DE1171549B - Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthaertenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von Teer - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthaertenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von Teer

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DE1171549B
DE1171549B DEG34993A DEG0034993A DE1171549B DE 1171549 B DE1171549 B DE 1171549B DE G34993 A DEG34993 A DE G34993A DE G0034993 A DEG0034993 A DE G0034993A DE 1171549 B DE1171549 B DE 1171549B
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Germany
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epoxies
amines
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DEG34993A
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English (en)
Inventor
Dr Fritz M Depke
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
TH Goldschmidt AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 09 d
Deutsche Kl.: 22 h-7/01
Nummer: 1171 549
Aktenzeichen: G 34993IV c / 22 h
Anmeldetag: 17. Mai 1962
Auslegetag: 4. Juni 1964
Es ist bekannt, daß sich Teer als Verschnittmittel für kalthärtende Epoxyharzlacke eignet. Dabei kann auch ein gewisser Anteil an Lösungsmitteln eingespart werden; jedoch sind gänzlich lösungsmittelfreie Anstrichmittel nicht erzielbar, weil niedrigviskose Teere den Film zu weich machen. Aber auch die bekannten Lackmischungen leiden unter der Alterungsneigung des Teers; die Lackfilme werden besonders bei längerer Wärmeeinwirkung spröde und schlagempfindlich.
Andererseits ist es ebenfalls bekannt, daß einfache niedermolekulare, dünnflüssige Epoxyde mit nur einer Epoxydgruppe pro Molekül, wie z. B. Butylglycidyläther, bei Umsatz mit Aminen lediglich thermoplastische, d. h. in der Kälte spröde und in der Hitze flüssige Reaktionsprodukte ergeben, die als Zusatz zu kalthärtenden Epoxydmaterialien nur in so begrenzter Menge verwendet werden können, daß ebenfalls keine vollkommen lösungsmittelfreien Lacke hergestellt werden können, wenn die Qualität der Endprodukte nicht vermindert werden soll.
Weder durch Zusatz von normalen, unvorbehandelten Teerprodukten noch durch Einbau größerer Mengen niedermolekularer einwertiger Epoxyharze lassen sich also qualitativ hochwertige Lacke unter Ausschluß von Lösungsmitteln herstellen.
Es wurde gefunden, daß man unter Ausschaltung der vorgenannten Nachteile ganz oder nahezu lösungsmittelfreie, kalt mit Aminen härtbare Mischungen von Epoxyden mit Teer mit sehr vorteilhaften Eigenschaften in ausgehärtetem Zustand erhalten kann. Erfindungsgemäß gelingt dies dadurch, daß ein Teer mit hohem Anteil phenolischer Bestandteile verwendet wird, in welchen vor der Mischung mit dem mehrwertigen Epoxyd mit Epichlorhydrin oder analogen epoxydhaltigen Reagenzien Epoxydgruppen eingeführt worden sind. Es hat sich dabei als besonders vorteilhaft erwiesen, dem Teer vor der Epoxydierung rohe Teerphenolextrakte, vorzugsweise in Mengen bis zu 25 Gewichtsprozent, zuzusetzen. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß dem Teer vor der Epoxydierung stark phenolhaltige Rückstände aus der Phenolgewinnung, vorzugsweise in Mengen bis zu 50 Gewichtsprozent, zugesetzt werden.
Durch den Einbau der im Teer erzeugten Epoxydgruppen in das vernetzte Kunststoffgerüst werden nicht nur die direkt betroffenen Moleküle, sondern auch der verbleibende Anteil nicht reaktiv eingebauter Moleküle aus dem Teer in dem dadurch enger gewordenen Kunststoffnetz fest gebunden. Wahr-
Verfahren zur Herstellung von mit Aminen
kalthärtenden Anstrich- und/oder Abdichtungsmitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde
unter Zusatz von Teer
Anmelder:
Th. Goldschmidt A. G.,
Essen, Söllingstr. 120
Als Erfinder benannt:
Dr. Fritz M. Depke, Schwetzingen
scheinlich wird dies auch durch die dem Teercharakter mehr angenäherte chemische Natur des Kunststoffgerüstes bewirkt, woraus eine starke adsorptive Bindung resultiert, so daß auch bei längerer
ao Einwirkungszeit höherer Temperaturen kein wirklich merkbarer Verlust dieser weichmachenden Komponeten auftritt. Die flexiblere Eigenschaft des Endproduktes bleibt erhalten. Gleichzeitig sind die Kälteelastizität und die Alterungsbeständigkeit verbessert. Zudem wird die Lösungsmittelbeständigkeit gegenüber den bekannten Teer-Epoxyharz-Kombinationen gesteigert. Es können daher Lösungsmittel für die Verarbeitung als Lacke praktisch ganz ausgeschlossen werden, wodurch gleichzeitig die Erzielung besonders starker Schutzschichten in einem Arbeitsgang ermöglicht wird.
Beispiele
A. Herstellung der epoxydierten Teere
