DE1230211B

DE1230211B - Gegen Abbau durch Ultraviolettstrahlung stabilisierte Formmassen aus mindestens einem Poly-alpha-olefin

Info

Publication number: DE1230211B
Application number: DEE25964A
Authority: DE
Inventors: Gordon Clay Newland; Gerald Ray Lappin
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1963-01-04
Filing date: 1963-12-05
Publication date: 1966-12-08
Also published as: GB1043676A; FR1377974A; US3342850A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

C08f

Deutsche Kl.: 39 b - 22/06

Nummer: 1230211

Aktenzeichen: E 25964IV c/39 b

Anmeldetag: 5. Dezember 1963

Auslegetag: 8. Dezember 1966

Die Erfindung bezieht sich auf gegen Abbau durch Ultraviolettstrahlung stabilisierte Formmassen aus mindestens einem Poly-a-olefin, die als Stabilisator ein Phenylsalicylat bestimmter Struktur enthalten.

Es ist bekannt, zur Stabilisierung von Poly-a-olefinen gegenüber ultraviolettem Licht Phenylsalicylate zu verwenden. Mit den bisher zur Stabilisierung von Poly-a-olefinen verwendeten Phenylsalicylaten läßt sich die Lebensdauer von Formmassen aus Poly-a-olefinen in ausgezeichneter Weise Verbessern, d. h., die stabilisierten Formmassen behalten insbesondere ihre Festigkeit und Elastizität bei. Die bisher verwendeten Phenylsalicylate besitzen jedoch den Nachteil, daß sie Formmassen aus Poly-a-olefinen, insbesondere bei Belichtung mit ultraviolettem Licht, verfärben. Mit dem Vorteil der Stabilisierung mußte somit bisher stets der Nachteil der Verfärbung der Formmassen in Kauf genommen werden.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß nur solche Phenylsalicylate verfärbend wirken, die im Phenylrest mindestens eine unsubstituierte ortho-Stellung aufweisen, was für die bisher für die Stabilisierung von Poly-a-olefinen benutzten Phenylsalicylate charakteristisch ist, während Phenylsalicylate, die in beiden ortho-Stellungen des Phenylrestes substituiert sind, diese Nachteile nicht aufweisen, überraschenderweise hat sich gezeigt, daß Phenylsalicylate, deren Phenylreste in beiden ortho-Stellungen substituiert sind, nicht nur Formmassen aus Poly-a-olefinen nicht verfärben, sondern gleichzeitig ebenfalls ausgezeichnete Stabilisatoren gegenüber der Einwirkung von ultraviolettem Licht sind, wenn auch der Grad ihrer Stabilisatorwirkung gelegentlich etwas hinter dem der Phenylsalicylate zurücksteht, die aus der deutschen Auslegeschrift 1 138 924 bekannt sind. Die in beiden ortho-Stellungen substituierten Phenylsalicylate besitzen gegen-

Gegen Abbau durch Ultraviolettstrahlung
stabilisierte Formmassen aus mindestens einem
Poly-a-olefin

Anmelder:

Eastman Kodak Company,

Rochester, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels, Patentanwälte, Stuttgart 1, Lange Str. 51

Als Erfinder benannt:

Gordon Clay Newland,

Gerald Ray Lappin, Kingsport, Tenn. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 4. Januar 1963 (249 312)

über den bekannten Phenylsalicylaten jedoch in jedem Fall den Vorteil, daß sie nicht verfärbend wirken und daher stets verwendet werden können, was bei den bekannten Phenylsalicylaten nicht der Fall ist.

