DE1469657B2 - PROCESS FOR DYING UNWOVEN WOOL AND PREPARATIONS SUITABLE FOR CARRYING OUT THE PROCESS - Google Patents
PROCESS FOR DYING UNWOVEN WOOL AND PREPARATIONS SUITABLE FOR CARRYING OUT THE PROCESSInfo
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- DE1469657B2 DE1469657B2 DE19641469657 DE1469657A DE1469657B2 DE 1469657 B2 DE1469657 B2 DE 1469657B2 DE 19641469657 DE19641469657 DE 19641469657 DE 1469657 A DE1469657 A DE 1469657A DE 1469657 B2 DE1469657 B2 DE 1469657B2
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Description
Es ist bekannt, daß Äthenoxygruppen enthaltende Polyglykolätherderivate von höhermolekularen primären aliphatischen Monoaminen, Salze dieser Polyglykolätherderivate mit Säuren oder von diesen Polyglykolätherderivaten abgeleitete quaternäre Ammoniumsalze in der WoIlHirbcrei als Egalisiermittel verwendet werden können. Diese bekannten Egalisiermittel, die, wie üblich, in Mengen von etwa 0,1 bis 8 Gewichtsprozent, vorteilhaft in Mengen von 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf. die Gewichismengc des Färbegutes angewandt werden, sind jedoch nicht der allgemeinen Anwendung für Wolle fähig. Während bei Verwendung von Egalisiermittel der angegebenen Art auf Wollgeweben sehr egale Färbungen erhallen werden können, tritt beim Färben von untiewobcnei Wolle, wie loser Wolle oder Wollkamin/ug. insbesondere beim Färben von Wollgarn in Apparaten nach dem sogenannten I länuesysiem, ml WolHaibstoffcn in Gegenwart tier erwähnten Iigalisiermiltcl in der Regel ein mehr oder weniger starke Verkleben auf, wodurch die Färbungen entsprechend unegal ausfallen.It is known that polyglycol ether derivatives containing ethenoxy groups of higher molecular weight primary aliphatic monoamines, salts of these polyglycol ether derivatives with acids or quaternary ammonium salts derived from these polyglycol ether derivatives in the WoIlHirbcrei as a leveling agent can be used. These known leveling agents, which, as usual, in amounts of about 0.1 to 8 percent by weight, advantageously in amounts of 0.5 to 3 percent by weight, based on. the weight mechanisms gc of the dyed material are used, but are not capable of general use for wool. While when using leveling agents of the specified type on woolen fabrics, very even dyeings result occurs when dyeing untiewobcnei Wool, such as loose wool or wool chimney / ug. in particular when dyeing wool yarn in apparatus according to the so-called I länuesysiem, ml WolHaibstoffcn in the presence of animals mentioned Iigalisiermiltcl usually a more or less strong sticking on, whereby the colorations are correspondingly uneven.
Aus der schweizerischen Auslegeschrift 6 102/61 ist ein Verfahren zum Färben von Wollgarn mit 1:2-Metallkomplexen von Monoazofarbstoffen bekannt. From the Swiss Auslegeschrift 6 102/61 is a method for dyeing wool yarn with 1: 2 metal complexes of monoazo dyes known.
Gefärbt wird Wollgarn mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen in Gegenwart von Hilfsmitteln der FormelWool yarn is dyed with 1: 2 metal complex dyes in the presence of auxiliaries of the formula
N — CH2CH2 — CH2 — NN - CH 2 CH 2 - CH 2 - N
-(COR2)- (COR 2 )
-(CH2CH2O)-H
-(CH2CH2O),-H- (CH 2 CH 2 O) -H
- (CH 2 CH 2 O), - H
die mit mehrbasischen Säuren verestert sind und damit einen anionischen Charakter haben.which are esterified with polybasic acids and thus have an anionic character.
Neben diesem beschriebenen Hilfsmittel enthalten die färberischen Zubereitungen weitere Hilfsmittel wie Paraffin, Emulgatoren für Paraffin, Antischaummittel usw.In addition to the auxiliaries described, the dyeing preparations contain further auxiliaries such as paraffin, emulsifiers for paraffin, antifoam agents, etc.
Im Gegensatz zu diesem Färbeverfahren betrifft die vorliegende Patentanmeldung ein Färbeverfahren für Wolle mit Wollfarbstoffen — z. B. sauren Wollfarbstoffen, 1: 1- und 1 : 2-Metallkomplexfarbstoffen — in Gegenwart von quaternären Ammoniumsalzen, also kationischen Verbindungen. Diese Hilfsmittel werden erhalten aus Fettaminen (Monoaminen), Äthylenoxyd und einem Quaternierungsmittel.In contrast to this dyeing process, the present patent application relates to a dyeing process for wool with wool dyes - e.g. B. acidic wool dyes, 1: 1 and 1: 2 metal complex dyes - in the presence of quaternary ammonium salts, i.e. cationic compounds. These tools are obtained from fatty amines (monoamines), ethylene oxide and a quaternizing agent.
Die Färbebäder enthalten ebenfalls weitere Hilfsmittel, die zusammen mit den kationischen Verbindungen die erfindungsgemäße Hilfsmittelkombination bilden.The dyebaths also contain other auxiliaries which, together with the cationic compounds, form the combination of auxiliaries according to the invention form.
Die erfindungsgemäß verwendeten Hilfsmittel unterscheiden sich von den bekannten in ihrer chemischen Struktur und in ihrer elektrischen Ladung. Sie sind ferner geeignet zum Färben aller üblichen Wollfarbstoffe, während gemäß der Entgegenhaltung nur 1 :2-Metallkomplexfarbstoffe mit befriedigenden Ergebnissen gefärbt werden können. Die übrigen Farbstoffe lassen sich mit den Hilfsmitteln der Entgegenhaltung nicht oder nur unzureichend färben, während erfindungsgemäß egale und farbstarke FärbungenThe auxiliaries used according to the invention differ from the known in their chemical properties Structure and in their electrical charge. They are also suitable for dyeing all common wool dyes, while according to the reference only 1: 2 metal complex dyes with satisfactory results can be colored. The other dyes can be removed using the tools in the reference do not or only insufficiently dye, while according to the invention level and strongly colored dyeings
erhalten werden. ·»can be obtained. · »
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von ungewobener Wolle mit Wollfarbstoffen unter Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen, die sich von durchschnittlich 4 bis 70.The present invention relates to a process for dyeing unwoven wool with wool dyes using quaternary ammonium salts ranging from an average of 4 to 70.
vorzugsweise etwa 20 bis 35 Äthenoxygruppen enthaltenden Polyglykolätherderivaten von höhermolekularen primären aliphatischen Monoaminen ableiten, als Egalisiermittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ungewobene Wolle mit wäßrigen Färbehadern färbt, die zusätzlich zum Wollfarbstoff und Egalisiermittel der angegebenen Artpreferably about 20 to 35 ethenoxy groups containing polyglycol ether derivatives of higher molecular weight derive primary aliphatic monoamines, as a leveling agent, which is characterized by this is that you can use unwoven wool with aqueous dye veins dyes that in addition to the wool dye and leveling agent of the specified type
a) Paraffinöl in einer Menge von über 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 50 bis 150 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Egalisiermittel.
('° b) ein Emulgiermittel für Paraffinöl in einer Menge
von mindi'sUMis 5
< iruichtspro/enl. \oivtiysweise
\0nelu.1 10 1Ms 25 (iewichtspro/eiil. Kvoijeii auf
Paralfiiiol. unda) Paraffin oil in an amount of more than 20 percent by weight, preferably from 50 to 150 percent by weight, based on the leveling agent.
( '° b) an emulsifier for paraffin oil in an amount of at least 5% iruichtspro / enl. \ oivtiysweise \ 0nelu.1 10 1 Ms 25 (iewichtspro / eiil. Kvoijeii on Paralfiiiol. and
c\ einen Silicon··! niseha'umer in einer VlenüC von miudeslens (I ' < iewichlspm/ent. Ιν/ομοιι.aiii das ligalisiermiliel. c \ a silicon ··! niseha'umer in a VlenüC of miudeslens (I '<iewichlspm / ent. Ιν / ομοιι.aiii das ligalisiermiliel.
enthalten.contain.
