DE1171549B - Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthaertenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von Teer - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthaertenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von TeerInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 09 d
Deutsche Kl.: 22 h-7/01
Nummer: 1171 549
Aktenzeichen: G 34993IV c / 22 h
Anmeldetag: 17. Mai 1962
Auslegetag: 4. Juni 1964
Es ist bekannt, daß sich Teer als Verschnittmittel für kalthärtende Epoxyharzlacke eignet. Dabei kann
auch ein gewisser Anteil an Lösungsmitteln eingespart werden; jedoch sind gänzlich lösungsmittelfreie
Anstrichmittel nicht erzielbar, weil niedrigviskose Teere den Film zu weich machen. Aber auch die
bekannten Lackmischungen leiden unter der Alterungsneigung des Teers; die Lackfilme werden besonders
bei längerer Wärmeeinwirkung spröde und schlagempfindlich.
Andererseits ist es ebenfalls bekannt, daß einfache niedermolekulare, dünnflüssige Epoxyde mit nur
einer Epoxydgruppe pro Molekül, wie z. B. Butylglycidyläther, bei Umsatz mit Aminen lediglich
thermoplastische, d. h. in der Kälte spröde und in der Hitze flüssige Reaktionsprodukte ergeben, die als
Zusatz zu kalthärtenden Epoxydmaterialien nur in so begrenzter Menge verwendet werden können, daß
ebenfalls keine vollkommen lösungsmittelfreien Lacke hergestellt werden können, wenn die Qualität
der Endprodukte nicht vermindert werden soll.
Weder durch Zusatz von normalen, unvorbehandelten Teerprodukten noch durch Einbau größerer
Mengen niedermolekularer einwertiger Epoxyharze lassen sich also qualitativ hochwertige Lacke unter
Ausschluß von Lösungsmitteln herstellen.
Es wurde gefunden, daß man unter Ausschaltung der vorgenannten Nachteile ganz oder nahezu
lösungsmittelfreie, kalt mit Aminen härtbare Mischungen von Epoxyden mit Teer mit sehr vorteilhaften
Eigenschaften in ausgehärtetem Zustand erhalten kann. Erfindungsgemäß gelingt dies dadurch,
daß ein Teer mit hohem Anteil phenolischer Bestandteile verwendet wird, in welchen vor der
Mischung mit dem mehrwertigen Epoxyd mit Epichlorhydrin oder analogen epoxydhaltigen Reagenzien
Epoxydgruppen eingeführt worden sind. Es hat sich dabei als besonders vorteilhaft erwiesen, dem
Teer vor der Epoxydierung rohe Teerphenolextrakte, vorzugsweise in Mengen bis zu 25 Gewichtsprozent,
zuzusetzen. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht
darin, daß dem Teer vor der Epoxydierung stark phenolhaltige Rückstände aus der Phenolgewinnung,
vorzugsweise in Mengen bis zu 50 Gewichtsprozent, zugesetzt werden.
Durch den Einbau der im Teer erzeugten Epoxydgruppen in das vernetzte Kunststoffgerüst werden
nicht nur die direkt betroffenen Moleküle, sondern auch der verbleibende Anteil nicht reaktiv eingebauter
Moleküle aus dem Teer in dem dadurch enger gewordenen Kunststoffnetz fest gebunden. Wahr-
Verfahren zur Herstellung von mit Aminen
kalthärtenden Anstrich- und/oder Abdichtungsmitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde
unter Zusatz von Teer
kalthärtenden Anstrich- und/oder Abdichtungsmitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde
unter Zusatz von Teer
Anmelder:
Th. Goldschmidt A. G.,
Essen, Söllingstr. 120
Als Erfinder benannt:
Dr. Fritz M. Depke, Schwetzingen
scheinlich wird dies auch durch die dem Teercharakter mehr angenäherte chemische Natur des
Kunststoffgerüstes bewirkt, woraus eine starke adsorptive Bindung resultiert, so daß auch bei längerer
ao Einwirkungszeit höherer Temperaturen kein wirklich merkbarer Verlust dieser weichmachenden Komponeten
auftritt. Die flexiblere Eigenschaft des Endproduktes bleibt erhalten. Gleichzeitig sind die
Kälteelastizität und die Alterungsbeständigkeit verbessert. Zudem wird die Lösungsmittelbeständigkeit
gegenüber den bekannten Teer-Epoxyharz-Kombinationen gesteigert. Es können daher Lösungsmittel
für die Verarbeitung als Lacke praktisch ganz ausgeschlossen werden, wodurch gleichzeitig die Erzielung
besonders starker Schutzschichten in einem Arbeitsgang ermöglicht wird.
