DE1300485B - Verfahren zur Umwandlung der Lupulone in Hulupone bei der Herstellung von Hopfenextrakten - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung der Lupulone in Hulupone bei der Herstellung von HopfenextraktenInfo
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Description
1 2
Es ist bekannt, daß man durch Extraktion von diert werden. Nach der Oxydation wird das als
Hopfen mit organischen Lösungsmitteln und durch Lösungsmittel dienende Trichloräthylen durch Va-Isomerisieren
der im Extrakt enthaltenen Humulone kuumdestillation dem Vakuumeindicker entfernt. Die
Hopfenkonzentrate herstellen kann, die bei Verwen- eingeengte organische Phase des Extrakts wird mit
dung bei der Bierherstellung den Einsatz von Hopfen 5 Frischdampf destilliert, um die gesamten flüchtigen
entbehrlich machen. Bei der Herstellung dieser Hop- öle vom Extrakt zu entfernen. Der Rückstand aus
fenkonzentrate werden aber noch nicht alle im der Wasserdampfdestillation wird zur Vermischung
Hopfenextrakt enthaltenen Substanzen in eine Form im später beschriebenen Homogenisator aufbewahrt,
übergeführt, die in vorteilhafter Weise den Ge- Die bei der Wasserdampfdestillation entfernten Geschmack
und das Aroma von Bieren beeinflussen. io samtöle werden unter vermindertem Druck fraktio-
Erfmdungsgemäß wurde überraschenderweise ge- niert, wobei die Komponenten der Hopfenöle gewon-
funden, daß man die im Hopfenextrakt enthaltenen, nen werden, die als erwünscht oder wesentlich an-
nicht bitteren Lupulone nach Abtrennung der Humu- gesehen werden, da sie dem Bier, dem ein Hopfen-
lone durch Oxydation in die für die Bierzubereitung konzentrat zugesetzt wird, das die ätherische Ölfrak-
wertvollen bitteren Hulupone überführen kann. 15 tion enthält, erwünschte Geschmacks- und Aroma-
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens be- eigenschaften bzw. die Bittere verleihen. Die un-
steht somit darin, daß man auch die im Hopfen- erwünschten Komponenten, die eine Abfallfraktion
extrakt enthaltenen Bestandteile ausnutzen kann, die darstellen, werden verworfen.
als relativ »inaktiv« bezeichnet werden, d. h. nor- Die wäßrige Phase überführt man in einen Reaktor
malerweise den gebrauten Getränken nicht die ge- 20 und isomerisiert die in ihr enthaltenen Humulone in
wünschten Geschmacks- und Aromaeigenschaften bekannter Weise durch Erhitzen zu den Isohumu-
verleihen und während der Behandlung nach bisher Ionen, die dem Bier einen besseren Geschmack und
bekannten Verfahren nicht in zum Geschmack und eine stärkere Bittere verleihen als die Humulone. Das
Aroma beitragende Bestandteile umgewandelt wer- überschüssige Wasser wird dann durch Vakuum-
den. Bei bisher bekannter Arbeitsweise werden zwar 25 eindicker entfernt. Das isomerisierte Konzentrat ge-
die im Hopfen enthaltenen α-Säuren oder Humulone gelangt zum Homogenisator, wo jeweils ein Teil die-
durch die Isomerisierung in die »aktiven« Isohumu- ses Konzentrats mit einem Teil der ätherischen
lone umgewandelt; jedoch wurden die /J-Säuren oder Hopfenölfraktion und einem Teil des Rückstandes
Lupulone beim bekannten Verfahren im wesentlichen aus der Wasserdampfdestillation, das die Hulupone
nicht beeinflußt und demzufolge in dem als Endpro- 30 enthält, gemischt wird. Das Mischprodukt aus dem
dukt erhaltenen Hopfenextrakt nicht in vollem Um- Homogenisator stellt das als Endprodukt gewünschte
fang als Geschmacks- und Aromastofle ausgenutzt, Hopfenkonzentrat dar.
d. h., sie bleiben im wesentlichen inaktiv. Im folgenden wird das erfindungsgemäße Verfah-
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Ver- ren an Hand eines zahlenmäßigen Beispiels zur Herfahren
zur Umwandlung der Lupulone in Hulupone 35 stellung von Hopfenextrakt weiter erläutert,
bei der Herstellung von Hopfenextrakten, wobei 148,75 kg Hopfen wurden in Portionen von je durch Extraktion von Hopfen mit mit Wasser nicht etwa 50 kg in einem Querstromsystem mit neutralem, mischbaren organischen Lösungsmitteln und an- stabilisiertem Trichloräthylen extrahiert. Jede Porschließender Extraktion dieses so erhaltenen Extrak- tion wurde hierbei drei Extraktionen wie folgt untertes mit einer verdünnten wäßrigen alkalischen Lösung 40 worfen:
bei der Herstellung von Hopfenextrakten, wobei 148,75 kg Hopfen wurden in Portionen von je durch Extraktion von Hopfen mit mit Wasser nicht etwa 50 kg in einem Querstromsystem mit neutralem, mischbaren organischen Lösungsmitteln und an- stabilisiertem Trichloräthylen extrahiert. Jede Porschließender Extraktion dieses so erhaltenen Extrak- tion wurde hierbei drei Extraktionen wie folgt untertes mit einer verdünnten wäßrigen alkalischen Lösung 40 worfen:
eine organische Lupulone enthaltende Phase gewon- In die Extraktionsapparatur, eine handelsübliche
nen wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Waschmaschine, wurden etwa 50 kg Hopfen, be-
die organische Phase einer oxydativen Behandlung stehend aus 21,25 kg Victorian Cluster-Hopfen mit
unterwirft. 6,35 °/o «-Säure und 28,50 kg Pride of Ringwood-
Zum besseren Verständnis des erfindungsgemäßen 45 Hopfen mit 10,01% «-Säure, eingesetzt und bei
Verfahrens wird dieses an Hand einer Ausführungs- Raumtemperatur mit frischem Trichloräthylen überform
zur Herstellung eines Hopfenkonzentrats be- flutet. Der Hopfen wurde extrahiert, nach dem Abschrieben.
