DE1418904C - Verfahren zur Isolierung und Trennung höher- und niedermolekularer gesättigter Fettsäuren aus Destillationsrückständen - Google Patents
Verfahren zur Isolierung und Trennung höher- und niedermolekularer gesättigter Fettsäuren aus DestillationsrückständenInfo
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Description
1 2
Es ist bekannt, sauerstoffhaltige Verbindungen falls zur Entfernung neutraler öle mit einer Leichtsynthetisch dadurch herzustellen, daß man Olefine benzinfraktion gewaschen und dann mit Kohlendioxyd
mit Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart eines behandelt. Diese Behandlung kann bei Raumtempera-Kobaltkatalysators
umsetzt. Dieses Verfahren wird tür und Normaldruck oder bei erhöhter Temperatur
als Oxo-Synthese bezeichnet. Das hauptsächlich aus 5 und erhöhtem Druck erfolgen. Wenn in dieser Weise
Aldehyden bestehende Reaktionsprodukt kann hy- gearbeitet wird, erhält man freie Carbonsäuren, welche
driert werden, wobei ein Gemisch erhalten wird, mehr als 10 Kohlenstoffatome enthalten. Sie enthalten
welches hauptsächlich aus primären Alkoholen be- häufig Seifen von Fettsäuren mit 10 oder weniger
steht. Dieses Gemisch wird gewöhnlich durch Destil- Kohlenstoffatomen okkludiert, die durch sorgfältiges
lation getrennt. Der Rückstand dieser Destillation io Waschen mit Wasser entfernt werden können,
besteht aus hochsiedenden Alkoholen und Äthern Im Anschluß an die Abtrennung der höheren Fett-
und anderen sauerstoffhaltigen Verbindungen sowie säure werden die wäßrige »Mutterlauge« und die
Kohlenwasserstoffen. Die Gewinnung wertvoller orga- wäßrigen Waschflüssigkeiten mit einer Mineralsäure,
nischer Verbindungen aus diesem Rückstand ist beispielsweise Schwefel- oder Salzsäure, angesäuert.
Gegenstand umfangreicher und eingehender Versuche 15 Durch diese Behandlung werden Carbonsäuren frei
gewesen. gemacht, welche 10 oder weniger Kohlenstoffatome
Hierbei wurde der Alkohole enthaltende Rückstand enthalten und die abfiltriert werden.
mit einem Alkalihydroxyd erhitzt, wobei die Alkohole Um Ausgangsprodukte für das erfindungsgemäße
gemäß folgender Gleichung dehydriert werden: Verfahren herzustellen, können beispielsweise C7-OIe-
R - CH2OH + NaOH ->
R · COONa + 2 H2 ao fine. carboxyliert werden, um ein Gemisch von yer-
zweigtkettigen Alkoholen zu ergeben, das als »Iso-
Die Endprodukte dieser Reaktion bestehen in der octanol« bekannt ist. Wenn der dabei erhaltene
Hauptsache aus einem Gemisch von Seifen, die sich Rückstand durch das den Gegenstand der Erfindung
teils von Carbonsäuren mit 10 oder weniger Kohlen- bildende Verfahren aufgearbeitet wird, so werden
Stoffatomen und teils von Carbonsäuren mit mehr 95 Gemische aus Fettsäuren mit 8 bis 16 Kohlenstoff-
als 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Durch Zusatz . atomen erhalten und erfindungsgemäß voneinander
einer Mineralsäure kann man hieraus ein Gemisch getrennt. In gleicher Weise kann der Rückstand, der
sämtlicher Carbonsäuren erhalten. bei der Herstellung eines Gemisches aus verzweigt-
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kettigen Alkoholen, das als »Nonanol« bekannt ist,
Isolierung und Trennung höher- und niedermoleku- 30 anfällt, in Fettsäuren mit 9 und 18 Kohlenstoffatomen
larer gesättigter Fettsäuren aus Destillationsrückstän- getrennt werden. Ebenso kann ein Gemisch aus ver-
den sogenannter Oxo-Alkohole durch Erhitzen mit zweigtkettigen primären Alkoholen, die 7 bis 9 Koh-
Ätzalkalien und fraktioniertes Ansäuern der hierbei lenstoffatome enthalten, durch das den Gegenstand
erhaltenen Seifengemische, das dadurch gekennzeichnet der Erfindung bildende Verfahren aufgearbeitet wer-
ist, daß man die bei der Alkalibehandlung erhaltenen 35 den. Hierbei werden als getrennte Produkte Gemische
Seifengemische mit Wasser versetzt, die hierbei ge- aus Fettsäuren mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen und
bildeten beiden Schichten voneinander trennt, aus mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten,
der wäßrigen Schicht durch Einleiten von Kohlen- Die erfindungsgemäß erhaltenen Fettsäuren mit 10
dioxyd Fettsäuren mit einer Kohlenstoffzahl über 10 und weniger Kohlenstoffatomen sind zur Herstellung
und aus der hierbei erhaltenen wäßrigen »Mutterlauge« 40 von Estern für künstliche Fruchtgeschmacksstoffe
sowie den Waschwässern der höhermolekularen Fett- und Parfüme, von Farben und als Zwischenprodukte
säurefraktion durch Ansäuern mit einer Mineral- für andere Synthesen brauchbar. Die Fettsäuren
säure, Fettsäuren mit einer Kohlenstoffzahl von 10 mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen sind wertvolle
und darunter abscheidet. · Emulgiermittel für Kaltcremes. Außerdem eignen
Aus der britischen Patentschrift 795 296 ist es 45 sie sich als Ausgangsmaterialien für die Herstellung
bereits bekannt, daß man bei der Ausfällung von von Netzmitteln für die Textilindustrie. Sie werden
Fettsäuren aus Fettsäureseifenlösungen mit Hilfe auch für Cremes, Kosmetika und als Gleitmittel ver-
von Mineralsäuren zuerst Kohlendioxyd einleitet, wendet.
