DE1418961C - Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen aus Fluor enthaltenden Olefinen und Stickstoffmonoxid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen aus Fluor enthaltenden Olefinen und StickstoffmonoxidInfo
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Description
1 2
Die Kombination von Fluor, Sauerstoff und Stick- so daß die Bildung der Nitrogruppe auf ein Mindeststoff
in einer einzigen Verbindung ist ein erstrebens- maß verringert oder völlig verhindert wird.
wertes Syntheseziel, weil durch diese Elemente der Das bei der Umsetzung mit dem Stickoxid vererhaltenen
Verbindung bestimmte, spezifische chemi- wendete Olefin enthält gewöhnlich nicht mehr als
sehe und physikalische Eigenschaften verliehen werden, 5 6 Kohlenstoffatome je Molekül. Beispiele für vorzugswas
sich vom praktischen her in vielen brauchbaren weise verwendete Olefine sind Tetrafluoräthylen, Tri-Eigenschaften
und Verwendungszwecken dieser Ver- fluorchloräthylen, PerfluorpropenundPerfluorbuten-1.
bindungen zeigt. Bisher sind nur wenige dieser Ver- Fluor enthaltende Olefine, die perhalogeniert sind,
bindungen, welche die genannten Heteroatome in jedoch an nur einem der Kohlenstoffatome der Doppeleiner
einzigen Verbindung aufweisen, bekannt. io bindung Chlor enthalten, sind ebenfalls brauchbare
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung Umsetzungsteilnehmer für die erfindungsgemäß vor-
von Anlagerungsverbindungen aus Fluor enthaltenden geschlagene Umsetzung mit Stickoxid. Zu solchen
Olefinen und Stickstoffmonoxid ist dadurch gekenn- Olefinen gehören unsymmetrisches Difiuordichlor-
zeichnet, daß man perhalogenierte Monoolefine mit äthylen, 2-Chlorpentafluorpropen-l und 1,1-Dichlor-
endständiger Doppelbindung, die bis zu 12 Kohlen- 15 tetrafluorpropen-1.
Stoffatome aufweisen und an jedem Kohlenstoffatom Beispiele für die nach dem vorgeschlagenen Verfah-
der Doppelbindung mindestens 1 Fluoratom tragen, ren hergestellten Anlagerungsverbindungen sind Di-
mit Stickstoffmonoxid bei 10 bis 100° C umsetzt. nitrosoperfluoräthan, Dinitrosotrifiuorchloräthan, Di-
Die Umsetzung zwischen dem Stickoxid und dem nitrosoperfluorpropan, Nitronitrosoperfluoräthan und
■ erfindungsgemäßen Olefin wird entweder in flüssiger 20 Nitronitrosoperfluorpropan.
oder dampfförmiger Phase innerhalb eines weiten Die nach dem erfindungsgemäß vorgeschlagenen
Bereichs von Bedingungen durchgeführt. Die Um- Verfahren hergestellten und oben beschriebenen AnIasetzung
erfolgt vorzugsweise unter Raumbedingungen gerungsverbindungen können durch fraktionierte Dein
Gegenwart von chemisch wirksamen Strahlen, wie stillation gewonnen und von Verunreinigungen, wie .
z. B. Infrarotstrahlen oder UV-Strahlung. 25 Stickstoffoxiden (NO, NO2, N2O3) getrennt werden,
Unter solchen Bedingungen wird die Umsetzung · die bei anschließender Polymerisation als Kettengewöhnlich in der Dampfphase durchgeführt, wobei übertragungsmittel wirken würden,
jedoch ein ausreichender Druck verwendet werden Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen
kann, so daß entweder einer oder beide der in der sind zur Herstellung anderer Verbindungen, wie z. B.
