DE1183908B - Verfahren zur Herstellung eines mikrobiozid wirkenden Salzes des 2, 4, 5-Trichlorphenols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines mikrobiozid wirkenden Salzes des 2, 4, 5-Trichlorphenols

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Publication number
DE1183908B
DE1183908B DEP29586A DEP0029586A DE1183908B DE 1183908 B DE1183908 B DE 1183908B DE P29586 A DEP29586 A DE P29586A DE P0029586 A DEP0029586 A DE P0029586A DE 1183908 B DE1183908 B DE 1183908B
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DE
Germany
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trichlorophenol
microbiocidal
salt
production
active
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Pending
Application number
DEP29586A
Other languages
English (en)
Inventor
Marie-Adele Bouillenne-Walrand
Jean Khaladji
Georges Wetroff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney SA
Original Assignee
Pechiney SA
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
; Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche KX: 12 q-15/01
Nummer: 1183 908
Aktenzeichen: P29586IVb/12q
Anmeldetag: ' -8. Juni 1902' "" *""■"'
Auslegetag: ., . , 23. Dez^em^ 19^64 ...,?;
Es ist bekannt, daß Chlorphenole, wie Trichlorphenole, fungizide und bakterizide Eigenschaften besitzen, jedoch lassen sich diese Verbindungen als Heilmittel, wie als Wirkstoffe gegen Mykosen bei Menschen oder bei höher entwickelten Tieren, und bzw. oder als Desinfektionsmittel nicht verwenden. Diese Verbindungen rufen nämlich beim Inberührungbringen mit der Haut — selbst bei Verdünnungen unter 0,01 °/o — sehr schnell schwere Entzündungen hervor.
Es sind bereits Umsetzungsprodukte von 2,4,5-Trichlorphenol mit Triisobutylphosphat bekanntgeworden, jedoch ist die Wirksamkeit gegenüber verschiedenen Pilzarten, welche zu Erkrankungen des menschlichen und tierischen Organismus führen, nicht sehr gut.
Verfahren zur Herstellung von verschiedenen Umsetzungsprodukten mehrfach halogenierter Phenole mit Alkylaminen sind bekannt. Im allgemeinen erfolgt die Umsetzung durch Mischen bei Raumtemperatur.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Umsetzen von etwa äquimolaren Mengen des 2,4,5-Trichlorphenols und des Triäthylamins in an sich bekannter Weise eine Verbindung erhielt, die eine verringerte ätzende oder zerstörende Wirkung auf tierische Gewebe zeigt, jedoch ebenfalls mikrobiozid wirksam ist.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Verbindung ist aktiv gegenüber parasitären Pilzen, z. B. Phycomycetes, nämlich Rhinosporidium und Coccidioides, Ascomycetes einschließlich Candida, Basidiomycetes, Fungi imperfecti besonders Trichophyton; Actinomycetes, die die verschiedenartigsten Krankheiten hervorrufen.
Die herstellbare Verbindung ist auch gegenüber Bakterien und Bazillen wie Mycobakterium leprae, Bacillus pyocyaneus, Staphylococcus aureus und Streptococcus wirksam.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare mikrobiozid wirksame Verbindung wird entweder gelöst oder aufgeschlämmt in einem nichtgiftigen Mittel oder in halbfester Form, z. B. als Salbe, mit einer beliebigen nichtgiftigen Grundlage, oder als Pulver nach dem Mischen mit irgendeinem pulverförmigen, nichtgiftigen Träger verwendet. In einer Salbe dient sie besonders zur Behandlung von Hauterkrankungen.
Die Konzentration des Wirkstoffes in derartigen Zubereitungen liegt zwischen 0,001 und 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,1 Gewichtsprozent.
Verfahren zur Herstellung eines mikrobiozid
wirkenden Salzes des 2,4,5-Trichlorphenols
Anmelder:
Pechiney Compagnie de Produits Chimiques
et Electrometallurgiques, Paris
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Marie-Adele-Josephe Bouillenne-Walrand,
Lüttich (Belgien); - -
Georges Wetroff, Le Thillay, Seine-et-Oise;
Jean Khaladji, Paris (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 9. Juni 1961 (864 447)
Es ist zweckmäßig, den pH-Wert der Zubereitungen so einzustellen, daß ein stark saurer oder stark basischer Bereich vermieden wird.
Die Erfindung wird an Hand des nachfolgenden Beispiels näher erläutert.
Man setzt 200 g (etwa 1 Mol) 2,4,5-Trichlorphenol mit 102 g Triäthylamin (etwa 1 Mol) bei Raumtemperatur unter innigem Vermischen miteinander um und erhält rund 302 g des Salzes.
Das erfindungsgemäß hergestellte Salz besitzt eine Dichte = 1,288 g/cm3, einen Brechungsindex n2g = 1,561, F. = 0 ± 1° C, Kp.7 = 111 bis 112° C.
Verglichen mit dem bekannten Umsetzungsprodukt aus 2,4,5-Trichlorphenol und Triisobutylphosphat ist die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare
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Verbindung gegen Pilze, besonders gegenüber Can- und des Triäthylamins in an sich bekannter Weise
dida albicans, wesentlich wirksamer. miteinander umsetzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines mikrobiozid 5 ' In Betracht gezogene Druckschriften:
    wirkendes Salzes des 2,4,5-Trichlorphenols, da- USA.-Patentschriften Nr. 2 464176, 2 526 892;
    durch gekennzeichnet,, daß roan etwa britische Patentschrift Nr. 830000;
    äquimolare Mengen des 2,4,5-Trichlorphenols Brevet special de medicament Nr. 149 M.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Prioritätsrechts-Übertragungserklärung ausgelegt worden.
    409 759/390 12.64 Q Bundesdruckerei Berlin
DEP29586A 1961-06-09 1962-06-08 Verfahren zur Herstellung eines mikrobiozid wirkenden Salzes des 2, 4, 5-Trichlorphenols Pending DE1183908B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR864447A FR1410M (fr) 1961-06-09 1961-06-09 Agent microbicide.

