DE1445720A1 - Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden Polyisocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden PolyisocyanatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden
Polyisocyanaten
Zur Herstellung von höhermolekularen Polyisocyanaten sind zahlreiche Verfahren bekannt. Beispielsweise kann man
diese Polyisocyanate durch Umsetzen von Verbindungen mit mehreren reaktiven Wasserstoffatomen mit einem Überschuss
an monomeren Polyisocyanaten erhalten. In diesen Fällen findet eine Additionsreaktion mit Wanderung der
reaktiven Wasserstoffatome statt? das Additionsprodukt
hat ein erhöhtes Molekulargewicht und gegebenenfalls -eine größere Zahl an NCO-G-ruppen pro Molekül als das eingesetzte
monomere Polyisocyanat. Die Verwendung von Verbindungen mit nur einem reaktiven Wasserstoffatom führt zu einer
Erniedrigung der Funktionalität und besitzt demnach kein technisches Interesse.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß zur Kondensation mit monomeren mehrwertigen Isocyanaten auch
solche Verbindungen geeignet sind, die anstelle von einem oder mehreren übertragbaren Wasserstoffatomen eine oder
mehrere cyclische Oarbonsäureanhydridkonfigurationen aufweisen.
Hierbei reagiert diese Anhydrid-Struktur mit einem Aequivalent Isocyanat unter Abspaltung von C0? zu einem
cyclischen Imid gemäß dem Formelschema
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Le A 77^7
Le A 7747
M 5 72 O
J\ ♦
CO ^-Cu
η = 2 oder 3
Es ist ersichtlich, daß die Anhydridkonfiguration mit einer
Funktionalität von 1 reagiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft demgemäß die Herstellung
von Imidgruppen enthaltenden höhermolekularen gegebenenfalls verkappten Polyisocyanaten und ist dadurch gekennzeichnet, daß
monomere Polyisocyanate mit Verbindungen umgesetzt werden, die
im Molekül eine oder mehrere cyclische Anhydridkonfigurationen
und, falls nur eine Anhydridkonfiguration vorhanden ist, noch mindestens ein mit NCO-Gruppen reaktionsfähiges Wasserstoffatom
enthalten, und die erhaltenen"höhermolekularen Polyisocyanate
gegebenenfalls anschließend noch in an sich bekannter Weise verkappt
werden. .
Als Beispiele für Polyisocyanate seien genannt: aliphatische
Diisocyanate wie Butan-, Hexan- und Heptandiisocyanat, weiter
aliphatische Diisocyanate mit eingebautem Ringsystem wie •^>a'1 -Diisocyanat-1,3-dimethylbenzol|{4;,tjl -Diisocyanat-1,4-dimethyl
,cyclohexan^^ij'-Diisocyanat-l,4-diäthylbenzoi, Cyclohexan-1,3-»
Cyclohexan-1,4-» l-Methylcyclohexan—2,4-"» Dicyelohexylmethan—
4,4'-diisocyanat. Weiter seien aufgeführt; gemischt aromatischaliphatisch
und aromatisch- hydroaromatische Diisocyanate wie " . 4-Phenylisocyanatmethylisocyanat, Tetrahydronaphtylen-1,5-» ο
Hexahydrobenzidin-4»4f- und Hexahydrodiphenylmethan-4,4'- " " <
diisocyanat, ferner Diisocyante des Benzols und seiner Homologen, beispielsweise- 1,3-Phenylen-, 1,4-Phenylen-, l-Methylbenzol-2,4-
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* H45720
und l-MethyllDenzol-2,6-diisocyanat sowie deren Isomerengemischef
Mono-, Di- und Triisopropylbenzyl-diisocyanate, Polyisocyanate des Naphthalins, des Biphenyls, des Di- und
Triphenylmethans, mit mehrkernigen Ringsystemen oder von
Polypheny!verbindungen. Beispiele für die letztgenannten
Substanzklassen sind Naphthalin-1,4-, Naphthalin-1,5-,
Biphenyl-4,41-», Diphenylmethan-4,41-, Antrachinon-2,6-
und Diphenylsulfid-2,4-diisocyanat, Triphenylmethan-4,4
',4 "-triisocyanat, 4»4 * -Dirne thyldipheny lme than- 2,2',
5,5*-tetraisocyanat, 4,4', 4"-Triisocyanato-phosphorsäuretriphenylester
sowie Poly-phenylmethyl-polyisocyanate, wie sie
durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und nachfolgende Phosgenierung erhalten werden. Die erfindungsgemäß verwendeten
Polyisocyanate können auch durch Halogen-, Alkoxy-, Azo-, Nitro-, Cyan-, Ester— oder Sulfongrupjr.en substituiert
sein. Beispiele dafür sind 1-Chlorbenzol-, 1-Nitrobenzol-
und l-Methoxybenzol-2,4-diisocyanat, Tetrachlor-p-phenylendiisocyanat,
Azobenxol-4f4'-diisocyanat und 3enzidinsulfon-4,4'-diisocyanat.