Gegenstand der Erfindung sind daher gegen Abbau durch Ultraviolettstrahlung mit Phenylsalicylat stabilisierte Formmassen aus mindestens einem Polymerisat von a-01efinen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Styrol, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Phenylsalicylat 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Poly-a-olefin, einer Verbindung der allgemeinen Formel

X R'

Y R'

enthalten, worin X, Y, R und R' Alkyl- oder Alkoxy- Der normalerweise feste Poly-a-olefinanteil der

reste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor- 50 normalerweise festen Formmasse der Erfindung oder Bromatome bedeuten und R und R' auch besteht im wesentlichen aus wenigstens einem Wasserstoffatome sein können. normalerweise festen Poly-a-olefin, das sich von

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einem α-Monoolefin mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 2 bis 6 und oftmals 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ableitet. Die Formmasse kann jedoch auch aus normalerweise festen Mischpolymeren bestehen, und zwar aus Pfropfpolymeren, Additionspolymeren oder Blockpolymeren, zu deren Herstellung a-Monoolefine mit 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6 und gewöhnlich 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und andere ungesättigte Verbindungen verwendet worden sind. Nach der Erfindung lassen sich beispielsweise die linearen und verzweigten, kristallinen und amorphen, normalerweise festen Homopolymeren und Mischpolymeren niedriger und hoher Dichte von Äthylen, Propylen, 1-Buten, Isobutylen, 1-Penten, 2-Methyl-l-penten, 3-Methyl-1-buten, 1-Hexen, 3,3-Dimethyl-l-buten, 1-Hepten, 1-Octen, 1-Nonen, 1-Decen, 4-Methyl-l-penten, 4-Methyl-1-hexen, 5-Äthyl-l-hexen, 6-Methyl-l-hepten, 6-Äthyl-l-hepten, Styrol, stabilisieren. Im allgemeinen ist ein normalerweise festes Poly-a-olefin ein thermoplastisches Material, das bei 20⁰C fest ist. Dazu gehören auch die sogenannten Poly-a-olefinwachse, die gewöhnlich durchschnittliche Molekulargewichte von etwa 3000 bis etwa 12 000 haben.

Das in den erfindungsgemäßen Formmassen enthaltene Poly-a-olefin kann zusätzlich andere übliche Zusätze, wie z. B. Antioxidantien, thermische Stabilisatoren, Antikorrosionszusätze, Antistatika, Treibmittel, Weichmacher, färbende Materialien, wie Farbstoffe und Pigmente, Formlösemittel, Antiblockmittel, Füllstoffe und Streckmittel enthalten.

Charakteristische Beispiele für 2',6'-disubstituierte Phenylsalicylate, die unter die obige allgemeine Formel fallen, sind die folgenden:

2',6'-Dimethylphenylsalicylat, 2',6'-Dimethylphenyl-5-tert.-butylsalicylat,
2',6'-Dimethyl-4'-octadecylphenylsalicylat,
2',6'-Dimethylphenyl-5-(l,l,3,3-tetramethyl-

butyl)-salicylat,

2',6'-Dimethylphenyl-4-dodecyloxysalicylat,
2',6'-Didodecyl-4-methylphenylsalicylat,
2',6'-Dichlorphenylsalicylat,
2',6'-Trichlorphenylsalicylat,
2'-Isopropyl-6'-methylphenylsalicylat,
2'-Isopropyl-6'-dodecylphenylsalicylat,
2',6'-Dichlor-4-methylphenylsalicylat,
2'-Isooctyl-6'-n-nonylphenylsalicylat,
2',6'-Dimethylphenyl-5-chlorsalicylat,
2',6'-Dichlorphenyl-5-chlorsalicylat,
2',6'-Dibromphenylsalicylat.

2',6'-disubstituierte Phenylsalicylate, deren Substituenten in 2'- und 6'-Stellung ein (verhältnismäßig) hohes Molekulargewicht besitzen, haben sich als besonders vorteilhaft erwiesen, weil sie bei den normalerweise in Betracht kommenden Verarbeitungstemperaturen für Poly-a-olefine nur wenig flüchtig sind.

