DE1282597B - Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen - Google Patents

Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen

Info

Publication number
DE1282597B
DE1282597B DEF31019A DEF0031019A DE1282597B DE 1282597 B DE1282597 B DE 1282597B DE F31019 A DEF31019 A DE F31019A DE F0031019 A DEF0031019 A DE F0031019A DE 1282597 B DE1282597 B DE 1282597B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
esters
hydroxyalkyl
patents
patents nos
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF31019A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ludwig Orthner
Dr Martin Reuter
Dr Erhard Wolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE602682A priority Critical patent/BE602682A/fr
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF31019A priority patent/DE1282597B/de
Publication of DE1282597B publication Critical patent/DE1282597B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen Es sind zahlreiche Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von faserigen Materialienwie Textilien aller Art, Papier oder Leder, mit wäßrigen Organopolysiloxanemulsionen bekannt. Dabei hat es sich zur Erzielung guter wasserabweisender Effekte als notwendig erwiesen, den Organopolysiloxanemulsionen Metallverbindungen zuzusetzen, welche die Kondensation der Organopolysiloxane bereits bei Temperaturen ermöglichen, bei denen noch keine Schädigung des Substrats erfolgt. Als geeignete Organopolysiloxane sind zahlreiche Alkyl- und Arylpolysiloxane bekannt, die auch siliciumgebundene Wasserstoffatome aufweisen können.
  • Als Härtungskatalysator für Wasserstoffpolysiloxan ist in der belgischen Patentschrift 560 350 eine Kombination von Zirkon- und Zinkacetat beschrieben, die jedoch keine ausreichende Hydrophobierung erlaubt. Für die Ausrüstung von Leder wird vorgeschlagen, den Wasserstoffpolysiloxanemulsionen außerdem ein wasserlösliches Reaktionsprodukt aus 1 Mol Alkyltitanat und 1 bis 4 Mol Alkanolamin zuzusetzen. Hierzu ist jedoch zu bemerken, daß die hiernach unter Verwendung von Titansäuretriäthanolaminester ohne Zusatz freien Triäthanolamins hergestellten Siloxangebrauchsfotten äußerst unbeständig sind: sie kommen aus diesem Grund für die Hydrophobierung von Textilien nicht in Frage.
  • Im Gegensatz dazu sind die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Hydrophobierflotten stundenlang stabil und erlauben dadurch ein reproduzierbares gutes Hydrophobieren von Textilgeweben.
  • Neuerdings sind aus der deutschen Patentschrift 1 046 564 und der deutschen Auslegeschrift 1058 254 Vcrfaihren zur Imprägnierung von Textilien und Papier bekanntgeworden, die darauf beruhen, daß man im wesentlichen endständige reaktionsfähige Gruppen tragende, lineare nicht harzartige Organopolysiloxane mit mehr als zwei reaktionsfähige Gruppen im Molekül aufweisenden organischen Siliciumverbindungen als Vernetzungsmittel in Gegenwart von wasserlöslichen Metallkatalysatoren vernetzt.
  • In den französischen Patentschriften 1 087 484 und 1 087 521 sind silikonharzhaltige Hydrophobierungsmittel beschrieben, die jedoch eine wesentlich schlechtere wasserabstoßende Wirkung als lineare nicht harzartige Siloxane aufweisen.
  • Aus der britischen Patentschrift 790 038 sind Silikonemulsionen aus Wasserstoffpolysiloxanen, Alkanolaminen und Titan- oder Zirkonsäureestern bekannt, die eine mäßige, aber wenig waschfeste Hydrophobierung ergeben.
