DE1469934A1 - Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polymerisaten

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DE1469934A1 DE19611469934 DE1469934A DE1469934A1 DE 1469934 A1 DE1469934 A1 DE 1469934A1 DE 19611469934 DE19611469934 DE 19611469934 DE 1469934 A DE1469934 A DE 1469934A DE 1469934 A1 DE1469934 A1 DE 1469934A1
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Description

DEUTSCHE GOLIU UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORlIALS ROESSLER Frankfurt (ilain) p Weisetrauenetr, 9
Verfahren zur Herstellung von ternetzten Polymerisaten
Das vorliegende Verfahren betrifft die Herstellung von Verbundpolymeren aus Polyacrolein mittels Verbindungen, welche mindestens zwei Gruppen vom Typ des OH- oder NH= im Molekül enthalten, wodurch eine Art Vernetzung zwischen den PoIyacroleihmolekülen mittels dieser Verbindungen erzeugt werden kann. Das vorliegende Verfahren betrifft ferner in analoger Weise eine Vcrnetsung von polymeren Verbindungen, welche ebenfalls mindestens zwei Gruppen vom Typ des 0H~ oder NH*> enthalten, mittels der Polyaeroleinmoleküle«
Durch die deutsche Patentschrift 1 083 051 wurde ein Verfahren bekannt, sogenannte Verbundpolymere herzustellen, die von Poly— acroleinen ausgehend über mehr als vier Verknüpfung»stellen mit Hilfe von Verbindungen, welche mit den Carbonylgruppen des Polyacroleins reagieren können, ein Netswerk bilden und sich durch bestimmte physikalische Eigenschaften auszeichnen. Zur Herstellung derartiger Verbundpolymere werden daher unter geeigneten Bedingungen Polyacroleine eder poly-Λ-substituierte Aeroleine mit anderen natürlichen oder synthetischen Polymeren zu den genannten Vierbundpolymeren umgesetzt. Da bei der Bildung derartiger Verbundpolymere eineVerknüpfung der Makromoleküle untereinander auf chemischem Wege stattfindet, musste das Polyacrolein in einer reaktionsfähigen Form, insbesondere als wässrige Lösung in Sehwefeldiexyd, als Polyacrolein/SOg-Addukt eingesetzt werden, da sich das normale Polyacreleinpolymerisatpwie es sJB» durch Redox-Katalysateren erhalten wird« als zu reaktion«träge erwiesen hatt
Es wurde nun gefunden, dass man in sehr einfacher Weise derartigem Verbundpolymeren ähnliche vernetzte Polymerisate erhalten kann, wenn man ein Emulsionspelymerisat des Acrolein» mit niedrig- oder hochmolekularen Verbindungen umsetzt, welche mindestens zwei Gruppen vom Typ des OB- oder NH- im Molekül enthalten,
909806/101 3
Di· Verwendung von Baulaioaspelyaorisaten dt« Acrolein» ist gegenüber der Verwendung wi««riger Sehvefeldiexyd eataalteader PolyaeroleiaoLosungsn al· fortschrittlich aasueehen, da ea aaf diese Weise gelingt, ohne dea tfiaweg über die Herstellung dee Polyaerolein/S02-Adduktea jra gehen, vernetste Polymerisate aaa eder aii Hilfe de» Polyaeroleins su erhalten» Man kann dareh dae erfinduagsgea&as· Verfahren die Beratellung Tea ▼ernetsten Polymerisaten sogar eo weit vereinfachen, daae van die Veraetsung mit den »oaoaeren oder pelyaer«n, mindeetoa· awei Gruppea vom Typ des OHr oder NH- enthaltenden Verbindungen ■ofert aasahlieaaead an die Emulsionspolymerisation darehfOhrt. Daait kann auch der Ieelierungeeohritt de· Pelyaereleia« entfallen.