Umsetzungszone vorliegenden Umsetzungsteilnehmer 30 von Polymerisaten geeignet. Kautschuke, die aus
in der flüssigen Phase zugegen sind. Die Additions- erfindungsgemäßen Verbindungen herstellbar sind,
umsetzung kann nach einem ansatzweisen oder einem eignen sich zum Überziehen von Oberflächen und
ununterbrochenen Verfahren erfolgen. Bei einem Geweben und besitzen ungewöhnliche Klebeeigenschafansatzweisen
Verfahren liegt die Umsetzungszeit ten.
gewöhnlich zwischen etwa 1 und 30 Stunden. Bei 35 Die erfindungsgemäßen neuen flüssigen Verbin-
einem ununterbrochenen Verfahren wird eine Umset- düngen können zwecks Herstellung fester Substanzen
zungszone, z. B. ein röhrenförmiges Umsetzungsgefäß, vernetzt oder gehärtet werden, zu thermoplastischen
ununterbrochen mit den Umsetzungsteilnehmern be- und elastomeren Massen verarbeitet werden; ferner
schickt und das Produkt nach einer Verweilzeit von lassen sich aus ihnen wäßrige Latizes aus einem hoch-
etwa 10 Sekunden bis 30 Minuten oder länger ununter- 40 molekularen, Stickstoff und Fluor enthaltenden PoIy-
brochen daraus abgezogen. merisat herstellen. Erfindungsgemäß herstellbare Mono-
Der vorzugsweise verwendete Mengenantei! der mere lassen sich zur Herstellung von Polymerisaten,
Umsetzungsteilnehmer bei der Herstellung der Anlage- Kautschuken oder Elastomeren verwenden, die gute
rungsverbindung ist ein Molverhältnis von Stickoxid Haftfestigkeit, gute Wärmebeständigkeit und chemi-
zu Olefin von etwa 2: 1. Wenn ein Überschuß an 45 sehe Beständigkeit besitzen und vulkanisiert werden
Olefin, z.B. ein Molverhältnis von 1: 1 verwendet können; es handelt sich insbesondere um Mischpoly-
wird, kann die Umsetzung weitergehen und ein Poly- merisate der erfindungsgemäßen Anlagerungsverbin-
merisat der Anlagerungsverbindung mit dem über- düngen mit äthylenisch ungesättigten Monomeren. |
schüssigen Olefin gebildet werden. Die Anlagerungsverbindungen der Erfindung sind
Die Stickstoffoxid enthaltenden Verbindungen der 50 ferner überlegene Lösungsmittel und als solche ins- j
vorliegenden Erfindung sind gewöhnlich Dinitroso- besondere für die vorerwähnten Polymerisate geeignet. |
Anlagerungsverbindungen, wie z.B. die Dinitroso- Ein unmittelbarzütreffenderStandder Technikwurde ;
fluoralkane, oder Nitronitrosoanlagerungsver- nicht ermittelt; es wird lediglich auf die Arbeit aus !
bindungen, wie z. B. Nitronitrosofluoralkane. Bei Journal of the Chemical Society (London), 1953, !
einigen Ausführungsformen können Gemische aus den 55 S. 2081, hingewiesen, die sich auf eine Dinitroverbin- j
Dinitrose- und Nitronitrosoverbindungen entstehen, dung bezieht, wohingegen die erfindungsgemäß erhal- |
die durch fraktionierte Destillation oder nach anderen tenen Produkte eine Nitrosogruppe enthalten und j
üblichen Verfahren in ihre einzelnen Bestandteile durch Reaktion bestimmter Olefine mit Stickstoff- j
getrennt werden können. Bei einigen Olefinen und monoxid entstehen. !
unter geeigneten Umsetzungsbedingungen wurden nur 60 In den folgenden Beispielen werden verschieden-
die Dinitrosoanlagerungsverbindungen erhalten, wäh- artige Ausführungsformen der vorliegenden Erfin-
rend bei anderen Olefinen nur die Nitronitrosoanlage- dung erläutert.
rungsverbindungen erhalten werden. Bei der Her- . ,
stellung der Dinitrosoanlagerungsverbindungen der Beispiel 1 j
Formel R/(NO)2, in der R/ eine Fluor enthaltende 65 Ein 12,5 Liter fassender Dreihalskolben wurde mit j
Alkylgruppe ist, sollten nichtoxydierende Bedingungen äquimolaren Mengen von NO und C2F4 bis zu einem
verwendet werden, so z.B. praktisch völliger Aus- Gesamtdruck von 1 Atm oder je 0,25 Mol beschickt.