  • In den deutschen Patenten 1 172 229 und 1201294 wurde bereits vorgeschlagen, faserige Stoffe mit wäßrigen Organopolysiloxanemulsionen zu hydrophobieren, wobei als Katalysatoren ein System aus einem Titan- bzw. Zirkonsäureester eines aliphatischen tertiären Amins, die mindestens zwei Hydroxyalkylgruppen tragen, einem wasserlöslichen Salz -eines Elements der zweiten Haupt- oder Nebengruppe des Periodensystems und im Falle der Titansäureester einem tertiären Hydroxyalkylamin verwendet wird. Als Organopolysiloxane kommen hierbei alle für die Hydrophobierung einsatzfähigen emulgierbaren Organopolysiloxane in Betracht, die in bekannter Weise aus monomeren oder polymeren Organosiliciumverbindungen hergestellt werden können, gegebenenfalls unter Mitverwendung von hydrolysierbaren Siliciumverbindungen ohne Kohlenstoff-Silicium-Bindungen. Die Angabe, daß hydrolysierbare Siliciumverbindungen ohne Kohlenstoff-Silicium-Bindungen mitverwendet werden können, bezieht sich hierbei auf die Herstellung der eingesetzten Silikone.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Textilien durch Behandlung mit wäßrigen Emulsionen von im wesentlichen endständige reaktionsfähige Gruppen tragenden, linearen nicht harzartigen Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel , HO -Si(CH3)z -[O-Si(CH3)z]"- O-Si(CH3)Z - OH in der n eine ganze Zahl von vorzugsweise über 50 bedeutet, einer mehr als zwei reaktionsfähige Gruppen im Molekül aufweisenden organischen Siliciumverbindung der allgemeinen Formel R#Si(OR)4_, in der R' für einen Alkyl- oder Arylrest, R für einen Alkylrest und m für Werte von 0 bis unterhalb 2 steht, und einem Kondensationskatalysator und anschließendem kurzzeitigem Erhitzen wasserabstoßend ausrüsten kann, wenn man als Kondensationskatalysatoren eine Kombination aus Estern der Zirkon-oder Titansäure mit aliphatischen tertiären Aminen, die mindestens zwei ß-Hydroxyalkylgruppen tragen, und wasserlöslichen Salzen des Zinks oder Cadmiums mit organischen oder anorganischen Säuren als Häi tungsmittel verwendet und die wäßrige Emulsion bei Verwendung einer Titanester enthaltenden Kombination außerdem Tri-(ß-hydroxyalkyl)-amin enthält.
  • Wahrscheinlich erfolgt hierbei die Vernetzung der Organopolysiloxane nach folgendem Schema: Bei der erfindungsgemäßen Verwendung der Katalysatorkombination erhält man sehr gute Hydrophobiereffekte bei niederen Kondensationstemperaturen von etwa 80 bis 150°C, die gegenüber den üblicherweise in den zu behandelnden Geweben vorhandenen Netzmittelresten weitgehend unempfindlich sind. Als besonders vorteilhaft erweist es sich, daß die wasserabweisenden Eigenschaften des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ausgerüsteten Textilmaterials gegenüber mechanischer Beanspruchung, wie sie beim Tragen von Geweben und beim maschinellen Waschen und Reinigen auftreten, besonders resistent sind. Vorteilhaft ist auch der weichere Griff der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ausgerüsteten Gewebe, der in Kombination mit Knitterechtausrüstung besonders erwünscht ist.
  • In den bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Silikonemulsionen können neben den vorstehend genannten zu vernetzenden nicht harzartigen Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel HO - Si(CH3)2 - [O - Si(CH3)2]" - O - Si(CH3)2 - ÖH die vorwiegend aus difunktionellen Einheiten bestehen, außerdem noch geringere Mengen monofunktionelle Komponenten enthalten sein. Die monofunktionellen Einheiten müssen jedoch in jedem Fall im Unterschuß vorliegen, und der Gesamtsubstitutionsgrad muß annähernd 2 sein, d. h. innerhalb der Grenzen 1,9 bis 2,1 liegen.
  • Die als Vernetzungsmittel anzuwendenden organischen Siliciumverbindungen der allgemeinen Formel R'"Si(OR)4_m in der R', R und m die obengenannte Bedeutung besitzen, enthalten als reaktionsfähige Gruppen Alkoxygruppen, da andere Gruppen langsamer reagieren.
  • Als geeignete Vernetzungsmittel seien beispielsweise genannt Orthokieselsäurealkylester, wie der Athyl- oder Butylester, sowie Methyltriäthoxy- oder Phenyltributoxysilan. Vorzugsweise werden solche Verbindungen verwendet, die gegenüber Wasser weit-gehend beständig und bei den Kondensationstemperaturen ehwer flüchtig sind.
  • Dia oben bezeichneten Vernetzungsmittel werden vorzugawelse in Mengen von etwa Ö,5 bis etwa -10%, bezogen auf das Gewicht der difunktionellen Polysiloxankomponente, angewendet.