Der Hopfenbrei wird in die Lösungsmittel- laufenlassen des Lösungsmittels zentrifugiert und der
extraktion eingebracht und mit einem organischen gewonnene Extrakt beiseite gestellt (Extraktion 1.1).
Lösungsmittel, vorzugsweise Trichloräthylen, extra- so In die Extraktionsapparatur wurde erneut frisches
hiert. Der auf diese Weise gebildete organische, Hop- Trichloräthylen eingesetzt und der Vorgang wiederfenextrakt
wird zu einem Extraktmischer geführt, wo holt (Extraktion 1.2). Der Hopfen wurde ein drittes
er mit einer verdünnten wäßrigen Natriumcarbonat- Mal mit frischem Lösungsmittel überflutet, extrahiert
lösung gemischt wird. Hierbei werden die in der und nach dem Ablaufenlassen des Lösungsmittels
Natriumcarbonatlösung löslichen Bestandteile des 55 zentrifugiert und der Extrakt gewonnen (Extraktion
organischen Hopfenextraktes unter Bildung einer 1.3).
wäßrigen Phase aus dem Extrakt extrahiert. Das Ge- Die Extraktionsapparatur wurde gereinigt und ermisch
wird dann in die wäßrige und die organische neut mit etwa 50 kg Hopfen gefüllt, der aus 24,5 kg
Phase getrennt. Victorian Cluster-Hopfen mit 6,53 Vo α-Säure und
Die organische Phase wird zu einem Reaktor ge- 60 53,5 kg Prid of Ringwood-Hopfen mit 10,01 %
führt, in dem die Lupulone des Hopfenextraktes zu α-Säure bestand und mit dem Extrakt aus der Ex-
Huluponen oxydiert werden, indem Sauerstoff durch traktion 1.1 extrahiert wurde. Der Extrakt wurde wie
den Extrakt geleitet wird. Nach einer anderen Aus- vorher durch Ablassen und Zentrifugieren gewonnen
führungsform wird die organische Phase nach Ent- (Extraktion 2.1). Der Vorgang wurde wiederholt und
fernung der Humulone in einen Rührwerksbehälter 65 der Hopfen mit dem Extrakt aus der Extraktion 1.2
eingeführt und in einer Sauerstoffatmosphäre 24 Stun- extrahiert. Der hierbei erhaltene Extrakt wurde auf-
den bei Raumtemperatur gerührt, wobei die Lupu- bewahrt (Extraktion 2.2). Der Hopfen wurde dann
lone zu Hulupone und zu anderen Produkten oxy- mit dem Extrakt aus der Extraktion 1.3 extrahiert.
Der Extrakt wurde abgelassen und der Hopfen durch Zentrifugieren endgültig vom Lösungmittel befreit
(Extraktion 2.3).
Die Extraktionsapparatur wurde erneut mit etwa 50 kg Hopfen gefüllt, der aus 29 kg Victorian Cluster-Hopfen
mit 6,55 % α-Säure und 22 kg Pride of Ringwood-Hopfen mit 10,01% α-Säure bestand. Der
frische Hopfen wurde mit dem Extrakt aus der Extraktion 2.1 extrahiert. Diese Extraktion wurde als
Extraktion 3.1 bezeichnet. Hierauf folgte eine zweite Extraktion mit dem Extrakt aus der Extraktion 2.2.
Diese Extraktion wurde als Extraktion 3.2 bezeichnet. Abschließend wurde der Hopfen mit dem Extrakt aus
der Extraktion 2.3 extrahiert. Diese Extraktion wurde als Extraktion 3.3 bezeichnet. Die erhaltenen Ergebnisse
sind nachstehend aufgeführt.
