DE1196657B - Verfahren zur Herstellung von N-Vinylcarbon-saeureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Vinylcarbon-saeureamiden

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DE1196657B
DE1196657B DEF34961A DEF0034961A DE1196657B DE 1196657 B DE1196657 B DE 1196657B DE F34961 A DEF34961 A DE F34961A DE F0034961 A DEF0034961 A DE F0034961A DE 1196657 B DE1196657 B DE 1196657B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-Vinylcarbonsäureamiden Zur Herstellung von N-Vinyl-carbonsäureamiden haben verschiedene Verfahren in der Technik Eingang gefunden. Das wichtigste ist dasjenige der direkten Anlagerung von Acetylen an die entsprechenden Carbonsäureamide, die sogenannte Vinylierung. Diese Vinylierung, die in der Flüssigphase und in Gegenwart von stark alkalischen Stoffen als Katalysatoren durchgeführt wird, setzt aber die Anwendung verhältnismäßig hoher Acetylen-Gasdrücke voraus, die zum Teil bis an die Grenzen der betrieblichen Zulässigkeit gehen. Dies hat zur Folge, daß die Erstellung und Wartung hierfür geeigneter Anlagen hohe Investionskosten für hochwertiges Material, wie Spezialarmaturen, und nicht zuletzt für die Anbringung und Einhaltung einer Reihe streng vorgeschriebener Sicherheitsvorkehrungen erforderlich macht. So darf bekanntlich beim Arbeiten mit Acetylen unter Druck aus Sicherheitsgründen nur eine solche Apparatur verwendet werden, die einem Druck widersteht, der 10- bis 20mal größer ist als der bei der Umsetzung des Acetylens verwendete Arbeitsdruck. Auch arbeiten diese Druckverfahren in der Regel diskontinuierlich, wobei jeder Chargenwechsel bekanntlich erheblichen Zeit- und Arbeitsaufwand erfordert. Auch begünstigen die unter den genannten Bedingungen auftretenden hohen Stoffkonzentrationen in vielen Fällen eine unerwünschte Oligomerenbildung, die infolge lästiger Verharzungsvorgänge zu nicht unerheblichen Substanzverlusten und Ausbeuteverminderungen führen kann.
  • Es wurde nun gefunden, daß man N-Vinylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel in der R und R' gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste darstellen sowie zusammen auch einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten können, durch Einwirkung von Acetylen auf verdampfbare Carbonsäureamide der allgemeinen Formel R-CO-NH-R' vorteilhaft dadurch herstellen kann, daß man die Carbonsäureamide und das Acetylen in Gegenwart von salzartigen Verbindungen aus Alkalimetalloxyden und amphoteren Metalloxyden oder deren Mischoxyden in der Gasphase bei erhöhten Temperaturen umsetzt. Hierdurch wird es möglich, die Umsetzung anstatt in einer mit den obengenannten Nachteilen behafteten Druckapparatur in einem für gaskatalytische Umsetzungen gebräuchlichen einfachen Kontaktofen durchzuführen. Gaskatalytische Verfahren bedürfen zudem nur einer geringen Wartung und sind heute meistenteils automatisiert. Weiterhin entfallen die gesamten für das Arbeiten mit komprimierten, explosiven Gasen nötigen Sicherheitsvorkehrungen. Die verwendeten Katalysatoren haben den Vorzug, in ihren Herstellungskosten billig, im Betrieb jedoch von anhaltender Lebensdauer zu sein.
  • Das Verfahren wird zweckmäßig in der folgenden Weise durchgeführt: Das gasförmige Acetylen und das nicht gasförmige Carbonsäureamid werden einem Vorverdampfer zugeführt, in dem das Carbonsäureamid verdampft und das Acetylen vorgewärmt wird.
  • Das vorgewärmte gas- bzw. dampfförmige Reaktionsgemisch wird dann in der auf die Reaktionstemperatur erhitzten, den Katalysator enthaltenden Kontaktzone zur Umsetzung gebracht, wobei Verweilzeiten zwischen 10 und 50 Sekunden bevorzugt sind. Das die Kontaktzone verlassende Reaktionsgemisch wird getrennt, vorzugsweise durch Destillation. Die nicht umgesetzten Anteile der Ausgangsstoffe werden wieder zusammen mit frischem Acetylen und Säureamid kontinuierlich dem Vorverdampfer zugeführt.