  • Die erfindungsgemäß verwendete Katalysatorkombination setzt sich aus mindestens zwei Komponenten zusammen: erstens einem Ester der Zirkon- und bzw. oder der Titansäure mit einem mindestens zwei ß-Hydroxyalkylgruppen tragenden aliphatischen tertiären Amin und zweitens wasserlöslichen, ionogenen Salzen des Zinks oder Cadmiums mit organischen oder anorganischen Säuren. Wenn Alkanolaminester der Titansäure zur Anwendung gelangen, erweist es sich als notwendig, noch ein Tri-(ß-hydroxyalkyl)-amin zuzugeben. Andernfalls erhält man keine beständigen Katalysatorlösungen oder - wenn man den Titanester und das Metallsalz getrennt in der Silikonemulsion löst - flockt die Emulsion sofort aus. Als Tri-(ß-hydroxyalkyl)-amine, die der Katalysatorkombination im Falle der Verwendung eines Titanesters als dritte Komponente zusätzlich zugegeben wird, eignen sich z. B. Triisopropanolamin oder insbesondere Triäthanolamin. Sowohl die beschriebenen AI-kanolaminester der Zirkon- oder Titansäure als auch die genannten Salze des Zinks oder Cadmiums zeigen als Zusatz zur Polysiloxanemulsion allein keinen ausreichenden Hydrophobierwcrt, sondern erst deren Kombination ergibt die überraschenden Effekte.
  • Als aliphatische tertiäre Aminkomponente mit mindestens zwei J-Hydroxyalkylgruppen der gemäß dem Verfahren der Erfindung verwendeten Ester der Titan- und bzw. oder Zirkonsäure eignen sich z. B. N-Methyldiäthanolamin oder Tetrahydroxyäthyläthylendiamin, insbesondere solche mit drei fi-Hydroxyalkylgruppen wie Triisopropanolamin, vorzugsweise Triäthanolamin. Man kann auch Gemische dieser Amine und vorteilhaft technische Produkte einsetzen.
  • Die Herstellung der mindestens zwei xt-Hydroxyalkylgruppen tragenden Alkanolaminester der Titan-bzw. Zirkonsäure kann nach dem Verfahren der belgischen Patentschriften 555 021 und 558 782 durch Umsetzung von Metalltetrahalogeniden bei mehr oder minder hohen Temperaturen mit entsprechenden tertiären Alkanolaminen erfolgen. Es können jedoch auch nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 941430 reinere Alkanolaminester durch Umesterung von Metallsäurealkylestern mit entsprechenden tertiären Alkanolarninen dargestellt werden. Flach einer abgewandelten Verfahrensweise können die entsprechenden Ester auch erhalten werden, indem man die entsprechende Orthometallsäure in der Wärme in einem entsprechenden tertiären Alkanolamin löst.
  • Nach dem Verfahren des deutschen Patentes 1 124 047 gelingt es, besonders geeignete Alkanolaminester der Titan- bzw. Zirkonsäure durch Umsetzung der Metalltetrahalogenide mit Alkanolaminen in indifferenten Lösungsmitteln in Gegenwart von Ammoniak herzustellen. Nach diesem Verfahren ist es möglich, zu besonders hellfarbigen Alkanoiaminestern zu gelangen, die gegebenenfalls noch metallgebundenes Halogen enthalten können. Im Fall des Zirkons ist ein nach dieser Arbeitsweise erhaltener farbloser Zirkontriäthartolamirrester, der pro Zirkonatom noch 0,2 bis 1 Chloratom enthält, bei Ver g wendung in Kombination mit Zinksalzen dem entsprechenden chlorfreien Komplex hinsichtlich des Hydrophobiereffektes, der Waschbeständigkeit und der Netzmittelunempfindlichkeit noch überlegen.
  • Die als zweite Komponente der KatalysatorkombinaLion verwendeten wasserlöslichen Salze des Zinks oder Cadmiums mit organischen oder anorganischen Säuren bilden keine dunkelfarbenen Sulfide und beeinträchtigen daher die Qualität des ausgerüsteten Gewebes nicht. Es können wasserlösliche Salze der genannten Metalle mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. Halogenwasserstoffsäuren, Salpetersäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Chloressigsäure, verwendet werden. Vorzugsweise kommen die Zink- oder Cadmiumfdrmiate oder -acetate zur Anwendung.