Die ungewobene Wolle, vorzugsweise Wollgarn, wird mit Wollfarbstoffen nach den für Wolle gebräuchlichen Färbemethoden gefärbt. Es kommen hierfür die üblichen Wollfarbstoffe in Betracht; z. B. von komplex gebundenem Metall freie saure Wollfarbstoffe, sulfonsäuregcuppenhaltige komplexe Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen, in welchen 1 Atom Chrom komplex an 1 Molekül Azofarbstoff gebunden ist, wasserlösliche Reaktivfarbstoffe oder komplexe Metallverbindungen, vorzugsweise komplexe Chrom- oder Kobaltverbindungen von Monoazofarbstoffen, in welchen 1 Atom der genannten Metalle komplex an zwei Moleküle Azofarbstoff gebunden ist, wobei das Molekül der Komplexverbindung keine, eine einzige oder mehrere saure oder neutrale wasserlöslichmachende Gruppen enthalten kann.The unwoven wool, preferably wool yarn, is made with wool dyes according to those used for wool Staining methods stained. The usual wool dyes are suitable for this purpose; z. B. of complex bound metal free acidic wool dyes, complex chromium compounds containing sulfonic acid groups of monoazo dyes, in which 1 atom of chromium complex is bound to 1 molecule of azo dye is, water-soluble reactive dyes or complex metal compounds, preferably complex chromium or cobalt compounds of monoazo dyes in which 1 atom of the metals mentioned is complex is bound to two molecules of azo dye, the molecule of the complex compound none, one can contain single or more acidic or neutral water-solubilizing groups.
Besonders gute Ergebnisse werden erfindungsgemäß erzielt, wenn man bei Färben der Wolle mit sauren Wollfarbstoffen, mit sulfonsäuregruppenhaltigen komplexen Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen, in welchen 1 Atom Chromkomplex an 1 Molekül Azofarbstoff gebunden ist, oder mit komplexen Chrom- oder Kobaltverbindungen von Monoazofarbstoffen, in welchen 1 Atom der genannten Metalle komplex an zwei Moleküle Azofarbstoff gebunden ist, wobei das Molekül der Komplexverbindung keine sauren wasserlöslichmachenden Gruppen enthält, als Egalisiermittel solche quaternären Ammoniumsalze einsetzt, die sich von durchschnittlich 20 bis 70, vorzugsweise 20 bis 50, Äthenoxygruppen enthaltenden Polyglykolätherderivaten von höhermolekularen primären aliphatischen Monoaminen ableiten, oder, wenn man zum Färben der Wolle wasserlösliche Reaktionsfarbstoffe oder sulfonsäuregruppenhaltige komplexe Chrom- oder Kobaltverbindungen von Azofarbstoffen, in welchen 1 Atom der genannten Metalle komplex an zwei Moleküle Azofarbstoff gebunden ist, und als Egalisiermittel quaternäre Ammoniumsalze verwendet, die sich von durchschnittlich 4 bis 30, vorzugsweise 4 bis 20, Äthenoxygruppen enthaltenden Polyglykolätherderivaten von höhermolekularen primären aliphatischen Monoaminen ableiten.According to the invention, particularly good results are achieved when dyeing the wool with acidic Wool dyes, with complex chromium compounds containing sulfonic acid groups from monoazo dyes, in which 1 atom of chromium complex is bound to 1 molecule of azo dye, or with complexes Chromium or cobalt compounds of monoazo dyes in which 1 atom of the metals mentioned complex is bound to two molecules of azo dye, the molecule of the complex compound being none contains acidic water-solubilizing groups, such quaternary ammonium salts as leveling agents used, which contain from an average of 20 to 70, preferably 20 to 50, ethenoxy groups Polyglycol ether derivatives derived from higher molecular weight primary aliphatic monoamines, or, if water-soluble reactive dyes or complexes containing sulfonic acid groups are used to dye the wool Chromium or cobalt compounds of azo dyes in which 1 atom of the metals mentioned is complex is bound to two molecules of azo dye, and quaternary ammonium salts as a leveling agent used which contain from an average of 4 to 30, preferably 4 to 20, ethenoxy groups Polyglycol ether derivatives derived from higher molecular weight primary aliphatic monoamines.
Die Egalisiermittel, welche auch hier, wie üblich, in Mengen von 0,1 bis 8 Gewichtsprozent, vorteilhaft in Mengen von etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Färbegut, zur Anwendung gelangen, lassen sich leicht dadurch gewinnen, daß man die durchschnittlich 4 bis 70, vorzugsweise etwa 20 bis 35, Äthenoxygruppen enthaltenden Polyglykolätherderivatc von höhermolekularen primären aliphatisehen Monoaminen — insbesondere von Aminen der FormelThe leveling agents, which are also advantageous here, as usual, in amounts of 0.1 to 8 percent by weight in amounts of about 0.5 to 3 percent by weight, based on the dyed material, are used, can easily be obtained by having an average of 4 to 70, preferably about 20 to 35, polyglycol ether derivative containing ethenoxy groups of higher molecular weight primary aliphatic monoamines - in particular of amines of the formula
R-NH,R-NH,
(1)(1)
HjCHjC
2),,-NH, 2 ) ,, - NH,
tertiäre Aminogruppe in eine quaternäre Ammoniumgruppe überzuführen vermögen. Als Verbindungen, die eine tertiäre Aminogruppe in eine quaternäre Ammoniumgruppe überzuführen vermögen, kommen beispielsweise Alkyl- oder Aralkylhalogenide wie Äthylbromid, Benzylchlorid oder p-Chlorbenzylchlorid, ferner Äthylendibromid, Dichloräthyläther, Halogenacetamide, Chloressigsäure oder Äthylenchlorhydrin und insbesondere Dialkylsulfate wie Dimethylsulfat in Betracht.able to convert tertiary amino group into a quaternary ammonium group. As connections that capable of converting a tertiary amino group into a quaternary ammonium group, for example Alkyl or aralkyl halides such as ethyl bromide, benzyl chloride or p-chlorobenzyl chloride, also ethylene dibromide, dichloroethyl ether, haloacetamides, chloroacetic acid or ethylene chlorohydrin and in particular dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate.
Nach dem vorliegenden Verfahren wird Wolle, in erster Linie ungewobene Wolle wie lose Wolle, Wollkammzug und insbesondere Wollgarn, mit Färbebädern gefärbt, die zusätzlich zum Wollfarbstoff und einem bestimmten Egalisiermittel in den oben angegebenen Mengenverhältnissen a) Paraffinöl, b) einen Emulgator für Paraffinöl und c) einen Silicon-Entschäumer enthalten.According to the present process, wool, primarily unwoven wool such as loose wool, becomes wool tops and in particular wool yarn, dyed with dye baths, which in addition to wool dye and a certain leveling agent in the proportions given above a) paraffin oil, b) a Contain emulsifier for paraffin oil and c) a silicone defoamer.
Als Emulgiermittel für Paraffinöl, die in einer Menge von mindestens 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 10 bis 25%, bezogen auf Paraffinöl, angewandt werden, kommen dabei bekannte nichtionogene, 4 bis 9 oder wenig mehr Äthenoxygruppen aufweisende Polyglykolätherderivate von vorzugsweise ungesättigten aliphatischen oxäthylierbaren Verbindungen, insbesondere von ungesättigten Fettalkoholen oder Fettsäuren, in Betracht, z. B. das Anlagerungsprodukt von etwa 6 Mol Äthylenoxydan 1 Mol Oleylalkohol, das Anlagerungsprodukt von 4 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Ölsäuresorbitanester oder das Veresterungsprodukt von ölsäure mit einem Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht 300, ferner nichtionogene Verbindungen, die weniger als vier oder keine Äthenoxygruppen im Molekül besitzen, wie z. B. das Anlagerungsprodukt von 2 bis 3 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Oleylalkohol oder Oleylalkohol selbst.As an emulsifier for paraffin oil, which is in an amount of at least 5 percent by weight, preferably of 10 to 25%, based on paraffin oil, are used, there are known non-ionic, 4 to 9 or Polyglycol ether derivatives having a few more ethenoxy groups, preferably unsaturated ones aliphatic oxyethylable compounds, in particular of unsaturated fatty alcohols or fatty acids, into consideration, e.g. B. the addition product of about 6 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleyl alcohol, the addition product of 4 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleic acid sorbitan ester or the esterification product of oleic acid with a polyethylene glycol of molecular weight 300, furthermore non-ionic compounds which have fewer than four or no ethenoxy groups possess in the molecule, e.g. B. the addition product of 2 to 3 moles of ethylene oxide with 1 mole Oleyl alcohol or oleyl alcohol itself.
