DE1298977B - Verfahren zur Gewinnung von Adipinsaeure - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von AdipinsaeureInfo
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Description
1 2
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur ständlich und kostspielig und wurde daher praktisch
Gewinnung von Adipinsäure aus Rückständen der nicht ausgeführt (vgl. USA.-Patentschrift 2703331).
Wasserdampfdestillation von primären Oxydations- Außerdem wurde eine Trennung durch fraktionierte
produkten des Cyclohexane mit Luft. Kristallisation und durch Trennungschromatographie
Bei einem im technischen Maßstab durchgeführten 5 (unter Anwendung von Wasser und Kieselsäure als
bekannten Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure, stationäre Phase und n-Butanol-Chloroform als bedie
beispielsweise als Zwischenprodukt für die Her- wegliche Phase) vergleichsweise erfolgreich ausgeführt,
stellung von Polyamiden (»Nylon«) wertvoll ist, wird Jedoch ist auch diese Arbeitsweise weder einfach noch
Cyclohexan zu einem Gemisch aus Cyclohexanol und billig und führt zu einer erheblichen Steigerung der
Cyclohexanon durch Einblasen von Luft in den unter io Gewinnungskosten von reiner Adipinsäure. Für ein
Druck flüssigen Kohlenwasserstoff oxydiert. Die Um- brauchbares Abtrennungsverfahren sollen dessen
setzung kann durch Zugabe geringer Mengen eines Kosten mit den Herstellungskosten von Adipinsäure
geeigneten Katalysators, wie Kobaltnaphthenat, be- durch Oxydation von Cyclohexanon vergleichbar sein
schleunigt werden. (vgl. USA.-Patentschrift 2 870 203, Spalte 1, Zeilen
Bei großtechnischer Ausführung des Verfahrens 15 65 bis 69).
wird bestenfalls ein Umsetzungsgrad von etwa 10 Eine teilweise Rückgewinnung von Adipinsäure aus
bis 12% erzielt und ein rohes Reaktionsprodukt er- den bei der Wasserdampfdestillation des Primärhalten,
das Cyclohexanol, Cyclohexanon und etwa oxydats erhaltenen Rückständen wurde durch direkte
0,1 kg Adipinsäure je Kilogramm Cyclohexanol und Kristallisation erreicht. Bei diesem Verfahren wird
Cyclohexanon enthält. Außerdem sind in geringen ao jedoch das Auskristallisieren der Adipinsäure durch
Mengen verschiedene andere Oxydationsprodukte, die Gegenwart von mit Wasserdampf nichtflüchtigen
wie Glutarsäure, Bernsteinsäure und andere Neben- Verbindungen gestört. Demgemäß werden lediglich
produkte, vorhanden. Dieses Rohprodukt wird durch geringe Ausbeuten erhalten. Außerdem wurde fest-Wasserdampfdestillation
raffiniert, und das hierbei gestellt, daß die bei dieser Arbeitsweise erforderlichen
erhaltene Destillat, das im wesentlichen Cyclohexanol, 25 hohen Temperaturen zu beachtlichen Verlusten an der
Cyclohexanon und nicht umgesetztes Cyclohexan ursprünglich vorhandenen Menge Adipinsäure infolge
enthält, wird der weiteren Oxydation mit Salpetersäure Zersetzung führen (vgl. USA.-Patentschrift 2703 331).
zu Adipinsäure unterworfen, während der Adipinsäure Es konnten dabei lediglich Ausbeuten von 30 bis
enthaltende nichtflüchtige Rückstand der Wasser- 40% Adipinsäure erzielt werden,
dampf destillation aus dem System als Ausgangs- 30 Schließlich ist aus der USA.-Patentschrift 2870203
produkt für das erfindungsgemäße Verfahren dient. ein Verfahren bekannt, bei welchem der Rückstand
Obgleich das Primärprodukt der Oxydation nur etwa der Wasserdampfdestillation mit Chloroform extra-0,1
Gewichtsprozent Adipinsäure enthält, stellt dies hiert wird, wobei die die Kristallisation von Adipindoch
eine bedeutende Menge an wertvollem Material säure störenden, nichtflüchtigen Oxydationsnebenbei
einem Verfahren im technischen Maßstab dar. 35 produkte durch Extraktion mit Chloroform entfernt
Der Adipinsäuregehalt in dem mit Wasserdampf werden und eine wäßrige Adipinsäure mit einem
nichtflüchtigen Rückstand kann zwischen etwa 9 und geringeren Gehalt an den störenden Nebenprodukten
etwa 16 Gewichtsprozent liegen, wobei der Durch- erhalten wird. Gemäß dieser bekannten Arbeitsweise
schnittswert etwa bei 13 % liegt. Im allgemeinen nimmt war es möglich, die bisher ohne Chloroformextraktion
der Adipinsäuregehalt des Rückstandes mit dem 40 erzielbare Ausbeute an Adipinsäure von 30 bis 40%
Gewichtsverhältnis von Luft zu Cyclohexan bei der auf 55 bis 65% zu steigern. Dieses Verfahren besitzt
Oxydation zu. Bei einem Verhältnis von 0,15 Gewichts- jedoch noch den Nachteil, daß zusätzliche Extraktionsteilen
Luft auf 1 Gewichtsteil Cyclohexan kann der stufen unter Anwendung von zusätzlichen Chemikalien
Adipinsäuregehalt des Rückstandes 11 bis 14% be- ausgeführt werden müssen. Außerdem ist hier die
tragen, und bei einem Verhältnis von 0,24 : 1 kann 45 Verteilung von Adipinsäure zwischen Chloroform und
der Säuregehalt bei etwa 17% liegen. Wasser derart, daß eine beträchtliche Menge Adipin-
Die Abtrennung der in diesem Rückstand ent- säure in das Chloroform übergeht und somit verlorenhaltenen
Adipinsäure wird durch die gleichzeitige geht.