Schluß allen freien Sauerstoffs aus der Umsetzungszone, Das Gefäß wurde dann 16 Stunden mit infrarotem
Licht bestrahlt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde ein Druckabfall auf 0,5 Atm festgestellt. Das Gefäß
wurde erneut mit NO unter Druck gesetzt und das Verfahren wiederholt. Das Gefäß enthielt ein blaues
Gas. Dieses Gas wurde durch drei Spülungen mit Wasser aus dem Kolben herausgetrieben, indem der
Kolben mit Wasser beschickt wurde. Das Gas wurde gesammelt und dann fraktioniert destilliert. Die
Destillation erfolgte mit Hilfe einer mit Siebsätteln gefüllten Säule mit 10 theoretischen Böden. Dejn
Destillationskolben wurde ein gleiches Volumen Wasser zwecks Absorption oder Hydrolyse irgendwelcher
restlicher Verunreinigungen zugesetzt. Dabei wurden 21 g einer tiefblauen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt
von 21,5 bis 22,50C erhalten, was 60 Gewichtsprozent
der Ausgangsmaterialien entsprach. Das Infrarotspektrum zeigte bei 6,25 μ eine starke Bande, die der
—N = O-Gruppe entsprach. Die Verbindung enthielt
11,9 Gewichtsprozent Kohlenstoff. Nach dem Dumas-Verfahren wurde ein durchschnittliches Molekulargewicht
von 179 des Gases gefunden. Die magnetische Kernresonanz und die oben angegebenen analytischen
Angaben wiesen darauf hin, daß das Gas im wesentlichen aus der Nitronitroso-Anlagerungsverbindung
der Formel (ONCF2CF2NO2) bestand. Ausbeute 48 %,
bezogen auf Tetrafluorethylen.
Ein 22 Liter fassender Kolben aus Borsilicatglas, der 200 g Quecksilber enthielt und mit einem abgeschlossenen
Rührer versehen war, wurde mit 2/3 Atm
Stickoxid (NO) und 1J3 Atm Tetrafluoräthylen beschickt.
Das Quecksilber diente zum Absorbieren etwaiger Spuren von Distickstofftetroxid, das das
Stickoxid verunreinigen kann, wobei nichtoxydierende Bedingungen sorgfältig aufrechterhalten werden. Nach
3 Tagen, während welcher das Quecksilber ununterbrochen gerührt wurde, war der Druck 2/3 Atm gefallen,
und der Kolben enthielt ein blaues Gas. Das Gas wurde herausgepumpt und mit einer mit Stahlschiingen
gefüllten Kolonne fraktioniert. Dem Kolben wurden 20 ecm Wasser zwecks Absorption von Verunreinigungen
zugesetzt.
Dabei wurden die folgenden Fraktionen gewonnen:
Fraktion 1 0 bis 10° C...
Fraktion 2 10 bis 210C...
Fraktion 3 21 bis 23° C...
Fraktion 2 10 bis 210C...
Fraktion 3 21 bis 23° C...
5g
4g
4g
12 g (Nitronitrosoperfluoräthan)
55
B e i spi el 3
In einem 300 ecm fassenden Rohr aus Borsilicatglas wurden 4 g Stickoxid (NO) und 20 g Perfluorpropen
(C3F6), einem Molverhältnis von Stickoxid zu Olefin
von 1:1 entsprechend, kondensiert. Nach 60 Stunden bei Raumtemperatur wurde eine dunkelblaue Flüssigkeit
erhalten. Beim schnellen Destillieren wurde diese Flüssigkeit in zwei Bestandteile getrennt, von denen
der eine bei -210C siedete und im wesentlichen aus
nicht umgesetzten C3F6 bestand. Das verbliebene
Material, das oberhalb Raumtemperatur siedete, wurde zwecks Entfernung von etwa zurückgebliebenen
Stickoxyden und leicht hydrolysierbaren Verunreinigungen, wie Estern, gründlich mit Wasser gewaschen.