Bei den Silicon-Entschäumern handelt es sich um Alkylphenylpolysiloxane oder insbesondere Alkylpolysiloxane, z. B. um Alkylphenylpolysiloxane oder insbesondere Alkylpolysiloxane wie Methylpolysiloxane, die bei 25° C eine Viskosität von 50 bis 1500, vorzugsweise von etwa 100 bis 50OcP besitzen. In Betracht kommende Methylpolysiloxane können durch die FormelThe silicone defoamers are alkylphenylpolysiloxanes or, in particular, alkylpolysiloxanes, z. B. to alkylphenylpolysiloxanes or in particular alkylpolysiloxanes such as methylpolysiloxanes, which have a viscosity of 50 to 1500, preferably of about 100 to 50 ocP at 25 ° C. In Considerable methylpolysiloxanes can be given by the formula
worin R einen höhermolckularen ungesättigten oder gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest· mit mindestens 16 und vorzugsweise höchstens 24 Kohlenstoffatomen darstellt, oder von Amingemischcn, die im wesentlichen aus Aminen der Formelwherein R is a higher molecular weight unsaturated or saturated aliphatic hydrocarbon radical with at least 16 and preferably at most 24 carbon atoms represents, or of amine mixtures consisting essentially of amines of the formula
bestehen, worin ;i eine ungerade ZaIiI im Wert von mindestens 15 und höchstens 21 bedeutet und mindestens 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise aber mindestcns 30 Gewichtsprozent, der im Gemisch vorhandenen Amine mindestens 20 Kohlenstoffalome enthalten mit Verbindungen behandelt, die eineconsist, where; i is an odd number worth means at least 15 and at most 21 and at least 20 percent by weight, but preferably at least 30 percent by weight of the amines present in the mixture contain at least 20 carbon atoms dealt with compounds that one
R — Si — O
RR - Si - O
R.
CH3 RCH 3 R
■Si —O —Si —R
CH3 R■ Si — O — Si —R
CH 3 R
wiedergegeben werden, worin R für Methyl oder Methoxy steht und χ eine ganze Zahl größer als 1, z.B. eine solche im Wert von 50 bis 400 oder mehr, bedeutet. Die Silicon-Bntschäumer gelangen in einer Menge von mindestens 0,1 Gewichtsprozent, z.B. 0,7 bis etwa 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gewiehtsmenge des Egalisiermittel, zur Anwendung. Mengen von mehr als 10% erweisen sich zwar nicht ;ils nachteilig, bieten aber gegenüber den angegebenen geiinueien Mengen auch keine Vorteile.are reproduced, in which R is methyl or methoxy and χ is an integer greater than 1, e.g. means a value of 50 to 400 or more. The silicone defoamers come in one Amount of at least 0.1 percent by weight, e.g. 0.7 to about 10 percent by weight, based on the amount by weight of the leveling agent, for use. Quantities of more than 10% are not found ; ils disadvantageous, but offer compared to the specified Amounts do not have any advantages either.
Man kann da-. I-ualisieniiiltel der angegebenen Alt. das Paiaflinül. den knuilgator für Paraffinöl und den Silkon-l.ntsehäumer je für sieh allein den l;ärbcbüdein zusetzen. Vorzugsweise gehl man von stabilen, insbesondere wäßrigen Präparaten aus, welche in geeij'iielen Mengenverhältnissen das Egalisiermittel, Pa-You can there-. I-ualisieniiiltel the indicated alt. The Paiaflinül. the knuilgator for paraffin oil and the silicone oil freshener each for you alone ; add the dye. It is preferable to start from stable, especially aqueous preparations which, in suitable proportions, contain the leveling agent, pa-
i 469 657i 469 657
raffinöl, Emulgator, Silicon-Entschäumer und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel, z. B. Dispergiermittel wie dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium und Lösungsvermittler wie Isopropylalkohol, enthalten, und setzt diese Präparate den Bädern zu.refine oil, emulsifier, silicone defoamer and optionally other aids, e.g. B. dispersants such as sodium dinaphthylmethandisulfonsaures and solubilizers such as isopropyl alcohol, and adds these preparations to the baths.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich demnach auch auf stabile, insbesondere wäßrige Präparate, die zur Durchführung des beschriebenen Verfahrens zum Färben von Wolle mit Wollfarbstoffen geeignet und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neben dem Egalisiermittel der angegebenen ArtThe present invention accordingly also relates to stable, in particular aqueous preparations which and suitable for carrying out the process described for dyeing wool with wool dyes are characterized in that, in addition to the leveling agent of the specified type
a) Paraffinöl in einer Menge von über 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 150 Gewichtsprozent, bezogen auf das Egalisiermittel,a) paraffin oil in an amount of more than 20 percent by weight, preferably 50 to 150 percent by weight, based on the leveling agent,
b) ein Emulgiermittel für Paraffinöl in einer Menge von mindestens 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 10 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf Paraffinöl, undb) an emulsifier for paraffin oil in an amount of at least 5 percent by weight, preferably from about 10 to 25 percent by weight, based on paraffin oil, and
c) einen Silicon-Entschäumer in einer Menge von mindestens 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Egalisiermittel,c) a silicone defoamer in an amount of at least 0.1 percent by weight, based on the Leveling agent,
enthalten.contain.
Beim vorliegenden Verfahren werden auf Wolle sehr gleichmäßige Farbtöne erhalten. Das Verfahren leistet vor allem dort gute Dienste, wo nach den bisher bekannten Methoden infolge des Verklebens der ungew.obenen Wolle, insbesondere des Wollgarns, leicht unegale Färbungen erhalten werden.In the present process, very even color tones are obtained on wool. The procedure performs particularly well where the previously known methods as a result of the gluing of the unwanted Wool, especially woolen yarn, can easily be obtained with uneven dyeing.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight.
In einem Strangfärbeapparat werden 100 kg Wollgarn in 20001 Wasser 5 Minuten bei 50° C vorgenetzt. Dann setzt man 2 kg Eisessig, 10 kg krist. Natriumsulfat, 4 kg des weiter unten beschriebenen Präparates A und 500 g des Farbstoffes der Formel100 kg of woolen yarn are prewetted in 20001 of water at 50 ° C. for 5 minutes in a hank dyeing machine. Then you put 2 kg of glacial acetic acid, 10 kg of crystalline. Sodium sulfate, 4 kg of the preparation described below A and 500 g of the dye of the formula
O NHO NH
H,NH, N
HN OHN O
CH,CH,
(4)(4)
zu. Man steigert die Temperatur in 30 Minuten zum Kochen und färbt bei Siedetemperatur während einer Stunde. Hierauf wird abgekühlt, kalt gespült und getrocknet. to. The temperature is raised to boiling in 30 minutes and dyeing is carried out at the boiling point during one Hour. This is followed by cooling, rinsing with cold water and drying.
Man erhält eine gleichmäßige blaue Färbung. Das Wollgarn zeigt kein Verkleben.A uniform blue color is obtained. The wool yarn shows no sticking.
Das Präparat A kann wie folgt hergestellt werden:Preparation A can be made as follows:
60 Teile einer Mischung von primären Alkylaminen, welche etwa 10% Stearylamin, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin enthält, werden in Gegenwart von 0,6 Teilen Natrium oder 2 Teilen Natriumhydroxyd in Pulverform bei 155 bis 165° C mit 264 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. ,60 parts of a mixture of primary alkyl amines containing about 10% stearylamine, 55% arachidylamine and contains 35% behenylamine are in the presence of 0.6 parts of sodium or 2 parts of sodium hydroxide in powder form at 155 to 165 ° C with 264 parts of ethylene oxide implemented. ,
365 Teile des auf diese Weise erhaltenen Umsetzungsproduktes (aus 1 Mol der angegebenen Mischung von primären Alkylaminen und 30 Mol Äthylenoxyd) werden unter Stickstoff bei 900C während 6 Stunden mit 36,5 Teilen Dimethylsulfat quaterniert (Egalisiermittel). Hierauf gibt man unter Rühren 600 Teile Paraffinöl, 70 Teile Oleylalkohol und 70 Teile des Adduktes von 6MoI Äthylenoxyd an 1 Mol 5 Oleylalkohol (Emulgator) hinzu. Man kühlt auf 60° C und versetzt in etwa 30 Minuten mit 806 Teilen Wasser. Dann kühlt man auf etwa 30°C und vermischt mit 4,5 Teilen Methylpolysiloxan (Silicon-Entschäumer) in Form einer wäßrigen Emulsion.365 parts of the reaction product obtained in this way (from 1 mol of the specified mixture of primary alkylamines and 30 mol of ethylene oxide) are quaternized under nitrogen at 90 ° C. for 6 hours with 36.5 parts of dimethyl sulfate (leveling agent). 600 parts of paraffin oil, 70 parts of oleyl alcohol and 70 parts of the adduct of 6 mol of ethylene oxide with 1 mol of oleyl alcohol (emulsifier) are then added with stirring. The mixture is cooled to 60 ° C. and 806 parts of water are added over the course of about 30 minutes. The mixture is then cooled to about 30.degree. C. and mixed with 4.5 parts of methylpolysiloxane (silicone defoamer) in the form of an aqueous emulsion.