  • In der für die Carbonsäureamide angegebenen allgemeinen Formel können die Kohlenwasserstoffreste R und R' gleiche oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, hydroaromatische oder aromatische Reste bedeuten. Die acyclischen Reste können geradkettig oder verzweigt sein, die cyclischen Reste Seitenketten tragen. Die genannten Reste können ferner funktionelle Gruppen tragen, sofern diese sich unter den Reaktionsbedingungen inert verhalten und die Reaktionsfähigkeit der N-H-Bindung nicht beeinträchtigen. Carbonsäureamide, für die R und R' zusammen einen Alkylenrest bedeuten, gehören der Klasse der Lactame an.
  • Geeignete Verbindungen sind beispielsweise offenkettige N-Alkylamide, wie N-Methylacetamid, N-Äthylacetamid, N-Propylacetamid, N-Butylacetamid, N-Äthylpropionamid, N-Athylbutylamid, N-Methylfluoracetamid, und die Alkylamide höherer aliphatischer Fettsäuren, wie Laurin- und Oktansäure, N-benzylierte Amide aliphatischer Carbonsäuren, wie Benzylacetamid, arylierte Amide aliphatischer Carbonsäuren, wie Essigsäuretoluidid und Propionsäureanilid; sekundäre Amide aromatischer Carbonsäuren, wie N-Methylbenzamid, N-Äthylbenzamid und Benzoesäureanilid.
  • Unter den Lactamen sind die fünf- bis siebengliedrigen, also y,8 und Lactame, wie Pyrrolidon-(2), Piperidon-(2), e-Caprolactam, und die C-substituierten Abkömmlinge dieser Verbindungen bevorzugt.
  • Die zu vinylierenden Carbonsäureamide sind bei Zimmertemperatur flüssig oder fest und werden zweckmäßig zunächst einem Vorverdampfer zugeführt. Bei Zimmertemperatur flüssige Carbonsäureamide gibt man im allgemeinen unverdünnt, bei Zimmertemperatur feste Carbonsäureamide, vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst, in den Vorverdampfer. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluoyl, Xylol, hochsiedende aliphatische Kohlenwasserstofffraktionen, Äther, beispielsweise Butylvinyläther, Ester, beispielsweise Butylacetat.
  • Als Katalysatoren eignen sich vor allem salzartige Verbindungen aus Alkalimetalloxyden und amphoteren Metalloxyden (aAlkalimetallate(), die man in definierten Zusammensetzungen erhält, wenn man die mehr oder weniger stark amphoteren Hydroxyde geeigneter Elemente aus beliebigen Gruppen des Periodensystems mit Alkalioxyden oder -hydroxyden vereinigt.
  • Aus der großen Zahl möglicher und auch katalytisch wirksamer Alkalimetallate seien genannt: Natriumstannat, Kaliumstannat, Kaliumzinkat, Kaliumaluminat, Kaliumberyllat, Lithiumzinkat, Kaliumvanadat, Natriumantimonat, Kaliumtitanat, Kaliumzirkonat, Kaliummolybdat, Natriumwolframat, Kaliummanganit. Diese Verbindungen können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die Metallatkatalysatoren schlägt man zweckmäßig suf geeigneten Tragern nieder.
  • Zur Herstellung des Systems Katalysator-Träger gibt es verschiedene Möglichkeiten: Ausgesprochen stark amphotere Hydroxyde löst man einfach in den wäßrigen Alkalilaugen in berechneten Molverhältnissen auf, tränkt mit den erhaltenen Metallatlösungen Granulate oder Körner des porösen Trägermaterials, entfernt anschließend unter vermindertem Druck bei 100 bis 1200 C des gesamten Lösungswasser und trocknet bei 250"C scharf nach: Weniger stark amphotere Hydroxyde, die sich erst in mehrfach stöchiometrischem Überschuß an Alkali lösen wUrden, führt man zunächst in leichter lösliche Aminkomplexe über, versetzt diese mit der berechneten Menge Alkalilauge und behandelt mit diesen KomplexsaSösungen das Trägermaterial. Beim anschließenden Trocknen (300°C) C) werden Ammoniak und Wasser abgegeben, und das reine Alkalimetallat bleibt auf dem Träger zurück: Handelt es sich um noch schwächer amphotere Metalloxyde bzw. Metallhydroxyde, so gelingt die Metallatbildung oft am einfachsten und besten durch Eintragen der Metalloxyde bzw. Metallhydroxyde in die entsprechenden Alkalioxyd- bzw. Alkalihydroxydschmelzen: 2 NaOH + BeO - Na2BeO2 + H2O 2 KOH + SnOS e K2SnO3 + H2O Mit der in Wasser gelösten Schmelze kann dann das Trägermaterial getränkt werden.