  • Für die Herstellung der Silikonemulsionen können vorzugsweise elektroneutrale Emulgatoren, insbesondere Polyvinylalkohol oder mit besonderem Vorteil ein aus Polyalkylenglykolen durch Pfropfpolymerisation mittels PolyvinyIacetat und Verseifung hergestellter modifizierter Polyvinylalkohof verwendet werden.
  • Bei der Herstellung der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Hydrophobierflotten werden die Mengenverhältnisse so eingestellt, daß - bezogen auf das Gewicht der Organopolysiloxane - etwa 1 bis 9 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, Titan oder Zirkon, eingesetzt als Alkanolaminester von aliphatischen tertiären mindestens zwei f-Hydroxyalkylgruppen tragenden Aminen, und 1 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 8°/a, Zink oder Cadmium, eingesetzt als wasserlösliche Salze organischer oder anorganischer Säuren, verwendet werden. Der Anteil des im Falle der Verwendung eines Titanesters zusätzlichen Tri-(l-hydroxyalkyl)-amins soll etwa 5 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise ', bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Organopolysiloxane, betragen. Die Imprägnierflotten werden vorzugsweise auf einen pH-Wert von etwa 6,5 bis 7,5 eingestellt. In besonderen Fällen können auch niedrigere oder etwas höhere pH-Werte eingehalten werden. Die Imprägnierflotten und Katalysatorlösungen zeichnen sich durch gute Beständigkeit aus, auch bei Kombination mit Knitterechtmitteln.
  • Zur Herstellung der Imprägnierflotten empfiehlt es sich, zunächst eine wäßrige Lösung des Katalysatorgemisches herzustellen und diese mit der entsprechenden verdünnten Organopolysiloxanemulsion zu mischen. Es ist jedoch auch möglich, die einzelnen Komponenten, und zwar die Alkanolaminester sowie die wasserlöslichen Salze, der Organopolysiloxanemulsion getrennt zuzusetzen.
  • Die Imprägnierung und Fertigstellung der Hydrophobierung wird nach den üblichen bekannten Verfahren vorgenommen. Dabei wird das imprägnierte Gewebe üblicherweise bei Temperaturen bis zu etwa lI0°C getrocknet und anschließend zur Kondensation kurze Zeit, im allgemeinen bis zu etwa 10 Minuten, auf Temperaturen von etwa 80 bis 150C erhitzt. Die Wahl der Temperatur richtet sich insbesondere auch nach der Art des imprägnierten Fasermaterials.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch kleinere oder größere Mengen von bekannten Kunstharzvorkondensaten, insbesondere Aminoplastvorkondensaten, mitverwendet werden. Dabei wird je nach zugesetzter Menge der Kondensate entweder der Hydrophobiereffekt und die Waschbeständigkeit weiter verbessert bzw. eine mehr oder weniger starke Knitterechtausrüstung erzielt.
  • Beispiel Eine Lösung von 36 g eines Dimethylpolysiloxans mit Hydroxylendgruppen und einem Molekulargewicht von etwa 5000 in 75 g Methylenchlorid wird mit 6 g Kieselsäure-tetra-isopropyl-ester gemischt und mit einem Schnellrührer unter Zusatz von einer Lösung von 6 g Polyvinylalkohol (Viskosität 35 eP bei 20°C in 4°/,iger Lösung) in 165 g Wasser emulgiert.
