde ebenfalls festgestellt· BIe Resultate sind in der unten. folgenden X&belle III «mgestellt <.
^ Sin katalytisch gespaltenes Benein (Kp. 40° bis 190°)
wurde alt 10 Vol.jG einer 1 Gew.jt-igen Natronlauge behandelto Bann wurde Kupfernaphthenat in de» behandelten Benein ge~ löst« Sin entsprechendes Bensin wurde mit natronlauge in der gleichen Weise behandelt und Kupfernaphthenat und die Verbindung A wurden dann in den behandelten Bensin gelöst Entsprechende Bensinproben» die jeweils die Verbindungen A, B, 0 bsw* B enthielten, wurden wie oben beschrieben sit Natronlauge behandelt, und Kupfernaphthenat wurde dann in den behandelten Bensin gelöste Bio Induktlonsperiode der Beneinproben wurde nach der ASSK-Hethode B 525 bestiwrt· BIe Heaultat« sind in Tabelle I? angegeben·
Bio Oxidationsbeständigkeit -von sit Alkali behandelten ähnlichen Benstnen, die Salioylaläthylendiamin enthielten» wurde ebenfalls bestiant unter Anwendung der ASIS-Kethode B 525» Biese Resultate sind in Tabelle T eusaaeengefässt.
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Tabelle III
Konzentration
in ppm		 B C D Konzentration
an Kupfer-
naphthenat,		 Indufctions-
periode
Katalytisch
gespaltenes		 A 0 0 0 ausgedrückt
in ppm		 in Minuten
dtO O Q 0 0 0 0 325
dto. Ö 0 0 0 0,5 90
dtO a 6 5,0 0 0 0 380
dto« 0 0 6,7 0 0 370
dto β 0 0 0 3,0 0 325
dto» 0 0 0 0 0 340
dtOo 6 5 0 0 0,5 340
dto ο 0 0 6,7 0 0,5 310
dto. 0 0 0 3,0 0,5 195
0 0,5 300
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Tabelle IV
Induktions-
bereich In
Minuten
Benzin, behandelt mit Natronlauge
Benzin» behandelt mit natronlauge, dann Zusatz von 0,5 ppm Kupfer (in 3?ora von Kupfernaphthenat)
Benzin, behandelt mit natronlauge» dann Zue&tss von 0,5 ppm Kupfer (in Fora von Kupfernaphthenat) und 6 ppm der Verbindung A
Bensin mit einem Gehalt von 6 ppm der Verbindung A,
behandelt mit Natronlauge, dann Zusatz von 0,5 ppm Kupfer (als Kupferoaphthenat)
Bensin mit 5 ppm der Verbindung B
behandelt mit Natronlauge und dann Zusatz von 0,5 ppm Kupfer (als Kupfernaphthenat)
Bensin, enthaltend 6,7 ppm der Verbindung G,
behandelt mit natronlauge und dann Zusatz von 0,5 ppm Kupfer (als Kupf ernaphthenat)
Benzin, enthaltend 3 ppm der Verbindung "D9
behandelt mit Satronlauge und dann Zusatz von O5 5 ppm Kupfer (als Kupfernaphthenat)
300
270 280
310 195 320
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« 13 -
Ta"belie V
Induktionsperiode in Hinuten
Benzin, enthaltend 0,5 ppm Kupfer (als Kupfemaphthenat; und 3 vjm Disalicylaläthylendiamin 280
Benzin, enthaltend 3 ppm DiBalicylal- Üthylendiaain 320
Benain, enthaltend 3 ppm Disalioylaläthylendiamin, behandelt alt Xtznatronlusung und dann Zusatz Ton 0,5 ppm Kupfer (als Kupfernaphthenat) 120
Sie Tabelle III sseigt, dass der Zusats von Kupfernaphthenat eine ungünstige Wirkung auf die Alterungabestandigkeit dee Beneins hat und dass die Verbindungen A, B, C bew« D dieser ungünstigen Wirkung entgegenwirken können. Aus dieser Tabelle ist weiterhin (wie auch aus Tabelle II) ersichtlich, dass in Abwesenheit iron Kupfernaphthenat bew« Kupfer die Stabilität des Beneine duroh die Zugabe der Verbindungen A, B bsw« D verbessert wird« Tabelle IV steigt« dass die Verbindungen A, B, 0 bsw. D beständig sind gegenüber einer Behandlung mit Natronlauge, während die Tabelle V zeigt, dass Msalioylaldiamin nicht beständig ist«
Die Beständigkeit einer Mineralölfraktion, die 1,3-Di-(2-PyridyllBiino)-iaoindolin enthielt, wurde nach dem
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SET-Test ' geprüft. Die lüneralSlfraktion war ein naphthenlsches venezolanisches Spindelölv das mit Schwefeldioxyd extrahiert worden war und eine Viskosität τοη etwa 35 öS bei 20° aufwies. Dieses UL wurde als solches bzw. nach der Zugabe von 0 #01 <£ev«£ und 0,02 ßew·^ der Kcaapo- -nente A und dem vorstehend erwähnten Disalicylaläthylendiamin untersucht. Das öl wurde in einem Kupferbecher 7 Tage auf 110 0C erhitzt, wobei sich in dem Öl ein Kupferstab befrag, der mit einem Baumwollfaden umwunden war«
Die Ergebnisse dieser untersuchung sind in der nachstehenden Tabelle TI susammengestellta
0,28 bildung
nach 		Herabsetsung
der Selsefe-
stigkeit des
Baumwoll-
f adens in jt
0,18
0,04
0,05 		5
1
0
Tabelle TX
Säure ssahl
in mg
KOH/g Ol 		0,06 7
Spindelöl ohne Zusate 0,50
Spindelöl mit 0,01 GeWe*
der Verbindung A 0,12
Spindelöl mit 0,02 Gew.*
der τeromflung λ "■ · ι
Spindelöl sit 0,02 ßewo
Diealloylaläthylen*·
diamin
♦) Der Test ist beschrieben In der Teruffentliohung Sr. 124 der «Hegeln für Isolieröl", herausgegeben tob Sohweiserisohen Elektrotechnischen Verein am 1.Januar 1936.
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Claims (1)

  1. U70630
    - 15 -
    Patentansprüche
    Kohlenwasserstofföle mit verbesserter Alterungsstabilität, gekennzeichnet durch den. Zusats eines Hetalldesaktivators, insbesondere für Kupfer, der allgemeinen Formel
    in der B einen heterocyclischen Rest bedeutet» der eine -C = H- Gruppe in einem 5- oder 6-Ring enthält und einen Thiazol-, Pyridin-, Chinolin- oder Isopyrrolring darstellt» der einen oder mehrere Substituenten enthalten kann und in o^-Stellung zu. dem Stickstoffatom gebunden ist» und in der Y Wasserstoff oder einen cyclischen oder acyclischen Substituenten darstellt, oder die beiden Y zusammen mit der »0 - HH - C »Gruppe eine Ringstruktur bilden.
    2· Kohlenwasserstofföl nach Anspruch 1» gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Metalldesaktlvator der angegebenen Formel, in der Y eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet oder in der die beiden Y ausammen die Ctruppe -öR'eCJH·*· bilden« wobei R* ein Phenylrest ist· oder in der die beiden Beete Y benachbarte Kohlenetoffatome eines Benaolrings oder einer
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    -. ι !Art. 7 «1 Abs. J ilr . '^2 Λ '- *
    Naphthalinmolektilstruktttr oder die beißen durch Doppel* binäungen gebundenen Kohlenstoff atome dee 1#4-Dithia-2?3~dehydrocyclohexanringee sind»
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DE19611470630 1960-07-29 1961-07-27 Kohlenwasserstoffoel mit verbesserter Alterungs-Stabilitaet Pending DE1470630A1 (de)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH488715A (de) * 1965-11-24 1970-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1,3-Bis-(heterocycloimino)-isoindolinen
US3390073A (en) * 1967-09-05 1968-06-25 Petrolite Corp Hydrocarbon additive for heatexchanger anti-fouling
GB1309907A (en) * 1969-06-30 1973-03-14 Shell Int Research Fuel composition
US4367152A (en) * 1981-07-02 1983-01-04 Exxon Research And Engineering Co. Selected heteroaromatic nitrogen compounds as antioxidant/metal deactivators/electrical insulators in lubricating oils and petroleum liquid fuels
TW230781B (de) * 1991-05-13 1994-09-21 Lubysu Co

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2492048A (en) * 1945-08-24 1949-12-20 Du Pont Stabilization of trichloroethylene and tetrachloroethylene
US2595140A (en) * 1950-12-01 1952-04-29 Standard Oil Dev Co Oxidation resistant lubricating oil composition
US2787551A (en) * 1954-02-24 1957-04-02 Eastman Kodak Co Compositions stabilized with hydroxyindole
US2864676A (en) * 1955-09-29 1958-12-16 Universal Oil Prod Co Stabilization of organic compounds

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