um Säure einzusparen. Von einer Trennung der B e i s d i e 1 1
Fettsäuren ist jedoch nicht die Rede. 50
In der USA.-Patentschrift 2 895 976 ist ein Ver- Das bei diesem - Beispiel verwendete Ausgangsfahren
beschrieben, durch das gesättigte von un- material bestand aus dem Rückstand, der bei der
gesättigten Fettsäuren getrennt werden können. Bei Herstellung eines als Isooctanol bezeichneten Ge-.
diesem Verfahren wird unter Einhaltung ganz be- misches verzweigtkettiger Alkohole erhalten wurde,
stimmter Reaktionsbedingungen eine wäßrige Lösung 55 Dieser Rückstand, von dem 721 g verwendet wurden,
der fettsauren Salze mit Kohlendioxyd behandelt, besaß eine Hydroxylzahl von 98 mg KOH/g. Er
wobei gesättigte Fettsäuren ausfallen. wurde mit 60 g Natriumhydroxyd 4 Stunden in einem
Bei Behandlung des »Oxo-Rückstandes« wird vor- 1-1-Kolben, der mit feiner Temperaturmeßeinrichtung,
zugsweise Natriumhydroxyd als Ätzalkali verwendet. einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler
Vorzugsweise wird ein Alkali Überschuß von beispiels- 60 ausgestattet war, auf 260° C erhitzt. Hierbei wurden
weise 10 Gewichtsprozent der theoretisch erforder- 13,8 g eines niedrigsiedenden Destillats entfernt. Zu
liehen Menge angewandt. Die Reaktionstemperatur dem Reaktionsprodukt wurden 1700 ecm Wasser
liegt vorzugsweise zwischen 260 und 3500C. Wenn gegeben, und nach kräftigem Rühren wurde das
das Verseifungsprodukt in Wasser eingegeben wird, Gemisch stehengelassen, worauf die wäßrige Schicht
erfolgt eine glatte Trennung zwischen den unlöslichen 65 abgetrennt wurde. Auf diese Weise wurden 2025 ecm
Verbindungen, wie Äthern und Kohlenwasserstoffen wäßrige Schicht und 344 g eines neutralen Öls er-
einerseits und den wasserlöslichen Seifen anderer- halten. Beim Waschen der wäßrigen Phase mit Leicht-
seits. Die wäßrige Schicht wird abgetrennt, gegebenen- benzin wurden weitere 21,5 g neutrales öl entfernt.
Die wäßrige Lösung wurde dann in ein mit Prallwänden versehenes Gefäß eingebracht, das mit einer
Temperaturmeßeinrichtung, einem Gasauslaß und einem kreuzförmigen Rührer ausgestattet war, durch
den Kohlendioxyd mit einer Geschwindigkeit von 201 je Stunde eingeleitet wurde. Nachdem die Behandlung
mit Kohlendioxyd 30 Minuten lang durchgeführt worden war, konnte auf Grund der Geschwindigkeit
des austretenden Gases festgestellt werden, daß die Reaktion vollständig war. Die hierbei
ausgefallenen 16 Kohlenstoffatome enthaltende Fettsäuren wurden abgetrennt und mit Wasser gewaschen,
um okkludiertes Natriumsalz der 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren zu entfernen. Auf diese
Weise wurden 175 g Cie-Fettsäuren erhalten, die eine
Säurezahl von 195 mg KOH/g besaßen. Durch Destillation wurden 166 g Cie-Säure mit einer Säurezahl
von 220 mg KOH/g erhalten.
Das Wasser, welches zum Auswaschen der rohen Cie-Säuren verwendet worden war, wurde mit einer
Mineralsäure versetzt, wodurch 56,3 g 8 Kohlenstoffatome enthaltender Roh-Fettsäuren erhalten wurden.
Dieses Produkt besaß eine Säurezahl von 326 mg KOH/g. Die wäßrige Schicht, welche nach der Kohlendioxydbehandlung
zurückblieb,' wurde ebenfalls mit Schwefelsäure angesäuert und ergab C8-FeU-säuren
mit einer Säurezahl von 374 mg KOH/g. Diese rohen C8-Säuren wurden gesammelt und
destilliert, wobei 113 g C8-Fettsäuren mit einer Säurezahl
von 385 mg KOH/g erhalten wurden.