Die 2',6'-disubstituierten Phenylsalicylate können in bekannter Weise leicht dadurch hergestellt werden, daß die entsprechende Salicylsäure mit dem entsprechenden 2,6'-disubstituierten Phenol umgesetzt wird. Dazu können chemisch äquivalente Mengen der betreffenden Salicylsäureverbindung und des betreffenden Phenols miteinander vermischt und die Mischung auf die gewählte_tReaktionstemperatur, vorzugsweise 120 bis 150⁰C, erhitzt werden. Xylol kann als Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel

40

45 zugesetzt werden, so daß die Reaktionstemperatur durch Kochen unter Rückflußbedingungen aufrechterhalten werden kann. Zu der Mischung werden dann in der Regel etwas mehr als drei (chemische) Äquivalente Phosphoroxychlorid vorsichtig unter Rühren zugegeben, worauf bei der Reaktionstemperatur 1 bis 5 Stunden weiter gerührt wird. Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt. Dann wird etwas Hexan zugegeben und die entstandene Lösung mit einer wäßrigen, alkalischen Lösung, wie z. B. einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat, säurefrei und dann mit Wasser, bis die Waschwässer neutral sind, nachgewaschen. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels kann der Rückstand durch Destillation oder Kristallisation, je nach dem physikalischen Zustand des vorliegenden 2',6'-disubstituierten Phenylsalicylats, gereinigt werden.

Aus der folgenden Zusammenstellung sind einige Schmelzpunkte und Siedepunkte von erfindungsgemäß verwendbaren 2',6'-Dialkylphenylsalicylaten, worin jede Alkylgruppe 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, ersichtlich.

2',6'-Dimethylphenylsalicylat,

Sdp. 123 bis 126°C/0,5 mm Hg;

2',6'-Dimethylphenyl-5-tert.-butylsälicylat,
Schmp. 133 bis 135°C;

2',6'-Didodecyl-4'-methylphenylsalicylat,
Sdp. 165°C/1,8 mm Hg;

2',6'-Dimethylphenyl-4-dodecyloxysalicylat,
Schmp. 41 bis 42°C;

2',6'-Dimethyl-4'-octadecylphenylsalicylat,

Sdp. 135 bis 139°C/1,5 mm Hg;

2',6'-Dimethyl-5-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-salicylat, Schmp. 85 bis 86⁰C.

Die Konzentration des in der erfindungsgemäßen Poly - α - olefinmischung benutzten Phenylsalicylats hängt von dem Grad der gewünschten Ultraviolett-Stabilisierung ab. Dieser wiederum hängt von einer Reihe von Faktoren ab, d. h. insbesondere den Bedingungen, unter welchen die betreffende PoIya-olefinmischung benutzt werden soll. Eine Konzentration der 2',6'-disubstituierten Phenyl-salicylatverbindung von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent des gesamten Poly-olefingehalts der Formmasse ist jedoch eine wirksame Konzentration für die meisten Anwendungszwecke. Die erfindungsgemäße PoIya-olefinformmasse wird durch Einverleiben des 2',6'-disubstituierten Phenyl-salicylats in das betreffende Poly-a-olefin hergestellt. Im allgemeinen kann ein solches Einverleiben nach einer ganzen Reihe von bekannten Verfahren durchgeführt werden, wie z. B. Vermischen auf Walzen, in Extrudern oder durch Aufbringen von Lösungen.

So kann etwa der normalerweise feste Harzanteil durch Erhitzen oder anderweitiges Erweichen auf eine bearbeitbare Konsistenz gebracht und dann das gewählte Phenyl-salicylat durch Vermischen auf Walzen in das Harz eingearbeitet werden, bis eine im wesentlichen gleichförmige Mischung oder Dispersion entstanden ist. Im allgemeinen kann ein solches Einbringen der Phenylsalicylatverbindung mit anderen Zusätzen, die normalerweise zugesetzt werden, erfolgen.

Die Poly-a-Formmasse der Erfindung ist sowohl für Beschichtungszwecke als auch als Konstruktion-

material zur Herstellung von geformten Artikeln geeignet. So können aus der Masse beispielsweise Tabletten, Folien, Filme, Stäbe, Röhren, endlose Fäden, Fasern und andere Formkörper von besonderer Struktur nach den gewöhnlichen Gieß- und Preßverfahren einschließlich Verarbeitung in Extrudern und Spritzgußapparaten hergestellt werden. Die in den folgenden Beispielen angegebenen Prüfungen wurden wie folgt durchgeführt:

10

Bewitterungsprüfung

Bei dieser Prüfung werden drei Prüfkörper der betreffenden Probe zu einem U gebogen und in dieser Form in einen engen Kanal eingeführt. Der Kanal wird dann in ein modifiziertes Atlas Twin-Arc-Weather-Ometer [Anal. Chem., 25, 460 (1953)] gebracht.

