DE1230207B - Verbesserung der Lagerfaehigkeit von Phenolaldehydkondensationsationsprodukten - Google Patents
Verbesserung der Lagerfaehigkeit von PhenolaldehydkondensationsationsproduktenInfo
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Classifications
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESGHRIFT
Int. Cl.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 b-22/02
Nummer: 1230 207
Aktenzeichen: F 38819IV c/39 b
Anmeldetag: 22. Januar 1963
Auslegetag: 8. Dezember 1966-
Phenolaldehydkondensationsprodukte finden bekanntlich in der Technik eine weit verbreitete Anwendung.
Insbesondere flüssige Phenolaldehydkondensationsprodukte haben sich als Bindemittel für
vielerlei Produkte als geeignet erwiesen. Ein Nachteil 5 dieser flüssigen Kondensationsprodukte ist es, daß
sie nach relativ kurzer Zeit, beginnend mit etwa 15 Tagen und recht merlich schon nach etwa 30 Tagen,
ein Altern zeigen, das sich durch einen erheblichen Viskositätsanstieg bemerkbar macht. Dieses
»Altern« ist auf eine Weiterkondensation oder, genauer gesagt, auf ein Weiterreagieren der Methylolgruppen
unter Ätherbildung zurückzuführen.
Es sind bereits vielerlei Wege beschrieben worden, um dieses »Altern« der Phenolaldehydkondensationsprodukte,
d. h. die Weiterkondensation bei Raumtemperatur, herabzusetzen, ohne daß dadurch ihre
Reaktionsfähigkeit, insbesondere ihre Fähigkeit, rasch kalt zu härten, eingeschränkt wird. Eine befriedigende
Lösung konnte bisher jedoch nicht gefunden werden.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Trioxanen zum Verbessern der Lagerfähigkeit und
zum Herabsetzen der Viskosität von Resolen aus Phenolen und Aldehyden mit einer Anfangsviskosität
zwischen 10 und 200 000 cP, in Mengen zwischen 1 und 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Resol.
Der erfindungsgemäße Trioxanzusatz darf nicht mit den üblichen Zusätzen von Formaldehyd als
solchem, als Paraformaldehyd oder als Hexamethylen-Triamin zu Phenolaldehydkondensationsprodukten,
die schon lange bekannt sind, verwechselt werden. Bei den Trioxanen handelt es sich um
chemisch selbständige, neutrale, alkalibeständige feste oder flüssige Körper, die als solche mit dem
Phenolaldehydkondensationsprodukten nicht reagieren, wenn es einen pH-Wert von 7 oder mehr aufweist.
In einem pH-Bereich niedriger als 7 sind Trioxane bekanntlich auf die Dauer nicht beständig. Auf
Grund dieser Eigenschaft, im sauren pH-Bereich in 3 Mol Formaldehyd zu zerfallen, wurde Trioxy^
methylen als Formaldehyddonator zur Herstellung von Phenolharzen verwendet. Seine Verwendung als
Mittel zur Verbesserung der Lagerfähigkeit von Phenolaldehydkondensationsprodukten konnte man
daraus nicht ableiten.
Unter Phenolaldehydkondensationsprodukten sollen im folgenden Resole aus Aldehyden und Phenolen
verstanden werden. Als Phenole im Sinne der Erfindung gelten Phenol, substituierte Phenole, wie
Alkylphenole, ζ. B. Kresol, und höher alkylierte Phenole bis zu Phenolen mit höheren Alkylresten bis
Verbesserung der Lagerfähigkeit von
Phenolaldehydkondensationsprodukten
Phenolaldehydkondensationsprodukten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Guido Lorentz, Frankfurt/M.-Höchst;
Dr. Helmut Neises, Kelkheim (Taunus)-Hornau; Rudolf Stroh, Hofheim (Taunus)
zu 16 Kohlenstoffatomen. Ferner soll der Begriff »Phenol« Bisphenole und Polyphenole einschließen.