Das bei diesem Beispiel verwendete Ausgangsmaterial bestand aus dem Rückstand, welcher bei der
Herstellung des als Nonanol bekannten Gemisches verzweigtkettiger Alkohole erhalten wurde. Der Rückstand,
von dem 836 g verwendet wurden, besaß eine Hydroxylzahl von 85 mg KOH/g. Er wurde in der
im Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 60 g Natriumhydroxyd erhitzt. Hierbei wurden 9.1,6 g eines niedrigsiedenden Destillats entfernt. Dem Reaktionsprodukt
wurden 1700 ecm Wasser zugesetzt. Nach kräftigem Rühren wurde das Gemisch stehengelassen, worauf
die wäßrige Schicht abgetrennt wurde. Auf diese Weise wurden 2010 ecm wäßrige Schicht und 425 g
neutrales Öl erhalten. Die wäßrige Phase wurde in ein mit Prallwänden versehenes Gefäß gegeben und
in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise mit Kohlendioxyd behandelt. Die hierbei angefallenen 18 Kohlenstoffatome
enthaltenden Roh-Fettsäuren wurden abgetrennt und mit Wasser gewaschen, um okkludiertes
Natriumsalz der 9 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure zu entfernen. Das mit Wasser gewaschene
Produkt wog 140 g. Es bestand zu 14 Gewichtsprozent aus neutralem öl und im übrigen aus einer 18 Kohlenstoffatome
enthaltenden Säure. Die Säurezahl dieses Produkts betrug 166 mg KOH/g.
Die Waschwässer, welche zum Entfernen der okkludierten
Natriumsalze der C,-Fettsäuren verwendet worden waren, wurden mit der wäßrigen Lösung
vereinigt, welche nach der Kohlendioxydbehandlung zurückblieb. Es wurde Schwefelsäure zugegeben und
hierbei 108 g eines sauren Produkts ausgefällt. Dieses enthielt noch 4 Gewichtsprozent neutrales öl, bestand
jedoch sonst fast vollkommen aus den C,-Fettsäuren. Die Säurezahl dieses Produkts betrug 358 mg KOH/g.
Das in diesem Beispiel verwendete Ausgangsmaterial bestand aus 835 g eines Rückstands, der bei
der Herstellung von Gemischen verzweigtkettiger
ίο primärer C7-(!,-Alkohole erhalten wurde und der
eine Hydroxylzahl von 118 mg· KOH/g besaß. Er wurde unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen
mit 80 g Natriumhydroxyd erhitzt, wobei 37,6 g niedrigsiedender Produkte abdestillierten. Zu
dem Gemisch wurden 1700 ecm Wasser gegeben, und nach kräftigem Rühren wurde es stehengelassen,
worauf die wäßrige Schicht abgetrennt wurde. Auf diese Weise wurden 2110 ecm wäßrige Schicht und
346 g neutrales öl erhalten. Durch Waschen der
ao wäßrigen Schicht mit Leichtbenzin wurden weitere 77 g neutrales öl entfernt. Die wäßrige Lösung wurde
dann in einem mit Prallwänden versehenen Gefäß in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise mit Kohlendioxyd
behandelt. Die hierbei frei gemachten 14 bis
as 18 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren wurden
abgetrennt und mit Wasser gewaschen, um okkludierte Natriumsalze von Fettsäuren mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen
zu entfernen. Auf diese Weise wurden 239 g eines C14-C18-Fettsäuregemisches erhalten, das eine
Säurezahl von 219 mg KOH/g besaß und 0,57 Gewichtsprozent neutrales öl enthielt.
Das Wasser, das zum Waschen der rohen Cn-C18-Fettsäuren
verwendet worden war, wurde mit einer Mineralsäure angesäuert, wodurch 28,3 g rohe C7-C9-Fettsäuren
erhalten wurden. Dieses Produkt besaß eine Säurezahl von 340 mg KOH/g und enthielt noch
0,97 Gewichtsprozent neutrales Öl. Die nach der Kohlendioxydbehandlung verbleibende wäßrige Lösung
wurde auch noch mit einer Mineralsäure angesäuert und ergab 35,2 g eines C7-C,-Fettsäuregemisches.
Dieses besaß eine Säurezahl von 351 mg KOH/g und enthielt noch 0,29 Gewichtsprozent
neutrales öl.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Isolierung und Trennung höherund niedermolekularer gesättigter Fettsäuren aus Destillationsrückständen sogenannter Oxo-Alkohole durch Erhitzen mit Atzalkalien und fraktioniertes Ansäuern der hierbei erhaltenen Seifengemische, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Alkalibehandlung erhaltenen Seifengemische mit Wasser versetzt, die hierbei gebildeten beiden Schichten voneinander trennt, aus der wäßrigen Schicht durch Einleiten von Kohlendioxyd Fettsäuren mit einer Kohlenstoffzahl über 10 und aus der hierbei erhaltenen wäßrigen »Mutterlauge« sowie den Waschwässern der höhermolekularen Fettsäurefraktion durch Ansäuern mit einer Mineralsäure Fettsäuren mit einer Kohlenstoffzahl von 10 und darunter abscheidet.
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