Die Prüfkörper werden dann in gewissen Zeitabständen unter dreifacher Vergrößerung daraufhin untersucht, ob sichtbare Risse aufgetreten sind. Die Zeit, die für jeden Prüfkörper erforderlich ist, damit solche Risse auftreten, wird notiert. Das Mittel aus den für die drei Prüfkörper gefundenen Zeiten wird als »Spannungsriß-Lebensdauer« bezeichnet.

Zusätzlich wurden die Prüfkörper, nachdem Spannungsrisse aufgetreten waren, auf Farbänderungen sowie auf Ausschwitzen der Phenyls-alicylate hin untersucht.

Außenwitterungsprüfung

10 Prüflinge werden zu einem U gebogen und in einem engen Kanal der oben beschriebenen Art montiert. Der Kanal wird dann auf ein im Freien befindliches Gestell gelegt, das so eingerichtet ist, daß die Prüfstücke unter einem Winkel von 36,5° gegen die Horizontale gelagert sind. Nach 6monatiger Lagerung im Freien werden die Prüfstücke dann auf Farbänderungen hin untersucht. Flüchtigkeitsprüfung

Aus einer 3,18 mm dicken Platte des zu prüfenden Musters wird ein etwa 0,05 mm dicker Film gepreßt. Dieser Film wird auf sein Ultraviolett-Absorptionsvermögen untersucht und daraus die in dem Film anwesende Phenylsalicylatkonzentration berechnet.

Auf diese Weise kann der Verlust an Phenylsalicylat während des Mischvorganges und des Pressens verfolgt werden. In Tabelle I sind die bei der Prüfung von Mustern spezieller Polyäthylenmischungen erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt. Die betreffenden Muster wurden aus einem gewöhnlichen Polyäthylen niedriger Dichte und einem Schmelzindex von 2 mit den in der Tabelle I angegebenen Zusätzen hergestellt, wobei jeweils auf 100 Teile des Polyäthylens 1 Teil des betreffenden Phenylsalicylatzusatzes verwendet wurde. Dabei wurde das Polyäthylenharz zunächst auf einem heißen Walzenpaar, dessen vordere Walze auf einer Temperatur von 132° C und dessen rückwärtige Walze auf einer Temperatur von 104⁰C gehalten wurde, erweicht und, sobald das Harz eine geeignete Konsistenz erreicht hatte, das angegebene Phenylsalicylat zugegeben. Insgesamt wurde jeweils etwa 4 Minuten gewalzt. Die erhaltene Salzmischung wurde dann zu 3,18 mm starken Flachplatten gepreßt. Aus diesen Platten wurden Prüflinge von 38,1 x 12,7 mm geschnitten, die in U-Form gebogen und in einem 12,7 mm weiten Kanal für die künstliche Bewitterungsprüfung montiert wurden. Zusätzlich wurde mit den Platten die Flüchtigkeitsprüfung durchgeführt.

Beispiel 1

Aus den in der Tabelle ersichtlichen Daten geht hervor, daß die mit den in 2',6'-Stellung disubstituierten Phenylsalicylaten stabilisierten Polyäthylenmuster hochgradig gegen Ultraviolettlichtabbau geschützt waren.

Tabelle I

	Zusatz	Künstlicher Bewetterungstest	Bruch	Verfärbung	Ausschwitzen	Flüchtigkeits
Probe Nr.		lebensdauer in Stunden	keine	kein	prüfung Verlust in
	— *)	330	keine	kein	Gewichtsprozent
1	Phenylsalicylat*)	500	ja	ja
2	Phenyl-3-phenylsalicylat *)	5840	ja	kein	62
3	p-tert.-Butylphenylsalicylat*)	800	keine	kein	—
4	2',6'-Dimethylphenylsalicylat	800	keine	kaum	44
5	2',6'-Didodecyl-4'-methylphenyl-	2200			53
6	salicylat				0
	*) Vergleichsversuche.