  • Zu 100 g dieser Organopolysiloxanemulsion werden 16 g einer Katalysatorlösung gegeben, die durch Lösen von 25 g Triäthanoltitanat, 15 g Zinkacctatdihydrat und 15 g Triäthanolamin in 45 g Wasser hergestellt wurde. Diese Imprägnierflotte wird mit Wasser auf 11 aufgefüllt. Ein Baumwollpopelinegewebe wird mit dieser Imprägnierflotte imprägniert; danach wird I O Minuten bei 100°C getrocknet und durch 5 Minuten andauerndes Erhitzen auf 150'C kondensiert. Das so behandelte Gewebe zeigt einen vorzüglichen Abperleffekt bei einer Wasseraufnahme von etwa 10% nach 10minutigem Berieseln. Die Beregnungsprüfung wurde auf der Beregnungs-Prüfapparatur BP II, Prüfmethode Pfersee 1950, wie sie in Melliand, Textilberichte (195l), S.520 und 521, beschrieben ist, durchgeführt. Wiederholtes Waschen des Gewebes mit einer Lösung eines nichtionogenen Waschmittels, z. B. des Reaktionsproduktes aus I Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd, beeinträchtigt den Hydrophobiereffekt nicht. Auch durch Scheuern erleidet das Gewebe keine Einbuße des Hydrophobiereffektes. Die Scheuerprobe wurde auf der Scheuerfestigkeitsprüfapparatur nach Hauser-Frank 666 (Werkzeug- und Prüfmaschinenfabrik Weinheim), und zwar durch Steuern von ausgerüstetem Gewebe gegen ausgerüstetes Gewebe mit 1000 Touren bei einer Belastung von 2 g pro Quadratzentimeter Gewebe durchgeführt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von Textilien durch Behandeln mit wäßrigen Emulsionen von .im wesentlichen endständige reaktionsfähige Gruppen tragenden, linearen nicht harzartigen Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel HO - Si(CH3 )2 - [O - Si(CH3)21 - O - Si(CH3)Z - OH in der n eine ganze Zahl von vorzugsweise über 50 bedeutet, einer mehr als zwei reaktionsfähige Gruppen im Molekül aufweisenden organischen Siliciumverbindung der allgemeinen Formel R,'uSi(OR)4_m in der R' für einen Alkyl- oder Arylrest, R für einen Alkylrest und nj für Werte von 0 bis unterhalb 2 steht, und einem Kondensationskatalysator und anschließendem kurzzeitigem Erhitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationskatalysatoren eine Kombination aus Estern der Zirkon- oder Titansäure mit aliphatischen tertiären Aminen. die mindestens zwei f-Hydroxyalkylgruppen tragen, und wasserlöslichen Salzen des Zinks oder Cadmiums mit organischen oder anorganischen Säuren als Härtungsmittel verwendet und die wäßrige Emulsion bei Verwendung einer Titanester enthaltenden Kombination außerdem Tri-(li-hydroxyalkyl)-amin enthält. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1058 254; französische Patentschriften Nr. 982 753, 1 087 484. 1 087 521, 1 101 689: belgische Patentschriften Nr. 533 995, 560 350; britische Patentschriften Nr. 659 445. 790 038. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsche Patente Nr. 1 172 229, 1 201 294. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist einVersuchsbericht ausgelegt worden.
DEF31019A 1964-02-19 1964-02-19 Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen Pending DE1282597B (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE602682A BE602682A (fr) 1964-02-19 1961-04-17 Durcissants pour organo-polysiloxanes
DEF31019A DE1282597B (de) 1964-02-19 1964-02-19 Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF31019A DE1282597B (de) 1964-02-19 1964-02-19 Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1282597B true DE1282597B (de) 1968-11-14

Family

ID=7094016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF31019A Pending DE1282597B (de) 1964-02-19 1964-02-19 Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE602682A (de)
DE (1) DE1282597B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0051138A1 (de) * 1980-09-23 1982-05-12 Chemische Fabrik Pfersee GmbH Verfahren zum Hydrophobieren von Fasermaterial

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR982753A (fr) * 1948-03-11 1951-06-14 Thomson Houston Comp Francaise Compositions élastiques vulcanisables
GB659445A (en) * 1948-03-11 1951-10-24 British Thomson Houston Co Ltd Improvements in and relating to heat-curable elastic compositions
FR1087484A (fr) * 1953-08-05 1955-02-24 Rhone Poulenc Sa Nouvelles compositions pour l'hydrofugation des matières organiques fibreuses
FR1087521A (fr) * 1952-09-23 1955-02-24 Thomson Houston Comp Francaise Compositions de silicones pour l'hydrofugation
FR1101689A (fr) * 1953-03-05 1955-10-10 Advance Solvents & Chemical Co Procédé pour orienter la condensation des polysiloxanes
BE560350A (de) * 1956-08-28 1957-09-14
GB790038A (en) * 1955-03-28 1958-01-29 Midland Silicones Ltd Improvements in or relating to emulsions
BE533995A (fr) * 1953-12-23 1958-06-20 Rhone Poulenc Chemicals Nouvelles compositions thermodurcissables a base d'organopolysiloxanes.
