DE1271712B - Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganosiliziumverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
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C07f
BOIj
12 ο-26/03
12 g-11/00
P 12 71 712.3-42 (D 51794)
16. Dezember 1966
4. Juli 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen durch Anlagerung
von Siliziumverbindungen mit mindestens einem an Silizium gebundenen Wasserstoffatom an mit wenigstens
einer nicht aromatischen C-C-Doppel- oder -Dreifachbindung organische Stoffe in Gegenwart
platinhaltiger Katalysatoren.
Es ist bekannt, diese normalerweise nur langsam und mit geringen Ausbeuten ablaufende Reaktion
durch Zusatz verschiedener Stoffe zu katalysieren. Bei Anwendung der bekannten Katalysatoren stellt
es sich jedoch heraus, daß einerseits zu geringe Aktivität entwickelt wird und in hohem Maße die Polymerisation
der ungesättigten organischen Komponente abläuft. Dies trifft vor allem zu bei Anwendung von
Peroxiden und heterogenen Katalysatoren, wie Edelmetallen oder Edelmetall-Trägerkatalysatoren. Andererseits
sind Katalysatoren bekannt, die sehr hohe Aktivität besitzen, jedoch gleichzeitig infolge ihrer
hohen Aktivität auch Nebenreaktionen auslösen, z. B. die Disproportionierung der als Silankomponente
verwendeten Trialkoxysilane. Dies ist vor allem bei Verwendung von Hexachloroplatinsäure der Fall.
Es sind schließlich in der Literatur auch nicht edelmetallhaltige Katalysatoren genannt, die aber entweder
mit den zur Verwendung gelangenden Silanen reagieren und dadurch in ihrer Wirksamkeit herabgemindert
werden oder schwer herstellbar und weniger lagerstabil sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen
durch Anlagerung von Siliziumverbindungen mit mindestens einem an Silizium gebundenen
Wasserstoffatom an mit wenigstens einer nicht aromatischen C-C-Doppel- oder -Dreifachbindung organische
Verbindungen in Gegenwart platinhaltiger Katalysatoren anzugeben, mittels welchem die vorgenannten
Nachteile vermieden werden.
Das Kennzeichnende der Erfindung ist darin zu sehen, daß als platinhaltiger Katalysator eine Verbindung
der allgemeinen Formel
Pt X2 (RCOCR'COR")2
in welcher X ein Halogenatom, R einen Alkylrest, R' einen Alkylrest oder Wasserstoff und R" einen
Alkylrest oder Alkoxyrest bedeutet, verwendet wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich
dadurch aus, daß bei den zurVerwendung gelangenden Katalysatoren hohe katalytische Aktivität einhergeht
mit der bislang bei den anderen Katalysatoren vermißten Selektivität. Dies zeigt sich insbesondere darin,
daß die zur Verwendung gelangenden Organosilane Verfahren zur Herstellung von
Organosiliziumverbindungen
Organosiliziumverbindungen
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
6000 Frankfurt, Weißfrauenstr. 9
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Helmut Knorre, 6451 Hainstadt; Dipl.-Chem. Dr. Wilfried Rothe, 8752 Strötzbach
nicht verändert werden und die Umsetzungen in nahezu stöchiometrischen Umsätzen ablaufen. Dadurch
ist es auch möglich geworden, die Reaktionsprodukte ohne weitere Reinigungsmaßnahmen direkt
der Verwendung zuzuführen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren werden vorzugsweise in homogener Phase, d. h. in einem organischen Lösungsmittel eingesetzt. Als solche eignen sich vorzugsweise Aceton und Acetessigester. Die erforderliche Katalysatorkonzentration liegt in der Größenordnung von 10~3 bis 10~8 Mol Platin pro Mol Silan, vorzugsweise 10~5 Mol Pt pro Mol Silan.
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren werden vorzugsweise in homogener Phase, d. h. in einem organischen Lösungsmittel eingesetzt. Als solche eignen sich vorzugsweise Aceton und Acetessigester. Die erforderliche Katalysatorkonzentration liegt in der Größenordnung von 10~3 bis 10~8 Mol Platin pro Mol Silan, vorzugsweise 10~5 Mol Pt pro Mol Silan.
Infolge der hohen Aktivität der erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren können die Additionsreaktionen bereits bei Zimmertemperatur oder leicht
erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Bei diesen Temperaturen ist die Reaktionsgeschwindigkeit der
Neben- und Folgereaktionen so gering, daß ihr Einfluß auf das gewünschte Reaktionsziel ohne Belang
ist. Die Umsetzungen können normalerweise ohne Anwendung von Überdruck durchgeführt werden.
Jedoch werden gasförmige Reaktionskomponenten vorteilhaft unter erhöhtem Druck, z. B. dem sich bei
der Reaktionstemperatur ergebenden Dampfdruck, umgesetzt.