Beispiel 2

Weiter hat sich ergeben, daß sich diese Muster auch bei Belichten mit ultraviolettem Licht nicht verfärbten. Ip* der Tabelle II sind die Versuchsergebnisse zusammengestellt, die bei der Prüfung von Mustern von speziellen Polypropylenmischungen erhalten wurden. Die betreffenden Muster wurden aus einem gewöhnlichen kristallinen Polypropylen hergestellt, das butyliertes Hydroxytoluol und Dilauryl-3,3'-thiodiprop,ionat als bekannte Antioxydantien, und zwar jeweils in Mengen von etwa 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Propylenpolymere, enthielt. In diesem Falle wurden die Muster durch Vermischen des gewählten Phenylsalicylats mit dem Polypropylen unter einer Stickstoffatmosphäre in einem C. W. - Brabender - Plastographen während

5 Minuten bei 163 ⁰C hergestellt. Die Konzentration des Phenylsalicylats betrug dabei 1 Gewichtsteil auf 100 Gewichtsteile des kristallinen Polypropylens. Die dem Plastographen entnommene Masse wurde dann granuliert und anschließend im Spritzgußverfahren zu Zugfestigkeitsstäben, die 1,59 mm stark, 63,5 mm lang und 12,7 mm breit waren und an den Enden einen Halsteil von 25,4 mm Länge und 6,4 mm Breite besaßen, verarbeitet. Die Stäbe wurden dann den in der Tabelle II für das betreffende Muster angegebenen Prüfungen unterworfen. Zur künstlichen Bewitterungsprüfung wurden von jedem Muster drei Zugfestigkeitsprüfstäbe herangezogen, die in U-Form gebogen, in einem Kanal aus rostfreiem Stahl derart montiert wurden, daß die obere Seite nach unten zu liegen kam. Die Außenbewitterungsprüfung wurde in Kingsport (Tennessee) durchgeführt.

Tabelle II

Probe	Zusatz	keiner*)	Ki Bruch	instlicher Bewettern	ingstest	Außenbewitte- rungsprüfung	Flüchtigkeits prüfung Verlust in
INI.		Phenylsalicylat*)	lebensdauer	Farbveränderung	Ausschwitzen	Farbveränderung	Gewichts
		p-tert.-Octylphenylsalicylat*)	in Stunden				prozent
1	o-tert.-Octylphenylsalicylat*)	90	keine	kein	keine	_
2	2'-Dodecyl-4'-methylphenyl-	130	sehr gering	kein	—	65
3	salicylat*)	1200	stark	—	gelb	46
4	2',6'-Dimethylphenylsalicylat	420	ja	kein	—	—
5	2',6'-Dimethylphenyl-5-tert.-	—	—	—	gelb	34
	butylsalicylat
6	2',6'-Dimethyl-4'-octadecyl-	500	keine	kein	keine	61
7	phenylsalicylat	420	keine	kein	keine	36
	2',6'-Dimethylphenyl-
■ 8	5-(l, 1,3,3-tetramethylbutyl)-	550	keine	kein	keine	26
	salicylat
9	2',6'-Dimethylphenyl-4-dodecyl-	385	keine	kein	—	—
	oxysalicylat
	!'^',o'-Trichlorophenyl-
10	salicylat	460	keine	kein	keine	31

11	170	keine	kein	keine	—

*) Vergleichsversuche.

Keine Farbveränderungen bei der Außenbewitterungsprüfung wurden ferner bei der Prüfung der folgenden Salicylate festgestellt:

2',6'-Dichlorophenylsalicylat,

2',6'-Dioctadecylphenylsalicylat,

2'-Isopropyl-6'-methylphenylsalicylat,

2'-Isopropyl-6'-dodecylphenylsalicylat,

2',6'-Dichloro-4^/-methylphenylsalicylat,

2'-Isooctyl-6-n-nonylphenylsalicylat,

2',6'-Dimethylphenyl-5-chlorosalicylat,

2',6'-Dichlorophenyl-5-chlorosalicylat.