Gesamtgewicht der in die Extraktion eingesetzten α-Säure 12,28 kg
Gesamtgewicht der in die Extraktion ein- ao
gesetzten /?-Säure 15,71 kg
Gesamtgewicht der aus der Extraktion gewonnenen α-Säure 11,85 kg
Gesamtgewicht der aus der Extraktion gewonnenen /?-Säure 15,70 kg a5
Die Verteilung der gewonnenen Produkte ist folgende:
α-Säure
ß-Säure
Gesamtgewicht
der Extraktlösung
der Extraktlösung
Insgesamt
kg
11,85
15,70
15,70
1376
3.1
kg
kg
Extraktion
3.2
kg
kg
8,25
12,03
12,03
459
3.3
kg
kg
2,69
3,01
3,01
475
0,91 0,66
35
442
401 Hopfenextrakt mit 1,55 kg α-Säure aus Versuch 3.1 wurden mit 201 Trichloräthylen verdünnt
und mit 301 wäßriger 0,5%iger Natriumcarbonatlösung gemischt. Die erhaltene Emulsion wurde
durch Zentrifugieren in einer hermetisch verschlossenen Zentrifuge mit kontinuierlichem Ablauf getrennt.
Der Vorgang wurde fünfmal wiederholt, wobei in jedem Fall frisches Carbonat verwendet wurde.
Hierbei wurden wäßrige Extrakte vom pH-Wert 8,6 und 9,0, 9,8, 10,1,10,45 und 11,0 entsprechend einer
Ausbeute von 100% erhalten. Die wäßrigen Extrakte wurden vereinigt und mit weiteren 3010,2 n-Natriumcarbonat
verdünnt und 30 Minuten gekocht, wodurch die α-Säure in Iso-a-Säure umgewandelt wurde.
Die wäßrige Lösung wurde dann mit Säure auf einen pH-Wert zwischen 1 und 2 eingestellt, 10 Minuten
stehen gelassen und durch eine hermetisch verschlossene Zentrifuge geleitet. Die schwere organische
Phase, die im wesentlichen aus Isohumulonen zusammen mit 5% der wäßrigen Phase bestand,
wurde gewonnen.
Die Analyse der organischen Phase ergab, daß sie aus 85 Gewichtsprozent Isohumulonen, etwa 8 Gewichtsprozent
Lupulonen und 7 Gewichtsprozent nicht identifizierbarem Material bestand. Die Gesamtausbeute
an Isohumulonen betrug 98 %.
Die organische Phase aus der Extraktion des ursprünglichen Hopfenextraktes mit einer verdünnten
wäßrigen alkalischen Lösung, die 78,2 Gewichtsprozent der insgesamt in die Extraktionsapparatur eingesetzten
/j-Säure enthielt, wurde in einen zylindrischen Rührwerksbehälter gegeben, der mit Einrichtungen
zur wirksamen Verteilung von gasförmigem Sauerstoff versehen war, und 24 Stunden in einer
Sauerstoff atmosphäre gerührt, die bei 0,1 atü gehalten wurde. Die Trichloräthylenlösung nahm 2901
Sauerstoff auf und lieferte Hulupone oder ähnliche Bitterstoffe in einer Ausbeute von 38,7 Gewichtsprozent,
bezogen auf den /^-Säuregehalt in der eingesetzten organischen Phase.
Diese so behandelte organische Phase wurde eingeenget und das Lösungsmittel durch Destillation bei
Normaldruck mit Hilfe einer Vierbödenkolonne entfernt. Die ätherischen Hopfenöle, die eine geringe
Menge restliches Trichloräthylen enthielten, wurden durch Wasserdampfdestillation bei 45 bis 50° C und
einem Druck von 100 mm Hg entfernt. Auf diese Weise wurden 0,18 kg ätherisches Hopfenöl zusammen
mit 0,09 kg Trichloräthylen erhalten. Das zurückbleibende Trichloräthylen wurde durch Destillation
bei Normaldruck in einer Vierbödenkolonne entfernt. Die Kolonne wurde evakuiert und das ätherische
Hopfenöl bei einem Druck von 10 mm Hg in die folgenden drei Fraktionen zerlegt:
Fraktion 1, Siedepunkt 52 bis 53° C 90 g
Fraktion 2, Siedepunkt 53 bis 1100C 23 g
Fraktion 3, Siedepunkt 110 bis 1400C 59 g
Destillationsrückstand 14 g
Fraktion 2, Siedepunkt 53 bis 1100C 23 g
Fraktion 3, Siedepunkt 110 bis 1400C 59 g
Destillationsrückstand 14 g
20% der Fraktion 1 und 25% der Fraktion 2 wurden mit 80% der Fraktion 3 gemischt und mit dem
Destillationsrückstand vereinigt.
Die als Natriumsalz gewonnenen Isohumulone sowie die oxydativ behandelte organische Phase, die
nach Entfernung des Trichloräthylens und der Hopfenöle verblieb, wurden zusammen mit den vorstehend
genannten gemischten ätherischen Hopfenölfraktionen und einer gewissen Zuckermenge gemischt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Umwandlung der Lupulone in Hulupone bei der Herstellung von Hopfenextrakten, wobei durch Extraktion von Hopfen mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln und anschließender Extraktion dieses so erhaltenen Extraktes mit einer verdünnten wäßrigen alkalischen Lösung eine organische Lupulone enthaltende Phase gewonnen wird, dadurch gekennzeichnet, daß man die organische Phase einer oxydativen Behandlung unterwirft.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publication Number | Publication Date |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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