Die Additionsreaktionen lassen sich so ausführen, daß man das anzulagernde Silan in einem Rührkolben
vorlegt, den Katalysator in der bereits erwähnten Form und Menge zusetzt, dann auf etwa 300C erwärmt
und unter kräftigem Rühren die ungesättigte organische Komponente zutropfen läßt. Die sofort
einsetzende exotherme Reaktion wird durch die Zutropfgeschwindigkeit und/oder gelegentliche Kühlung
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derart gesteuert, daß eine Überhitzung sicher vermieden
wird. Nach Zugabe der gesamten Reaktionskomponente läßt man vorteilhafterweise kurze Zeit
nachreagieren. Das auf diese Weise erhaltene Reaktionsprodukt kann anschließend sofort weiteren Umsetzungen
oder der direkten Anwendung zugeführt werden.
An Hand der folgenden Beispiele soll das erfmdungsgemäße
Verfahren näher erläutert werden:
1422 g Trichlorsilan (10,5 Mol) werden in einem Rührkolben vorgelegt, 1,0 ml einer 0,01molaren
Lösung von
PtCI2(CH3 — CO = CH — CO — CH3)2
in Aceton zugesetzt, unter Rühren erhitzt, so daß die Flüssigkeit leicht unter Rückfluß siedet, und dann
1262 g AUylmethacrylat (10 Mol) innerhalb von 2 Stunden ohne weitere Wärmezufuhr zugetropft.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur nachgerührt, daraufhin
1 Stunde ein kräftiger Stickstoffstrom zur Entfernung des überschüssigen Trichlorsilans durch das
Reaktionsgemisch hindurchgeleitet. Es werden so 2600 g Reaktionsprodukt erhalten, dessen gaschromatographische
Analyse einen Gehalt an Methacryloxypropyltrichlorsilan (Kp.3 B = 93,5 bis 98°C; nsg
= 1,4650, Df = 1,251) von 96,2 % ergibt.
126 g AUylmethacrylat (1 Mol) werden in einem Rührkolben vorgelegt, 0,1 ml einer 0,01molaren
Lösung von
PtBr2(CH3COCCOOCH3)2
CH3
in Aceton zugesetzt und unter Rühren auf 40° C vorgewärmt. Dann werden 164 g Triäthoxysilan (1 Mol)
ohne weitere Zufuhr von Wärme innerhalb einer Stunde zugetropft, wobei zur Vermeidung von Überhitzung
gelegentlich gekühlt wird. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rühren bei
50° C nachbehandelt und unter Vakuum abgekühlt. Das so erhaltene Reaktionsprodukt enthält 97,3 °/0
Methacryloxypropyltriäthoxysilan, Kp .s = 112° C; κ!? = 1,4317, Df = 0,993.
Mit Hexachloroplatinsäure wird unter den gleichen Reaktionsbedingungen ein Produkt erhalten, das
nur 87 % Methacrylpropyltriäthoxysilan enthält.
246 g Diallylphthalat (1 Mol) und 0,1 ml mit einer 0,lmolaren Lösung von
PtCl2(CH3COCHCOGHg)2
in Aceton werden unter Rühren auf 45° C erwärmt und innerhalb 90 Minuten 170,5 g Triäthoxysilan
zutropfen lassen. Während des Zutropfens kann auf die Wärmezufuhr von außen verzichtet werden. Gelegentlich
muß zur Vermeidung eines zu lebhaften Reaktionsablaufes gekühlt werden. Zur Vervollständigung
der Reaktion wird 2 Stunden nach Zulaufende weitergerührt. Das mit 97%igei Ausbeute
erhaltene Produkt kann ohne weiteie Nachbehandlung
der Verwendung zugeführt werden. Der Phthalsäure-(triäthoxysilylpropylester)-allylester,n
ο0=1,4910, Df = 1,097, ist nicht ohne Zersetzung destillierbar.
285 g (5 Mol) Allylamin werden in einem Rührkolben
vorgelegt, 8 ml einer 0,lmolaren Lösung von
PtCl2(CH3COCHCOOCH3)2
in Aceton zugesetzt und zum Sieden erhitzt. Unter Rühren werden dann 611 g (5 Mol) Trimethoxysilan,
HSi(OHCH3)3 innerhalb einer halben Stunde zugesetzt
und anschließend das Gemisch 48 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsprodukt
unter Vakuum destilliert. Die Fraktion von 76 bis 86° C bei 0,05 Torr enthält 97,8 °/0 y-Aminopropyltrimethoxysilan
{Df = 1,017, n%° = 1,4239). Die Ausbeute betlägt etwa 80%, bezogen auf den
äquimolaren Einsatz der Ausgangsverbindungen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen durch Anlagerung von Siliziumverbindungen
mit mindestens einem am Silizium gebundenen Wasserstoffatom an organische Verbindungen mit wenigstens einer nicht
aromatischen C-C-Doppel- oder -Dreifachbindung in Gegenwart eines platinhaltigen Katalysators,
dadurch gekennzeichnet, daß als platinhaltiger Katalysator eine Verbindung der allgemeinen
Formel
PtX2(RCOCR'COR")2
in welcher X ein Halogenatom, R einen Alkylrest,
R' einen Alkylrest oder Wasserstoff und R" einen Alkylrest oder Alkoxyrest bedeutet,
durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Dichlorplatin(IV)-acetylacetonat,
gelöst in Aceton, verwendet wird.
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