DE1469811B2 - Substituierte trisphenyl-s-triazine und deren verwendung als uv-absorber in kunststoffen - Google Patents
Substituierte trisphenyl-s-triazine und deren verwendung als uv-absorber in kunststoffenInfo
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Description
worin Q ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R, R1 und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, tert.-Butyl-,
Cyclohexyl- oder Hexylgruppe, R3 und R4
ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, Methyloder Methoxygruppe und R5 und R6 ein Wasserstoffatom,
eine Hydroxyl- oder Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
2. Verwendung von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent einer Verbindung nach Anspruch 1 zum Stabilisieren
von Kunststoffen gegen Einwirkung von UV-Strahlen, wobei die Prozentzahlen auf die
Gesamtmasse bezogen sind.
40
Gegenstand der Erfindung sind substituierte Trisphenyl-s-triazine
der allgemeinen Formel I
OH R
Q-
(I)
55
60
worin Q ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R, R1 und R2 ein
Wasserstoffatom, eine Methyl-, tert.-Butyl-, Cyclohexyl-
oder Hexylgruppe, R3 und R4 ein Wasserstoffatom,
eine Hydroxyl-, Methyl- oder Methoxygruppe und R5 und R6 ein Wasserstoffatom, eine
Hydroxyl-oder Methylgruppe oder eineAlkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Triazinderivate der allgemeinen Formel I sind zum Schutz von Kunststoff- oder Harzzusammensetzungen
gegenüber dem schädigenden Einfluß von ultraviolettem Licht brauchbar. Obwohl sie einen hohen Absorptionsgrad
im Ultraviolettbereich zeigen, lassen sie sichtbares Licht nahezu völlig durch. Sie sind
infolgedessen besonders wertvoll zur Erzielung eines Schutzes, wo eine Verfärbung einen unerwünschten
Effekt darstellen würde.
Ganz allgemein können sämtliche Arten polymerer Formulierungen auf diese Weise geschützt werden.
Aus der ungeheuer großen Anzahl synthetischer Harzträgerstoffe, die entweder starre Kunststoffe oder
Elastomere bilden, seien erwähnt die Acrylharze, z. B. die Polymerisate der Acrylsäure, Methacrylsäure,
von Methylacrylat, Acrylamid, N-Methylolacrylamid, Acrylnitril und Mischpolymerisate davon
mit Styrol oder Vinylpyridinen. Lineare Superpolyamide, wie Nylon, sowie Kondensate von Aldehyden,
insbesondere von Formaldehyd, mit Harnstoff, Thioharnstoff und Aminotriazinen wie Melamin oder (/(
Benzoguanamin, wie deren Äther mit aliphatischen Alkoholen wie Methanol und Butanol, modifizierte
und unmodifizierte Kondensate von Hydroxybenzolen, wie Phenol oder Resorcin, mit den vorstehend
aufgeführten Aldehyden sind ebenfalls zu nennen, ebenso Silicone, wie Dimethyl- und Methylhydrogenpolysiloxane.
Auch Polyolefine, z. B. die Polymerisate von Äthylen, Propylen oder Isobutylen, Vinylpolymerisate einschließlich Polyvinylbutyral
und anderen Acetalen, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylacetat und dessen
Hydrolyseprödukte, Polyvinylchloridacetat, Styrol- und substituierte Styrolpolymerisate (insbesondere
von ringsubstituierten Styrolen, z. B. o-, m- und p-Methylstyrol) und Mischpolymerisate mit Acrylnitril
und anderen Monomeren mit endständigem Äthylen, wie Butadien. Mischpolymerisate von Vinylidenchlorid
mit Vinylchlorid können ebenfalls durch die erfindungsgemäßen Verbindungen geschützt werden.