1. 500 g Teer und 100 g Phenolrückstände werden in 500 ml 15"Voiger Natronlauge emulgiert und während einer Stunde bei 80° C anteilweise mit 100 ml Epichlorhydrin versetzt. Nach 1 bis 2 Stunden weiterem Rühren bei 90 bis 100° C unter Rückfluß werden 200 ml Xylol zugegeben, vom ausgeschiedenen Salz dekantiert, das Wasser azeotrop entfernt, der Rest gefiltert und bei 160 mm Quecksilbersäule bis zur Kopftemperatur von 130° C abgetoppt. Der dunkle, viskose Rückstand wird erfindungsgemäß für die weitere Verarbeitung verwendet.
2. Aus 1 kg Teer werden die gesamten phenolischen Anteile von etwa 5% nach bekanntem Verfahren abgetrennt und mit 500 g des unbehandelten Teers zusammen wie vorstehend unter 1, als unter Zusatz von 100 g phenolhaltigen Rückständen aus der Phenolgewinnung behandelt.
409 598/425
B. Vergleich verschiedener Mischungen von Epoxyden mit teer- und epoxydhaltigen Teerfraktionen
Es werden Epoxyd-Teer-Gemische aus dem jeweils gleichen hochviskosen mehrwertigen Epoxyd vom mittleren Molgewicht 360 und mittlerem Epoxydäquivalentgewicht 180 mit Füllstoffen, Verlaufmitteln und Teerproduktenzusatz hergestellt und die Viskositäten verglichen:
Epoxyd 25 Teüe Teerzusatz Verlaufmittel Füllstoff Viskosität 100000 cP
I 28,5 Teile Weichpech KS 50° C 3 Teile 35 Teüe etwa
25 TeUe (Feinstmehl) 12000 cP
II 28,5 Teile nach A ohne Phenol 3 Teile 35 Teüe etwa
25 Teüe zusatz behandelter Teer (Feinstmehl) 33000 cP
III 28,5 Teile nach A 1 behandelter 3 Teile 35 Teile etwa
25 Teile Teer (Feinstmehl) 20000 cP
IV 28,5 Teüe nach A 2 behandelter 3 Teile 35 Teile etwa
Teer (Feinstmehl)
Um die Mischungen I, III und IV auf die zur Verarbeitung notwendige Konsistenz von etwa 12 000 cP einzustellen, ist ein Lösungsmittelgemischzusatz (Ketone der Siedelage 120 bis 180° C) nötig von
9% für I,
2,2% für III,
l,5«/ofürIV.
Nach Verrühren der so eingestellten Vergleichsmuster mit je 8,5 Teüen einer Härtermischung aus einem Drittel reinem Teer und zwei Dritteln aliphatischen Aminen ergeben sich folgende anwendungstechnische Daten:
!Schichtstärke
bei einem Auftrag
Erichsen-Tfg.
nach 7 Tagen bei 200C
nach weiteren
5 Tagen bei 70° C
Dehnbarkeit über
Rissen
in Beton von
Gewichtsverlust
nach 5tägiger Xylollagerung bei 20° C
in mg je Quadratzentimeter Oberfläche
II
III
IV
etwa 100 μ
etwa 160 μ
etwa 150 μ
etwa 160 μ
7 8
0,1 mm
0,3 mm
0,2 mm
0,2 mm
9,5 mg 5,5 mg 4,5 mg 4,0 mg
Aus den beiden vorstehenden Übersichten ergibt sich klar, daß die erfindungsgemäß mit epoxydiertem Teer hergestellten Kombinationen II bis IV praktisch lösungsmittelfrei verarbeitet werden können und dadurch höhere Schichtstärken ergeben und trotz der niedriger viskosen Teerkomponente wesentlich beständiger gegen länger anhaltende Einwirkung erhöhter Temperatur und aromatischer Lösungsmittel sind. Für den Fachmann ergibt sich hieraus allgemein die verbesserte Kälte- und Wärmebeständigkeit, erhöhte Lösungsmittelbeständigkeit und größere wirtschaftliche Ergiebigkeit. Selbstverständlich können analoge Effekte auch bei Verwendung anderer Epoxyharze ähnlicher Viskosität oder bei Verwendung anderer Härtergemische, wie z. B. auf der Basis polymerer Säureamide, erzielt werden. Die vergleichsweise näher bezeichneten einzelnen Produkte bedeuten innerhalb ihrer Klasse keine Einschränkung. Ebenso können derartige Mischungen durch Zusatz thixotropierender oder stark verdickender Wirkstoffe in eine kittartige Verarbeitungskonsistenz überführt werden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthärtenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-
mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von Teer, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teer mit hohem Anteil phenolischer Bestandteile verwendet wird, in welchen vor der Mischung mit dem mehrwertigen Epoxyd mit Epichlorhydrin oder analogen epoxydhaltigen Reagenzien bei erhöhter Temperatur Epoxydgruppen eingeführt worden sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Teer vor der Epoxydierung rohe Teerphenolextrakte in Mengen bis zu 25 Gewichtsprozent zugesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Teer vor der Epoxydierung stark phenolhaltige Rückstände aus der Phenolgewinnung in Mengen bis zu 50 Gewichtsprozent zugesetzt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1188 506; britische Patentschrift Nr. 883 522; USA.-Patentschriften Nr. 2 765 288, 2 528 417, 889 305;
Chemisches Zentralblatt. 1960, S. 14 529 (P. J. A5hbg).
DEG34993A 1962-05-17 1962-05-17 Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthaertenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von Teer Pending DE1171549B (de)

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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CH427111A (de) 1966-12-31

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