Es wird eine dicke, weiße Emulsion erhalten, die 20% an Egalisiermittel enthält.A thick, white emulsion is obtained which contains 20% of leveling agent.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man in diesem Beispiel eines der Präparate verwendet, das man erhält, wenn man die weiter oben angegebenen 365 Teile des Umsetzungsprodukts (aus 1 Mol der angegebenen Mischung von primären Alkylaminen und 30 Mol Äthylenoxyd) anstatt mit 36,5 Teilen Dimethylsulfat mit 33 Teilen Benzylchlorid, 22 Teilen Äthylenchlorhydrin, 19 Teilen Dichloräthylather, 25 Teilen Äthylendibromid oder 25 Teilen Chloracetamid quaterniert und im übrigen gleich verfährt.Similar results are obtained when using one of the preparations in this example that obtained if the above 365 parts of the reaction product (from 1 mol of specified mixture of primary alkylamines and 30 mol of ethylene oxide) instead of 36.5 parts of dimethyl sulfate with 33 parts of benzyl chloride, 22 parts of ethylene chlorohydrin, 19 parts of dichloroethyl ether, 25 parts of ethylene dibromide or 25 parts of chloroacetamide are quaternized and the rest of the procedure is the same.
An Stelle des in diesem Beispiel verwendeten sauren ( Anthrachinonfarbstoffes kann auch der rotfärbende Säurefarbstoff der FormelInstead of the acidic ( Anthraquinone dye can also be the red coloring acid dye of the formula
NH,NH,
(5)(5)
SO2HSO 2 H
benutzt werden.to be used.
In einem Kammzugfärbeapparat werden 100 kg Wollkammzug in 10001 Wasser 10 Minuten bei 50° C vorgenetzt. Dann setzt man 2 kg Eisessig, 10 kg krist Natriumsulfat, 4 kg des weiter unten beschriebenen Präparates B und 370 g der komplexen Kobaltverbindung (1:2-Komplex) des Farbstoffes der Formel100 kg of wool are put in 1000 l of water for 10 minutes at 50.degree. C. in a top dying machine pre-wetted. Then add 2 kg of glacial acetic acid, 10 kg of crystalline sodium sulfate, 4 kg of the one described below Preparation B and 370 g of the complex cobalt compound (1: 2 complex) of the dye of the formula
OHOH
N=N-CN = N-C
OH
C-CH,OH
C-CH,
CO-NHCO-NH
SO2NH2 SO 2 NH 2
(6)(6)
zu. Man steigert die Temperatur in 45 Minuten zum Kochen und färbt bei Siedetemperatur während einer Stunde. Hierauf wird abgekühlt, kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine sehr gleichmäßige gelbe Färbung.to. The temperature is raised to boiling in 45 minutes and dyeing is carried out at the boiling point for one Hour. This is followed by cooling, rinsing with cold water and drying. A very uniform yellow color is obtained Coloring.
Das Präparat B kann wie folgt hergestellt werden: 61 Teile technisches Oleylamin werden in Gegenwart von 0,6 Teilen Natrium bei 155 bis 165°C mit 264 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt.Preparation B can be prepared as follows: 61 parts of technical oleylamine are present in the presence of 0.6 parts of sodium reacted at 155 to 165 ° C with 264 parts of ethylene oxide.
farbstoffe der Formeln OHdyes of the formula OH
OHOH
N=NN = N
NO2 NO 2
(V)(V)
OHOH
300 Teile des erhaltenen Umsetzungsproduktes (aus 1 Mol techn. Oleylamin und etwa 30 Mol Äthylenoxyd) werden unter Stickstoff mit 30 Teilen Dimethylsulfat 6 Stunden bei 90 bis 95° C quaterniert:300 parts of the reaction product obtained (from 1 mole of technical oleylamine and about 30 moles of ethylene oxide) are quaternized under nitrogen with 30 parts of dimethyl sulfate for 6 hours at 90 to 95 ° C:
40 Teile des Quaternierungsproduktes (Egalisier- 5 HO3S40 parts of the quaternization product (leveling 5 HO 3 S
mittel) werden unter Rühren bei 90° C mit 60 Teilen Paraffinöl und 14 Teilen- des Adduktes von 3 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Oleylalkohol (Emulgator) vermischt. In etwa 30 Minuten läßt man hierauf bei 60° C 56 Teile Wasser zufließen und vermischt dann bei 20 io OHmedium) with stirring at 90 ° C with 60 parts of paraffin oil and 14 parts of the adduct of 3 mol Ethylene oxide mixed with 1 mole of oleyl alcohol (emulsifier). The mixture is then left at 60.degree. C. for about 30 minutes 56 parts of water flow in and then mixed at 20 io OH
bis 25° C mit 0,4 Teilen Methylpolysiloxan (Silicon-Entschäumer) in Form einer wäßrigen Emulsion. Man erhält eine dicke Emulsion, welche 22,5% an Egalisiermittel enthält.up to 25 ° C with 0.4 parts of methylpolysiloxane (silicone defoamer) in the form of an aqueous emulsion. You get a thick emulsion containing 22.5% leveling agent.
Ähnlich gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man an Stelle des Präparates B die gleiche Menge des im Beispiel 1 beschriebenen Präparates A verwendet.Similar good results are obtained if, instead of preparation B, the same amount of Preparation A described in Example 1 is used.
An Stelle des in diesem Beispiel verwendeten 1:2-Komplexes kann auch die rotbraunfärbende 1:2-Chrommischkomplexverbindung der Monoazo- 20 benutzt werden.Instead of the one used in this example 1: 2 complex can also be reddish-brown 1: 2 chromium mixed complex compound of the monoazo 20 can be used.
In einem Strangfärbeapparat werden zu 100 kg Wollgarn 30001 Wasser gegeben, das 3 kg Eisessig, 10 kg krist. Natriumsulfat, 5 kg des im Beispiel 1 beschriebenen Präparates A und 3 kg des Farbstoffes der FormelIn a hank dyeing machine, 30001 of water are added to 100 kg of woolen yarn, the 3 kg of glacial acetic acid, 10 kg Krist. Sodium sulfate, 5 kg of preparation A described in Example 1 and 3 kg of the dye of the formula
N=N-C=CN = N-C = C
—
CH,-
CH,
N=N =
HO3SHO 3 S
Cl
CCl
C.
N
-C C-NHN
-C C-NH
. ■■ . . . ■■-. N. ■■. . . ■■ -. N
enthält. In 30 Minuten wird auf 85° C erwärmt, 20 Minuten bei 850C gehalten, in 15 Minuten zum Kochen getrieben und 1 Stunde bei Siedetemperatur gehalten. Hierauf gibt man dem Bade 3 kg 35%ige wäßrige Ammoniumhydroxydlösung zu und behandelt 15 Minuten in der abkühlenden Flotte. Dann wird gespült und getrocknet.contains. In 30 minutes 20 minutes at 85 0 C is heated to 85 ° C, held driven in 15 minutes to a boil and held for 1 hour at boiling temperature. 3 kg of 35% strength aqueous ammonium hydroxide solution are then added to the bath and the mixture is treated in the cooling liquor for 15 minutes. Then it is rinsed and dried.
Man erhält eine egale Rotfärbung. Ein Verkleben des Wollgarns tritt nicht ein.A level red color is obtained. The wool yarn does not stick together.