Weiter sind zu erwähnen Zelluloseäther, z. B. Äthyl- und Methylzellulose, Zelluloseester, wie die /'
Nitrate, Acetate, Propionate, Butyrate, und regene- ^ rierte Zellulose. Fluorhaltige Polymerisate wie PoIytetrafluoräthylen
und Polytrifluoräthylen kommen in Frage, ebenso Kautschukhydrochlorid, chlorierter
Kautschuk, Neopren, Elastomere wie polymere Diene, · z. B. Polychlorbutadien, Polybutadien, und Polyisopren
und deren Mischpolymerisate mit Butylen. Auch in Polyäthylen- und Polypropylenglykolen, Epoxyharzen,
wie die Kondensate von Epichlorhydrin mit Bis-Phenol oder Diphenylolpropan, Polyoxymethylen,
Polyurethanen, Polycarbonaten oder Isocyanatharzen finden die erfindungsgemäßen Ultrayiolettabsorber
Verwendung, mit besonderem Vorteil aber in Polyesterharzen, wie sie in den USA.-Patentschriften
2 255 313, 2 443 735, 2443 736, 2 443 737, 2 443 738, 2443 739, 2 443 740 und 2 443 741 beschrieben
sind.
Die Ultraviolettabsorber können erfindungsgemäß auch vorteilhaft in ölmodifizierte Alkydharze einverleibt
werden, die in weitem Umfang zu überzügen verwendet werden und die ausführlich in den
USA.-Patentschriften 2 713 039, 2 748 092 und 2 851431 beschrieben sind, insbesondere in solche,
die durch Umsetzung mit Styrol modifiziert wurden.
1 469 &\ 1
Neben ihrem Schutz der polymeren Zusammensetzung selbst sind die durch die Formel I wiedergegebenen
Ultraviolettabsorber bei Einverleibung in gefärbte Polymerisate ebenfalls zum Schutz des Farbstoffs
selbst wirksam und verhüten oder vermindern so ein Ausbleichen oder eine Farbänderung auf
Grund der Aussetzung gegenüber ultraviolettem Licht.
Erfindungsgemäß wird der Ultraviolettabsorber nach Formel I in das zu schützende polymere Material
in Mengen zwischen 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,1 bis 2 Gewichtsprozent,
der polymeren Zusammensetzung einverleibt. Er kann in dieser Zusammensetzung durch gebräuchliche
Maßnahmen, z. B. durch Vermählen des zu schützenden Materials mit oder ohne weiteren Zusatzstoffen
und/oder Modifizierern einverleibt werden.
Eine besonders bevorzugte Klasse von Ultraviolettabsorbern für die Zwecke der Erfindung sind symmetrische
Tris-ortho- hydroxy phenyl- s- triazine, die außerdem in der 4-Stellung der Phenylreste, d. h.
in meta-Stellung zu der Hydroxygruppe, durch Hydroxy-
oder Alkoxyreste substituiert sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch verschiedene Verfahren hergestellt werden.
Ein bequemes Verfahren besteht in der Trimerisierung eines in ortho-Stellung hydroxysubstituierten Benzamids
oder eines in ortho-Stellung hydroxysubstituierten Benzonitrils. Die Trimerisierung wird erreicht,
indem das Nitril oder das Amid auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunktes, jedoch unterhalb
des Zersetzungspunktes erhitzt wird. Für diesen Zweck geeignete Amide sind beispielsweise substituierte
Salicylamide. In gleicher Weise können die entsprechenden Nitrilverbindungen trimerisiert werden.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung von Triazinderivaten der Formel I besteht in der Umsetzung
eines Cyanursäurehalogenids, z. B. Cyanursäurechlorid, mit einer carbocyclischen aromatischen Verbindung,
deren Substituenten denen, die an der Triazinverbindung der allgemeinen Formel I vorhanden
sind, entsprechen. Wenn eine der Anzahl der Halogenatome in dem Cyanurhalogenid mindestens äquivalente
Menge verwendet wird,. wird entweder in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in Anwesenheit
eines inerten Lösungsmittels ein symmetrisches Tris-ortho-hydroxyphenyl-s-triazin erhalten. Wenn
andererseits die Herstellung von asymmetrischen Tris-phenyl-s-triazinen gewünscht wird, wird das
Cyanursäurehalogenid entweder mit einem oder zwei Moläquivalenten der aromatischen Verbindung umgesetzt,
wobei sich Zwischenprodukte ergeben. Diese werden dann mit zwei oder einem Moläquivalent
einer anderen aromatischen Verbindung behandelt, wobei sich ein zweites Zwischenprodukt ergeben kann,
das schließlich mit einer dritten aromatischen Verbindung behandelt wird und dann ebenfalls eine Verbindung
der allgemeinen Formel I ergibt. Die Kondensationsreaktion mit dem Cyanursäurechlorid wird
in Gegenwart eines sauren Katalysators, z. B. Aluminiumchlorid, durchgeführt. Der saure Katalysator
sollte im allgemeinen in einer der Anzahl zu substituierenden Halogene äquivalenten Menge vorhanden
sein.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, in denen, falls nichts anderes
angegeben ist, die Teile auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
2,4,6-Tris-(2-hydroxy-4-n-octyloxyphenyl)-s-triazin
2,4,6-Tris-(2-hydroxy-4-n-octyloxyphenyl)-s-triazin
n-QH17-0
>O-n-Q,H17
OH HO
4-n-Octyloxysalicylamid wird in einem offenen
Kolben bei 250° C 6 Stunden lang erhitzt. Der Rückstand wird gekühlt, aus Pyridin-Wasser kristallisiert
und dann aus einer Mischung Benzol—Heptan umkristallisiert.
