EP1777337A1 - Method of dyeing polyamide fibres - Google Patents

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EP1777337A1
EP1777337A1 EP05021866A EP05021866A EP1777337A1 EP 1777337 A1 EP1777337 A1 EP 1777337A1 EP 05021866 A EP05021866 A EP 05021866A EP 05021866 A EP05021866 A EP 05021866A EP 1777337 A1 EP1777337 A1 EP 1777337A1
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EP
European Patent Office
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active substance
dye
liquor ratio
foam
dyeing
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP05021866A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Manfred c/o P. Josef Jungen Jungen
Udo Schmitt
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Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
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Priority to EP06793678A priority patent/EP1943383A1/en
Priority to US12/083,177 priority patent/US20090255064A1/en
Priority to BRPI0616957-0A priority patent/BRPI0616957A2/en
Priority to KR1020087008349A priority patent/KR20080058361A/en
Priority to JP2008533966A priority patent/JP2009511757A/en
Publication of EP1777337A1 publication Critical patent/EP1777337A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/607—Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives
    • D06P1/6076—Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives addition products of amines and alkylene oxides or oxiranes

Definitions

  • the subject of this invention is a process for dyeing natural and synthetic polyamides or polyamide-containing materials by means of a leveling agent, which leads to uniform dyeings.
  • Leveling agents are usually surface-active textile dyeing auxiliaries which have the task of well wetting the fiber / fiber mixture to be dyed, promoting the dye through of the fibers and preventing too rapid dyeing, which can lead to irregularity (blotchiness) in the dyeing process.
  • Egalisierysmittel come u.a. Oleylsulfonates, fatty alcohol sulfonates, fatty acid condensation products, alkyl and alkylaryl polyglycol ethers and general surfactants in question.
  • Inadequate levelness can be prevented by suitable staining techniques (inter alia, enhancing the diffusion of the solution within the tissue, pH control) and leveling agents.
  • Leveling agents primarily reduce the rate of dyeing, increase the rate of migration of the dye within the fabric and improve the compatibility of the dyes.
  • Leveling agents may also have other effects that do not directly affect the dye-fiber interactions, but still have a positive effect on the color. These include the improvement of the solubility or the dispersion stability of the dye.
  • Leveling aids can exert several of the above effects simultaneously.
  • Leveling agents can be classified into two groups, those that have an affinity for the fiber or that have an affinity for the dye.
  • Leveling agents that have an affinity for the dyes form an addition compound with the dye whose stability is concentration dependent and usually decreases with increasing temperature.
  • the dye distribution balance between the dye in solution and the dye in the fiber is shifted to the dye in solution.
  • the increased dye concentration in the dye solution makes it possible to equalize areas of the tissue that have not been dyed the same way by the dye migration.
  • Effective leveling agents have an affinity to the dye which is sufficient to reduce the rate of absorption or to accelerate the rate of migration. Differences in the absorption behavior of different dyes can be equalized so that the dyes in a dye mixture uniformly raise.
  • Adjuvants having an affinity for dyes can also be used to level already colored materials. Aids with an affinity for fibers are grown on the fiber in competition with the dye. This competitive reaction reduces the rate of absorption and promotes migration rate.
  • Important dye-affinity leveling agent types for polyamides are non-ionic surfactants, cationic compounds or ethoxylated compounds.
  • Important fiber-based leveling agent types for polyamides are cationic compounds.
  • EP-A-135 198 As a leveling agent for polyamides often ethoxylated amine compounds, some quaternized, are used, such as in EP-A-135 198 .
  • the active substance is used as an aqueous solution, the concentration of the active substance being 15 to 35% by weight.
  • the concentration of the active substance in the aqueous solution is 25 to 35% by weight and if 0.1 to 5% by weight of foam-damping substances are contained as further additives.
  • the staining is usually carried out at a pH of 2 to 9, preferably from 3 to 8, in particular from 4 to 7.
  • X - represents a common inorganic or organic anion such as halides (chloride, bromide, iodide), sulfate, sulfonate, methosulfate, ethylsulfate, hydroxide, phosphate, phosphonate or acetate. Preference is given to chloride.
  • the present active substance is known (CAS No. 747377-35-1 and 133189-76-1) and can be prepared in a simple manner by alkoxylation of the corresponding fatty amine.
  • the alkoxylation could also be done with propylene oxide instead of with ethylene oxide or ethylene oxide and propylene oxide, random or block alkoxylated, but show only ethoxylated amines give better results.
  • the alkoxylate obtained could still be completely or partially sulfonated or sulfated, but here also show the non-sulfonated or non-sulfated species better activity.
  • the active substance generally contains 15 to 30 ethylene oxide units (EO), preferably 17 to 19 EO.
  • Particularly preferred as an active substance is an oleylamine with 17 to 19 EO, which was quaternized with 1 EO and contains chloride as the counterion.
  • foam-suppressing substances such as biocides, optionally dispersing agents or wetting agents, such as sulfonated or sulfated alkyl, alkenyl or Arylpolyglykolether, sulfonated or sulfated alkyl, alkenyl or Arylaminpolyglykolether, and optionally defoamers based on silicone oil or mineral oil become.
  • the foam-suppressing substance used is preferably 2-ethylhexylisononanamide and, as a network component with an additional foam-damping effect, a C 12-15 -alcohol having 8 ethylene oxide units and 4 propylene oxide units.
  • the foam volume is measured after a certain amount of liquid was poured from a certain height, namely the immediately formed foam volume and the volume after a minute of waiting.
  • a 1000 ml measuring cylinder with an inner diameter of 60 mm and an inner height of 430 mm is used.
  • the test liquid is allowed to flow out of a 2 1 separating funnel through a capillary of 70 mm length and 2 mm inner diameter from a height of 600 mm, measured from the exit of the capillary above the bottom of the measuring cylinder.
  • 500 ml of the solution to be tested are introduced into the separating funnel and allowed to flow out into the graduated cylinder with the outflow rate of about 0.171 / min caused by the capillary.
  • a stopwatch is started and the entire volume (volume of foam and solution) is read off the cylinder. After one minute, the reading is repeated.
  • the test temperature is 20 to 25 ° C.
  • the liquor is added to the dyeing machine, after stabilization of the flow then the textile material is added. It is heated at full power from room temperature to 98 ° C, 15 min. treated at 98 ° C, then cooled to 70 ° C and then 10 min. rinsed with cold water.
  • composition of the composition according to the invention (hereinafter referred to as "P1"):
  • Active substance quaternized oleylamine with 17 to 19 EO, quaternized with 1 EO, chloride as counterion
  • 2-ethylhexylisononanamide 12 10 C 12-15 alcohol with 8 EO and 4 PO 0.90 demineralized water 79.0