Ähnlich gute Resultate werden erzielt, wenn man an Stelle des Präparates A die gleiche Menge des im Beispiel 2 beschriebenen Präparates B oder wenn man an Stelle des in diesem Beispiel verwendeten rotfärbenden Farbstoffes die blaufärbende Kupferphthalocyanin-trisulfonsäure benutzt.Similar good results are achieved if, instead of preparation A, the same amount of im Example 2 described preparation B or if instead of the red coloring used in this example The dye uses the blue-coloring copper phthalocyanine trisulfonic acid.
In einem Strangfärbeapparat werden 100 kg Wollgarn in 20001 Wasser 5 Minuten bei 50° C vorgenetzt. Dann setzt man 2 kg Eisessig, 10 kg krist. Natriumsulfat, 2,2 kg des weiter unten beschriebenen Präparates C und 500 g des Farbstoffes der Formel100 kg of woolen yarn are prewetted in 20001 of water at 50 ° C. for 5 minutes in a hank dyeing machine. Then you put 2 kg of glacial acetic acid, 10 kg of crystalline. Sodium sulfate, 2.2 kg of the preparation described below C and 500 g of the dye of the formula
HO NH-COHO NH-CO
=N CH,= N CH,
HO3S SO3HHO 3 S SO 3 H
SO3HSO 3 H
(9)(9)
4040
4545
5050
5555
6060
6565
CH,CH,
zu. Man steigert die Temperatur in 30 Minuten zum Kochen und färbt bei Siedetemperatur während einer Stunde. Hierauf wird abgekühlt, kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige blaue Färbung. Das Wollgarn zeigt kein Verkleben.to. The temperature is raised to boiling in 30 minutes and dyeing is carried out at the boiling point during one Hour. This is followed by cooling, rinsing with cold water and drying. A uniform blue color is obtained. The wool yarn shows no sticking.
Das Präparat C kann folgendermaßen gewonnen werden:Preparation C can be obtained as follows:
60 Teile einer Mischung von primären Alkylaminen, welche etwa 10% Stearylamiii, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin enthält, wird in Gegenwart von 0,6 Teilen Natrium oder 2 Teilen Natriumhydroxyd in Pulverform bei 155 bis 165°C mit 264 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt.60 parts of a mixture of primary alkyl amines containing about 10% stearylamine, 55% arachidylamine and contains 35% behenylamine is in the presence of 0.6 parts of sodium or 2 parts of sodium hydroxide in Powder form reacted at 155 to 165 ° C with 264 parts of ethylene oxide.
365 Teile des auf diese Weise erhaltenen Umsetzungsproduktes (aus 1 Mol der angegebenen Mischung von primären Alkylaminen und 30 Mol Äthylenoxyd) werden unter Stickstoff bei 90° C während 6 Stunden mit 36,5 Teilen Dimethylsulfat quaterniert. 80 Teile des erhaltenen Produktes (Egalisiermittel) werden bei 60 bis 7O0C mit 40 Teilen Paraffinöl, 4,5 Teilen des Adduktes von 6 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Oleylalkohol und 5 Teilen Oleylalkohol vermischt. In etwa 30 Minuten setzt man der Mischung 80 Teile Wasser zu, wobei man allmählich auf 30 bis 400C abkühlen läßt. Schließlich vermischt man noch mit 0,9Teilen Methylpolysiloxan (Silicon-Entschäumer) in Form einer wäßrigen Emulsion.365 parts of the reaction product obtained in this way (from 1 mole of the specified mixture of primary alkylamines and 30 moles of ethylene oxide) are quaternized with 36.5 parts of dimethyl sulfate under nitrogen at 90 ° C. for 6 hours. 80 parts of the obtained product (leveling agent) are mixed at 60 to 7O 0 C with 40 parts of paraffin oil, 4.5 parts of the adduct of 6 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleyl alcohol and 5 parts of oleyl alcohol. 80 parts of water are added to the mixture in about 30 minutes, the mixture being allowed to cool to 30 to 40 ° C. gradually. Finally, it is mixed with 0.9 parts of methylpolysiloxane (silicone defoamer) in the form of an aqueous emulsion.
Man erhält eine dicke Emulsion, die 37% an Egalisiermittel enthält.A thick emulsion is obtained which contains 37% leveling agent.
In einem Strangfärbeapparat werden 100 kg feines Wollgarn in 2000 1 Wasser bei 65° C 15 Minuten vorge-In a hank dyeing machine, 100 kg of fine woolen yarn are pre-treated in 2000 liters of water at 65 ° C for 15 minutes.
309 536/442309 536/442
netzt. Dann setzt man 1,6 kg Eisessig, 10 kg krist. Natriumsulfat und 2 kg des weiter unten beschriebenen Präparates D und 1 kg der komplexen Chromverbindung (1:2-Komplex) des Farbstoffes der Formelnetworks. Then 1.6 kg of glacial acetic acid, 10 kg of crystalline. Sodium sulfate and 2 kg of the one described below Preparation D and 1 kg of the complex chromium compound (1: 2 complex) of the dye of the formula
(10)(10)
I0 H,C I0 H, C
zu. Man steigert die Temperatur in 40 Minuten zum Kochen und färbt 1 Stunde bei Kochtemperatur. Hierauf wird durch Zulauf von kaltem Wasser abgekühlt und gespült.to. The temperature is raised to boiling in 40 minutes and dyeing is carried out at boiling temperature for 1 hour. This is followed by cooling and rinsing by adding cold water.
Man erhält eine gleichmäßige blaue Färbung und das Wollgarn zeigt kein Verkleben.A uniform blue coloration is obtained and the wool yarn shows no sticking.
Das Präparat D kann wie folgt hergestellt werden:Preparation D can be made as follows:
60 Teile einer Mischung von primären Alkylaminen, welche etwa 10% Stearylamin, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin enthält, wird in Gegenwart von 0,6 Teilen Natrium bei 155 bis' 165° C mit 264 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt.60 parts of a mixture of primary alkyl amines containing about 10% stearylamine, 55% arachidylamine and contains 35% behenylamine, is in the presence of 0.6 part of sodium at 155 to '165 ° C with 264 parts Ethylene oxide implemented.
365 Teile des auf diese Weise enthaltenen Umsetzungsproduktes (aus 1 Mol der angegebenen Mischung von primären Alkylaminen und 30 Mol Äthylenoxyd) werden unter Stickstoff bei 9O0C während 6 Stunden mit 36,5 Teilen Dimethylsulfat quaterniert (Egalisiermittel).365 parts of the reaction product contained in this manner (from 1 mole of the indicated mixture of primary alkyl amines and 30 moles of ethylene oxide) under nitrogen at 9O 0 C for 6 hours with 36.5 parts of dimethyl sulfate quaternized (leveling agent).
40 Teile des ■ erhaltenen Egalisiermittels werden mit 40 Teilen Paraffinöl, 5 Teilen techn. Oleylalkohol und 5 Teilen des Adduktes aus 1 Mol techn. Oleylalkohol und 6 Mol Äthylenoxyd bei 75 bis 8O0C verrührt. Man läßt dann eine Lösung von 10 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäuren Natrium in 10 Teilen Wasser und anschließend noch 41 Teile Wasser zutropfen, wobei man die Temperaturen auf 20 bis 3O0C sinken läßt. Hierauf vermischt man mit 0,3 Teilen Methylpolysiloxan (Silicon-Entschäumer) in Form einer wäßrigen Emulsion.40 parts of the leveling agent obtained are combined with 40 parts of paraffin oil, 5 parts of technical grade. Oleyl alcohol and 5 parts of the adduct from 1 mole of techn. Oleyl alcohol and 6 mol of ethylene oxide at 75 to 8O 0 C stirred. A solution of 10 parts is then allowed Dinaphthylmethandisulfonsäuren sodium in 10 parts of water and then 41 more parts of water are added dropwise while allowing the temperature to 20 to 3O 0 C decrease. It is then mixed with 0.3 parts of methylpolysiloxane (silicone defoamer) in the form of an aqueous emulsion.
Man erhält eine Emulsion, die etwa 26% an Egalisiermittel enthält.An emulsion is obtained which contains about 26% of leveling agent.