Dabei wurde eine tiefblaue Flüssigkeit erhalten, deren Infrarotspektrum dem eines Nitrosoperfluoralkans
entsprach. Das erhaltene magnetische Kernresonanzspektrum war komplex, was auf ein Gemisch von
Perfluoralkanen hindeutete, die —NO2-Gruppen neben
den —NO-Gruppen enthalten. Die Elementaranalyse von 48,3 Gewichtsprozent F und 15,7 Gewichtsprozent
C entsprach sehr genau der Formel C3F6N2O3. Das
Produkt wurde daher als ein Gemisch von
F F
ON —C —C-NO,
ON —C —C-NO,
CF3 F
(oder dem Perfluormethylisomeren) und
(oder dem Perfluormethylisomeren) und
F F
ON —C —C-NO
ON —C —C-NO
C3F F
angesehen. Die beiden Nitrosoalkane konnten durch fraktionierte Destillation getrennt werden.
B e i s ρ i e 1 4
Ein 300 ecm fassender Autoklav aus rostfreiem Stahl wurde mit 75 g C3F6 beschickt. Nach dem mit
dem Rühren begonnen worden war, wurde bei einer Temperatur von 200C Siickoxyd bis zu einem Druck
von 24,5 Atm eingepreßt. Im Verlauf von 30 Minuten war der Druck auf 11,2 Atm gefallen. Nach jedem
Druckabfall wurde NO insgesamt 6mal nachgefüllt, bis kein weiterer Druckabfall erfolgte. Der Inhalt
wurde dann entfernt und nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren behandelt. Dabei wurden
20 g eines durch Nitrosogruppen substituierten Perfluorpropans erhalten, das einem Gemisch aus Nitronitrosoperfluorpropan
und Dinitrosoperfluorpropan entsprach, aus dem die Nitrosoalkane abgetrennt und durch fraktionierte Destillation gewonnen werden
konnten.
Ein 12,5 Liter fassender Dreihalskolben wurde bis zu einem Druck von 2/3 Atm. mit NO und von Va Atm
mit CF2 = CFCl beschickt. Nach 5 Tagen war der Druck auf 0,78 Atm gefallen, und der Kolben enthielt
ein blaues Gas. Der Kolbeninhalt wurde herausgepumpt und in Trockeneis kondensiert. Nach dem
Waschen mit Wasser zwecks Entfernung von Stickstoffoxyden und hydrolysierbaren Verunreinigungen
wurden 2,1 g einer blauen Flüssigkeit erhalten. Diese Flüssigkeit wurde dann im Vakuum destilliert. Ihr
Siedepunkt, auf 1 Atm. korrigiert, lag bei 640C. Aus Messungen der magnetischen Kernresonanz und des
Molekulargewichts ging die Struktur der Formel
CF2-CFCl
NO NO
hervor. Ausbeute 7%, bezogen auf CF, = CFCl.
hervor. Ausbeute 7%, bezogen auf CF, = CFCl.
Claims (2)
- Patentansprüche:I. Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen aus Fluor enthaltenden Olefinen und Stickstoffmonoxid, dadurch gekennzeichnet, daß man perhalogenierte Monoolefine mit endständiger Doppelbindung, die bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen und an jedem Kohlenstoffatom der Doppelbindung mindestens 1 Fluoratom tragen, mit Stickstoffmonoxid bei 10 bis 1000C umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Raumtemperatur in Gegenwart von chemisch wirksamen Strahlen vornimmt.
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