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Abstract

Process for dyeing fiber materials composed of natural or synthetic polyamides involves use of alkoxylated and quaternized unsaturated fatty acid amine as leveling agent. Process for dyeing fiber materials composed of natural or synthetic polyamides involves use of alkoxylated and quaternized unsaturated fatty acid amine of formula H-[OCH 2CH 2] n-N +>(R)(CH 2CH 2OH)-[CH 2CH 2O] mH X ->(I) as active substance of a levelling agent. R : singly or doubly unsaturated 12-24C alkenyl; X : anion;and n+m : 14 - 29.

Description

Gegenstand dieser Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden oder polyamidhaltigen Materialien mit Hilfe eines Egalisiermittels, was zu gleichmässigen Färbungen führt.The subject of this invention is a process for dyeing natural and synthetic polyamides or polyamide-containing materials by means of a leveling agent, which leads to uniform dyeings.

Egalisierhilfsmittel sind in der Regel grenzflächenaktive Textilfärbereihilfsmittel, welche die Aufgabe haben, die zu färbende Faser/Fasermischung gut zu netzen, das Durchfärben der Fasern zu fördern und zu rasches Aufziehen der Farbstoffe, das zur Inegalität (Fleckigkeit) führen kann, beim Färbeprozess zu verhindern. Als Egalisierhilfsmittel kommen u.a. Oleylsulfonate, Fettalkoholsulfonate, Fettsäurekondensationsprodukte, Alkyl- und Alkylarylpolyglykolether und allgemein grenzflächenaktive Stoffe in Frage.Leveling agents are usually surface-active textile dyeing auxiliaries which have the task of well wetting the fiber / fiber mixture to be dyed, promoting the dye through of the fibers and preventing too rapid dyeing, which can lead to irregularity (blotchiness) in the dyeing process. As Egalisierhilfsmittel come u.a. Oleylsulfonates, fatty alcohol sulfonates, fatty acid condensation products, alkyl and alkylaryl polyglycol ethers and general surfactants in question.

Inegalitäten werden verursacht durch:

  • Hohe und unterschiedliche Affinität des Farbstoffes auf der Faser
  • Hohe und unterschiedliche Affinität der Faser für den Farbstoff
  • Ungleichmässige Verteilung der Farbstofflösung auf dem Gewebe bzw. der Faser
  • Temperaturunterschiede auf dem Gewebe bzw. der Faser
Inegalities are caused by:
  • High and different affinity of the dye on the fiber
  • High and different affinity of the fiber for the dye
  • Uneven distribution of the dye solution on the fabric or the fiber
  • Temperature differences on the fabric or the fiber

Ungenügende Egalität kann durch geeignete Färbetechniken (u.a. Verbesserung der Diffusion der Lösung innerhalb des Gewebes, pH-Kontrolle) und durch Egalisierhilfsmittel verhindert werden.Inadequate levelness can be prevented by suitable staining techniques (inter alia, enhancing the diffusion of the solution within the tissue, pH control) and leveling agents.

Egalisierhilfsmittel reduzieren hauptsächlich die Färbegeschwindigkeit, erhöhen die Migrationsgeschwindigkeit des Farbstoffes innerhalb des Gewebes und verbessern die Kompatibilität der Farbstoffe.Leveling agents primarily reduce the rate of dyeing, increase the rate of migration of the dye within the fabric and improve the compatibility of the dyes.