cx) Zur Umsetzung mit den Polyisocyanaten werden Verbindungen ζ° mit mehreren funktioneilen Grujpierungen eingesetzt, wobei «^
cx) Zur Umsetzung mit den Polyisocyanaten werden Verbindungen ζ° mit mehreren funktioneilen Grujpierungen eingesetzt, wobei «^
<^ mindestens eine diener Gruppierungen eine cyclische Anhydrid-
^ konfiguration sein :r.u£, d.l». diese Verbindungen enthalten
entweder zwei oder mehrere cyclische Anhydridkonfiguratiοκβη
oder mindestens t^ine cyclische Anhydridkonfiguration neben
zusätzlichen reaktiven Wasserstoffatomen, wobei diese reaktiven
Wasserstoffatoir.'-· «ich beispielsweise in Hydroxyl-, Mercapto-,
Clhrboxyl- oder ^n.iuo^ruj-pen befinden können* Natürlicn können
.-■.;.-?;* /υ.:»!.~ j··:·::/ti onsfäi-i^f Vi':ii?i'er?toffatomfi auch dann anwesend
$AD ORIGINAL
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sein, wenn mehrere Anhydridgruppen im Molekül vorhanden sind* Verbindungen in diesem Sinne leiten sich z.B. ab von der Pyromellithsäure,
der Trimellithsäure, der Mellithsäure, der Kaphthalin-l,4,5»8-,
Naphthalin-2,3,6,7- oder Naphthalin-1,2,5,6-tetracarbonsäure,
der Diphenyl-3",3' »4»4'- und Diphenyl-2,2·,3,3'—
tetracarbonsäure, dem 2i2-Bis-(3,4-dicarboxyphenyl)-propan, dem
Bis-CS^-dicarboxyphenylJ-sulfon, der Perylen-3»4,9»10-tetracarbonsäure,
der Ae thy lent e trac arb ons äur e. Genannt seien ferner die inneren Anhydride von Hydroxy-, Mercapto- oder Amino-ophtalsäuren,
von Hydroxy-, Mercapto- oder Amino-naphthalindicarbonsäuren,
deren Carboxylgruppen in o-Stellung zueinander
stehen. Im Sinne- des erfindungsgemäßen Verfahrens sind weiter
Bisaddukte von Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid an Styrol
oder substituiertes Styrol geeignet,sowie Phenylen-his-^alkandi-(carbonsäureanhydride^,
wie sie in der belgischen Patentschrift 613 374 beschrieben werden, desgleichen auch BicyclotetraCarbonsäure-dianhydridej
wie sie in der US-Patentschrift 3037 966 beschrieben werden, sowie durch Chlorierung von Paraffinen
in Gegenwart von z.B. Maleinsäureanhydrid erhaltene Polyanhydride.
" · ■--",.-"'" --.-■".
Zur Durchführung des Verfahrens werden die Komponenten unter möglichst wasserfreien Bedingungen- vorzugsweise in unter Reaktionsbedingungen
inerten Lösungsmitteln- zusammengegeben» Geeignete
Lösungsmittel sind (Halogen)- Kohlenwasserstoffe, Phenole,
Ester, Ketone, Aether, substituierte Amide, Sulfoxyde und Sulfone
wie Xylol, Phenol, Kresol, Acetophenon, Mono- und Dichlorbenzol, Glykolmonomethylätheracetat, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid,
Dirnethylacetamid, Dimethylsulfoxyd und Dimethylsulfon
etc. oder deren Gemische. Phenole verhalten sich
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unter den Reaktionsbedingungen als inertes Lösungsmittel.