  • Einige der genannten Alkalimetallate sind äußerst hydrolyseempfindlich. In diesen und ferner denjenigen anderen Fällen, bei denen das hergestellte Metallat sich als wasserunlösliche Verbindung erweist, verfährt man in anderer Weise: Man vermengt die - notfalls unter inerten Lösungsmitteln - in Mühlen, Brechern oder Mixern zu äußerst feiner Korngröße gepulverten Metallate mit dem ebenfalls pulverförmig vorliegenden Trägermaterial, teigt die Mischung mit wenig Wasser oder mit einem organischen Verdünnungsmittel an und verformt die Masse zu Granulaten, Zylindern oder Tabletten.
  • Schließlich ist es auch möglich, die Metallate direkt im Reaktionsofen zu erzeugen: Man teigt eine Mischung des Hydroxyds bzw. Oxyds des amphoteren Metalls und des Trägermaterials mit der berechneten Menge wäßriger Alkalilauge an und erhitzt dann die aus dieser Masse hergestellten Formlinge nach kurzer Vortrocknung unter Schutzgasatmosphäre im Ofen gleich bis zur Arbeitstemperatur. Die auf diesem Wege hergestellten Katalysator-Träger-Systeme sind allerdings im allgemeinen nicht so aktiv wie die nach den anderen Wegen hergestellten Systeme.
  • Auch Mischungen von Alkalioxyden und amphoteren Oxyden anderer Metalle, beispielsweise die Kombinationen Alkalioxyd-Cadmiumoxyd (Alkali-»Cadmata),AlkalioxydLanthanoxyd(Alkali-»Lanthanat Alkalioxyd-Quecksilberoxyd, Alkalioxyd-Magnesiumoxyd, Alkalioxyd-Eisenoxyd oder Alkalioxyd-Wismutoxyd, zeigen zum Teil eine gute katalytische Aktivität. Diese ist vermutlich auf eine erst bei den angewendeten hohen Temperaturen eintretende thermolabile Metallatbildung an den Oberflächen der Oxydteilchen zurückzuführen.
  • Der größte Teil der genannten Katalysatoren ist unbegrenzt lagerfähig und unempfindlich gegen die mannigfachsten Einflüsse.
  • Die Katalysatoren entfalten im Reaktionsofen ohne Vorbehandlung bereits nach kurzer nEinfahrzeitu ihre volle, langanhaltende katalytische Wirksamkeit.
  • Das Mengenverhältnis katalytisch wirksame Substanz-Träger-Masse wählt man zweckmäßig innerhalb der Grenzen von 5: 95 bis 25: 75 Gewichtsteilen.
  • Jedoch sind dies nur Richtwerte, und es können von Fall zu Fall auch andere Verhältnisse von Vorteil sein.
  • Als Trägermaterial für die Katalysatoren können alle bekannten Aktivkohlearten, wie A-Kohle, Zucker kohle, Knochenkohle und Holzkohle, verwendet werden. Weiterhin eignen sich -vor allem in Mischung mit Aktivkohle - auch Bimsmehl, Silikagel, Bleicherden (beispielsweise Kieselgur), verschiedene Tonarten und ähnliches poröses Material, Aluminiumoxyd, Rutil und Zirkonoxyd, die in variablen Mengen zugesetzt werden können. Die Wahl der Trägermasse richtet sich auch danach, ob man den Kontakt im Festbett oder im Wirbelbett einsetzen will.
  • Die katalytische Reaktion des Acetylens mit den Carbonsäureamiden an Alkalimetallatkatalysatoren in der Gasphase läßt sich beispielsweise bei Temperaturen zwischen 200 und 500"C und vorzugsweise zwischen 250 und 350"C, durchführen.