Egalisiermittel können auch andere Auswirkungen haben, die keinen direkten Einfluss auf die Farbstoff-Faser-Wechselwirkungen haben, aber trotzdem einen positiven Effekt auf die Färbung ausüben. Diese beinhalten die Verbesserung der Löslichkeit oder die Dispersionsstabilität des Farbstoffes.Leveling agents may also have other effects that do not directly affect the dye-fiber interactions, but still have a positive effect on the color. These include the improvement of the solubility or the dispersion stability of the dye.

Egalisierhilfsmittel können mehrere der obengenannten Effekte gleichzeitig ausüben. Egalisierhilfsmittel können in zwei Gruppen eingeteilt werden, in solche die eine Affinität zur Faser haben oder die eine Affinität gegenüber dem Farbstoff besitzen.Leveling aids can exert several of the above effects simultaneously. Leveling agents can be classified into two groups, those that have an affinity for the fiber or that have an affinity for the dye.

Egalisierhilfsmittel die eine Affinität gegenüber den Farbstoffen haben, formen eine Additionsverbindung mit dem Farbstoff, dessen Stabilität konzentrationsabhängig ist und normalerweise mit steigender Temperatur sinkt.Leveling agents that have an affinity for the dyes form an addition compound with the dye whose stability is concentration dependent and usually decreases with increasing temperature.

Daher wird das Farbstoff-Verteilungs-Gleichgewicht zwischen dem Farbstoff in Lösung und dem Farbstoff in der Faser zum Farbstoff in Lösung verschoben. Die erhöhte Farbstoffkonzentration in der Farbstofflösung erlaubt es, Bereiche des Gewebes, die unterschiedlich egal gefärbt wurden, durch die Farbstoffinigration zu egalisieren.Therefore, the dye distribution balance between the dye in solution and the dye in the fiber is shifted to the dye in solution. The increased dye concentration in the dye solution makes it possible to equalize areas of the tissue that have not been dyed the same way by the dye migration.

Wirksame Egalisierhilfsmittel haben eine Affinität gegenüber dem Farbstoff, die genügend ist, um die Absorptionsgeschwindigkeit zu reduzieren oder die Migrationsgeschwindigkeit zu beschleunigen. Auch Unterschiede im Absorptionsverhalten von unterschiedlichen Farbstoffen kann egalisiert werden, so dass die Farbstoffe in einem Farbstoffgemisch gleichmässig aufziehen.Effective leveling agents have an affinity to the dye which is sufficient to reduce the rate of absorption or to accelerate the rate of migration. Differences in the absorption behavior of different dyes can be equalized so that the dyes in a dye mixture uniformly raise.

Hilfsmittel mit einer Affinität für Farbstoffe können auch verwendet werden, um bereits gefärbte Materialien zu egalisieren. Hilfsmittel mit einer Affinität gegenüber Fasern werden auf die Faser aufgezogen in Konkurrenz zum Farbstoff. Diese Konkurrenzreaktion reduziert die Absorptionsgeschwindigkeit und fördert die Migrationsgeschwindigkeit.Adjuvants having an affinity for dyes can also be used to level already colored materials. Aids with an affinity for fibers are grown on the fiber in competition with the dye. This competitive reaction reduces the rate of absorption and promotes migration rate.

Wichtige farbstoffaffine Egalisierhilfsmitteltypen für Polyamide sind nicht-ionische Tenside, kationische Verbindungen oder ethoxylierte Verbindungen.
Wichtige faseraffine Egalisierhilfsmitteltypen für Polyamide sind kationische Verbindungen.Important dye-affinity leveling agent types for polyamides are non-ionic surfactants, cationic compounds or ethoxylated compounds.
Important fiber-based leveling agent types for polyamides are cationic compounds.

Als Egalisiermittel für Polyamide werden häufig ethoxylierte Aminverbindungen, teils quarternisiert, eingesetzt, wie beispielsweise in EP-A-135 198 , EP-A-305 858 oder EP-A-593 392 offenbart.As a leveling agent for polyamides often ethoxylated amine compounds, some quaternized, are used, such as in EP-A-135 198 . EP-A-305 858 or EP-A-593,392 disclosed.

Trotzdem besteht weiterhin ein Bedarf an noch effektiveren Egalisiermitteln.Nevertheless, there is still a need for even more effective leveling agents.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass ganz spezielle quartemisierte und ethoxylierte Aminverbindungen auf Basis ungesättigter Fettsäuren sich hervorragend als Egalisiermittel für Polyamide eignen.Surprisingly, it has now been found that very specific quaternized and ethoxylated amine compounds based on unsaturated fatty acids are outstandingly suitable as leveling agents for polyamides.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wobei als Egalisiermittel eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) als Aktivsubstanz verwendet wird,

Figure imgb0001
worin

R
ein einfach oder doppelt ungesättiger Alkenylrest mit 12 bis 24 C-Atomen ist,
X-
ein Anion darstellt, und
(n+m)
einen durchschnittlichen Wert von 14 bis 29 aufweist.
The present invention thus provides a process for dyeing fiber materials from natural or synthetic polyamides, wherein as leveling agent one or more compounds of the formula (I) is used as the active substance,
Figure imgb0001
 wherein
R
is a single or double unsaturated alkenyl radical having 12 to 24 carbon atoms,
X -
represents an anion, and
(N + m)
has an average value of 14 to 29.

Vorteilhaft ist das obige Verfahren wenn

R
einen Rest darstellt, der sich von Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure ableitet,
X-
Chlorid, Bromid, Iodid, Methosulfat, Sulfat, Phosphat oder Acetat ist, und
(n+m)
einen durchschnittlichen Wert von 17 bis 19 aufweist.
The above method is advantageous if
R
represents a radical derived from oleic, linoleic or linolenic acid,
X -
Chloride, bromide, iodide, methosulfate, sulfate, phosphate or acetate, and
(N + m)
has an average value of 17-19.

Vorzugsweise handelt es sich bei der Aktivsubstanz um eine Verbindung der Formel (II),

Figure imgb0002
worin

(n+m)
einen durchschnittlichen Wert von 17 bis 19 aufweist.
The active substance is preferably a compound of the formula (II)
Figure imgb0002
 wherein
(N + m)
has an average value of 17-19.

Vorteilhafterweise wird die Aktivsubstanz als wässrige Lösung eingesetzt, wobei die Konzentration der Aktivsubstanz 15 bis 35 Gew.- % beträgt.Advantageously, the active substance is used as an aqueous solution, the concentration of the active substance being 15 to 35% by weight.

Besonders vorteilhaft ist es, wenn in der wässrigen Lösung die Konzentration der Aktivsubstanz 25 bis 35 Gew.- % beträgt und wenn als weitere Additive 0,1 bis 5 Gew.-% an schaumdämpfenden Substanzen enthalten sind.It is particularly advantageous if the concentration of the active substance in the aqueous solution is 25 to 35% by weight and if 0.1 to 5% by weight of foam-damping substances are contained as further additives.

Die Färbung erfolgt meist bei einem pH von 2 bis 9, vorzugsweise von 3 bis 8, insbesondere von 4 bis 7.The staining is usually carried out at a pH of 2 to 9, preferably from 3 to 8, in particular from 4 to 7.

Weiterhin ist es vorteilhaft, dass man diskontinuierlich bei einem Flottenverhältnis von 1:3 bis 1:50, vorzugsweise von 1:5 bis 1:20 färbt, und bei kontinuierlicher Arbeitsweise bei einem Flottenverhältnis von 1:5 bis 1:500, vorzugsweise von 1:20 bis 1:300.Furthermore, it is advantageous to dye discontinuously at a liquor ratio of from 1: 3 to 1:50, preferably from 1: 5 to 1:20, and in continuous operation at a liquor ratio of from 1: 5 to 1: 500, preferably from 1 : 20 to 1: 300.

X- steht für ein übliches anorganisches oder organisches Anion wie Halogenide (Chlorid, Bromid, Iodid), Sulfat, Sulfonat, Methosulfat, Ethylsulfat, Hydroxid, Phosphat, Phosphonat oder Acetat. Bevorzugt ist Chlorid.X - represents a common inorganic or organic anion such as halides (chloride, bromide, iodide), sulfate, sulfonate, methosulfate, ethylsulfate, hydroxide, phosphate, phosphonate or acetate. Preference is given to chloride.

Die vorliegende Aktivsubstanz ist bekannt (CAS-Nr. 747377-35-1 und 133189-76-1) und lässt sich auf einfache Art und Weise durch Alkoxylierung des entsprechenden Fettamins herstellen. Die Alkoxylierung könnte auch mit Propylenoxid statt mit Ethylenoxid oder Ethylenoxid und Propylenoxid, statistisch oder als Block alkoxyliert, erfolgen, jedoch zeigen ausschliesslich ethoxylierte Amine bessere Ergebnisse. Ausserdem könnte das erhaltene Alkoxylat noch vollständig oder teilweise sulfoniert oder sulfatiert werden, allerdings zeigen auch hier die nicht-sulfonierten bzw. nicht-sulfatierten Spezies eine bessere Wirksamkeit. Die Aktivsubstanz enthält im allgemeinen 15 bis 30 Ethylenoxideinheiten (EO), vorzugsweise 17 bis 19 EO. Besonders bevorzugt als Aktivsubstanz ist ein Oleylamin mit 17 bis 19 EO, das mit 1 EO quarternisiert wurde und als Gegenion Chlorid enthält.The present active substance is known (CAS No. 747377-35-1 and 133189-76-1) and can be prepared in a simple manner by alkoxylation of the corresponding fatty amine. The alkoxylation could also be done with propylene oxide instead of with ethylene oxide or ethylene oxide and propylene oxide, random or block alkoxylated, but show only ethoxylated amines give better results. In addition, the alkoxylate obtained could still be completely or partially sulfonated or sulfated, but here also show the non-sulfonated or non-sulfated species better activity. The active substance generally contains 15 to 30 ethylene oxide units (EO), preferably 17 to 19 EO. Particularly preferred as an active substance is an oleylamine with 17 to 19 EO, which was quaternized with 1 EO and contains chloride as the counterion.

Neben den erwähnten schaumdämpfenden Substanzen können noch weitere Additive wie Biozide, gegebenenfalls Dispergierhilfsmittel oder Netzmittel, wie z.B. sulfonierte oder sulfatierte Alkyl-, Alkenyl- oder Arylpolyglykolether, sulfonierte oder sulfatierte Alkyl-, Alkenyl- oder Arylaminpolyglykolether, und gegebenenfalls Entschäumer auf Basis Silikonöl oder Mineralöl verwendet werden. Als schaumdämpfende Substanz wird vorzugsweise 2-Ethylhexylisononansäureamid und als Netzkomponente mit zusätzlich schaumdämpfender Wirkung ein C12-15-Alkohol mit 8 Ethylenoxid- und 4 Propylenoxideinheiten eingesetzt.In addition to the foam-suppressing substances mentioned, other additives such as biocides, optionally dispersing agents or wetting agents, such as sulfonated or sulfated alkyl, alkenyl or Arylpolyglykolether, sulfonated or sulfated alkyl, alkenyl or Arylaminpolyglykolether, and optionally defoamers based on silicone oil or mineral oil become. The foam-suppressing substance used is preferably 2-ethylhexylisononanamide and, as a network component with an additional foam-damping effect, a C 12-15 -alcohol having 8 ethylene oxide units and 4 propylene oxide units.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung in nicht einschränkender Art und Weise näher erläutern. Soweit nicht anders angegeben, bedeuten "Teile" oder "%" Gewichtsteile oder Gewichts-%.The following examples are intended to illustrate the invention in a non-limiting manner. Unless otherwise indicated, "parts" or "%" means parts by weight or% by weight.

Testmethodentest methods

Nachfolgend werden einige Testmethoden beschrieben, die dem Fachmann auf diesem Gebiet wohlbekannt sind.Some test methods well known to those skilled in the art are described below.

Ross-Miles SchaumtestRoss-Miles foam test

Hierbei wird das Schaumvolumen gemessen, nachdem eine bestimmte Flüssigkeitsmenge aus einer bestimmten Höhe gegossen wurde, und zwar das sofort gebildete Schaumvolumen als auch das Volumen nach einer Minute Wartezeit.Here, the foam volume is measured after a certain amount of liquid was poured from a certain height, namely the immediately formed foam volume and the volume after a minute of waiting.

Dabei wird ein 1000 ml Messzylinder mit einem Innendurchmesser von 60 mm und einer inneren Höhe von 430 mm verwendet. Die Testflüssigkeit wird aus einem 2 1 Scheidetrichter durch eine Kapillare von 70 mm Länge und einem Innendurchmesser von 2 mm aus einer Höhe von 600 mm, gemessen vom Ausgang der Kapillare über dem Boden des Messzylinders, ausfliessen gelassen.A 1000 ml measuring cylinder with an inner diameter of 60 mm and an inner height of 430 mm is used. The test liquid is allowed to flow out of a 2 1 separating funnel through a capillary of 70 mm length and 2 mm inner diameter from a height of 600 mm, measured from the exit of the capillary above the bottom of the measuring cylinder.

500 ml der zu prüfenden Lösung werden in den Scheidetrichter eingefüllt und mit der durch die Kapillare bedingten Ausflussgeschwindigkeit von ca. 0,171/min in den Messzylinder auslaufen gelassen. Sobald die gesamte Lösung ausgelaufen ist, wird eine Stoppuhr in Gang gesetzt und das gesamte Volumen (Schaum- und Lösungsvolumen) an der Zylinderteilung abgelesen. Nach einer Minute wird die Ablesung wiederholt.500 ml of the solution to be tested are introduced into the separating funnel and allowed to flow out into the graduated cylinder with the outflow rate of about 0.171 / min caused by the capillary. Once the entire solution has run out, a stopwatch is started and the entire volume (volume of foam and solution) is read off the cylinder. After one minute, the reading is repeated.

Für die Prüfung des alkalischen Schaumverhaltens wird eine Tensidkonzentration von 2 g/l in 2° Be-NaOH Lösung in demineralisiertem Wasser verwendet, wobei 2° Be-NaOH = 12 g/l NaOH fest oder 30 ml/l NaOH 36°Bé bedeutet. Die Testtemperatur beträgt 20 bis 25°C.For the testing of the alkaline foam behavior, a surfactant concentration of 2 g / l in 2 ° Be-NaOH solution in demineralized water is used, wherein 2 ° Be-NaOH = 12 g / l NaOH solid or 30 ml / l NaOH 36 ° Bé means. The test temperature is 20 to 25 ° C.