Aus den in der Tabelle II mitgeteilten Daten geht hervor, daß die 2',6'-disubstituierten Phenylsalicylate hervorragend wirksame, sich nicht verfärbende Ultraviolettlicht-Stabilisatoren für Polypropylen sind und mit normalerweise festem Polypropylen gut verträglich sind.

Nach dem oben angegebenen Verfahren wurden weiterhin die folgenden Verbindungen, in Polypropylen einverleibt, getestet:

2',6'-Dimethylphenyl-5-(l,l,3,3-tetramethyl-

butyl)-salicylat,
2',6'-Didodecyl-4^/-methylphenylsalicylat,

2',6'-Dichlorphenylsalicylat,
2',4',6'-Trichlorphenylsalicylat,

2',6'-Dioctadecylphenylsalicylat,

2'-Isopropyl-6-methylphenylsalicylat,
2'-Isopropyl-6^/-dodecylphenylsalicylat,
2',6'-Dichlor-4'-methylphenylsalicylat,
2'-Isooctyl-6-n-nonylphenylsalicylat,

2',6'-Dimethylphenyl-5-chlorsalicylat,

2',6'-Dichlorphenyl-5-chlorsalicylat.

Es wurden in jedem Fall ausgezeichnete Ergebnisse erhalten.

Beispiel 3

In Tabelle III sind die Versuchsergebnisse zusammengestellt, die bei der Prüfung von Prüflingen aus Poly-(l-buten) erhalten wurden. Die Prüflinge wurden hergestellt, indem die Bestandteile auf Mischwalzen 4 Minuten lang vermischt wurden. Hierbei betrug die Temperatur der vorderen Walze des Walzenpaares 116 ⁰C und die Temperatur der rückwärtigen Walze 85° C. Verwendet wurde ein gewöhnliches, normalerweise festes Poly-(l-buten) mit einer Eigen viskosität von 1,29. Auf 100 Gewichtsteile des Polymeren kam ein Gewichtsteil

ίο

Stabilisator. Aus der Walzmasse wurde dann eine 3,18 mm starke Platte gepreßt, aus der für die künstliche Bewitterungsprüfung Prüflinge von 38,1 x 12,7 mm herausgeschnitten, in U-Form gebogen und in gebogener Form in einem 12,4 mm weiten Kanal montiert wurden.

Tabelle III Künstliche Bewitterungsprüfung

	Stabilisator	kein	Spannungsriß-	Ausschwitzverfahren
Probe		2',6'-Dimethylphenylsalicylat	Lebensdauer
Nr.	2',6'-Dimethylphenyl-5-tert.-butylsalicylat	in Stunden	schwitzt nicht aus
1	2',6'-Dimethyl-4'-octadecylphenylsalicylat	40	desgl.
2	2',6'-Didodecyl-4'-methylphenylsalicylat	104	desgl.
3	2',6'-Dimethylphenyl-5-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-	86	desgl.
4	salicylat	86	desgl.
5	200	desgl.
6	90

Im übrigen zeigte keiner der Prüflinge eine Farbveränderung nach Belichten mit ultraviolettem Licht. Die 2',6'-disubstituierten Phenylsalicylate stellen daher wirksame Ultraviolett-Stabilisatoren für PoIy-(1-buten) dar. Ähnlich günstige Ergebnisse wurden mit anderen a-Olefinpolymeren erhalten.

Claims

Patentanspruch:

Gegen Abbau durch Ultraviolettstrahlung mit einem Phenylsalicylat stabilisierte Formmassen aus mindestens einem Polymerisat von a-Olefinen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Styrol, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Phenylsalicylat 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Poly-a-olefin, einer Verbindung der allgemeinen Formel
OH ₀

X R'

C —

J YR'

enthalten, worin X, Y, R und R' Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor- oder Bromatome bedeuten und R und R' auch Wasserstoffatome sein können.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1138 924.