Die Mengenverhältnisse zwischen den Anhydridverbindungen und dem Polyisocyanat können weitgehend variiert werden
unter Berücksichtigung, daß das Polyisocyanat im Überschuß, bezogen auf die funktionellen Gruppen, eingesetzt wird*
Im allgemeinen wird man pro funktionelle Gruppe mindestens
1,1 Äquivalente, bevorzugt 1,1-3 Äquivalente NGO verwenden.
Die Reaktion verläuft bei Temperaturen von etwa 50- 200 C,
vorzugsweise bei 100 - 170°, und ist nach einigen Stunden beendet· Die Reihenfolge in der Zugabe der Reaktionskomponenten
kann beliebig gewählt werden, indem" man beispielsweise das Polyisocyanat, gegebenenfalls in Lösung, vorlegt
und die Anhydridverbindung als zweite Reaktionskomponente zugibt, oder umgekehrt.
Die Isocyanatgrupperi der entstehenden höhermolekularen
Imidgruppen enthaltenden Polyisocyanate können durch Umsetzung mit wieder abspaltbaren Verbindungen, beispielsweise
mit Phenol, substituierten Phenolen oder mit
to aktive Methylengruppen aufweisenden Verbindungen in
n> an sich bekannter Weise verkappt werden.
° In Abhängigkeit von den Mengenverhältnissen der Ausgange- ·
"* komponenten, von der Reaktiansdauer und der Reaktionetemperatur
lassen sich Polyisocyanate mit beliebigen Isocyanatgehalten, d.h· von beliebigem Kondensationsgrad
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herstellen Die nach dem beschriebenen Verfahren gewonnenen
höhermolekularen Polyisocyanate können als freie Isocyanate in reiner Form oder in Lösung auf bekannte Weise isoliert
werden, beispielsweise durch Kristallisation, Ausfällung, Sublimatione
Die Verfahrensprodukte können als Klebstoffe oder als Kautschükhilfsmittel eingesetzt werden«
Zu einer Lösung von 96 Gewe-Teilen Trimellithsäureanhydrid
in 250 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon wird bei 50 - 60° eine
Lösung von 110 Gew.-Teilen BiphenylmethanH-^'-diisocyanat und
52,5 Gew.-Teilen Hexamethylen-ljö-diisocyanat in 250 Gew·-
Teilen N-Methylpyrrolidon zugetropft. Man erhitzt unter
Rühren und Stickstoff vier Stunden auf 120°. Der Isocyanatgehalt der Lösung beträgt danach 1,35 $>· Das erhaltene
Polyisocyanat wird durch Umsetzung mit 25 Gew.-Teilen Rohkresol verkappt. Man erhält 718 Gew.-Teile einer Lösung
des verkappten ^olyisocyanats in N-Methylpyrrolidon (Viskosität 2070 eP/25°"i Festkörpergehalt 33%). Das verkappte
Polyisocyanat zeigt im IR-Spektrum Absorptionsbanden bei
1710 und 1768 cm ,die für eine jmid-Struktür sprechen.
BeiBPial
2%
.Zu einer Lösung von 96 Grew·—Teilen Trimellithsäureanhydrid
in 500 Gaw.-Teilen N-Methylpyrrolidon wird bei 4-0° in 10-
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15 Minuten ein Gemisch von 65 Gew.-Teilen Toluylen-2,4-diisocyanat
und 63 Gew.-Teilen Hexamethylen-ljo-diisocyanat
zugetropft· Nach 6 /2-stündigem Erhitzen des Reaktionsgemische bei 120° beträgt der Isooyanatgehält 1,5 #· Das
erhaltene Polyisocyanat wird durch Umsetzung mit 30 Gew.-Teilen Rohkresol verkappt« Man erhält 705 Gew.-Teile einer
Lösung des verkappten Polyisocyanates in Jü-Methylpyrrolidon
(Viskosität 14-4 cP/250} Festkörpergehalt 34 $) · Das verkappte
Polyisocyanat zeigt im IR-Spektrum Absorptionsbanden
bei 1710 und 1768 cm * die den Imidgruppen zuzuordnen sind.