  • Die Umsetzung wird bevorzugt bei gewöhnlichem Druck durchgeführt. Auch ist das Arbeiten bei geringem Überdruck möglich, sofern dieser für das gefahrlose Arbeiten mit Acetylen noch zulässig ist.
  • Für sehr schwer verdampfbare Säureamide oder Lactame kann auch das Arbeiten unter vermindertem Druck angezeigt sein. Die anschließend durchzuführende Trennung von Vinylverbindung und unverbrauchtem Ausgangsmaterial führt man zweckmäßig unter vermindertem Druck durch.
  • Die Verweilzeiten des Reaktionsgemisches im Kontaktofen beträgt zwar in vielen Fällen vorzugsweise 10 bis 50 Sekunden, ist aber auch abhängig von der jeweiligen Reaktionstemperatur und der Art des Katalysators. So kann es in manchen Fällen zweckmäßig sein, mit Verweilzeiten kleiner als 10 oder größer als 50 Sekunden zu arbeiten.
  • Das Acetylen kann in reiner Form oder auch verdünnt mit inerten Trägergasen, beispielsweise Stickstoff oder Argon, zur Anwendung kommen.
  • Das Verfahren kann diskontinuierlich durchgeführt werden, ist aber besonders auch für eine kontinuierliche Führung geeignet. Da bei der kontinuierlichen Führung das Abgas im Kreislauf, d. h. mit Frischgas ergänzt, wieder erneut dem Kontaktofen zugeführt wird und auch das nicht umgesetzte Säureamid bzw. Lactam aus dem Sumpf der Rektifiziersäule sofort wieder dem Vorverdampfer zugeleitet wird, erreicht das Verfahren eine besonders hohe Wirtschaftlichkeit.
  • N-Vinylsäureamide und N-Vinyllactame sind geschätzte und begehrte Zwischenprodukte für Kunststoffe, Textilhilfsmittel und Pharmazeutika.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen das Verfahren erläutern: Beispiel 1 Ein Kontaktrohr von 52 mm lichter Weite und 600 mm Länge wird mit 400 g eines Aktiv-Kohle-Granulates (2 2 mm), auf dem 29,4 g (= 300 mMol) Kalinmaluminat (KA 102) aufgebracht sind, gefüllt und in einen senkrecht stehenden elektrisch beheizten Reaktionsofen eingeführt. Durch passende Anschlüsse wird es mit dem Vorverdampfer einerseits und mit dem Abscheider und dem Kühlsystem andererseits dicht verbunden, Die Heizung des Ofens wird so eingeregelt, daß die Temperatur im Kontaktraum 290 bis 310"C beträgt. Man leitet durch die Apparatur erst einige Zeit Stickstoff und beginnt dann allmählich mit der Zuführung des Acetylens. Man reduziert den Stickstoffstrom langsam in dem Maße, wie man gleichzeitig die Acetylenzufuhr erhöht. Auf diese Weise stellt man ein Mischungsverhältnis Acetylen zu Stickstoff = 50: 201/Std. ein. Dem Vorverdampfer werden nun im Laufe der Zeit insgesamt 784 g (= 700ml) Pyrrolidon-(2) vermittels einer Dosierpumpe so zugeführt, daß etwa 40 g je Stunde verdampfen und zusammen mit dem Acetylen in die Reaktionszone gelangen.
  • Nach einer kurzen ))Einfahrzeita ist der Kontakt voll aktiv, und es können schon nach einem einmaligem Durchsatz durch die Kontaktzone aus dem sich in zwischen im Abscheider angesammelten Kondensaten 331 g reines N-Vinylpyrrolidon(2) vom Siedepunkt 11 mm 90 bis 92°C und vom Brechungsindex n2D0 = 1,5113 isoliert und mehr als 500g nicht umgesetztes Pyrrolidon=(2) wieder zurückgewonnen werden. Somit wird ein Umsatz von 32,4 0/o erreicht. Die Ausbeute beträgt über 95 °/0.