Anwesenheit von verschiedenen anderen Oxydations- Ferner wurde ein Verfahren vorgeschlagen, bei
nebenprodukten wesentlich gestört. Die Gewinnung 50 welchem man das Rückstandsgemisch bei erhöhter
der Adipinsäure in der erwünschten Reinheit wirft Temperatur mit Wasser extrahiert, den wäßrigen
daher besondere Probleme auf und ist meist mit Extrakt durch Eindampfen konzentriert, aus dem
einem erheblichen Aufwand an Zeit und bzw. oder Konzentrat nach Zusatz eines mit Wasser azeotrop
Kosten verbunden. Aus wirtschaftlichen Gründen siedenden organischen Lösungsmittels das restliche
wird daher üblicherweise dieser Rückstand als Abfall 55 Wasser weitgehend abtreibt; gelöste Adipinsäure durch
verbrannt. Abkühlen des Konzentrates auf. eine Temperatur von
Es sind bisher eine Reihe von Verfahren zur Rück- 25 bis 4O0C zur Kristallisation bringt und vom Cyclogewinnung
der in diesem Rückstand enthaltenen hexanol-Cyclohexan-Gemisch trennt. Adipinsäure bekanntgeworden. So wurden z. B. die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaf-
bei der Oxydation von Cyclohexan zu Cyclohexanol 60 fung eines verbesserten, technisch und wirtschaftlich
und Cyclohexanon als Nebenprodukt anfallenden vorteilhaften Verfahrens zur Gewinnung von Adipin-Dicarbonsäuren
durch Extraktion mit selektiv wirken- säure in der erforderlichen Reinheit aus dem Rückden
Lösungsmitteln voneinander getrennt. Hierbei stand der Wasserdampfdestillation von Primärwurde
zunächst der Rückstand mit siedendem Benzol Oxydationsprodukten des Cyclohexans mit Luft, das
behandelt, um die leichter lösliche Glutarsäure ab- 65 in billiger und einfacher Weise unter Erzielung von
zutrennen, worauf eine Extraktion mit siedendem hohen Ausbeuten und ohne Verwendung zusätzlicher
Xylol zur Abtrennung der Adipinsäure durchgeführt Chemikalien, die wieder abgetrennt werden müssen,
wurde. Diese Arbeitsweise ist jedoch ziemlich um- ausgeführt werden kann.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man den Rückstand auf eine
Temperatur von 20 bis 4O0C abkühlt, bei dieser Temperatur wenigstens 1 Stunde hält und die hierbei
auskristallisierte Säure in üblicher Weise isoliert.
Gemäß einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Rückstand
im Vakuum von etwa 10 mm abgekühlt.
Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung können überraschend hohe Ausbeuten an Adipinsäure erhalten
werden, die in der Größenordnung bis zu etwa 66 % liegen. Dies stellt gegenüber den bisher bekannten
technischen Arbeitsweisen einen wesentlich und völlig unerwarteten Fortschritt dar. Nachdem es bekannt
war, daß bei der direkten Kristallisation von Adipinsäure aus dem Rückstand erhebliche Verluste an
Ausbeute infolge der gleichzeitigen Anwesenheit der anderen Oxydationsprodukte, insbesondere von Glutarsäure
und Bernsteinsäure, auftraten, d.h. Ausbeuten an Adipinsäure von lediglich 30 bis 40% erzielt
wurden, war es völlig überraschend, daß durch die erfindungsgemäße Arbeitsweise derart hohe Ausbeuten
erhalten werden können. Insbesondere konnte im Hinblick darauf, daß bisher die Verbesserung der bei
der direkten Kristallisation erhältlichen Ausbeute an Adipinsäure durch Anwendung einer Lösungsmittelextraktion
zur Entfernung der störenden Oxydationsnebenprodukte erzielt wurde, nicht erwartet werden,
daß die Ausführung einer Direktkristallisation des Rückstandes unter besonderen Bedingungen erfolgreich
sein würde.
