DE1442835A1 - Verfahren zur Herstellung von Estern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Estern

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DE1442835A1 DE19621442835 DE1442835A DE1442835A1 DE 1442835 A1 DE1442835 A1 DE 1442835A1 DE 19621442835 DE19621442835 DE 19621442835 DE 1442835 A DE1442835 A DE 1442835A DE 1442835 A1 DE1442835 A1 DE 1442835A1
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Description

Caoe 455
Scientific Design. Coup^ny. Inc. Wew York, 1Ι.Ύ·. V.St.A,
Vorfahren zur Heretellmig von
Die Eri'lmlunß betriff "fc eia Yerf ehren zur Here teil .img ve» Eutern, 2«B, die Herotoll\mg von Vinylacetat aus und B»*ieoäuro„ Sie tootrifft vor eil«» ein derar Verfahren« das in Gegenwart einsß Katalysator» diirchgofUhrt wird, und insbesondere ein solches Verfahren» wobei der Katalysator nit Inertgao gereinigt wird, wonn der Betrieb unterbrochen wird, um die volle Katalyeatoraktivität wieder ho raue teilen«,
Die für die Umsetzung von Essigsäure mit Acetylen verwendeten Katalysatoren erleiden im allgemeinen eine allmähliche Einbuße an Aktivität» Diese Katalysatoren stellen in dor Kostenberechnung des Verfahrene einen in das Gewicht fallenden Faktor dar« οσ daß auf diesem Gebiet der 2)echnik die Aufgabe besteht, die Verluste an Katalysatoraktivität oder di© nachteilige Verkürzung der Lebensdauer des Katalysators auf ein Mindestmaß au senken oder völlig auszuschaltenο
Diese Aufgabe wird bei Verfahren zur Herstellung von Eetern durch katalytiach© Umsetzung von Acetylen oder Allen (Propaäien) oder Methy!acetylen mit einer gesättigten Monocarboneäur® mit 1 bis 1 Kohlenstoffatomen im Molekül oder1 Benzoesäure in der Dampfphase erfindungegemäS dadureh gelöst, daß man den Katalysstor während der Betriebsunterbrechung isur Aufreehterhaltung seiner Aktivität sit einem nicht abbauend wirkenden Gae spült0
Die Spülung wird vorzugsweise mit ©insrn Inertgas}: insbe*» sondere rait Stickstoff oder der als Beaktionateilnehmer verwendeten ungesättigten Verbindung durchgeführtο
BAD ORDINAL
3 ;U42835 -
-ν
AXe Katalysator hat sich mit einem Sinsal«? vorzugsweise Zinkacetat, imprägnierte Aktivkohle als besondere geeignet erwiesene
Als Beisplele fUr bei dem Verfahren erhältliche Produkte seien Vinylacetat, Vinylbutyrat t YinylbeniSoat, Propenyl« ace tat und Isopropenylaeetat genannte
Die folgenden Beispiele erläutern die Brfinduagj ohne eie ssu beechränken« feile und Erogsentsätse beziehen ßich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist«
Beispiel 1
Acetylen und Esaigsäur® werden in ein Reektionsgefäß eingeführt, das mit SSinkacetat imprägnierte Aktivkohle alö Katalysator enthält« Bis auf das Volumen bosogsne Durohoatzgeachwindiglceit (gemessen bei 15 bit 16SG (60ef·} und 1 Atmoephäre) beträgt 555/Stda und das Molverhältnie tosi Aoetj'len zu Essigaäure beträgt etwa δί'Ι. Bei einer Reaktion^temperatur von 1760O werden. 4O94 i» Essigsäure in Vinylacetat übergeführtο Der 2ustrom der Rsaktionsteilnehiaer su dem Reaktionogefäö wird abgebrochen und das Katalysatorbett wird sofort mit Stickstoff 1*5 Stunden lang geθpultο Bann wird das Reinigen abgebrochen und
90981371528 bad ORlGlmL
die Eeaktion tinter den oben beschriebenen Bedingungen fortgesetzt* J)Ie Umwandlung dor Essigsäure beträgt 41*0
Die oben beschriebene Arbeitaweise wird bei einer Temperatur von 1.82*0 wiederholt, wobei die Umwtaidlung der Eseigeäure 40f0 # beträgt« Bor Zustrom su dem Reaktionsgefäß wird 3 Stunden unterbrochen und dann unter den gleichen Reaktionsbedingungen wieder aufgenommen, wonach jedoch nur 36 $> Essigsäure umgewandelt werden·
Beispiel 2 V. \ .\ '' .* :; ,'· :. '* ": ; 7 "; Nach der oben beschriebenen. Arbeitsweiee wird bei einer Betriebetemperatur von 18Ö°C eine Umwandlung der Essigsäure von51»6 $ erreichte Der Zustrom der Hoaktionateilnehmer EU dem Reaktionegofaß wird unterbrochen und der Katalysator wird 1 Stundemit Stickstoff gereinigt.Dann wird die Umastsung unter den oben beschriebenen Bedingungen mit der Ausnehmet daß die Temperatur im Heäktionsgeffiß * beträgt, wieder aufgonoiamen, worauf die Eeeigöäuriaumwahdlung 50,9 ^ beträgtc i
Nach der vorstehend beschriebenen Arbeitsweiee, jedoch bei einer Betriebstemperatur von 182*0 werden 47»2 Ja Essigeäufe umgewandelte Die Zufuhr der Reaktionsteilnehmer au dem Reaktionsgefäß wird 1 stunde unterbroehen, worauf
die Umsetzung unter den oben beschriebenen Sedingungen für 0,25 Stunden wieder aufgenommen und dieser ZyklUB 2 weitere Haie wiederholt wird· Danach liegt die Eaeigaäureumwandlung bei 32,3 3*.