SCHAUMTEST NACH DER KONTINUIERLICHEN FLIESSMETHODEFOAMED AFTER THE CONTINUOUS FLOW METHOD

Material:Material:
1 hoher Messzylinder, Schlauchpumpe, Gummischlauch, 2 Glasröhrchen, 1 langes das von 1 cm über dem Boden bis zum Ende des Zylinders reicht und das mit einem Gummischlauch, der durch die Pumpe führt, mit einem kurzen, zweiten Glasröhrchen verbunden ist, das sich auf Höhe einer typischen Ross Miles Apparatur befindet.1 high graduated cylinder, peristaltic pump, rubber tube, 2 glass tubes, 1 long that ranges from 1 cm above the floor to the end of the cylinder and which is connected to a short, second glass tube with a rubber tube passing through the pump Height of a typical Ross Miles apparatus is located.
Konzentration:Concentration:
2g/l Tensidtestlösung in neutralem oder alkalischem Medium2g / l surfactant test solution in neutral or alkaline medium
Verfahren:Method:
1.00 g Tensid wird bei Raumtemperatur (immer exakt die gleiche) in genau 500 ml deionisiertem Wasser aufgelöst und bis zum Erreichen einer homogenen Lösung oder Mischung gerührt. Diese Mischung wird vorsichtig in den 11 Messzylinder (vorher mit deionisiertem Wasser auswaschen) gegeben, so dass sich kein Schaum bildet. Eine Glasröhre transportiert die Lösung vom Boden (1 cm darüber) des Zylinders durch einen Gummischlauch mittels einer Schlauchpumpe zu der zweiten Glasröhre, wo die Lösung in den Zylinder fällt. Die Lösung wird kontinuierlich mit 180 ml/min. umgepumpt. Die Schaumhöhe nach 1 Minute, 5 und 10 Minuten wird dabei notiert. Nach 10 Minuten wird die Pumpe gestoppt. Auch die Schaumhöhe 1 Minute nach Ausschalten der Pumpe wird notiert.1.00 g of surfactant is dissolved at room temperature (always exactly the same) in exactly 500 ml of deionized water and stirred until a homogeneous solution or mixture. Carefully pour this mixture into the 11 graduated cylinder (previously washed out with deionized water) so that no foam forms. A glass tube transports the solution from the bottom (1 cm above) of the cylinder through a rubber tube by means of a peristaltic pump to the second glass tube where the solution falls into the cylinder. The solution is continuously at 180 ml / min. circulated. The foam height after 1 minute, 5 and 10 minutes is noted. After 10 minutes, the pump is stopped. Also, the foam height 1 minute after switching off the pump is noted.
Egalisierwirkung auf Polyamid mit Säurefarbstoffen: SäulentestLeveling effect on polyamide with acid dyes: column test Materialmaterial

Nylsuisse Gestrick PA 6.6 Art. 2044Nylsuisse knitwear PA 6.6 Art. 2044

Färbeapparatdyeing machine

Colorstar mit Spezialeinsatz für SäulenColorstar with special insert for columns

Flottenverhältnisliquor ratio

1:15; entmineralisiertes Wasser1:15; demineralized water

Farbstoffe, PufferDyes, buffers

Gefärbt wurde mit verschiedenen Konzentrationen von mono- und disulfonierten Säurefarbstoffen auf Basis Azo oder Anthrachinon, wie z.B. Acid Blue 40, Acid Blue 72, Acid Blue 280, Acid Red 57, Acid Red 266, Acid Red 299, Acid Orange 127, Acid Orange 156 oder Mischungen daraus (Nylosan® E und Nylosan® N Farbstoffe der Fa. Clariant).

Färbeflotten:
Pufferlösung pH 5.
(Konzentrationsreihe ohne Egalisiermittel und mit 0, 5, 1, 1,5,2%)Dyeing has been carried out with various concentrations of mono- and disulfonated acid dyes based on azo or anthraquinone, such as Acid Blue 40, Acid Blue 72, Acid Blue 280, Acid Red 57, Acid Red 266, Acid Red 299, Acid Orange 127, Acid Orange 156 or mixtures thereof (Nylosan ® e and Nylosan ® N dyes of Fa. Clariant).
liquors:
Buffer solution pH 5.
(Concentration series without leveling agent and with 0, 5, 1, 1,5,2%)

Flottenzirkulationliquor circulation

35 ml/min, (5 l/min kg = 1/3 Umwälzung/min)35 ml / min, (5 l / min kg = 1/3 recirculation / min)

Färbeverfahrendyeing process

Die Flotte wird in den Färbeapparat gegeben, nach Stabilisierung des Durchflusses wird anschliessend das Textilmaterial zugegeben. Es wird mit voller Leistung von Raumtemperatur auf 98°C aufgeheizt, 15 min. bei 98°C behandelt, dann auf 70°C abgekühlt und anschliessend 10 min. mit kaltem Wasser gespült.The liquor is added to the dyeing machine, after stabilization of the flow then the textile material is added. It is heated at full power from room temperature to 98 ° C, 15 min. treated at 98 ° C, then cooled to 70 ° C and then 10 min. rinsed with cold water.

Bewertungrating

Die Stoffsäulen werden wie folgt illustriert:

Musterentnahme:
Die Stoffsäule wird in 4 gleiche Teile geteilt. Musterentnahme aus der Säule: unten, nach 1/4, 1/2, 3/4 und oben.
Beurteilung:
Beurteilt wird die Durchfärbung der Substratsäule.
Visuell wird gegenüber dem zu vergleichenden Produkt bewertet.
The columns are illustrated as follows:
Pattern extraction:
The column of material is divided into 4 equal parts. Sample removal from the column: below, to 1/4, 1/2, 3/4 and above.
Evaluation:
The coloration of the substrate column is evaluated.
Visually, it is rated against the product being compared.

Zusammensetzung der erfindungsgemässen Zusammensetzung (nachfolgend "P1" genannt):Composition of the composition according to the invention (hereinafter referred to as "P1"):

Bestandteilcomponent %% Aktivsubstanz (quarternisiertes Oleylamin mit 17 bis 19 EO, quarternisiert mit 1 EO, Chlorid als Gegenion)Active substance (quaternized oleylamine with 17 to 19 EO, quaternized with 1 EO, chloride as counterion) 20.020.0 2-Ethylhexylisononansäureamid2-ethylhexylisononanamide 0.1012:10 C12-15-Alkohol mit 8 EO und 4 POC 12-15 alcohol with 8 EO and 4 PO 0.900.90 entmineralisiertes Wasserdemineralized water 79.079.0

Weiterhin wurde folgende Produkte getestet:

P2:
Oleylamin mit 14 EO, quarternisiert mit 1 EO, Acetat als Gegenion
P3:
Oleylamin mit 15 EO, nicht quarternisiert
P4:
Talgfettamin 8 EO
P5:
Talgfettamin 7 EO mit 1 EO quarternisiert, Chlorid als Gegenion
Furthermore the following products were tested:
P2:
Oleylamine with 14 EO, quaternized with 1 EO, acetate as counterion
P3:
Oleylamine with 15 EO, not quaternized
P4:
Sebum fatty amine 8 EO
P5:
Tallow fat amine 7 EO quaternized with 1 EO, chloride as counterion

Vergleichsprodukte aus dem Stand der Technik:Comparison products from the prior art:

V1:V1:
ein ethoxyliertes Behenylaminpropylamin (Sandogen® NH der Fa. Clariant)an ethoxylated Behenylaminpropylamin (Sandogen NH ® of the company. Clariant)
V2:V2:
ein ethoxyliertes und sulfonisiertes langkettiges (C20-C22) Fettamin im Gemisch mit einem ebenfalls langkettigen, quarternisierten Fettaminan ethoxylated and sulfonated long-chain (C 20 -C 22 ) fatty amine mixed with a likewise long-chain, quaternized fatty amine
Ergebnisse:Results:

Mit: +++++ = top egal; ++++ = egal; +++ = relativ egal; ++ = noch akzeptabel; + = unegal; 0 = relativ unegal; - = sehr unegal; ----- = total unegal
Beim Schaumtest ist der zuerst angegebene Wert der nach 10 min Zirkulation erhaltene Wert und der Wert in Klammern repräsentiert das Schaumvolumen, das man nach 1 min Stillstand der Pumpe erhält. Durchfärbung der Säule mit Nylosan N Farbstoffen Durchfärbung der Säule mit Nylosan E Farbstoffen Kontinuierlicher Schaumtest (2 g/l Substanz, neutral, 60 °C, 10 min zirkuliert) ohne Hilfsmittel total unegal (-----) total unegal (-----) 0 (0) mit 0.25 % P1 leicht unegal (+++) leicht unegal (+++) 50 (5) mit 0.5 % P1 mässig egal (++++) mässig egal (++++) 50 (5) mit 1.0 % P1 egal (+++++) egal (+++++) 50 (5) mit 2.0 % P1 egal (+++++) egal (+++++) 50(5) mit 0.25 % P2 n. akzeptabel (++) n. akzeptabel (++) 320 (280) mit 0.25 % P3 unegal (+) unegal (+) 300 (250) mit 0.25 % P4 sehr unegal (-) sehr unegal (-) 200 (150) mit 0.25 % P5 relativ unegal (0 bis +) relativ unegal (0 bis +) 250 (200) Stand der Technik mit 0.25 % V1 unegal (+) unegal (+) 300 (200) Stand der Technik mit 0.5 % V1 leicht unegal (+++) leicht unegal (+++) 300 (200) Stand der Technik 0.5 % V2 unegal (+) unegal (+) >700 (600) With: +++++ = top does not matter; ++++ = does not matter; +++ = relatively no matter; ++ = still acceptable; + = unequal; 0 = relatively unegal; - = very unequal; ----- = totally unreal
In the foam test, the value first given is the value obtained after 10 minutes of circulation, and the value in parentheses represents the volume of foam obtained after 1 minute of inactivity of the pump. Coloration of the column with Nylosan N dyes Coloration of the column with Nylosan E dyes Continuous foam test (2 g / l substance, neutral, 60 ° C, circulated for 10 min) without aids totally unegal (-----) totally unegal (-----) 0 (0) with 0.25% P1 easy unegal (+++) easy unegal (+++) 50 (5) with 0.5% P1 moderate no matter (++++) moderate no matter (++++) 50 (5) with 1.0% P1 no matter (+++++) no matter (+++++) 50 (5) with 2.0% P1 no matter (+++++) no matter (+++++) 50 (5) with 0.25% P2 n. acceptable (++) n. acceptable (++) 320 (280) with 0.25% P3 unequal (+) unequal (+) 300 (250) with 0.25% P4 very uneven (-) very uneven (-) 200 (150) with 0.25% P5 relatively unequal (0 to +) relatively unequal (0 to +) 250 (200) State of the art with 0.25% V1 unequal (+) unequal (+) 300 (200) State of the art with 0.5% V1 easy unegal (+++) easy unegal (+++) 300 (200) State of the art 0.5% V2 unequal (+) unequal (+) > 700 (600)

Die Testergebnisse haben gezeigt, dass schon aber einer Einsatzmenge von 0.5 % der erfindungsgemässen Zusammensetzung die Durchfärbung der Polyamid-Säule gegeben ist, d.h. die Stoffmuster sind "egal" gefärbt, was ohne Hilfmittel nicht der Fall ist bzw. erzielt werden kann.The test results have shown that even a use amount of 0.5% of the composition according to the invention, the coloration of the polyamide column is given, i. the fabric patterns are dyed "no matter what", which is not the case without aid or can be achieved.

Claims (8)

Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, dass als Egalisiermittel eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) als Aktivsubstanz verwendet wird,
worin
Figure imgb0003
 R ein einfach oder doppelt ungesättiger Alkenylrest mit 12 bis 24 C-Atomen ist, X- ein Anion darstellt, und (n+m) einen durchschnittlichen Wert von 14 bis 29 aufweist. Process for the dyeing of fiber materials from natural or synthetic polyamides, characterized in that as leveling agent one or more compounds of the formula (I) is used as the active substance,
wherein
Figure imgb0003
 R is a singly or doubly unsaturated alkenyl radical having 12 to 24 carbon atoms, X - represents an anion, and (n + m) has an average value of 14 to 29. Verfahren nach Anspruch 1, worin R einen Rest darstellt, der sich von Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure ableitet, X- Chlorid, Bromid, Iodid, Methosulfat, Sulfat, Phosphat oder Acetat ist, und (n+m) einen durchschnittlichen Wert von 17 bis 19 aufweist. The method of claim 1, wherein R is a radical derived from oleic, linoleic or linolenic acid, X - is chloride, bromide, iodide, methosulfate, sulfate, phosphate or acetate, and (n + m) has an average value of 17 to 19. Verfahren nach Anspruch 2, worin es sich bei der Aktivsubstanz um eine Verbindung der Formel (II) handelt,
Figure imgb0004
 worin (n+m) einen durchschnittlichen Wert von 17 bis 19 aufweist. Process according to claim 2, wherein the active substance is a compound of formula (II),
Figure imgb0004
 wherein (n + m) has an average value of 17 to 19. Verfahren nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Aktivsubstanz als wässrige Lösung eingesetztz wird, wobei die Konzentration der Aktivsubstanz 15 bis 35 Gew.- % beträgt.Method according to at least one of the preceding claims, characterized in that the active substance is used as an aqueous solution, wherein the concentration of the active substance is 15 to 35% by weight. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass in der wässrigen Lösung die Konzentration der Aktivsubstanz 25 bis 35 Gew.- % beträgt und dass als weitere Additive 0,1 bis 5 Gew.-% an schaumdämpfenden Substanzen enthalten sind.A method according to claim 4, characterized in that in the aqueous solution, the concentration of the active substance is 25 to 35% by weight and that are contained as further additives from 0.1 to 5 wt .-% of foam-suppressing substances. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem pH von 2 bis 9 färbt.Method according to one of claims 1 to 5, characterized in that one dyes at a pH of 2 to 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man diskontinuierlich bei einem Flottenverhältnis von 1:3 bis 1:50 und kontinuierlich bei einem Flottenverhältnis von 1:5 bis 1:500 färbt.Method according to one of claims 1 to 6, characterized in that one stains discontinuously at a liquor ratio of 1: 3 to 1:50 and continuously at a liquor ratio of 1: 5 to 1: 500. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man diskontinuierlich bei einem Flottenverhältnis von 1:5 bis 1:20 und kontinuierlich bei einem Flottenverhältnis von 1:20 bis 1:300 färbt.A method according to claim 7, characterized in that discontinuously dyed at a liquor ratio of 1: 5 to 1:20 and continuously at a liquor ratio of 1:20 to 1: 300.
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