Bei der Gewinnung der Adipinsäure nach dem Verfahren gemäß der Erfindung wird der Rückstand
der Wasserdampfdestillation des Primäroxydationsproduktes direkt in eine Vorkühleinrichtung gepumpt,
in der die Temperatur des Rückstandes auf etwa 50 bis 80°C herabgesetzt wird. Ein Vakuumvorkühler
wird hierbei bevorzugt verwendet, da hierdurch der Wassergehalt des Rückstandes vermindert und damit
die Ausbeute an Adipinsäure verbessert wird. Der Ablauf des Vorkühlers wird dann einer Kristallisiervorrichtung
zugeführt, in welcher ein Vakuum von etwa 10 mm aufrechterhalten und durch weitere
Verdampfung von Wasser und anderen flüchtigen Bestandteilen auf etwa 20 bis 400C gekühlt wird,
wobei die Adipinsäure auskristallisiert. Während des Abkühlens und der Kristallisation wird vorzugsweise
gerührt. Die erhaltene Aufschlämmung von Adipinsäurekristallen wird zu einem geeigneten Filter, vorzugsweise
vom Umlaufvakuumtyp, gepumpt.
Der Filterkuchen kann mit irgendeiner geeigneten Flüssigkeit in der üblichen Weise gewaschen werden.
Ein Gemisch aus Cyclohexan und gereinigtem Cyclohexanon—Cyclohexanol
(2 :1) erwies sich für diesen Zweck als besonders geeignet und wird deshalb
bevorzugt. Die Löslichkeit der Adipinsäure in diesem Gemisch ist gering, und es können große Mengen
an Waschflüssigkeit verwendet werden, um die Qualität der gewonnenen Säure zu verbessern.
Es wurden Versuche ausgeführt, um die Kristallisation der Adipinsäure aus dem Rückstand bei einer
bestimmten Temperatur und während einer bestimmten Zeit zu beobachten.
Bei einem Versuch wurden 274 kg Rückstand in einen mit einem Rührer ausgestatteten Metallbehälter
eingebracht, der mit einer Wärmeaustauscheinrichtung mit einer Eingangstemperatur von etwa 230C versehen
war, wobei die Anfangstemperatur des Rückstands 76 0C betrug. Wenn die Temperatur des Rückstands
sich der Temperatur des Kühlmittels (Wärmeaustauschers) nähert, wurden Proben in gewissen
Zeitabständen genommen, um die Adipinsäurekristallisation quantitativ zu verfolgen. Die Proben
wurden in einem mit einer Gradeinteilung versehenen Rohr zentrifugiert und das Volumen der auskristallisierten
Adipinsäure in Prozenten bestimmt. Die Ergebnisse dieses Versuchs sind in der Tabelle zusammengestellt:
Zeit (Minuten) | Temperatur (0Q | Adipinsäure (Volumprozent) |
0 | 76,0 | 0 |
15 30 | 48,0 | 0 |
60 | 37,0 | 0 |
90 | 33,0 | 0 |
105 | 29,0 | 1,3 |
135 | 28,0 | 3,8 |
20 150 | 27,5 | 5,0 |
153 | 27,0 | 10,0 |
163 | 27,0 | 14,8 |
170 | 27,0 | 16,3 |
180 | 26,9 | 20,0 |
25 210 | 26,5 | 27,5 |
Die Werte der Tabelle zeigen, daß man nur dann eine befriedigende Kristallisation von Adipinsäure erzielt,
wenn man eine Temperatur von unterhalb 400C einhält und diese Temperatur wenigstens 1 Stunde
lang aufrechterhält.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im folgenden an Hand von Beispielen näher erläutert.
300 g Rückstand der Wasserdampfdestillation des Primäroxydats von Cyclohexan mit Luft, welcher
11,08% feuchte Adipinsäure enthielt, wurden im Vakuum von einer Anfangstemperatur von 900C auf
etwa 34° C unter allmählicher Druckverminderung bis auf 10 mm abgekühlt. Die Probe wurde auf der Endtemperatur
2 Stunden gehalten, dann filtriert. Nach dem Waschen des Filterkuchens mit Chloroform
wurden die Adipinsäurekristalle unter mildem Erwärmen luftgetrocknet. Die Ausbeute betrug 58,9%,
bezogen auf den Adipinsäuregehalt der Beschickung.
Eine 300-g-Probe des Rückstands mit einem Adipinsäuregehalt von 14,60%, bezogen auf Naßbasis,
wurde auf etwa 300C abgekühlt und, wie im Beispiel 1
beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute an Adipinsäure betrug 59,6%.