Vergleiohaheispiel C
Wird die vorstehend beschriebene Arbeitsweise bei einer Temperatur von 1820C durchgeführt« dann beträgt die Essigsäureum\randlung 24,5 $* Hfach einstUndiger Unterbrechung der Umsetaung wird sie für O,25 Stunden wieder aufgenommen, wobei das Reaktionegofaß bei 200aC gehalten wird· Dieser Zyklus wird zwei weitere Haie wiederholt, wonach die Temperatur auf 1829C gesenkt wird» Die Essigsäureumwandlung liegt bei 24»2 fio
Aus diesen Ergebnissen ist zu ersehen, daS durch dia erfindungagemäße Reinigung mit Stickstoff (Beispiele 1 und 2) praktisch kein Verlust an Katalysatoraktivit&t oder praktisch keine Verkürzung der Lebensdauer des Katalysators erfolgt; in Gegensatz hierzu erfolgt, wenn keine Reinigung durch* geführt wird, ein stark ausgeprägter Abfall der Katalysator» aktivität oder eine übermäßige Verkürzung der Lebensdauer des Katalysators, was in den Vergleichsbe!spielen gezeigt wurde«, . ;: ■ - . - - .■.■-..,-,■-. ■' r - .
909813/1528 : ^?
Beispiel 3 a"
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird auf Buttersäure angewandt, wodurch man das Butyral; erhält» Auch hierbei werden die gleichen Verbesserungen erzielte
Beispiel 4
Ausgehend von Benssoesäure wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise unter Verv/onclung νοη 6 Mol Aoetylen/Mol Säure das Bensoat hergestellte Wiederum werden die gleichen Verbesserungen eraielto
Beispiel, ^
Bei der Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeifes-= weise auf Methylacetylon erhält man Propony1~ und Isopropenylacetato Die erzielten Verbesserungen ent« sprechen den in Beispiel 1 beschriebenen*
Beispiel 6
!fen arbeitet, wie in Beispiel 1 beschrieben» goht jedoch von Bropadien oder von einen Gemisch aus Methylacetylan und Propadien aus«, Ale Erodukte werden Propenyl- und Isopropenylaoetat erhalten» Bs werden die gleichen Verbesserungen erhielte
9 Ö 9 8 1 3 / 1 5 2 8 bad optimal
w U42835
Sie nach Beispiel 5 und 6 erreichten Verbesoerungen werden auch erreicht, wenn Methy!acetylen und/oder Propadion ale Reinigungsgae verwendet wirdo
Die Reinigung kann mit gleichen Erfolgen auch mit Acetylen oder Methan an Stelle τοπ Stickstoff durchgeführt werden« Die vorübergehende Stillegung kann eich auf Stunden oder manchmal auf Tage erstrecken<>
Das katalytlBohe verfahren kann mit in einem festen Bett oder in einer Wirbelschicht befindlich^oder einem völlig aufgewirbelten Katalysator durchgeführt werdenο
Burch die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrene können Senkungen der Kosten dee Katalysators je Produktionseinheit ua 10 96 oder mehr beim Arbeiten im technischen Maßstab erzielt werdene
Die Spülung öder Reinigung dee Katalysatorbett« oder des KetalysatorgeaiBOhe kann mit einem inerten Gas erfolgen und wird bei kurzzeitigen Stillegungen fortgeführt t bis die Umsetzung wieder aufgenommen wird« Im Fall von Stillegungen von längerer Dauer kann die Reinigung nach etwa 1/2 bie 1 Stunde abgebrochen werden» Bs ist dann tswockmäßig,
BAD ORig/mal 909813/1528
U42835
eine Schutzschicht aus dem Spülgas in und über dem Katalysatorbett zu belassen, um die spätere Wiederaufnahme des Verfahrene zu beschleunigen Geeignete Gase sindu·*· Stickstoff, Kohlendioxyd und Gemische daraus« Stattdessen können auch andere nicht abbauend wirkende Gase, wie , Acetylen oder Methan, zur Reinigung verwendet werden» Die ReaktionegefäSe bestehen im allgemeinen aus gewöhnlichem oder aus korrosionsbeständigem Stahl und sind mit indirekten Wärmeaustauschern ausgerüstetο
Bei der Durchführung des erfindungsgemäOen Verfahrens sind hinsichtlich der Reaktionsteilnehmer, ihrer Mengenverhältnisse
und der Seaktionsbedingungen, wie Sie in Verbindung mit bevorzugten
den/Ausführungeformen beschrieben wurden, beträchtliche Veränderungen mögliche. So ist das Verfahren beispielsweise nicht auf die Herstellung von Vinylacetat beschränkt, sondern kann ganz allgemein zur Herstellung ron Vinylestern dlenens U._a0 kann man Vinylformiat, Vinylpropionate, Vinyibutyrate und Vlnylbenzoate durch Umsetzung der jeweils entsprechenden Carbonsäure mit Acetylen erzeugen« Niedere gesättigte aliphatisch« Monocarbonsäuren mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und Benzoesäure sind die bevorzugten Säuren«
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BAD ORIGlNAi
1U2835
Dae dampfförmige Oemieoh aus Acetylen und der Carbonsäure, das duroh das Reaktionegefäß geleitet wird, kann äqulmolare Mengen der Reaktionspartner oder einen derselben im Überschuß enthalten. Voreugsweise wird mit einem Molverhältnie von Acetylen ssu Säur· von 4t 1 gearbeitet ο Bei diesem Verhältnis werden je Durch oat β etwa 30 bis 40 # der Säure umgesetat, Diese Verdünnung und teilweise Umsetzung trägt zur Verlängerung der Lebensdauer dee Katalysators bei0
Jeder beliebige der üblicherweise für die Umsetzung von Acetylen mit Carbonsäuren in der Dampfphase verwendeten Katalysatoren kann auch bei dem orfindungsgemäOen Verfahren verwendet werden· Geeignete Katalysatoren alnd beispiels«- weise das Zink- oder Cadmiumsalz der Carbonsäure, deren Vinylester hergestellt werden soll, Queckeübersalζet wie Queoksilberaoetät und Hercuriählorid, freie Phosphorsäure, Zink- und Cadmiumehromit sowie Silicate und Polysilicate des Zinks und Oadmiumao Sie Verbindungen können sich auf Trägern befinden t s*B» auf Aktivkohlet Holekohl©, Kieselsäuregel oder aktiviertem Aiuminiumoxyd«
Im allgemeinen wird die Umsetzung bei einer Temperatur ' im Bereich von 150 bis 3000C durchgeführt. Sie obere Temperaturgrense für die Durchführung dee Verfahrens hängt von der thermisohen Stabilität der jeweils elngesetsten Verbindungen ab. Die Anwendung von
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Temperaturen von 160 bis 210*0 ist bevorzugt« Die innerhalb des bevorzugten Bereichs auezuwählenden Temperaturen. richten sich naoh den Eigenschaften der Säure und der Aktivität dee Katalysators* Als die am besten geeignete Temperatur kann die gelten, die hooh genug ist, um die Säure während des Kontakts mit dem Katalysator im Dampfzustand au halten, wobei gleichseitig die Wirksamkeit des Katalysators ein Maximum erreicht, das sich durch einen exothermen Effekt im Katalysatorbett zu erkennen gibto
Das Arbeiten bei Atmosphärendruok ist bevorzugt, doch können auch Überdrucke angewandt werden, wenn dieβ in manchen Fällen zur Erzielung einer brauchbaren Reaktionsgeschwindigkeit erforderlich iet0
Das erfindungegemäße Verfahren wurde zwar in der in Verbindung mit der Herstellung von Vinylβatern beschrieben, doch ist es im gleichen MaQe bei ent» sprechender Einstellung dor Reaktionstemperaturen und des Molverhältnisoee von Acetylen zu Säure auch auf die Herstellung von Äthylidendieetern anwendbar, wobei die gleichen Vorteile erbalten werden»
90 9 813/1528 bad original

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ο Verfahren sur Herstellung von Estern duroh katalytisch β Utnsetsung von Mo thy !acetylen, Propadien oder Acetylen mit einer Monocarbonsäure mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen im Molekül in der Dampfphase, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator zur Erhaltung seiner Aktivität während einer Unterbrechung des Betriebs mit einem nicht abbauend wirkenden Gas spült»
    2« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnetf daß man als nicht abbauend wirkendes Gas ein Inertgas verwendet»
    3« Verfahren nach Anspruch 2f dadurch gekennzeichnet} daß man als Inertgas Stickstoff verwendet·
    4ο Verfahren nach einem dor vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man es auf einen Katalysator anwendet, der aus mit einem Zlnksalz imprägnierter Aktivkohle besteht»
    ο Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet; daß der Katalysator al π Zinlc&als daa Acetat enthalte
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    BAD ORIGJNAL
    β Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man es in Verbindung mit der Hörstellung von Vinylacetat, Vinylbuifcyrat, Vinylbentoat, ^rogtmylaoetat oder Xeöprcpenylaeetat anwendete
    To Verfahren nach einem der vorhergehenden Anspruchs, dadurch gekennzeichnet9 daß man die Reinigung dee Katalysator» mit Acetylen durchführt.
    909813/1528
    BAD
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