Das gereinigte Produkt schmilzt bei etwa 145 bis 147° C.
Analyse (C45H63N3O6):
Berechnet ... C 73,4, H 8,5, N 5,6%;
gefunden .... C 73,2, H 8,3, N 5,9%.
gefunden .... C 73,2, H 8,3, N 5,9%.
Einverleibung von 0,1 Teil des Produktes nach Beispiel 1 in 100 Teile Nitrozellulose schützt die
letztere vor den schädigenden Einflüssen des ultravioletten Lichts im Vergleich mit einer Kontrollprobe,
die keinen UV-Absorber enthält.
B e i s ρ i e 1 2
2,4,6-Tris-(2,4-dihydroxyphenyl)-s-triazin
2,4,6-Tris-(2,4-dihydroxyphenyl)-s-triazin
HO
OH
OH
iOO Teile Cyanurchlorid, 180 Teile Resorcin,
100 Teile Aluminiumchlorid und 1500 Teile Tetrachloräthan werden zum Rückfluß unter Rühren und
unter wasserfreien Bedingungen 18 Stunden lang erhitzt. Das Lösungsmittel wird dann mit Dampf
abgetrieben und der Rückstand mit siedendem Alkohol extrahiert. Der unlösliche Anteil wird aus siedendem
Pyridin umkristallisiert und ergibt das gewünschte Produkt. ■
Analyse (C21H15N3O6):
Berechnet ... C 62,2, H 3,7, N 10,2%;
gefunden .... C 62,2, H 3,7, N 10,1%.
gefunden .... C 62,2, H 3,7, N 10,1%.
Einverleibung von 0,1 Teil des Produktes nach Beispiel 2 in 100 Teile eines Acrylharzes schützt das
letztere vor den schädigenden Einflüssen des ultravioletten Lichtes im Vergleich gegenüber der Kontrollprobe.
Beispiel 3
2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-n-propoxyphenyl)-s-triazin
2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-n-propoxyphenyl)-s-triazin
OH HO
4-Propoxysalicylamid wird bei 2650C während
2 Stunden in einem offenen Kolben erhitzt. Der abgekühlte Rückstand wird in heißem Benzol gelöst,
wobei sich beim Abkühlen goldfarbige Kristalle ablagern. Eine Umkristallisation aus einer Benzol-Heptan-Mischung
ergibt das gewünschte Produkt, F. = 202 bis 2030C.
30 Analyse (C30H33O6):
Berechnet ... C 67,9, H 6,3, N 7,9%;
gefunden .... C 68,1, H 6,2, N 7,8%.
gefunden .... C 68,1, H 6,2, N 7,8%.
Dasselbe Produkt wird auch durch Rückflußerhitzen von 10 Teilen 2,4,6-Tris(2,4-dihydroxyphenyl)-s-triazin
und 10 Teilen Propylbromid in 200 Teilen 50prozentigem, wäßrigem Alkohol mit einem Gehalt
von 5 Teilen Natriumcarbonat während 20 Stunden erhalten. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird
filtriert und der gesammelte Feststoff mit siedendem Alkohol verrieben. Der unlösliche Anteil wird aus
Benzol umkristallisiert und ergibt das gewünschte Produkt.