DE1058254B (de) * 1955-08-05 1959-05-27 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von homogenen oder schaumfoermigen Organopolysiloxan-Elastomeren

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR982753A (fr) * 1948-03-11 1951-06-14 Thomson Houston Comp Francaise Compositions élastiques vulcanisables
GB659445A (en) * 1948-03-11 1951-10-24 British Thomson Houston Co Ltd Improvements in and relating to heat-curable elastic compositions
FR1087521A (fr) * 1952-09-23 1955-02-24 Thomson Houston Comp Francaise Compositions de silicones pour l'hydrofugation
FR1101689A (fr) * 1953-03-05 1955-10-10 Advance Solvents & Chemical Co Procédé pour orienter la condensation des polysiloxanes
FR1087484A (fr) * 1953-08-05 1955-02-24 Rhone Poulenc Sa Nouvelles compositions pour l'hydrofugation des matières organiques fibreuses
BE533995A (fr) * 1953-12-23 1958-06-20 Rhone Poulenc Chemicals Nouvelles compositions thermodurcissables a base d'organopolysiloxanes.
GB790038A (en) * 1955-03-28 1958-01-29 Midland Silicones Ltd Improvements in or relating to emulsions
DE1058254B (de) * 1955-08-05 1959-05-27 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von homogenen oder schaumfoermigen Organopolysiloxan-Elastomeren
BE560350A (de) * 1956-08-28 1957-09-14

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0051138A1 (de) * 1980-09-23 1982-05-12 Chemische Fabrik Pfersee GmbH Verfahren zum Hydrophobieren von Fasermaterial
US4390650A (en) 1980-09-23 1983-06-28 Ciba-Geigy Corporation Process for making fibrous material water repellent

Also Published As

Publication number Publication date
BE602682A (fr) 1961-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102007020790B4 (de) Fluorkohlenstoffpolymer-freie Zubereitungen auf Basis von Wasser und/oder organischen Lösemitteln und deren Anwendung als Appretur auf Flächengebilden sowie danach erhaltene textile Substrate
DE69424173T2 (de) Carbodiimide-Verbindungen und dauerhafte wasserabweisende Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten
EP0563961B1 (de) Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis
DE2728597A1 (de) Verfahren zur behandlung von cellulose- und synthesefasern
DE2932797A1 (de) Fasersubstrate mit bleibend veraenderten eigenschaften und verfahren zu ihrer herstellung
EP0325918A2 (de) Modifizierte, perfluoraliphatische Gruppen enthaltende Polyurethane und deren Verwendung
EP0057937B1 (de) Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern
DE2359966B2 (de) Verfahren zur wasserabweisenden ausruestung von fasermaterialien aller art
DE2726108C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle
EP0173231B1 (de) Organopolysiloxane mit Si-gebundenem Wasserstoff und SiC-gebundenen Epoxygruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und eine Verwendung dieser Organopolysiloxane
DE1178397B (de) Verfahren zum Hydrophobieren von Fasergut
DE102013209170A1 (de) Wasserabweisende Effekte auf textilen Oberflächen
DE69104448T2 (de) Faserbehandlungsmittelzusammensetzung.
EP0643090A2 (de) Organische Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen für die Behandlung von Fasermaterialien
DE2942786C2 (de)
DE60102013T2 (de) Polyorganosiloxangemische für die behandlung von fasermaterialien
DE2844952C2 (de) Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle und Verfahren zur Herstellung der Zubereitung
WO2002010501A1 (de) Verfahren zur behandlung von organischen fasern mit aminofunktionellen organosiliciumverbindungen
EP3049488B1 (de) Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen gruppen
DE2922376C2 (de) Verfahren und Mittel zum Weichmachen von Textilmaterial
DE1282597B (de) Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien mit Organopolysiloxanemulsionen
DE102005056864B4 (de) Zubereitungen auf Basis von ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanen und deren Verwendung zur Veredlung textiler Substrate
EP0628591A2 (de) Subsitiuierte 1.3.5-Triazin-Einheiten enthaltende Organopolysiloxane
DE2421888A1 (de) Ausruestungsverfahren fuer textilien
DE10004321A1 (de) Quarternäre Ammonium- und tertiäre Aminogruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung