DE1177126B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylal. - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylal.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/56—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by condensation of aldehydes, paraformaldehyde, or ketones
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο-5/09
Nummer: 1177126
Aktenzeichen: W 31715IV b / 12 ο
Anmeldetag: 21. Februar 1962
Auslegetag: 3. September 1964
Das deutsche Patent 800 399 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Methylal durch Acetalisierung
eines wasserhaltigen Gemisches von Formaldehyd und Methanol in Gegenwart saurer Katalysatoren.
Dabei wird das Ausgangsgemisch konti- s nuierlich in eine Destillierkolonne eingeführt und
diese so eingestellt, daß am Kopf das Methylal-Methanol-Azeotrop übergeht. Durch die Verwendung
von Mineralsäuren als Katalysatoren ergeben sich jedoch schwerwiegende Korrosionsprobleme für die
Apparaturen. Außerdem wird laufend Katalysator verbraucht. Fernerhin ist das Verfahren auf hochprozentige
Formaldehydlösungen beschränkt.
In weiteren Literaturstellen sind Verfahren zur Acetalisierung von Aldehyden mit Alkoholen unter
Verwendung von Kationenaustauschern bekanntgeworden. Bei diskontinuierlicher Arbeitsweise (Industrial
Engineering Chemistry, 38, S. 1230) werden dabei der Aldehyd und der Alkohol in stöchiometrischen
Mengen eingesetzt. Doch müssen dabei wasserfreie Ausgangsmaterialien verwendet und das
Reaktionswasser aus dem Reaktionsgemisch im Maße seiner Bildung fortlaufend abdestilliert werden.
Außerdem ist das Verfahren auf die Herstellung von Acetalen begrenzt, bei welchen das Reaktionswasser
die am niedrigsten siedende Komponente im Reaktionsgemisch ist. Bei kontinuierlicher Acetalisierung
(USA.-Patentschriften 2 840 615 und 2 566 559) kann trotz Anwendung wasserfreier Ausgangsmaterialien
und von Alkoholüberschuß nur bis zum Acetalisierungsgleichgewicht gearbeitet und nur
ein unvollständiger Umsatz des eingesetzten Aldehyds erzielt werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylal durch Acetalisieren von
wasserhaltigen Gemischen von Formaldehyd und Methanol in Anwesenheit saurer Katalysatoren gefunden,
wobei das gebildete Methylal laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Das Verfahren
ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Kationenaustauscher verwendet und Methanol in der theoretisch
erforderlichen Menge eingesetzt wird.
Als Katalysatoren können alle stark sauren Kationenaustauscher verwendet werden. Bevorzugt
werden z. B. solche mit Sulfonsäuregruppen oder Sulfonsäure- und/oder Carboxylgruppen, wie sie in
Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 8 (1957), S. 787 bis 816, beschrieben werden.
Für die Umsetzung kommen in Frage die bekannten Austauscher auf der Grundlage von Styrol-, Phenol-,
Acrylsäure- und Vinylharzen mit Sulfonsäure- oder Sulfonsäure- und Carboxylgruppen.
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von
Methylal
Methylal
Anmelder:
Wacker-Chemie G. m. b. H.,
München 22, Prinzregentenstr. 22
München 22, Prinzregentenstr. 22
Als Erfinder benannt:
Dr. Gerhard Künstle,
Dr. Fritz Knörr, Burghausen (Obb.)
Dr. Gerhard Künstle,
Dr. Fritz Knörr, Burghausen (Obb.)
Die Kationenaustauscher werden in dem Reaktionsraum so angeordnet, daß das zufließende Ausgangsgemisch
dem gebildeten Methylal entgegenströmt.
Die Reaktionszone kann zweckmäßigerweise ein Rohr sein, in dem der Katalysator unter Freilassung
von Zwischenräumen angeordnet ist. Dadurch kann das gebildete Methylal aus dem Reaktionsgleichgewicht
laufend dampfförmig, gegebenenfalls über eine Abtriebkolonne, entfernt werden und die ablaufende
Flüssigkeit kontinuierlich aus der Reaktionszone abgezogen werden.
Eine besonders vorteilhafte Ausführangsform des Verfahrens besteht darin, daß die aus der Reaktionszone ablaufende Flüssigkeit ganz oder teilweise
oberhalb der Zuführung der Ausgangsmischung dem Reaktionsraum zugeführt wird. Zur Erhöhung des
Durchsatzes kann das Ausgangsgemisch mittels eines Kationenaustauschers voracetalisiert werden.
Zur Durchführung des Verfahrens ist es nicht notwendig, die handelsüblichen konzentrierten (30 bis
40 Volumprozent) Formaldehydlösungen zu verwenden. Wäßrige Formaldehydlösungen mit einem Gehalt
von beispielsweise 10% können ebenfalls mit Erfolg eingesetzt werden. Solche Lösungen fallen
beispielsweise bei der Oxydation niederer Kohlenwasserstoffe, wie Propan und Butan, mit Luft an
und konnten bisher nur unter Verwendung erheblicher Methanolüberschüsse aufgearbeitet werden.
Ebenso kann wasserhaltiges Methanol, gegebenenfalls in Verbindung mit niedrigkonzentrierten wäßrigen
Formaldehydlösungen, mit gutem Erfolg verwendet werden.
Die Acetalbildung ist eine Gleichgewichtsreaktion, wie aus der Reaktionsgleichung
CH2O+ 2 CH3OH
CH2(OCHJ2+ H2O
hervorgeht.
409 659/428
3 4
Es war überraschend, daß trotz Anwendung zu- An Stelle des erwähnten Kationenaustauschers
sätzlicher Wassermengen die gleichen guten Er- kann mit dem gleichen Erfolg auch ein Phenolharz
gebnisse erzielt werden können wie bei Anwen- mit Sulfonsäuregruppen (Lewatit PN) verwendet
dung höher konzentrierter wäßriger Formaldehyd- werden.
lösungen. 5 Beispiel 2
Weiterhin war überraschend, daß die Reaktion v
unter Verwendung von Kationenaustauschern gegen- Es wurde die in dem Beispiel 1 beschriebene
über der Verwendung von Mineralsäuren als Kata- Apparatur verwendet. Der Hauptreaktionszone wurlysator
mit höheren Umsätzen erfolgt, da bekannt den in der bei Beispiel 1 beschriebenen Weise stündist,
daß viele unter Wasserabspaltung ablaufende io lieh 1200 g eines Umsetzungsgemisches aus 22,21 °/o
Reaktionen, die unter Verwendung von Mineral- Formaldehyd, 47,36 % Methanol und 30,43 °/o
säuren als Katalysator glatt ablaufen, mit den üb- Wasser zugeführt, das sind 8,88 MoI Formaldehyd
liehen Kationenaustauschern langsam oder gar nicht und 17,76 Mol Methanol. Der Methanoleinsatz beerfolgen,
trägt 100 0O der theoretisch zur quantitativen Um-Überdies
bietet die Verwendung von Kationen- 15 setzung des Formaldehyds in lOO°/oiges Methylal eraustauschern
bei der Herstellung von Methylal den forderlichen Menge. Das Zulaufgemisch wurde aus
Vorteil, daß der Katalysator auf die metallische einer wäßrigen Formaldehydlösung, welche aus
Apparatur nicht korrodierend wirkt. 36.7% Formaldehyd, 13,6% Methanol und 49,7%
Bemerkenswert ist fernerhin die leichte Abtrenn- Wasser besteht, durch Zumischen der berechneten
barkeit des Katalysators von den Reaktionsproduk- 20 Menge an Methanol hergestellt. Dem unteren Drittel
ten. Dies hat zur Folge, daß ein einmal eingesetzter der Abtreibzone wurden stündlich 266 g der am unKatalysator
praktisch nicht mehr erneuert werden teren Ende der Hauptreaktionszone abgezogenen
muß. Flüssigkeit zugeführt. Am oberen Ende der Abtreib-Auch entfällt die Neutralisation größerer Mengen zone wurden stündlich 673 g eines methanolfreien
an saurem Reaktionswasser. 25 Methylais mit einem Wassergehalt von 0,6 Gewichts-.
-I1 prozent erhalten. Der Sumpfablauf war praktisch frei
eisPie von Methanol und Formaldehyd. Es fand eine voll-Die
verwendete Apparatur besteht aus einer Vor- ständige Umsetzung des Formaldehyds zu methanolreaktionszone,
einer Hauptreaktionszone mit Mantel- freiem Methylal statt. Die Ausbeute an reinem
heizung und einer Abtreibzone. Die 50 cm hohe Vor- 3° Methylal betrug 668,1g (100%ig gerechnet), d.h.
reaktionszone von 4,6 cm lichter Weite ist mit einem 99.0 %, bezogen auf eingesetzten Formaldehyd,
stationären Bett eines Kationenaustauschers, der aus . . vernetzten, kernsulfonierten Styrol-Divinylbenzol- Beispiel 3
Copolymerisaten (Amberlite JR120) besteht, die Es wurde die in dem Beispiel 1 beschriebene
Hauptreaktionszone von 300 cm Höhe und 4,6 cm 35 Apparatur verwendet. Der Hauptreaktionszone wurlichter
Weite mit 3,251 desselben Kationenaus- den in der bei Beispiel 1 beschriebenen Weise
tauschers unter Freilassung von Zwischenräumen, stündlich 1200 g eines Umsetzungsgemisches aus
die 100 cm hohe Abtreibzone von 4,6 cm lichter 8,50%Formaldehyd, 18,100OMethanol und 73,40%
Weite mit Raschigringen von 4 mm Durchmesser Wasser zugeführt, das sind 3,40 Mol Formaldehyd
gefüllt. 40 und 6,80 Mol Methanol. Das Zulaufgemisch wurde Der Hauptreaktionszone werden nach Durchlaufen aus einer wäßrigen Formaldehydlösung, welche aus
der nicht geheizten Vorreaktionszone oberhalb der 10,0% Formaldehyd, 3,71% Methanol und 86,29%
Kationenaustauscherfüllung stündlich 1243 g eines Wasser bestand, durch Zumischen der berechneten
Zulaufgemisches aus 21,44% Formaldehyd, 49,19% Menge an reinem Methanol hergestellt. Der Metha-Methanol
und 29,37% Wasser, das sind 8,83 Mol 45 noleinsatz betrug 100,0% der theoretisch zur
Formaldehyd und 19,11 Mol Methanol, zugeführt. quantitativen Umsetzung des Formaldehyds in
Der Methanoleinsatz beträgt 107,5% der theoretisch methanolfreies Methylal erforderlichen Menge. Dem
zur quantitativen Umsetzung des Formaldehyds in unteren Drittel der Abtreibzone wurden stündlich
100%iges Methylal erforderlichen Menge. Das Zu- 105 g der am unteren Ende der Hauptreaktionszone
laufgemisch wurde aus einer wäßrigen Formaldehyd- 50 abgezogenen Flüssigkeit zugeführt. Am oberen Ende
lösung, welche aus 36,7% Formaldehyd, 13,6% der Abtreibzone wurden stündlich 255,4 g eines
Methanol und 49,7% Wasser besteht, durch Zu- methanol- und formaldehydfreien Methylais mit
mischen der berechneten Menge an Methanol her- einem Wasergehalt von 0,6 Gewichtsprozent erhalten,
gestellt. Die Hauptreaktionszone wurde so geheizt, Der Sumpfablauf war praktisch frei von Methanol
daß die Temperatur am unteren Ende 90° C und 55 und Formaldehyd. Es fand eine vollständige Umam
oberen Ende 65° C betrug. Die Temperatur setzung des Formaldehyds zu methanolfreiem
wurde im Sumpf der Hauptreaktionszone auf etwa Methylal statt. Die Ausbeute an reinem Methylal
100c C gehalten. Am oberen Ende der Abtreibzone betrug 253,9 g (100%ig gerechnet), d. h. 98,2%, bewurden
bei einem Rücklaufverhältnis von 1:1 stund- zogen auf eingesetzten Formaldehyd,
lieh 703,4 g eines formaldehydfreien Gemisches aus 60 .
94,0% Methylal und 6,0% Methanol erhalten. Am Beispiel 4
unteren Ende der Hautpreaktionszone wurde konti- Es wurde die in dem Beispiel 1 beschriebene
nuierlich Wasser abgezogen, welches praktisch keine Apparatur verwendet. Der Hauptreaktionszone wurorganischen
Bestandteile mehr enthält. Bei quanti- den in der bei Beispiel 1 beschriebenen Weise stündtativem
Umsatz des Formaldehyds betrug die Aus- 65 lieh 1200 g eines Umsetzungsgemisches aus 8,50%
beute an Methylal (100 %ig berechnet) 661,4 g Formaldehyd, 18,10% Methanol und 73,40%
(8,71 Mol), das sind 98,5%, bezogen auf eingesetz- Wasser zugeführt, das sind 3,40 Mol Formaldehyd
ten Formaldehyd. und 6,80 Mol Methanol. Das Zulaufgemisch wurde
aus einer wäßrigen Formaldehydlösung, bestehend aus 20,0% Formaldehyd, 8,10% Methanol und
71,90% Wasser, durch Zumischen einer 25,6%igen wäßrigen Methanollösung erhalten. Der Methanoleinsatz
betrug 100,0% der theoretisch zur quantitativen Umsetzung des Formaldehyds in methanolfreies
Methylal erforderlichen Menge. Dem unteren Drittel der Abtreibzone wurden stündlich 110 g der
am unteren Ende der Hauztreaktionszone abgezogenen Flüssigkeit zugeführt. Am oberen Ende der
Abtreibzone wurden stündlich 254,5 g eines methanol- und formaldehydfreien Methylais mit einem
Wassergehalt von 0,6 Gewichtsprozent erhalten. Der Sumpfablauf war praktisch frei von Methanol und
Formaldehyd. Es fand eine vollständige Umsetzung des Formaldehyds zu methanolfreiem Methylal statt.
Die Ausbeute an reinem Methylal betrug 253,0 g (100 %ig gerechnet), das sind 98,0%, bezogen auf
eingesetzten Formaldehyd.
20
Die Apparatur bestand aus einer Vorreaktionszone, einer Hauptreaktionszone mit Mantelheizung und
einer Abtreibzone. Die 60 cm hohe Vorreaktionszone a5
von 27 cm lichter Weite war mit einem stationären Bett des Kationenaustauschers aus vernetzten, kernsulf
onierten Styrol - Divinylbenzol - Copolymerisaten (Amberlite JR120), die Hauptreaktionszone von
400 cm Höhe und 15 cm lichter Weite mit 32,01 desselben Kationenaustauschers unter Freilassung
von Zwischenraäumen, die 200 cm hohe Abtreibzone von 15 cm lichter Weite mit Raschigringen von
15 mm Durchmesser gefüllt.
Der Hauptreaktionszone wurden nach Durchlaufen der nicht geheizten Vorreaktionszone oberhalb der
Kationenaustauscherfüllung stündlich 30,0 kg eines Zulaufgemisches aus 22,21% Formaldehyd, 47,36%
Methanol und 30,43% Wasser, das sind 221,0 Mol Formaldehyd und 442,0 Mol Methanol, zugeführt.
Der Methanoleinsatz betrug 100,0% der theoretisch zur quantitativen Umsetzung des Formaldehyds in
100%iges Methylal erforderlichen Menge. Das Zulaufgemisch wurde aus einer wäßrigen Formaldehydlösung,
welche aus 36,7% Formaldehyd, 13,60% Methanol und 49,70% Wasser besteht, durch Zumischen
der berechneten Menge an Methanol hergestellt. Die Temperatur am unteren Ende der
Hauptreaktionszone wurde auf etwa 100° C gehalten. Dem unteren Drittel der Abtreibzone wurden stündlich
6,65 kg der am unteren Ende der Hauptreaktionszone abgezogenen Flüssigkeit zugeführt. Am
oberen Ende der Abtreibzone wurden stündlich 16,74 kg eines formaldehyd- und methanolfreien
Methylais mit einem Wassergehalt von 0,6 Gewichtsprozent erhalten. Am unteren Ende der Hauptreaktionszone
wurde kontinuierlich Wasser abgezogen, das praktisch keine organischen Bestandteile mehr
enthielt. Bei quantitativem Umsatz des Formaldehyds betrug die Ausbeute an methanolfreiem Methylal
98,9%, bezogen auf eingesetzten Formaldehyd.
Claims (4)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylal durch Acetalisieren wasserhaltiger
Gemische von Formaldehyd und Methanol in Anwesenheit saurer Katalysatoren, wobei das gebildete
Methylal laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Kationenaustauscher verwendet und Methanol in der theoretisch erforderlichen
Menge eingesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Reaktionsraum das zufließende
Ausgangsgemisch dem gebildeten Methylal entgegenströmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Voracetalisierung
mit einem Kationenaustauscher durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die aus dem Reaktionsraum
ablaufende Flüssigkeit teilweise oder ganz oberhalb des Zulaufs der Ausgangsmischung dem
Reaktionsraum zugeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Industrial Engineering Chemistry, 38, S. 1228.
Industrial Engineering Chemistry, 38, S. 1228.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1962W0031715 DE1177126B (de) | 1962-02-21 | 1962-02-21 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylal. |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1962W0031715 DE1177126B (de) | 1962-02-21 | 1962-02-21 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylal. |
Publications (1)
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DE1177126B true DE1177126B (de) | 1964-09-03 |
Family
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Family Applications (1)
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DE1962W0031715 Pending DE1177126B (de) | 1962-02-21 | 1962-02-21 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylal. |
Country Status (3)
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DE (1) | DE1177126B (de) |
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Cited By (1)
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- 1962-02-21 DE DE1962W0031715 patent/DE1177126B/de active Pending
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1963
- 1963-02-18 CH CH200163A patent/CH435232A/de unknown
- 1963-02-20 GB GB689263A patent/GB1002269A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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