Durch Ersatz des n-Propylbromids gegen Methylbromid,
Äthylbromid, n-Butylbromid, n-Octylbromid,
n-Dodecylbromid, 2-Äthylhexylbromid, n-Tetradecylbromid,
n-Octadecylbromid bei dem Verfahren nach Beispiel 3 werden die entsprechenden 4-Alkoxyderivate
erhalten.
Wenn die so hergestellten Produkte in Polyvinylchlorid-Vinylidenchlorid-Harze
einverleibt werden, schützen sie dieselben vor den schädigenden Einflüssen des ultravioletten Lichtes.
2,4-Bis-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-o-hydroxyphenyl-s-triazin
55
60
25,5 Teile 2,4-Dichlor-6-o-methoxyphenyl-s-triazin,
40 Teile Aluminiumchlorid, 24,2 Teile Resorcin und 400 Teile Tetrachloräthan werden am Rückfluß unter
Rühren und wasserfreien Bedingungen 19 Stunden lang erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit verdünnter
Salzsäure behandelt und dampfdestilliert, um das organische Lösungsmittel zu. entfernen. Der
feste Rückstand wird dann mit heißem Äthanol extrahiert. Der alkoholunlösliche Rückstand wird aus
siedendem Pyridin umkristallisiert.
Analyse (C21H15N3O5):
Berechnet ... C 64,8, H 3,9, N 10,8%;
gefunden .... C 64,8, H 3,8, N 10,9%.
gefunden .... C 64,8, H 3,8, N 10,9%.
2-(2,4-Dimethylphenyl)-4-(2,4-dihydroxyphenyl-6-(o-methoxyphenyl)-s-triazin
25,5 Teile 2,4-Dichlor-6-o-methoxyphenyl-s-triazin, 13,3 Teile Aluminiumchlorid, 11 Teile Resorcin und
300 ml Monochlorbenzol werden unter wasserfreien Bedingungen 18 Stunden lang bei Raumtemperatur
gerührt und danach 4 Stunden lang bei 90° C. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird dann mit 13,3 Teilen
Aluminiumchlorid und 200 ml m-Xylol behandelt und 8 Stunden lang bei 90° C gerührt. Das Lösungsmittel
wird mit Dampf entfernt und der Rückstand mit siedendem Äthanol extrahiert. Die alkoholische
Lösung wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand dann aus siedendem Äthanol umkristallisiert.
2,4,6-Tris-(2,4-dihydroxy-5-n-hexylphenyl)-s-triazin
Eine Suspension mit einem Gehalt von 18,4 Teilen Cyanurchlorid, 58,0 Teilen 4-Hexylresorcin und
46,5 Teilen Aluminiumchlorid in 500 ml Monochlorbenzol wird so lange gekühlt, bis die ursprüngliche
exotherme Wärme nachläßt. Sie wird dann 2 Stunden lang auf 75° C und danach weitere 2 Stunden
auf 100° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in eine Eis-Salzsäure-Mischung
gegossen und gerührt. Der wäßrige Anteil wird dekantiert und die organische Schicht dampfdestilliert.
Der Rückstand wird filtriert und mit einer verdünnten Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen
und dann getrocknet. Eine Benzollösung des Feststoffes wird mit Heptan verrührt und das
sich abscheidende Produkt aus heißem Eisessig und Aktivkohle umkristallisiert. Das Produkt schmilzt
bei 3600C noch nicht.
Analyse (C29H51N3O6):
Berechnet... C 70,0, H 7,75, N 6,62%;
gefunden .... C 69,77, H 7,15, N 6,75%.
gefunden .... C 69,77, H 7,15, N 6,75%.
amax = 75,7 bei 375 πΐμ, smax = 50 000.
Beispiel 7
2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-diphenyl-s-triazin
2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-diphenyl-s-triazin
Das freie Benzamidin wird aus 13,1 Teilen seines Hydrochlorids hergestellt und in Ätherlösung zu
20 Teilen Phenyl-^-resorcylat in 50 ml Alkohol zugegeben.
Die rote Lösung ändert ihre Farbe nach 18 Stunden Rückfluß nach Gelb, und es scheidet
sich ein gelber Niederschlag ab. Das Produkt wird filtriert und ergibt 6 g Rohprodukt, F. etwa 273 bis
274° C. Umkristallisation aus Eisessig ergibt das reine Produkt, welches bei etwa 275 bis 275,50C
schmilzt.