Als Beispiel für ein Bisphenol sei genannt das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Aceton und 2 Mol
Phenol, in der Literatur des öfteren als Bisphenol A beschrieben, oder Umsetzungsprodukte aus 2 Mol
Phenol und 1 Mol Dien sowie durch nachträgliche alkalische Kondensation mit Formaldehyd verflüssigte
Novolake.
Als Aldehyd, der mit den Phenolen zu Resolen umgesetzt wird, dient meist Fonnaldehyd, jedoch
können auch andere Aldehyde, wie Acetaldehyd und dessen Homologe oder Acrolein und dessen Homologe
verwendet werden. Die Kondensation mit Furfurol führt zu wertvollen Resolen.
Die Herstellung der Resole geschieht üblicherweise durch Kondensation so, daß man das Phenol in
einem geeigneten Alkalihydroxyd, z. B. wäßriger oder alkoholischer Natronlauge, löst und dann einen
Aldehyd, z. B. Formaldehyd, dazugibt.
Das Molverhältnis zwischen Phenol und Aldehyd in den Resolen liegt zwischen 1 : 1 und 1:3. Das
optimale Verhältnis liegt etwa bei 1 : 1,5.
Erfindungsgemäß werden den Resolen zur Alterungsstabilisierung und Viskositätsherabsetzung Tri-
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oxane zugesetzt. Unter Trioxane sind Verbindungen der allgemeinen Formel
zu verstehen, in denen R ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest sein kann. Das am einfachsten
aufgebaute Trioxan, in dem alle Reste R Wasserstoff sind, ist das Trioxymethylen. Weitere Trioxane sind
solche, in denen R Methyl, Äthyl, Propyl oder Phenyl darstellt.
Die erfindungsgemäß mit Trioxanen stabilisierten Resole lassen sich mit einem höheren Füllstoffanteil
versehen als die nicht stabilisierten Resole. Sie sind auch der Kalthärtung unter Säureeinfluß zugänglich.
Der erfindungsgemäße Zusatz von Trioxanen zu Resolen bewirkt also, wie auch in den nachfolgenden
Beispielen nochmals gezeigt wird,,
1. eine Herabsetzung der Viskosität und eine Verlängerung der Lagerzeit von Resolen,
2. eine Erhöhung der Topfzeit der erfindungsgemäß stabilisierten Resole im Gemisch mit Härtern und
Füllstoffen und
3. eine Verbesserung der mechanischen Werte von erfindungsgemäß stabilisierten Resolen im Gemisch
mit Härtern und Füllstoffen.
Für verschiedene Resole, die aus Phenol und Formaldehyd, wie üblich, hergestellt wurden, wurde die
Viskosität in Abhängigkeit von der Lagerzeit und
if einem Zusatz von Trioxymethylen bestimmt. Die
Ergebnisse zeigt die nachfolgende Tabelle 1. Der Effekt der Viskositätserniedrigung und Erhöhung der
Lagerstabilität durch Zusätze von Trioxan geht aus der Tabelle eindeutig hervor. Insbesondere ist die
auch in der Wärme stabilisierende Wirkung des Trioxanzusatzes (Lagerung bei 500C) beachtlich. Sie
ermöglicht eine erhöhte Anwendungsbreite der Resole für viele Zwecke.
Das. gemäß deutschem Patent 874 836 in Tabelle 1 aufgeführte modifizierte Resol enthält 82% Resol 2,
4% Epichlorhydrin, 10% Furfurol und 4% Dichlorpropanol.