  • Beispiel 2 In ein Stahlrohr von 52 mm Durchmesser und 800 mm Länge bringt man einen in der Form kleiner Zylinder (3 5 mm) vorliegenden Kontakt, gepreßt aus einem Gemisch von 144 g (= 588 mMol) Kaliumstannat (K2SnO3), 377 g Aktiv-Kohle-Pulver und 94 g Bleicherde. Nach dem Anschluß von Verdampfer, Abscheider und Kühler wird der Reaktionsraum durch Außenheizung auf 280 bis 300"C Betriebstemperatur gebracht und der durch die Apparatur strömende Stickstoff schrittweise durch Acetylen ersetzt. Man läßt nun stündlich 1,6 Mol reines Acetylen zusammen mit den Dämpfen von 0,4 Mol Pyrrolidon-(2) die Kontaktzone passieren. Die Reaktion wird nach einem Gesamtdurchsatz von 784 g (= 9,2 Mol) Pyrrolidon-(2) abgebrochen. Die Reaktionsprodukte werden durch Destillation getrennt. Hierbei erhält man 493 g reines N-Vinylpyrrolidon-(2) vom Kp.ls bis 14 mm 93 bis 96"C und vom Erstarrungspunkt 13,7"C; anschließend können noch 366 g nicht umgesetztes Pyrrolidon-(2) vom Kp. 10 mm 122 bis 124"C zurückgewonnen werden.
  • Der Umsatz am Kaliumstannat-Kohle-Kontakt beträgt 48,1 °/o, die Ausbeute über 90 0/o.
  • Beispiel 3 In ein Kontaktrohr von 52 mm Durchmesser und 600 mm Länge gibt man als Katalysator 400 g Aktiv-Kohle-Granulat (2 2 mm), auf dem 96,5 g (= 550 mMol) Kaliumzinkat (K2ZnO2) aufgetragen sind, und erhitzt das Kontaktrohr mittels eines elektrischen Ofens auf 300po. Durch den am oberen Teil des Rohres angeschlossenen Vorverdampfer führt man nach längerem Spülen mit Stickstoff dem Reaktionsraum 501/Std. Acetylen zu. Gleichzeitig läßt man pro Stunde 35 bis 40 ml eines Gemisches aus 475 g Piperidon-(2) und 250 ml (217 g) Toluol dem Verdampfer zufließen. Die sich im Abscheider ansammeInden Reaktionsprodukte werden destillativ aufgearbeitet.
  • Man erhält hierbei 330 g N-Vinyl-piperidon-(2) vom Schmelzpunkt 42,5"C und Siedepunkt 12 mm 109 bis 111 0C, 200 g Piperidon-(2) und 200 g Toluol.
  • Somit werden am Kaliumzinkat-Kohle-Kontakt im einmaligen Durchsatz 550/0 des Piperidons in N-Vinyl piperidon übergeführt.
  • Beispiel 4 Der 1150 ccm fassende Kontaktraum der bereits im Beispiel 1 bis 3 beschriebenen Vinylierungsanlage wird mit Granulat gefüllt, das aus einer Mischung von 62,5 g (= 200 mMol) Kaliumzirkonat (KoZrO4) und 350 g Aktiv-Kohle-Pulver sowie 90 g Bleicherde gepreßt wurde. Die Temperatur im Reaktionsraum, der von außen beheizt wird, wird auf 350 bis 360"C eingeregelt. Durch die Apparatur strömt Stickstoff.
  • Sobald man damit beginnt, dem Vorverdampfer N-Methylacetamid in einer stündlichen Menge von 28 bis 31 g zuzuführen, ersetzt man langsam den Stickstoff durch Acetylen und hält die Acetylenzufuhr für die Dauer des Versuches auf 301/Std. Der Versuch wird nach einem Durchsatz von insgesamt 566 g N-Methylacetamid beendet. Bei der Destillation des Kondensates erhält man 46,8 g reines, bei 64 bis 66° C (I8 bis 20 mm) überdestillierendes N-Vinyl-N-methylacetamid. Aus dem Sumpf konnten 85 °/o des nicht umgesetzten N-Methylacetamids durch Destillation gereinigt, zurückgewonnen werden. Es werden also bei einmaligem Durchsatz durch eine mit einem Kaliumzirkonat-Kohle-Granulat gefüllte Kontaktzone 6,1 °/o N-Methylacetamid in N-Vinyl-N-methylacetamid übergeführt.