Analyse (C21H15N3O2):
Berechnet ... C 73,89, H 4,43, N 12,51, O 9,37%;
gefunden .... C 73,44, H 4,49, N 12,17, O 9,52%.
amax = 52,2 bei 344 mμ, emax = 17 800.
2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethoxyphenyl)-s-triazin
und 2,4-Bis-
(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-s-triazin
Eine Lösung aus 18,4 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen 1,3-Dimethoxybenzol wird im Verlauf einer
halben Stunde zu einer kalten Suspension aus 39,9 Teilen AlCl3 in 100 Teilen 1,3-Dimethoxybenzol unter
kräftigem Rühren zugegeben. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch auf 750C während
14 Stunden erhitzt, worauf es abgekühlt und in Eis-Salzsäure gegossen und dampfdestilliert wird. Der
Rückstand wird filtriert und das viskose Filtrat mit verdünnter Natriumcarbonatlösung basisch gemacht
und dann mit heißem Benzol extrahiert. Nach Zugabe von verdünnter Salzsäure zu der Benzollösung
scheidet sich ein Feststoff ab, der gesammelt und in heißem Äthanol verrieben wird. Der unlösliche Rückstand
wird aus Toluol und Aktivkohle umkristallisiert und ergibt 2,4-Bis-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6
- (2,4 - dimethoxyphenyl) - s - triazin, F. = 184 bis 1850C.
Analyse (C23H23N3O6):
Berechnet ... C 65,10, H 5,03, N 9,12, O 20,75%; gefunden .... C 65,04, H 5,15, N 9,24, O 20,75%.
<W = 97,5 bei 333 πΐμ, emax = 45 000.
Das alkoholische Filtrat wird abgekühlt und ergibt 2,4,6-Tris-(2,4-dimethoxyphenyl)-s-triazin, F. = 94
bis 95°C.
Analyse (C27H27N3O6):
Berechnet ... C 66,24, H 5,56, N 8,58, O 19,61%; gefunden .... C 66,32, H 5,40, N 8,88, O 19,20%.
<W = 86,0 bei 313 πΐμ, emax = 42 000.
Eine kontrollierte Desalkylierung der letzteren Verbindungen mit Bromwasserstoffsäure ergibt 2-(2-Hydroxy
- 4 - methoxyphenyl) - 4,6 - bis - (2,4 - dimethoxyphenyl)-s-triazin.
2,4-Bis-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-s-triazin
Eine Ätherlösung mit einem Gehalt von 42,4 Teilen p-Methoxyphenylmagnesiumbromid wird langsam
unter Kühlung zu einer Lösung aus 23,0 Teilen Cyanurchlorid in 200 Teilen Benzol zugegeben und
die Mischung über Nacht gerührt. Das Lösungsmittel wird entfernt und der feste Rückstand mit heißem
Chlorbenzol extrahiert. Diese Lösung wird 18 Stunden bei 9O0C mit 41 Teilen Resorcin und 26,6 Teilen
Aluminiumchlorid umgesetzt. Die Suspension wird nitriert und auf eine Eis-Salzsäure-Mischung gegossen
und auf 8O0C erhitzt und heiß nitriert. Der gelbe
Feststoff wird in heißem Pyridin gelöst und abgekühlt. Der erste Kristallanteil wird entfernt und das
Filtrat mit Wasser vermischt, um das gewünschte " Produkt auszufällen, welches aus Pyridin umkristallisiert
wird und über 360° C schmilzt.
Analyse (C22H17N3O5):
Berechnet ... C 65,5, H 4,25, N 10,4%;
gefunden .... C 65,15, H 4,56, N 10,21%.
gefunden .... C 65,15, H 4,56, N 10,21%.
amax = 103,4 bei 360 ΐημ, emax = 41 500.