Zu einer Lösung von 288 Gew'.-Teilen Trimellithsäureanhydrid
in 750 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon wird bei 50 - 6Q° eine
Lösung von 281 Gew*-Teilen Diphenylmethan-4»4f-dii8ocyanat
und 195 Gew.-Teilen Toluylen-2,4- und -2,6-diisocyanat in
750 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon zugetropft. Man erhitzt das Reaktionsgemisch 1/2 Stunden bei 120°» Danach beträgt
der Isocyanatgehalt der Lösung 1,44 $>· Das gebildete Polyisocyanat
wird durch Umsetzung mit 90 Gew.-Teilen Rohkresol verkappt. Man erhält 2205 Gewc-Teile einer Lösung des verkappten
Polyisocyanate in N-Methylpyrrolidon (Viskosität 425 cP/25°t Pestkörpergehalt 33 #). Die Imidstruktur des
Polyisocyanate läßt sich wie in Beispiel 1 und 2 IR-spektroskopisch
nachweisen*
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Ie A 7747
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Zu einer Lösung ν,ση 9,6 Gew. -Teilen Trime Hi ths äur eanhy dri d
in 40 Gew.-Teilen N-Methylpyrrolidon wird eine Lösung von
16,8 Gew.-Teilen Hexamethylen-l^-diisocyanat in 30 Gew.-Teilen
N-Methylpyrrolidon bei 25° zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird zwei Stunden auf 100° erhitzt. Die Lösung
des gebildeten Polyisocyanate besitzt einen Isocyanatgehalt
von 5,6 #. Im IR-Spektrum können die Imid-Absorptionsbanden
nachgewiesen werden.
Zu einer Lösung von 10,9 Gew.-Teilen Pyromellithsäureanhydrid
in 100 Gew..—Teilen Dime thy lsulf oxy d wird bei 25°
eine Lösung von 25 Gew.-Teilen Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat
in 100 Gew.-Teilen Dimethylformamid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 20. Minuten auf 100°
erhitzt, danach besitzt die Lösung des Polyisocyanate einenIsocyanatgehalt von 0, 73$» Das IR-Spektrum enthält
Absorptionsbanden bei 1710 und 1770 cm" , die Imidgruppierungen zuzuordnen sind·
Zu einer Lösung von 19,2 Gew»-Teilen TrimsHithsäureanhydrid
in 70 Gew.-Teilen M-Methylpyrrolidon wird bei
50 - 60° -eine Lösung von 38,4 Gew.-Teilen Hexahydrodiphenylmethan~4,4'-diisocyanat
in 70 Gew.-Teilen Dimethylformamid zugetropft. Das Reaktionsprodukt wird drei Stunden auf
Ie A 7747
100 erhitzt; der Isocyanatgehalt der Lösung beträgt
danach 3»15#· Die Imidstruktur des gebildeten Polyisocyanate
ist im IR-Spektrum erkennbar.
Beispiel 7t .
Zu einer Lösung von 19»2 Gew.-Teilen Trimellitheäureanhydrid
in 50 Gew.-!eilen N-Methylpyrrolidon wird eine
Lösung von 18,3 Gew.-Teilen 2,4-Diisopropylbenzol-l,5-diiso cyanat ind 12,6 Gew.-Teilen Hexamethylen-l,6-diisocyanat
in 50 Gew.-Teilen N-Methylpyrrölidon bei 50 - 60° zugetropft.