  • Beispiel 5 Es wird analog Beispiel 1 verfahren. An Stelle des Kaliumaluminat-Kohle-Kontaktes wird jedoch ein Granulat bestehend aus 93,7 g (= 400 mMol) Kaliumvanadat (K3VO4) und 400 g Knochenkohle als Katalysator verwendet. Die Aufarbeitung der Kondensate liefert 409 g reines N-Vinylpyrrolidon-(2) und 410g nicht umgesetztes Pyrrolidon. Daraus errechnet sich ein Umsatz von 400/o und eine Ausbeute von 920/o.
  • Beispiel 6 Man führt einem Verdampfer stündlich 40 ml einer Mischung von 750 g Pyrrolidon-(2) und 150 g Toluol zu und läßt gleichzeitig stündlich etwa 501 reines Acetylen durch die auf 260 bis 270°C erhitzte Verdampfungszone streichen. Von hier tritt das Gas-Dampf-Gemisch in die 300°C heiße Reaktionszone von 600 mm Länge und 52 mm lichter Weite ein, in der der ein Granulat (3. 5 mm), gepreßt aus einer Mischung von 80,5 g (= 300 mMol) Kaliumtitanat (K4TiO4), 350 g Lindenholzkohle und 70 g Aluminiumoxyd aufgeschichtet ist. Die die Reaktionszone verlassenden Dämpfe werden in Abscheidern und Kühlern kondensiert. Ist alles Pyrrolidon durchgesetzt, wird das Kondensat destillativ aufgearbeitet. Hierbei erhält man 252 g N-Vinylpyrrolidon-(2), 145 g Toluol und 480 g Pyrrolidon-(2). Der Umsatz ist unter diesen Bedingungen 25,8%ig.
  • Beispiele 7 bis 18 Die Aktivitäten einiger weiterer Metallat- und Mischoxydkatalysatoren lassen sich in nachfolgender Versuchszusammenstellung besonders gut übersehen, da sie alle mit Pyrrolidon-(2) und unter möglichst gleichen, in den Beispielen 1 bis 6 ausführlich beschriebenen Bedingungen getestet wurden.
    Bei- Umsatz
    Katalysatoren mMol Träger, g Acetylen Reaktions- (bei einmaligem
    spiel Kohle Bleich- temperatur Durchsatz)
    erde 1/Std. (°C) %
    7 Kallumberyllat K2BeO2 300 400 - 50 290 bis 310 21
    8 Natriumzinkat Na2ZnO2 300 400 - 50 290 bis 320 9,4
    9 Lithiumzinkat Li2ZnO2 300 400 - 50 290 bis 320 3
    10 Kaliumwolframat K2WO4 300 400 - 50 290 bis 310 17,4
    11 Kaliummolybdat K2MoO4 300 400 - 50 290 bis 310 2,7
    12 Kalium-Lanthan-Oxyd K0O La2O3 150 400 - 50 290 bis 310 15,4
    13 Kaliumzirkonat K4ZrO4 200 350 ; 70 50 290 bis 310 33,3
    14 : Kalium-Wismut-Oxyd K2O . Bi2O3 300 350 70 50 290 bis 310 20
    15 Kaliumzinkat K2ZnO2 650 400 - 40 290 bis 310 41,7
    16 Kalium-Eisen-Oxyd K5O Fe2O3 300 350 70 50 290 bis 310 5
    17 Kalium-Cadmium-Oxyd K2O CdO 300 350 70 50 290 bis 310 39
    18 Kalium-Quecksilber-Oxyd K20 HgO 200 350 70 50 290 bis 310 23
    Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von N-Vinylcarbonsäureamiden der allgemeinen Formel in der R und R' gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste darstellen sowie zusammen auch einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten können, durch Einwirkung von Acetylen auf verdampfbare Carbonsäureamide der allgemeinen Formel R-CO-NH-R' dadurch gekennzeichnet, daß man die Carbonsäureamide und das Acetylen in Gegenwart von salzartigen Verbindungen aus Alkalimetalloxyden und amphoteren Metalloxyden oder deren Mischoxyden in der Gasphase, bei erhöhten Temperaturen umsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 250 und 350°C durchführt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Atmosphärendruck durchführt.
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