Έ» war Uberraeehend, das· aieh da· Bemleienepelyaerisat, «elebee naeh de« Auftroeknen in Gegensats sa Pely*er9lein/S02-Le*ungen keinen durchsichtigen heaegenen PiIa, sondern einen ataabigea übersug ergibt, der auf der unterlage nieht haftet, »it daa OH- •der VR- - Gruppen enthaltenden Verbindungen aater Vernetaung ia heterogener Heaktiea uaeetste»
Die tar dae erfindungegeai··· Verfahren rervendbaren Eamlsionspelyaerisate des Aeroleias können in an sieh bekannter «ei·· dareh Poly»eriaati«a ia Wasaer oder organieohen LBeunfsalttela, gegebenenfalls aater Saaata Tea Diapergier- «der Baalgleraittala, und saeltsliehe phrsikalisehe Uaesaahsiea aar aögliohst gleiebaiesigea Bsalgieruag »it Hilfe aa »iah bekannter Kataly» •aterea hergestellt w*rd«a. Darartige Baulaiewip«lja«ri«at· de· Aer«l«ias werden erflnduagsgesit·· sasaasMia ait aiedrig« oder aeehsielekularen Verbiaduagen, walehe aindeatea· awai Cruppaa des Typs OH- oder HH* enthalten, aater Veraetsuag «agaaetst* V»a d«a dafür geeigneten Verbindungen aeien beispielsweise awhrwertige Aaiae, Alkohole oder Aminoalkohole genannt, wi· Athylenglykel, 1,4-Butanol, Glyeeri«, Glakoae, Oillthaaolaaiia, unter dea niedrigaolekularen Verbindungen »ad Pelyrinylalkaael, Polyallyl* alkchel, redusierte Polyaoroleiae^ Polyhydroagroarboaalarea, wi·
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•ie durek Gannissare~Beaktien aua Pelyaeroleinen erhalten werden, Celluloseether· wie Methyleellulose, !Seltene Starke, Phenol/ Fonsaldehyd-iar«·, Harns toff/Porasldehyd-lIar ze, Nelamla/lenaaldehyu-· Jlarse, Gelatine, Albumine u.a. ISeliehe Eiveiesverbindungen al· hochmolekulare Verbindungen genannt« Verbindungen der beispielsweise genannten Typen aind waaaerlBalieh eder gut qtiellbar «ad kSnnen in homogener Fhaae, «.Β«, in wässrigen Lösungen, mit den Bralslonspelymerieaten dea Aeroleina vereinigt und au Filmen ausgegossen werden. Me Vernetsung der Moleküle nntereinander findet während der Füatreeknung statt.
Der Grad der Yernetaung ist naturgemlsa abhängig τβη der Waaaer·» löslichkeit respft Qnellbarkeit der Vernetsnngekeapenenten und iet aa beaten bei gut waaeerlSsliehen Steffen« Dagegen findet bei waa-•erunlöalichen reap· wenig quellbaren Stoffen nur eine Vernetsung an der Oberfläche dieeer Stoffe dureh daa Aeroleintnulaionapolyneriaat etatt. Zu dieeen Stoffen zählen beiepielaweiae Celluloee, Papier, Collagen, Leder, Polyamide und Polyurethane.
Die eigentliche Ternetsungareaktien kann bei Temperaturen awisehen 0 und 200*, Torsugeweiae awiaeheu 20 und100% durchgeführt werden« RShere Temperaturen beaehleunigen im allgemeinen den Ablauf der Yernetaung.. Beaogen auf die Gesamtmenge der reagierenden Stoffe wird daa Ehulsionapolymeriaat in Mengen von etwa 1 bla 50 $ an·» gewendet. Diea'e Mengen eind abhängig wen dem gcwUnventen Ora* der Vernetzung. In besonderen Fällen kann ea mSglich sein, daa· be* reite dmreh Verwendung τοη weniger als 1 $ Aereleinemulaionapoly» merisat eine Verbesserung der physikalischen Bigenaehaften in der angeatrebten Art erreicht wird. Zusätze wen mehr ala 50 f sind unsweekmiaaig, da sie au einer starken Vernetsung und damit einer Ver· sprüduog des Ternetsten Polymeriaatea führen.
Daa erfindunesgemäsae Verfahren kann dureh die MitTerwendung wen Oxydationsmitteln während der Vernetsung, s,B« τβη Waaaerstoffsuperoxyd, variiert werden, r^i dieeer Variante wird durch daa 0*y·
90 9 806/10 13 - *-
dationsmittel ein mehr oder veniger grosser Teil der Aldehyd** gruppen dea Aeroleinemulsionepolyaeriaates «u Carboxylgruppen oxydiert, die eine Vernetxung unter Auebildung τοη Eater» oder Anidfcruppen ermöglichen,
Ea iat vorteilhaft, die Vernetzung in neutralen oder aauren Medium durchzufahren.
Unter Nil« - Gruppen in Sinne dieser Erfindung werden cheaiach an ein Grundaolekül gebundene Stickstoffatome verstanden, die noeh ein reaktionaf&higes Wasserstoffatoa enthalten, d.h. sowohl Imide ala auch NN-disubstituierte Amine.
Dur«h daa Terfahren gemlaa vorliegender Erfindung kSnnen dia chemischen, phyaikallachen und toehniaahen Eigenschaften bekannter Polynerer weitgehend modiflaiert werden« Ea ergeben aich dadurch erweiterte und neue Möglichkeiten in dan veraehiedenaten Anwendungegebieten, wie a.D. bei der FiIa-, Lack-, Textil-, Klebstoff-, Papier-» Ouaaiherstelluag uaw„
DeisDi«! 1;
20 aaa einer 1 Obigen w&asrigeu LBaung von Polyvinylalkohol warden ait 2,9 eea einer 20^igen Diaperaion von Eaulaionspolyaeroleln vermischt und diese Mischung au einem FiIa auagegoeaen, dar auerat 48 Stunden bei 20* und anaehlieaeeud noch 1 Stunde bei 100* getrocknet wird. Ga wird ein vollständig homogener, transparenter Film erhalten, bei den der Polyvinylalkohol dureh Polyacrolein vernetat tat« Dieeer vernetste Film iat in Vaaaar nicht mehr lBaiieh, sondern nur noeh wasaerquellbar. W&hrenddea ein aieht vernetstar Poljrvinylalkahei-FiIm bei einer Vaaβerlagerung 2% Stunden bei 20* vollständig gelöst wird, nimmt der naeh dem vorliegenden Beispiel hergestellte, dureh Polyaereleln wernetate Pelywinylalkehel-Film (Sahiehtdick· etwa 0,2 mm) bei eateprechender Waaaerlagerung nmr 17»3 ng n20/«m auf.
Aus in analoger Weise hergestellten Filmen mit h«he*em Anteil an Folyaerolcin ergivt sioh, daaa diese Filme eine um so geringere Waaaeraufnahme «eigen, je höher der Polyaeroleingehalt ist, wie aus nachfolgender Übersicht au entnehmen 1st:
909806/1013
U6993A
Poljrvinylalkohol-Filme Beispiel 2: Wasaeraufnahne Dach
ait £ Polraerole^n 2k h/20° in BÄ/cm2
0 % Film wird gelöst
20 % 17.3 »e/c»2
28,5 % 13,0 -
33,2 % 13.0 ·
37,5 ϊ 10pl
50 * 5,4 *
58,2 % 2,2 "
Bin Gelatine-Film mit einer Dicke τοη etwa 0,2 mm wird eiue Minute in eine l^ige Oieperaion von Emuleionspolyaerolein getaucht, an· aehlieaaend abtropfen lassen und 24 Standen bei 20° getrocknet. Hierdurch wird der Oelatine-Film oberflächlich mit einer hauchdünnen Folyaarolein-Sohioht überzogen, die gleichzeitig den Gelatire-Film an der Oberfläche härtet. Dieser so behandelte Gelatine«Film ist im GegensAta au einem unbehandelten ßelatine~Filra in kochendem Waueer unlBslieho
Beispiel 1:
Eint lOjSige wäaarige Gelatine-LSsung wird mit einer l^igen Dia* peraien τοη Eamlsionspelyaarolein in Tervehiedenen Verhältnissen rermiseht «ad aua dieaen Uiaehungen werden Filme gegossen, die «uerat %8 Standen bei 20° und anaehlleaaend noeh 1 Stunde bei 100* getrocknet werden« Die erhaltenen homogenen Filme werden nicht -rpftV kommen wasserfrei getrocknet und behalten dadurch noeh eine gewisse Quellbarkeit in Waaaer. Sie werden 24 Stunden bei 20° in Waaaer gelagert und ansehlieaaend die Vaaaeraufnahme bestimmt. In nachstehender Tabelle sind die Werte der Vassaraufnahme in Abhängigkeit des Filmgehaltes an Polya«rolein und im Vergleich su einem Gelatine-Film ohne Polyocrolein angegehen (Pi lud icke jeweils etwa 0,2 mm). _ ^ _
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Gelr-xne-Filme mit Wasserauf nähme nach
ff ϊ-olyacroleia 24 h/#9° ^ Ηΐ/ΐΠ
0 * 225 »g/em2
1 Ji 196 · 5 Jt 116 ·
25 JS 30 -
Je mehr Polyacrolein in Gelatine-Film enthalten ist, desto stärker ist die Vernetzung dieses Filmes und desto geringer die durch die Wasseraufnähme gekennzeichnete Wasserquellbarkeita
Beispiel 4:
1 Teil feiges Emulsionspolyaerolein wird mit 0,5 Teilen Äthylen» glykol und einem Teil 35^igem Wasserstoffsuperoxyd homogen vermischt und diese Mischung zu einen Film ausgegossen« Naeh 24 Stunden Trockenzeit bei 20° wird ein farbloser und klar durchsichtiger homogener Film erhalten, der hochvernetzt und in kochendem Wasser unlöslich ist, '
Beispiel
Eine aus 3 Teilen Phenol und 6 Teilen 40£igem, wässrigem Formaldehyd durch Erwärmung hergestellte Phcnolharz-LSeung wird mit 1,7 Teilen eines 30^1gen &aulsionspolyaeroleins homogen vermischt und diese Mischung in einem Film ausgegossen. Nach 24 Stunden Trockeuscit bei 20° wird ein vernetster, farbloser und klar durchsichtiger Film er« halten.
Beispiel C:
10 Papier-Äundfilter vom Durchmesser 7 cm werden mit 2C£igem Beul« sionspolyacrolein durchfeuchtet und dann unter einer Belastung von 1 kg zuerst 24 Stunden bei 20° und danach 2 Stunden bei 110 ge~
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BAD ORIGINAL
trockntt. Dia Callalaaafaaern das Piltarpapiari warden durch daa Paly» acrolein Miteinander "reraehweiaat", eo daaa ana den uraprttnglieh 10 einteInen Rundfilterpapieren ein koapaktea Stück geworden tat, bei de« aich die einsalnan Filterpapierlagen nieht sehr voneinander abziehen laaaea.
Deiaplel 7s
Ein glaaklar dnrahaiehtiger Cclluloaehydrat-FilM «it einer Dicke ▼on etwa 0,1 aal wird eine Uinute in eine l£lge Diaperaien von Eamlaionapolyacroleln getaueht, anaehlieaaend abtropfen laaaan und 24 Stunde» hai 20* getrocknet. Der File wird oberflächlich alt einer hauehdUnnen PelyaeralaiB>-8ehlaht übersoeen, die gleichzeitig den Celluloeehydrat-FilBi an der OberflKehe vernotat. Diaaar ao behandelte Ccllmleachydrat-rllai hat la Qegenaata au eine« entepreahai den onbeaanuelten FiU ein geringeree QuellungerenaCgen in Waaaer.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    Verfahren zur Herstellung vernetz te r Polymerisate ana PoIyaorolein und Verbindungen, welehe mit Aldehydgruppen reagieren können, dadurch gekennzeichnet, daaa man ein Aeroleinemulsiemspolymerisat mit niedrig- oder hochmolekularen Verbindungen mm· aetst, welehe mindestens zwei. Gruppen vom Typ des OB» oder XB* enthalten·
    2) Verfahren nach Anapruah I9 dadurch gekennzeichnet, dass maa die Umsetzung bei einer Temperatur von O bia 200*, versugsweiee τοη 20 bis 100°, durchführt«
    3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2f dadurch gekennzeichnet, daaa man das Emulsionspolyacrolein bezogen auf die Gesamtmenge der zu vernetzenden Stoffe in Mengen τοη 1 bis 50 Jf anwendet.
    4) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daaa man in Gegenwart von Wasserstoffsuperoxyd arbeitet»
    5) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daas man Polyalkohole, vorzugsweise Polyvinylalkohol, verwandet.
    23. Juni 1*61
    Dr. Wio/Bs
    909806/1013
DE19611469934 1961-06-24 1961-06-24 Herstellen von vernetzten polymerisaten Pending DE1469934B2 (de)

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