Bei diesem Versuch wurden 243,12 1 Rückstand mit einem Gewicht von etwa 256,6 kg verwendet,
welcher 12,48 Gewichtsprozent Adipinsäure und 11,08 Gewichtsprozent Wasser enthielt. Er wurde in
ein mit Glas ausgekleidetes, ummanteltes Gefäß mit einem Fassungsvermögen von etwa 4101, welches mit
einer Rühreinrichtung versehen war, eingebracht. Der Inhalt des Gefäßes wurde unter Rühren mittels
umlaufenden Wassers in dem Mantel auf etwa 25° C abgekühlt, ohne den Druck zu vermindern. Der
Gefäßinhalt wurde auf dieser Temperatur 2 Stunden gehalten, wobei Adipinsäure auskristallisierte.
Claims (5)
- 5 6
- Nach dem Abfiltrieren wurden die Kristalle mit rechterhalten, wobei die Verweilzeit in dem Gefäß Chloroform gewaschen und dann unter mäßigem durch die Höhe der Beschickung und die Zufuhr-Erwärmen luftgetrocknet. geschwindigkeit geregelt wurde.
- Die Verweilzeit betrug
- Das Filtrat enthielt noch 6,7 % Adipinsäure und etwa
- 5 Stunden. Die Temperatur wurde zwischen 24,7 11,79% Wasser. Die Ausbeute an zurückgewonnener 5 und 25,50C gehalten. Im Verlauf eines 24 stündigen Adipinsäure betrug 49,6%· Zeitraums schwankte der Adipinsäuregehalt der Beschickung zwischen 14,51 und 13,02% und derBeispiel 4 Wassergehalt zwischen 9,66 und 9,40°/0, während dieAusbeute an Adipinsäure, welche in drei Zeit-Etwa 305 1 Rückstand mit einem Gewicht von io abschnitten entnommen wurde, 62,2, 65,9 bzw. 62,7% 264,6 kg, der 12,11 % Adipinsäure und 11,08 % betrug. Der Adipinsäuregehalt des Filtrats schwankte Wasser enthielt, wurden in einem mit Glas ausgeklei- von 6,02 bis 5,28 % und der Wassergehalt von 10,24 deten, ummantelten Kessel abgekühlt und im übrigen, bis 10,66%.
wie im Beispiel 3 beschrieben, weiterbehandelt. Die Patentansprüche·Ausbeute an Adipinsäure betrug 55,0%· Der Adipin- 15Säuregehalt des Filtrats betrug 5,84%, der Wasser- 1. Verfahren zur Gewinnung von Adipinsäuregehalt 11,87 %. aus dem Rückstand der WasserdampfdestillationBeisüiel 5 von Primäroxydationsprodukten des Cyclohexanemit Luft, dadurch gekennzeichnet,Dieser Versuch wurde in der in den Beispielen 3 ao daß man den Rückstand auf eine Temperatur von und 4 verwendeten Vorrichtung kontinuierlich durch- 20 bis 400C abkühlt, bei dieser Temperatur weniggeführt. Der Rückstand wurde in einem schmalen, stens 1 Stunde hält und die hierbei auskristallisierte wassergekühlten Wärmeaustauscher vor dem Ein- Säure in üblicher Weise isoliert,
leiten in das Rührgefäß auf etwa 45 bis 500C vor- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenngekühlt. In dem Rührgefäß wurde mittels eines 35 zeichnet, daß man den Rückstand im Vakuum von Überlaufsiphons eine konstante Flüssigkeitshöhe auf- etwa 10 mm Hg abkühlt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10135061A | 1961-04-07 | 1961-04-07 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1298977B true DE1298977B (de) | 1969-07-10 |
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ID=22284178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1962C0026624 Pending DE1298977B (de) | 1961-04-07 | 1962-04-04 | Verfahren zur Gewinnung von Adipinsaeure |
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DE (1) | DE1298977B (de) |
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GB (1) | GB950543A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113694556A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-11-26 | 杭州浥能科技有限公司 | 一种水合法环己醇分离的节能装置及方法 |
-
1962
- 1962-03-27 GB GB1173262A patent/GB950543A/en not_active Expired
- 1962-04-02 BE BE615895A patent/BE615895A/fr unknown
- 1962-04-03 FR FR893183A patent/FR1319062A/fr not_active Expired
- 1962-04-04 CH CH409362A patent/CH409916A/de unknown
- 1962-04-04 DE DE1962C0026624 patent/DE1298977B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN113694556A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-11-26 | 杭州浥能科技有限公司 | 一种水合法环己醇分离的节能装置及方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
CH409916A (de) | 1966-03-31 |
BE615895A (fr) | 1962-10-02 |
GB950543A (en) | 1964-02-26 |
FR1319062A (fr) | 1963-02-22 |
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