An Stelle des in diesem Beispiel verwendeten 1:2-Chromkomplexes kann man auch einen der nachfolgenden 1:2-Komplexe verwenden:Instead of the 1: 2 chromium complex used in this example, one of the following can also be used Use 1: 2 complexes:
Die blaufärbende komplexe Kobaltverbindung des Farbstoffes der FormelThe blue coloring complex cobalt compound of the dye of the formula
(12)(12)
(13)(13)
3030th
35 Die braunfärbende 1 :2-Kobaltmischkomplexverbindung der Monoazofarbstoffe der Formeln 35 The brown 1: 2 cobalt mixed complex compound of the monoazo dyes of the formulas
OHOH
OHOH
(14)(14)
SO2NH-CH3
OHSO 2 NH-CH 3
OH
HO-C N
SO2-NH-CH3 HO-C N
SO 2 -NH-CH 3
55 (15) 55 (15)
Die grünfärbende 1 :2-Kobaltmischkomplexverbindung der Monoazofarbstoffe der FormelnThe green colored 1: 2 cobalt mixed complex compound of the monoazo dyes of the formulas
OHOH
NHNH
N=NN = N
(H)(H)
60 O2N 60 O 2 N
NH7 NH 7
N=NN = N
NH-CH,NH-CH,
6565
Die bordorotfärbende 1 :2-Kobaltmischkomplexverbindung der Monoazofarbstoffe der FormelnThe boron red coloring 1: 2 cobalt mixed complex compound of the monoazo dyes of the formulas
(16)(16)
OH
C-CH3 OH
C-CH 3
OHOH
Γ Ii .Γ ii.
( V-N=N-C-CO- ( VN = NC-CO-
NHNH
SO2 SO 2
NHNH
CHCH
/ \
CH3 CH3 / \
CH 3 CH 3
Die rotfärbende 1 : 2-C
Farbstoffes der FormelThe red coloring 1: 2-C
Dye of the formula
(17)(17)
zutropfen und kühlt auf 20 bis 30° C ab. Dann vermischt man mit 0,9 Teilen Methylpolysiloxan in Form einer wäßrigen Emulsion. Man erhält eine Emulsion, die etwa 19% an Egalisiermittel enthält.add dropwise and cool to 20 to 30 ° C. It is then mixed with 0.9 parts of methylpolysiloxane in the form an aqueous emulsion. An emulsion is obtained which contains about 19% of leveling agent.
In einem Strangfärbeapparat werden 100 kg feines Wollgarn in 30001 Wasser bei 50° C während 10 Minuten eingenetzt. Dann setzt man 5 kg Schwefelsäure (98%) und 10 kg krist. Natriumsulfat sowie 2,5 kg des im Beispiel 5 beschriebenen Präparates D und 1,2 kg des 1:1-Chromkomplexes des Farbstoffes der FormelIn a hank dyeing machine, 100 kg of fine woolen yarn are immersed in 3000 l of water at 50 ° C. for 10 minutes meshed. Then 5 kg of sulfuric acid (98%) and 10 kg of crystalline acid are used. Sodium sulfate and 2.5 kg of preparation D described in Example 5 and 1.2 kg of the 1: 1 chromium complex of the dye of formula
(19)(19)
H,N—SOH, N-SO
O2N N
O 2 N
I OH
I.
C-NH
Il \
C-NH
Il
-CH3 20th
-CH 3
N Il
N
(18)(18)
1,2 kg des 1 :1-Chromkomplexes des Farbstoffes der Formel1.2 kg of the 1: 1 chromium complex of the dye of the formula
Ähnlich gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man an Stelle des Präparates D die gleiche Menge eines der Präparate E und F verwendet.Similar good results are obtained if, instead of preparation D, the same amount of one of preparations E and F.
Herstellung des Präparates EManufacture of preparation E
60 Teile einer Mischung von primären Alkylaminen, welche etwa 10% Stearylamin, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin enthält, werden in bekannter Weise mit 176 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt.60 parts of a mixture of primary alkyl amines containing about 10% stearylamine, 55% arachidylamine and contains 35% behenylamine, are reacted in a known manner with 176 parts of ethylene oxide.
115 Teile des erhaltenen Umsetzungsproduktes (aus 1 Mol der angegebenen Mischung von primären Alkylaminen und 20 Mol Äthylenoxyd) werden hierauf mit 15 Teilen Dimethylsulfat quaterniert (Egalisiermittel).115 parts of the reaction product obtained (from 1 mol of the specified mixture of primary alkylamines and 20 moles of ethylene oxide) are then quaternized with 15 parts of dimethyl sulfate (leveling agent).
40 Teile des erhaltenen Egalisiermittels werden mit 30 Teilen Paraffinöl, 4 Teilen des Veresterungsproduktes aus 1 Mol ölsäure und 1 Mol Polyäthylenglykol vom Molgewicht 300, 3,5 Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Octylphenol und 10 Teilen Isopropylalkohol bei 70° C verrührt. Man läßt 40 Teile Wasser in 30 Minuten zutropfen und senkt die Temperatur auf 20 bis 3O0C. Hierauf vermischt man mit 0,9Teilen Methylpolysiloxan (Silicon-Entschäumer) in Form einer wäßrigen Emulsion.40 parts of the leveling agent obtained are stirred with 30 parts of paraffin oil, 4 parts of the esterification product of 1 mol of oleic acid and 1 mol of polyethylene glycol with a molecular weight of 300, 3.5 parts of the adduct of 8 mol of ethylene oxide with 1 mol of octylphenol and 10 parts of isopropyl alcohol at 70.degree . The mixture is left 40 parts of water are added dropwise in 30 minutes and lowering the temperature to 20 to 3O 0 C. To this is mixed with 0,9Teilen methyl polysiloxane (silicone antifoam) in the form of an aqueous emulsion.
Man erhält eine Emulsion, die etwa 30% an Egalisiermittel enthält.An emulsion is obtained which contains about 30% of leveling agent.
Präparat FPreparation F
248 Teile des Adduktes von 50 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearylamin werden mit 15 Teilen Dimethylsulfat quaterniert (Egalisiermittel).248 parts of the adduct of 50 moles of ethylene oxide 1 mole of stearylamine is quaternized with 15 parts of dimethyl sulfate (leveling agent).
40 Teile des erhaltenen Egalisiermittels werden mit 60 Teilen Paraffinöl, 7 Teilen techn. Oleylalkohol und 8 Teilen des Adduktes von 6 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol techn. Oleylalkohol bei 70 bis 80° C verrührt. Hierauf läßt man 88 Teile Wasser in 30 Minuten40 parts of the leveling agent obtained are mixed with 60 parts of paraffin oil, 7 parts of techn. Oleyl alcohol and 8 parts of the adduct of 6 moles of ethylene oxide with 1 mole of techn. Stir oleyl alcohol at 70 to 80 ° C. Then leave 88 parts of water in 30 minutes
OH HO-C NOH HO-C N
und 0,6 kg des 1 :1-Chromkomplexes des Farbstoffes der Formeland 0.6 kg of the 1: 1 chromium complex of the dye of the formula
OHOH
HO SO3HHO SO 3 H
HO3SHO 3 S
N=NN = N
(21)(21)
zu, treibt in 30 Minuten zum Kochen und kocht 60 Minuten. Dann wird durch Zulauf von kaltem Wasser
abgekühlt und gespült.
Es resultiert eine egale Braunfärbung.
Das Wollgarn ist nicht verklebt.
An Stelle des Präparates D kann man die gleiche Menge eines der Präparate E, F und G verwenden
und erzielt dabei ähnlich gute Ergebnisse.
Das Präparat G läßt sich folgendermaßen gewinnen: to, boil in 30 minutes and cook 60 minutes. It is then cooled and rinsed by adding cold water.
A level brown coloration results.
The wool thread is not glued.
Instead of preparation D you can use the same amount of one of the preparations E, F and G and achieve similarly good results.
Preparation G can be obtained as follows:
60 Teile einer Mischung von primären Alkylaminen, welche etwa 10% Stearylamin, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin enthält, werden in bekannter Weise mit 176 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. 60 parts of a mixture of primary alkyl amines containing about 10% stearylamine, 55% arachidylamine and contains 35% behenylamine, are reacted in a known manner with 176 parts of ethylene oxide.
80 Teile des erhaltenen Egalisiermittels werden mit 80 Teilen Paraffinöl, 10 Teilen des Adduktes von 6 Mol80 parts of the leveling agent obtained are mixed with 80 parts of paraffin oil, 10 parts of the adduct of 6 mol
Äthylenoxyd an 1 Mol techn. Oleylalkohol und 10 Teilen techn. Oleylalkohol bei 800C verrührt. Man läßt 132 Teile Wasser zutropfen und kühlt auf 20 bis 25° C ab. Dann vermischt man noch mit 1,2 Teilen Methylpolysiloxan (Silicon-Entschäumer) in Form einer wäßrigen Emulsion.Ethylene oxide to 1 mole of techn. Oleyl alcohol and 10 parts of techn. Oleyl alcohol is stirred at 80 0 C. 132 parts of water are added dropwise and the mixture is cooled to 20.degree. To 25.degree. Then it is mixed with 1.2 parts of methylpolysiloxane (silicone defoamer) in the form of an aqueous emulsion.
Man erhält eine Emulsion, die etwa 30% an Egalisiermittel enthält.An emulsion is obtained which contains about 30% of leveling agent.
N=N-N = N-
In einem Kreuzspulfärbeapparat werden 100 kg Wollgarn Nm 1/54 (konische Spulen) in 12001 Wasser bei 500C während 15 Minuten eingenetzt. Dann setzt man 1,8 kg Eisessig und 10 kg krist. Natriumsulfat, 3 kg des im Beispiel 5 beschriebenen Präparates D und 600 g des Farbstoffes der Formel 5 oder 600 g eines der nachfolgenden Farbstoffe100 kg of wool yarn Nm 1/54 (conical bobbins) are wetted in 12001 of water at 50 ° C. for 15 minutes in a cross-bobbin dyeing apparatus. Then you put 1.8 kg of glacial acetic acid and 10 kg of crystalline. Sodium sulfate, 3 kg of preparation D described in Example 5 and 600 g of the dye of the formula 5 or 600 g of one of the following dyes
-N=N-N = N
HOHO
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
(22)(22)
CH,CH,
ClCH7-CO^-HNClCH 7 -CO ^ -HN
oder 260 g des Farbstoffes der Formelor 260 g of the dye of the formula
ClCl
NNNN
I IlI Il
CH, OCH7 — CH, — HN—C C -NHCH, OCH 7 -CH, -HN-CC -NH
CH,CH,
(23)(23)
SO7-NSO 7 -N
SO3H NH2 SO 3 H NH 2
N=N V~^>N = N V ~ ^>
h°<5h ° <5
(24)(24)
CH,CH,
zu, treibt in 45 Minuten zum Kochen und kocht 40 Minuten. Es resultieren in allen Fällen gleichmäßige rote Färbungen. Die Kreuzspulen sind nicht deformiert. to, boil in 45 minutes and cook 40 minutes. In all cases, the result is uniform red colorations. The packages are not deformed.
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man in diesem Beispiel an Stelle des Präparates D die gleiche Menge eines der Präparate E, F und G verwendet.Similar results are achieved if in this example, instead of preparation D, the same Amount of one of the preparations E, F and G used.
In einem Kammzugfärbeapparat werden 100 kg Wollkammzug in 10001 Wasser bei 500C vorgenetzt. Man setzt dann 1,5 kg Eisessig, 10 kg krist. Natriumsulfat, 3 kg des im Beispiel 5 beschriebenen Präparates E und 1,5 kg des Farbstoffes der Formel 4 zu. Hierauf steigert man die Temperaturen in 30 Minuten zum Kochen und färbt bei Siedetemperatur während 40 Minuten. Dann wird abgekühlt, kalt gespült und getrocknet.In a Kammzugfärbeapparat 100 kg wool top in 10001 water wet out at 50 0 C. One then sets 1.5 kg of glacial acetic acid, 10 kg of crystalline. Sodium sulfate, 3 kg of the preparation E described in Example 5 and 1.5 kg of the dye of the formula 4. The temperature is then increased to boiling in 30 minutes and dyeing is carried out at the boiling point for 40 minutes. It is then cooled, rinsed with cold water and dried.
Man erhält eine gleichmäßige Färbung. Die Kammzugbobine ist nicht deformiert.A uniform color is obtained. The top bobbin is not deformed.
Ähnlich gute Resultate erzielt man, wenn an Stelle des Präparates E die gleiche Menge eines der Präparate D und F verwendet wird.Similar good results are obtained if, instead of preparation E, the same amount of one of the preparations D and F is used.
An Stelle des in diesem Beispiel verwendeten sauren Anthrachinonfarbstoffes kann auch einer der im Beispiel 5 angegebenen 1:2-Komplexe benutzt werden.Instead of the acidic anthraquinone dye used in this example, one of the 1: 2 complexes given in Example 5 are used.
In einem Strangfärbeapparat werden 100 kg Wollgarn in 20001 Wasser 5 Minuten bei 500C vorgenetzt. Dann setzt man 2 kg Ammoniumacetat, 2 kg Eisessig, 2 kg des weiter unten beschriebenen Präparates H sowie 1,2 kg der 1: 2-Chrommischkomplexverbindung der Monoazofarbstoffe der FormelnIn a hank 100 kg wool yarn in 20001 water wet out for 5 minutes at 50 0 C. Then add 2 kg of ammonium acetate, 2 kg of glacial acetic acid, 2 kg of the preparation H described below and 1.2 kg of the 1: 2 chromium mixed complex compound of the monoazo dyes of the formulas
OHOH
O, NO, N
(25)(25)
SO3HSO 3 H
I 469I 469
OHOH
HO3SHO 3 S
verbindung durch einen der nachfolgenden 1:2-Komplex ersetzt: die violettfärbende komplexe Chromverbindung (1:2-Komplex) des Farbstoffes der Formelconnection through one of the following 1: 2 complexes replaces: the purple complex chromium compound (1: 2 complex) of the dye of the formula
O2NO 2 N
OHOH
(26)(26)
IOIO
-OH-OH
(27)(27)
1515th
zu, treibt in 45 Minuten zum Kochen und färbt bei Siedetemperatur während einer Stunde. Dann wird durch Zulauf von kaltem Wasser abgekühlt und gespült. Es resultiert eine gleichmäßige Braunfärbung. Das Garn zeigt kein Verkleben.to, boils in 45 minutes and stains at boiling temperature for one hour. Then it will be cooled and rinsed by adding cold water. A uniform brown coloration results. The yarn shows no sticking.
Das in diesem Beispiel verwendete Präparat H kann wie folgt hergestellt werden:The preparation H used in this example can be prepared as follows:
60 Teile einer Mischung von primären Alkylaminen, die etwa 10% Stearylamin, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin enthält, werden mit 88 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt.60 parts of a mixture of primary alkyl amines that is about 10% stearylamine, 55% arachidylamine and Contains 35% behenylamine, are reacted with 88 parts of ethylene oxide.
75 Teile des Umsetzungsprodukts (aus 1 Mol der angegebenen Mischung von primären Alkylaminen und 10 Mol Äthylenoxyd) werden hierauf mit 15 Teilen Dimethylsulfat quaterniert (Egalisiermittel).75 parts of the reaction product (from 1 mol of the specified mixture of primary alkylamines and 10 moles of ethylene oxide) are then quaternized with 15 parts of dimethyl sulfate (leveling agent).
40 Teile des erhaltenen Egalisiermittels werden mit 20 Teilen Paraffinöl und 2,5 Teilen des Veresterungsproduktes aus 1 Mol ölsäure und 1 Mol Polyäthylenglykol vom Molgewicht 300 und mit 2,5 Teilen des Adduktes aus 1 Mol Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd am siedenden Wasserbad unter Rühren vermischt. Man läßt dann 50 Teile Wasser in 30 Minuten zutropfen, wobei man langsam auf 3O0C abkühlt. HieraufvermischtmanmitO,6Teilen Methylpolysiloxan in Form einer wäßrigen Emulsion. Man erhält eine Emulsion, welche etwa 33% an Egalisiermittel enthält. 40 parts of the leveling agent obtained are mixed with 20 parts of paraffin oil and 2.5 parts of the esterification product from 1 mole of oleic acid and 1 mole of polyethylene glycol with a molecular weight of 300 and with 2.5 parts of the adduct of 1 mole of octylphenol and 8 moles of ethylene oxide in a boiling water bath with stirring . They are added dropwise then 50 parts of water in 30 minutes, is cooled slowly to 3O 0 C. Then one mixes with 0.6 parts of methylpolysiloxane in the form of an aqueous emulsion. An emulsion is obtained which contains about 33% of leveling agent.
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle des Präparates H die gleiche Menge des Präparates G oder des im folgenden beschriebenen Präparates J verwendet.Similar results are achieved if the same amount of the preparation is used instead of preparation H. G or the preparation J described below is used.
Das Präparat J läßt sich folgendermaßen herstellen:Preparation J can be made as follows:
75 Teile einer Mischung von primären Alkylaminen, die etwa 10% Stearylamin, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin enthält werden mit 44 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt.75 parts of a mixture of primary alkyl amines containing about 10% stearylamine, 55% arachidylamine and 35% behenylamine is reacted with 44 parts of ethylene oxide.
95,6 Teile des erhaltenen Adduktes (aus 1 Mol der angegebenen Mischung von primären Alkylaminen und 4MoI Äthylenoxyd) werden hierauf mit 30 Teilen Dimethylsulfat quaterniert (Egalisiermittel).95.6 parts of the adduct obtained (from 1 mol of the specified mixture of primary alkylamines and 4Mol ethylene oxide) are then quaternized with 30 parts of dimethyl sulfate (leveling agent).
40 Teile des erhaltenen Egalisiermittels werden mit 20 Teilen Paraffinöl und 5 Teilen des Adduktes von 6 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol techn. Oleylalkohol bei 75 bis 80° C verrührt. In 30 Minuten werden 70 Teile Wasser in kleinen Portionen zugegeben. Man kühlt unter Rühren auf 3O0C und vermischt dann noch mit 0,3 Teilen Methylpolysiloxan (Silicon-Entschäumer) in Form einer wäßrigen Emulsion. Man erhält eine Emulsion, die 28 bis 29° C Egalisiermittel enthält.40 parts of the leveling agent obtained are with 20 parts of paraffin oil and 5 parts of the adduct of 6 moles of ethylene oxide to 1 mole of technical. Stirring oleyl alcohol at 75 to 80 ° C. 70 parts of water are added in small portions over the course of 30 minutes. The mixture is cooled with stirring to 3O 0 C and then mixed with 0.3 parts of still methylpolysiloxane (silicone antifoam) in the form of an aqueous emulsion. An emulsion is obtained which contains from 28 to 29 ° C. leveling agent.
Ähnliche Resultate erzielt man, wenn man in diesem Beispiel die angegebene 1 :2-Chromrhischkomplexdiebraunstichigviolettfärbende 1:2-Chrommischkoraplexverbindung der Monoazofarbstoffe der FormelnSimilar results are achieved if the 1: 2 chromium-rhodium complex given in this example is brownish-tinged violet 1: 2 chromium mixed coraplex compound of the monoazo dyes of the formulas
OHOH
OHOH
N=NN = N
NO2 NO 2
N=N-N = N-
.(28).. (28).
-C-CH,-C-CH,
OHOH
HO-C NHO-C N
SO3H NSO 3 HN
(29)(29)
die olivgrünfärbende komplexe Kobaltverbindung (1:2-Komplex) des Farbstoffes der Formelthe olive green complex cobalt compound (1: 2 complex) of the dye of the formula
OHOH
NHNH
O,NO, N
N=NN = N
(30)(30)
NO2 NO 2
SO3HSO 3 H
In einem Kreuzspulfärbeapparat werden 100 kg Wollkreuzspulen von Garn Nm 1/48 in 15001 Wasser bei 50° C während 20 Minuten vorgenetzt. Hierauf setzt man 2,7 kg Eisessig, 3 kg des im Beispiel 9 beschriebenen Präparates J sowie 3 kg des Farbstoffes der FormelIn a package dyeing machine, 100 kg of wool packages of yarn Nm 1/48 are placed in 15001 of water pre-wetted at 50 ° C for 20 minutes. 2.7 kg of glacial acetic acid and 3 kg of that described in Example 9 are then added Preparation J and 3 kg of the dye of the formula
3C9 536/4423C9 536/442
1717th
H,C —CO —NH-H, C —CO —NH-
SO3HSO 3 H
OHOH
1818th
NH-C C—NH-< >NH-C C-NH- < >
zu, treibt auf 80° C, färbt 20 Minuten bei dieser Temperatur, steigert die Temperatur in 10 Minuten zum Kochen und kocht 1 Stunde. Dann gibt man dem Bad 3,6 kg Ammoniak (25%ig) zu und behandelt in der abkühlenden Flotte während 20 Minuten.to, drifts to 80 ° C, colors 20 minutes at this temperature, increases the temperature in 10 minutes to boil and cooks 1 hour. Then 3.6 kg of ammonia (25%) are added to the bath and treated in the cooling system Liquor for 20 minutes.
Es wird eine gleichmäßige rote Färbung erhalten; die Kreuzspulen sind nicht deformiert.A uniform red color is obtained; the packages are not deformed.
Ähnliche Resultate werden erzielt, wenn man in diesem Beispiel an Stelle des Präparates J die gleiche Menge eines der Präparate G und H verwendet.Similar results are achieved if, in this example, instead of preparation J, the same amount one of the preparations G and H is used.
An Stelle des Farbstoffes der Formel (31) kann einer der nachstehenden Farbstoffe benutzt werden: Der rotfärbende Farbstoff der FormelInstead of the dye of the formula (31), one of the following dyes can be used: The red coloring dye of the formula
SO3HSO 3 H
der rotfärbende Farbstoff der Formelthe red coloring dye of the formula
HO3SHO 3 S
/ \ NH-C C-Cl / \ NH-C C-Cl
N NN N
NHNH
N=N =
HO NH- COHO NH- CO
=N-= N-
HO3S
-SO3HHO 3 S
-SO 3 H
SO3HSO 3 H
der rotfärbende Farbstoff der Formelthe red coloring dye of the formula
SO3HSO 3 H
H3CH 3 C
N=N HQ3SN = N HQ 3 S
ClCl
N-CN-C
HO NH-C NHO NH-C N
N = CN = C
SO3H VSO 3 HV
QH5 QH 5
1919th
der blaufärbende Farbstoff der Formelthe blue coloring dye of the formula
O NH2 O NH 2
2020th
SO3HSO 3 H
O NHO NH
/ V- / V-
NH-C C-ClNH-C C-Cl
N NN N
NHNH
SO3HSO 3 H
und die blaufärbende Kupferphthalocyanintrisulfonsäure.and the blue-coloring copper phthalocyanine trisulfonic acid.
Auch mit diesen Farbstoffen werden gleichmäßige Färbungen erhalten, und die Kreuzspulen sind nicht deformiert. . Even with these dyes, even colorations are obtained, and the cheeses are not deformed. .
. . ■ . " B e is ρ ie I 11. . ■. "B e is ρ ie I 11
In einem Kammzugfärbeapparat werden 100 kg Wollkammzug in 1000 1 Wasser 10 Minuten bei 500C vorgenetzt. Dann setzt man 2 kg Eisessig, 10 kg krist. Natriumsulfat, 4 kg des im Beispiel 2 beschriebenen Präparates B und 370 g des Farbstoffes der FormelIn a Kammzugfärbeapparat 100 kg wool tops are prewetted in 1000 1 of water for 10 minutes at 50 0 C. Then you put 2 kg of glacial acetic acid, 10 kg of crystalline. Sodium sulfate, 4 kg of preparation B described in Example 2 and 370 g of the dye of the formula
SO3HSO 3 H
H7NH 7 N
H2C = CBr — CO — HNH 2 C = CBr - CO - HN
zu. Man steigert die Temperatur in 45 Minuten zum Kochen und färbt bei Siedetemperatur während einer Stunde. Hierauf wird abgekühlt, kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine sehr gleichmäßige rote Färbung.to. The temperature is raised to boiling in 45 minutes and dyeing is carried out at the boiling point for one hour. This is followed by cooling, rinsing with cold water and drying. A very uniform red color is obtained.
Man erhält eine sehr gleichmäßige gelbe Färbung, wenn man in diesem Beispiel an Stelle des Farbstoffes der Formel 36 den Farbstoff der FormelA very uniform yellow color is obtained if, in this example, instead of the dye, the Formula 36 the dye of the formula
HOHO
ClCl
SO1HSO 1 H
H2C = CBr-COH 2 C = CBr-CO
NHNH
N=N-CN = N-C
H3CH 3 C
C-NC-N
C=NC = N
SO3HSO 3 H
ClCl
verwendet.used.
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