A. Herstellung der epoxydierten Teere
1. 500 g Teer und 100 g Phenolrückstände werden in 500 ml 15"Voiger Natronlauge emulgiert und während
einer Stunde bei 80° C anteilweise mit 100 ml Epichlorhydrin versetzt. Nach 1 bis 2 Stunden weiterem
Rühren bei 90 bis 100° C unter Rückfluß werden 200 ml Xylol zugegeben, vom ausgeschiedenen
Salz dekantiert, das Wasser azeotrop entfernt, der Rest gefiltert und bei 160 mm Quecksilbersäule bis
zur Kopftemperatur von 130° C abgetoppt. Der dunkle, viskose Rückstand wird erfindungsgemäß für
die weitere Verarbeitung verwendet.
2. Aus 1 kg Teer werden die gesamten phenolischen Anteile von etwa 5% nach bekanntem Verfahren
abgetrennt und mit 500 g des unbehandelten Teers zusammen wie vorstehend unter 1, als unter
Zusatz von 100 g phenolhaltigen Rückständen aus der Phenolgewinnung behandelt.
409 598/425
B. Vergleich verschiedener Mischungen von Epoxyden mit teer- und epoxydhaltigen Teerfraktionen
Es werden Epoxyd-Teer-Gemische aus dem jeweils gleichen hochviskosen mehrwertigen Epoxyd
vom mittleren Molgewicht 360 und mittlerem Epoxydäquivalentgewicht 180 mit Füllstoffen, Verlaufmitteln
und Teerproduktenzusatz hergestellt und die Viskositäten verglichen:
Epoxyd | 25 Teüe | Teerzusatz | Verlaufmittel | Füllstoff | Viskosität | 100000 | cP | |
I | 28,5 Teile | Weichpech KS 50° C | 3 Teile | 35 Teüe | etwa | |||
25 TeUe | (Feinstmehl) | 12000 | cP | |||||
II | 28,5 Teile | nach A ohne Phenol | 3 Teile | 35 Teüe | etwa | |||
25 Teüe | zusatz behandelter Teer | (Feinstmehl) | 33000 | cP | ||||
III | 28,5 Teile | nach A 1 behandelter | 3 Teile | 35 Teile | etwa | |||
25 Teile | Teer | (Feinstmehl) | 20000 | cP | ||||
IV | 28,5 Teüe | nach A 2 behandelter | 3 Teile | 35 Teile | etwa | |||
Teer | (Feinstmehl) | |||||||
Um die Mischungen I, III und IV auf die zur Verarbeitung notwendige Konsistenz von etwa 12 000 cP einzustellen,
ist ein Lösungsmittelgemischzusatz (Ketone der Siedelage 120 bis 180° C) nötig von
9% für I,
2,2% für III,
l,5«/ofürIV.
2,2% für III,
l,5«/ofürIV.
Nach Verrühren der so eingestellten Vergleichsmuster mit je 8,5 Teüen einer Härtermischung aus einem
Drittel reinem Teer und zwei Dritteln aliphatischen Aminen ergeben sich folgende anwendungstechnische
Daten:
!Schichtstärke
bei einem Auftrag
bei einem Auftrag
Erichsen-Tfg.