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DE1183908B true DE1183908B (de) 1964-12-23

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ID=8756911

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DEP29586A Pending DE1183908B (de) 1961-06-09 1962-06-08 Verfahren zur Herstellung eines mikrobiozid wirkenden Salzes des 2, 4, 5-Trichlorphenols

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8701245D0 (sv) * 1987-03-25 1987-03-25 Intermall Ab Maskeringstejp

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2464176A (en) * 1946-10-21 1949-03-08 Dow Chemical Co N-aralkyl-alkylamine salts of chlorophenols
US2526892A (en) * 1946-05-21 1950-10-24 Nuodex Products Co Inc Dodecyl amine salt of pentachlorphenol
GB830000A (en) * 1957-10-14 1960-03-09 Parke Davis & Co Piperazine salt and its preparation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1919298A (en) * 1929-05-15 1933-07-25 Winthrop Chem Co Inc Disinfectant
US2253762A (en) * 1939-11-27 1941-08-26 Monsanto Chemicals Control of slime and algae
US2502809A (en) * 1944-02-24 1950-04-04 Seed Pellets Inc Method of treating seed and seed products
US2650892A (en) * 1951-12-07 1953-09-01 J I Holcomb Mfg Company Alkyl monoamine salts of pentachlorphenol useful for controlling mites
US2937971A (en) * 1952-06-24 1960-05-24 Leon F Shackell Germicide

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2526892A (en) * 1946-05-21 1950-10-24 Nuodex Products Co Inc Dodecyl amine salt of pentachlorphenol
US2464176A (en) * 1946-10-21 1949-03-08 Dow Chemical Co N-aralkyl-alkylamine salts of chlorophenols
GB830000A (en) * 1957-10-14 1960-03-09 Parke Davis & Co Piperazine salt and its preparation

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US3342675A (en) 1967-09-19
FR1410M (fr) 1962-07-23

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