| Ausgangs | Viskosität nach | Viskosität nach | Viskosität nach | |
| viskosität | 30 Tagen | 50 Tagen | 20 Tagen | |
| bei 200C (cP) | bei 200C (cP) | bei 200C (cP) | bei 50°C (cP) | |
| 1. Resol I | ||||
| (Molverhält'nis Phenol zu Formaldehyd | ||||
| = 1 : 1,1) | 1440 | 2987 | 6330 | |
| 2. 95 Teile Resol I | ||||
| 5 Teile Trioxymethylen | 829 | 995 | 2160 | |
| 3. 90 Teile Resol I | ||||
| 10 Teile Trioxymethylen | 515 | 672 | 779 | |
| 4. 80 Teile Resol I | ||||
| 20 Teile Trioxymethylen | 323 | 233 | 256 | |
| 5. Resol 2 | ||||
| (Molverhältnis Phenol zu Formaldehyd | ||||
| = 1 : 1,5) | 590 | 1470 | 3320 | |
| 6. 95 Teile Resol 2 | ||||
| 5 Teile Trioxymethylen | 352 | 503 | 1400 | |
| 7. 90 Teile Resol 2 | ||||
| 10 Teile Trioxymethylen | 253 | 301 | 430 | |
| 8. 80 Teile Resol 2 | ||||
| 20 Teile Trioxymethylen | 111 | 119 | 145 | |
| 9. Modifiziertes Resol gemäß deutschem Patent | ||||
| 874 836 | 882 | 2009 | 3760 | |
| 10. 95 Teile modifiziertes Resol | ||||
| 5 Teile Trioxymethylen | 424 | 858 | 1100 | |
| 11. 90 Teile modifiziertes Resol | ||||
| 10 Teile Trioxymethylen | 317 | 477 | 500 | |
| 12. 80 Teile modifiziertes Resol | ||||
| 20 Teile Trioxymethylen | 157 | 233 | 164 | |
| 13. Modifiziertes Resol wie oben | 882 | 175 000 | ||
| 14. 95 Teile modifiziertes Resol | ||||
| 5 Teile Trioxymethylen | 424 | 75 000 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Ausgangsviskosität
bei 2O0C (cP)
bei 2O0C (cP)
Viskosität nach
30 Tagen bei 200C (cP)
Viskosität nach
50 Tagen bei20°C(cP)
Viskosität nach
20 Tagen bei 500C (cP)
15. 90 Teile modifiziertes Resol
10 Teile Trioxymethylen
10 Teile Trioxymethylen
16. 80 Teile modifiziertes Resol
20 Teile Trioxymethylen
20 Teile Trioxymethylen
Je 100 Teile eines Resols der Zusammensetzung, wie unter Nr. 9 bis 12 der Tabelle 1 angegeben, wurden
mit den in der folgenden Tabelle 2 genannten Mengen eines Mehles, bestehend aus 92 Teilen Kohlenstoffpulver
der Körnung 0 bis 0,38 mm und einem Härter aus 6 Teilen Toluolsulfonsäure und 2 Teilen
Toluolsulfochlorid gemischt. Die Mischungen zeigten 317
157
157
31400
1270
1270
die in der entsprechenden Spalte der Tabelle 2 angegebenen Topfzeiten. Die nächste Spalte dieser Tabelle,
Shore-Prüfung, gibt den Härtewert, gemessen mit dem Shore-D-Gerät, nach 24 Stunden an. Die Druckfestigkeit
der einzelnen Mischungen wurde nach 8 Tagen Luftlagerung (Spalte »Kaltdruckfestigkeit«)
bzw. nach 24 Stunden Luftlagerung und 16 Stunden Lagerung bei 90° C (Spalte »Druckfestigkeit «)
gemessen.
| Mischung | Topfzeit in Minuten |
Shore-Härte D nach 24 Stunden bei 200C |
Kaltdruckfestigkeit nach 8 Tagen kg/cm2 |
Druckfestigkeit nach Wärmealterung kg/cm2 |
| 100 Teile Lösung Nr. 9 150 Teile Härter enthaltendes Mehl 100 Teile Lösung Nr. 10 140 Teile Mehl wie vorstehend 100 Teile Lösung Nr. 11 145 Teile Mehl wie vorstehend 100 Teile Lösung Nr. 12 190 Teile Mehl wie vorstehend |
55 75 75 80 |
SSSS | 313 407 435 327 |
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Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Trioxanen zum Verbessern der Lagerfähigkeit und zum Herabsetzen der Viskosität von Resolen aus Phenolen und Aldehyden mit einer Anfangsviskosität zwischen 10 und 200 000 cP, in Mengen zwischen 1 und 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Resol.609 730/44111.66 © Bundesdruckerei Berlin
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