Man erhitzt fünf Stunden bei 100 . Die Lösung des gebildeten Polyisocyanats besitzt einen.Isocyanatgehalt
von 4»96 96. Die Imidgruppierungen des Polyisocyanats sind
im IR-Spektrum erkennbar. *
50 Gew.-Teile 4,4I-Diisocyanatodiphenylmethan werden in
Gew.-Teilen technischem Dichlorbenzol auf 160° erhitzt und innerhalb von 30 Minuten werden 19»2 Gew.-Teile Trimellitsäureanhydrid
eingetragen. Es entwickelt sich COg· Naoh
zwei Stunden bei 160° werden noch 22 Gew.-Teile technisches Kresol zugesetzt. Nach einiger Zeit trübt sich
die anfangs klare Lösung, man hält drei Stunden bei 160
*> und läßt langsam abkühlen, wobei eine harzartige Maase
ausfällt. Durch Abgießen des Dichlorbenzols und Verreiben Q0 des Rückstands mit Petroläther erhält man mit 95# Ausbeute
ein gelb gefärbtes Pulver, das laut IR-Spektrum mit der angenommenen Struktur eines verkappten Imid-Amid-Diisocyanates
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.ÜCÜ-JJH-^ V\-CH2-/ \-i^ö0^~
-CO-ImH-/
übereinstimmt. Erweichungspunkts 130 - 135 ·
iiri-CÜ
In eine Lösung von 50 Gew»-Teilen 4j4s-Düsocyanatodiphenylmethan
in 40 Gwichtsteilen Glykolmonomethylätheracetat
werden bei 160° zunächst langsam 19,2 Gew.-Teile Trimellithsäureanhydrid und nach einer Stunde noch 19,2
Gew.-Teile Phenol zugesetzt. Man hält vier Stunden auf 160°, wobei ein gelb gefärbtes Produkt ausfällt.· Nach
Abkühlen kann das Lösungsmittel durch Absaugen und bei 50°/l2 Torr entfernt werden. Man erhält das Imidgruppen
aufweisende, verkappte Poiyis.ocy.anat in quantitativer Ausbeute. Erweichungspunkt 180 - 185°.-Im IR-Spektrum
können die Imidfrequenzen nachgewiesen werden.
100 Gew.-Teile technisches Kreso-1, 50 Gew.-Teile
Diphenylmethan-4»4>-diisocyanat und 19»2 Gew.-Teile
Trimellithsäureanhydrid werden in drei getrennten Versuchen dergestalt miteinander umgesetzt, daß jeweils zwei der
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Komponenten bei 160 gemischt und dann die dritte Komponente zugesetzt wird. Nach drei Stunden bei 160°
erhält man Kresollösungen des Imidpolyisocyanats in Form
des Kresolabspalters. Sämtliche drei Lösungen sind laut IR-Spektrum identisch.
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Claims (1)
- Le A 7747144572ΌPatentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden höhermolekularen gegebenenfalls verkappten Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß monomere Polyisocyanate mit Verbindungen umgesetzt werden, die im Molekül eine oder mehrere cyclische Anhydridkonfigurationen, und falls nur eine Anhydridkonfiguration vorhanden ist, mindestens noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten, und die erhaltenen höhermolekularen Polyisocyanate gegebenenfalls anschließend noch in an sich bekannter Weise verkappt werden«909821/108 1
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1962F0038386 DE1445720C3 (de) | 1962-11-24 | 1962-11-24 | Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden höhermolekularen, gegebenenfalls verkappten Polyisocyanaten |
| GB4604863A GB1058236A (en) | 1962-11-24 | 1963-11-21 | Polyisocyanates which contain imide groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1962F0038386 DE1445720C3 (de) | 1962-11-24 | 1962-11-24 | Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden höhermolekularen, gegebenenfalls verkappten Polyisocyanaten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1445720A1 true DE1445720A1 (de) | 1969-05-22 |
| DE1445720B2 DE1445720B2 (de) | 1978-01-05 |
| DE1445720C3 DE1445720C3 (de) | 1978-09-07 |
Family
ID=7097317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1962F0038386 Expired DE1445720C3 (de) | 1962-11-24 | 1962-11-24 | Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden höhermolekularen, gegebenenfalls verkappten Polyisocyanaten |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1445720C3 (de) |
| GB (1) | GB1058236A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2333523A1 (de) * | 1972-07-01 | 1974-01-31 | Nitto Electric Ind Co | Loesung zur erzeugung waermebestaendiger polymerer |
-
1962
- 1962-11-24 DE DE1962F0038386 patent/DE1445720C3/de not_active Expired
-
1963
- 1963-11-21 GB GB4604863A patent/GB1058236A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2333523A1 (de) * | 1972-07-01 | 1974-01-31 | Nitto Electric Ind Co | Loesung zur erzeugung waermebestaendiger polymerer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1058236A (en) | 1967-02-08 |
| DE1445720B2 (de) | 1978-01-05 |
| DE1445720C3 (de) | 1978-09-07 |
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