nach 7 Tagen bei 200C
nach weiteren
5 Tagen bei 70° C
5 Tagen bei 70° C
Dehnbarkeit über
Rissen
in Beton von
in Beton von
Gewichtsverlust
nach 5tägiger Xylollagerung bei 20° C
in mg je Quadratzentimeter Oberfläche
II
III
IV
etwa 100 μ
etwa 160 μ
etwa 150 μ
etwa 160 μ
etwa 160 μ
etwa 150 μ
etwa 160 μ
7 8
0,1 mm
0,3 mm
0,2 mm
0,2 mm
0,3 mm
0,2 mm
0,2 mm
9,5 mg 5,5 mg 4,5 mg 4,0 mg
Aus den beiden vorstehenden Übersichten ergibt sich klar, daß die erfindungsgemäß mit epoxydiertem
Teer hergestellten Kombinationen II bis IV praktisch lösungsmittelfrei verarbeitet werden können und dadurch
höhere Schichtstärken ergeben und trotz der niedriger viskosen Teerkomponente wesentlich beständiger
gegen länger anhaltende Einwirkung erhöhter Temperatur und aromatischer Lösungsmittel
sind. Für den Fachmann ergibt sich hieraus allgemein die verbesserte Kälte- und Wärmebeständigkeit,
erhöhte Lösungsmittelbeständigkeit und größere wirtschaftliche Ergiebigkeit. Selbstverständlich können
analoge Effekte auch bei Verwendung anderer Epoxyharze ähnlicher Viskosität oder bei Verwendung
anderer Härtergemische, wie z. B. auf der Basis polymerer Säureamide, erzielt werden. Die vergleichsweise
näher bezeichneten einzelnen Produkte bedeuten innerhalb ihrer Klasse keine Einschränkung.
Ebenso können derartige Mischungen durch Zusatz thixotropierender oder stark verdickender Wirkstoffe
in eine kittartige Verarbeitungskonsistenz überführt werden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthärtenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-
mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von Teer, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Teer mit hohem Anteil phenolischer Bestandteile verwendet wird, in welchen vor der
Mischung mit dem mehrwertigen Epoxyd mit Epichlorhydrin oder analogen epoxydhaltigen
Reagenzien bei erhöhter Temperatur Epoxydgruppen eingeführt worden sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Teer vor der Epoxydierung
rohe Teerphenolextrakte in Mengen bis zu 25 Gewichtsprozent zugesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Teer vor der Epoxydierung
stark phenolhaltige Rückstände aus der Phenolgewinnung in Mengen bis zu 50 Gewichtsprozent
zugesetzt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1188 506; britische Patentschrift Nr. 883 522;
USA.-Patentschriften Nr. 2 765 288, 2 528 417, 889 305;
Chemisches Zentralblatt. 1960, S. 14 529 (P. J. A5hbg).
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL292892D NL292892A (de) | 1962-05-17 | ||
DEG34993A DE1171549B (de) | 1962-05-17 | 1962-05-17 | Verfahren zur Herstellung von mit Aminen kalthaertenden Anstrich- und/oder Abdichtungs-mitteln auf Basis mehrwertiger Epoxyde unter Zusatz von Teer |
CH544563A CH427111A (de) | 1962-05-17 | 1963-04-29 | Verfahren zur Herstellung von Anstrichs- und Abdichtungsmitteln |
GB1914763A GB982353A (en) | 1962-05-17 | 1963-05-14 | Process for the production of paints and sealants based on polyepoxides |
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---|---|
DE1171549B true DE1171549B (de) | 1964-06-04 |
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ID=7125063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country | Link |
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DE (1) | DE1171549B (de) |
GB (1) | GB982353A (de) |
NL (1) | NL292892A (de) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US2765288A (en) * | 1954-12-28 | 1956-10-02 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Coating compositions containing coal tar pitch and an epoxy ether resin |
US2889305A (en) * | 1957-03-11 | 1959-06-02 | Stanley L Lopata | Corrosion-resistant coatings containing coal tar oil and an epoxy resin |
FR1188506A (fr) * | 1956-07-30 | 1959-09-23 | Bataafsche Petroleum | Compositions contenant des produits houillers et des polyépoxydes |
GB883522A (en) * | 1957-05-21 | 1961-11-29 | Bataafsche Petroleum | Improvements in or relating to bituminous compositions |
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0
- NL NL292892D patent/NL292892A/xx unknown
-
1962
- 1962-05-17 DE DEG34993A patent/DE1171549B/de active Pending
-
1963
- 1963-04-29 CH CH544563A patent/CH427111A/de unknown
- 1963-05-14 GB GB1914763A patent/GB982353A/en not_active Expired
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Also Published As
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NL292892A (de) | |
GB982353A (en) | 1965-02-03 |
CH427111A (de) | 1966-12-31 |
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