Schutz von gefärbtem Polystyrol gegenüber
ultraviolettem Licht
ultraviolettem Licht
Eine Anzahl öllöslicher Farbstoffe als solche und mit einem Gehalt von 0,1% Tris-(2-hydroxy-4-octyloxyph'enyl)-s-triazin
als UV-Absorber wurden in Polystyrol für allgemeinen Gebrauch eingemahlen und der
Kunststoff dann in einem Fade-Ometer 160 Stunden ausgesetzt. Während der Aussetzung wurden in Abständen
von 20, 40, 60, 80 und 160 Stunden der Farbänderungsgrad gemessen unter Verwendung
eines Colormasters (Ergebnisse, ausgedrückt in NBS-Einheiten, National Bureau of Standard).
Farbänderung | 40 Std. | (NBS-Einheiten) | 160 Std. | |
Probe | (nach X Stunder | 18,7 | 1 im Fadeometer) | |
20 Std. | 80 Std. | |||
0,2% (CI 26 120)*)... | 13,5 | 12,3 | 41,1 | — |
0,2% (CI 26 120) | 34,0 | — | ||
+ UV-Absorber | 5,6 | 22,1 | ||
0,2% (CI 12 055) .... | 21,4 | 4,9 | 57,6 | — |
0,2% (CI 12055) | ||||
+ UV-Absorber | 2,2 | 19,6 |
*) CI ist Abkürzung fur Color Index.
Es wurde die Stabilisierwirkung für Polypropylen untersucht. Als Schutzverbindung war 2,4,6-Tris-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin
in einer Konzentration von 0,25% in einem Film von 508 Mikron Stärke enthalten.
Vergleich — Kein Zusatz
Polypropylen mit einem
Gehalt von 0,25% der
vorstehenden Triazinverbindung
Polypropylen mit einem
Gehalt von 0,25% der
vorstehenden Triazinverbindung
Stunden Aussetzung
im Fadeometer bis zum
Brüchigkeitspunkt
60 Stunden
200 Stunden
Versuchsbericht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind hinsichtlich
ihrer stabilisierenden Wirkung gegenüber UV-Strahlung den in der deutschen Auslegeschrift
1 110163 beschriebenen Phenolbenzotriazol-N-oxyd-Derivaten
überlegen. Die unten aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen und die bekannten
Verbindungen wurden Zelluloseacetat zugemischt. Schnitzel dieser Substrate, die jeweils eine bestimmte
Menge der Verbindung enthielten, wurden in einem
209 586/573
Fadeometer während 100 Stunden behandelt, und der Prozentsatz an verbliebenem Ultraviolettabsorptionsmittel
wurde spektrophotometrisch bestimmt. Es ergab sich dabei, wie die nachfolgenden Werte
zeigen, daß die erfindungsgemäßen Triazinderivate dem Zelluloseacetat größere Stabilität verliehen als
die bekannten N-Oxyd-Derivate.
Folgende erfindungsgemäßen Verbindungen A und B wurden zu den Versuchen herangezogen:
10 A: R = CH3O, B: R = C3H7O.
HO
sowie die folgenden bekannten Verbindungen C und D
X Q
OCH3
OC3H1
Ergebnis
Verbliebener Rest (%) nach lOOstündiger Behandlung im Fadeometer:
A: 95%, B: 100%, C: <10%, D 12%.
Claims (1)
1. Substituierte Trisphenyl-s-triazine der allgemeinen
Formel I
Q-O
(D
20
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US9334961 | 1961-03-06 | ||
US93349A US3118887A (en) | 1961-03-06 | 1961-03-06 | O-hydroxy substituted tris aryl-s-triazines |
DEA0039614 | 1962-03-02 | ||
US304661A US3268474A (en) | 1961-03-06 | 1963-08-26 | Polymers stabilized with orthohydroxyaryl-s-triazines |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1469811A1 DE1469811A1 (de) | 1969-02-27 |
DE1469811B2 true DE1469811B2 (de) | 1973-02-08 |
DE1469811C DE1469811C (de) | 1973-08-30 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL275368A (de) | |
BE614726A (de) | |
GB975966A (de) | 1964-11-25 |
CH407544A (de) | 1966-02-15 |
DE1469811A1 (de) | 1969-02-27 |
US3268474A (en) | 1966-08-23 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |