DE1036427B - Dichtungsmasse auf der Grundlage von Butylkautschuk und Polyisobutylen und Verfahrenzu ihrer Herstellung - Google Patents
Dichtungsmasse auf der Grundlage von Butylkautschuk und Polyisobutylen und Verfahrenzu ihrer HerstellungInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf eine elastomere Masse, insbesondere elastomere Dichtungsmasse.
Die bisher bekannten Dichtungsmassen weisen für viele Anwendungszwecke große Nachteile auf. Wenn diese bekannten
Dichtungsmassen z. B. zum Flicken und Ausbessern von Nähten und Fugen inerter Elastomerauskleidungen,
wie Tankauskleidungen aus Butylkautschuk, sulfonchloriertem Polyäthylen, Mischpolymeren aus Butadien
und Acrylnitril, Naturkautschuk und Polyurethan, verwendet werden, so bilden sie Blasen, unterliegen sie
chemischen Umsetzungen oder haften sie nicht gut.
Da eine Auskleidung aber nur so gut wie ihre schwächste Stelle ist, gehen die Vorteile der inerten Auskleidungen,
auf die diese Massen aufgebracht werden, wieder verloren, da die letztgenannten keine dichten, festen, gegen Chemikalien
beständigen Filme zu bilden vermögen. Außerdem müssen die meisten bekannten elastomeren Dichtungsmassen bei erhöhten Temperaturen gehärtet werden.
Wenn diese Massen somit für die Nähte und Fugen inerter Auskleidungen von großen Tanks und Behältern verwendet
werden, muß man den gesamten Tank erhitzen, bis die Dichtungsmasse gehärtet ist.
Die Erfindung schafft eine selbsthärtende, gegen Chemikalien beständige Dichtungsmasse, die einen dichten
Film bildet, welcher an inerten Elastomerenmassen, insbesondere Butylkautschuk, fest haftet.
Zum Stande der Technik, wie er ferner aus den USA.-Patentschriften
2 537 766, 2 454 283 und 2 442 083 zu entnehmen ist, gehören bereits flüssige und feste, aber nur
in der Wärme verarbeitbare Dichtungsmassen bzw. Kitte und Zemente, die mit Butylkautschuk bzw. Polyisobutylen
bereitet worden sind. Dementgegen sind die erfindungsgemäßen, anders zusammengesetzten Massen halbfest und
bei gewöhnlicher Temperatur verarbeitbar und deshalb anwendungstechnisch oft vorteilhafter einsetzbar.
Die Dichtungsmasse gemäß der Erfindung enthält etwa 10 bis 90 Gewichtsteile bromierten Butylkautschuk und
etwa 90 bis 10 Gewichtsteile Polyisobutylen in einer Gesamtmenge von 100 Gewichtsteilen, bis zu etwa 200 Gewichtsteile
aktivierten oder amorphen Kohlenstoff und Härter in einer zur Härtung des bromierten Butylkautschuks
ausreichenden Menge. Vorzugsweise enthält die Masse 50 bis 75 Gewichtsteile bromierten Butylkautschuk
und 50 bis 25 Gewichtsteile Polyisobutylen in einer Gesamtmenge von 100 Gewichtsteilen und 50 bis
100 Teile aktivierten oder amorphen Kohlenstoff. Gewöhnlich wird eine kleine Menge an Lösungsmitteln, wie
Methyläthylketon, Toluol und Xylol, zugesetzt, um die Handhabung und Anwendung der Dichtungsmasse zu
erleichtern.
Die erfindungsgemäße Masse wird hergestellt, indem man den brcmierten Butylkautschuk bei erhöhter Temperatur
mahlt, unter Bildung einer Kautschukmischung Polyisobutylen und den inerten Kohlenstoff zusetzt,
von Butylkautschuk und Polyisobutylen und Verfahren zu ihrer Herstellung
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,
München 27, Gaußstr. 6
München 27, Gaußstr. 6
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. August 1956
V. St. v. Amerika vom 27. August 1956
James Edward van Epp,
Comwall-on-the-Hudson, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
gesondert Polyisobutylen mit einer genügenden Menge an Härter mischt, um eine vollständige Härtung des
bromierten Butylkautschuks zu erzielen, und das erhaltene Härtegemisch dem Kautschukgemisch vor der Verwendung
einverleibt.
Der bromierte Butylkautschuk wird durch Bromie Ting eines Mischpolymeren von Isobutylen und Isopren e halten.
Der Kautschuk wird durch Polymerisation von 70 bis 99 Gewichtsteilen Isobutylen und 1 bis 30 Gewichtsteilen Isopren gewonnen; er enthält 0,5 bis 50 °/0 gebundenes
Brom. Er besteht vorzugsweise aus 95 bis 98 Gewichtsteilen Polyisobutylen und 2 bis 5 Gewichtsteilen
Isopren und enthält vorzugsweise 1 bis 8 Gewichtsteile gebundenes Brom.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dichtungsmasse wird der bromierte Butylkautschuk zuerst bei
erhöhter Temperatur im Bereich von etwa 93 bis 204° C, vorzugsweise von etwa 149° C, gemahlen. Die Mahlung
kann zweckmäßig auf einer üblichen Zweiwalzen-Kautschukmühle erfolgen, aber, wenn erwünscht, kann auch
ein anderes schweres Mahlwerk verwendet werden. Nachdem alle Luftbläschen aus dem bromierten Butylkautschuk
entfernt sind, wird er mit dem inerten Kohlenstoff und einem Teil des Polyisobutylens vermischt,
vorzugsweise bei etwa der gleichen Temperatur, bei welcher das Mahlen erfolgte, und zweckmäßig in der
gleichen Mahlvorrichtung. Der Rest des Polyisobutylens wird als Vehikel für das gesonderte Härtergemisch verwendet.
Das Polyisobutylen ist ein gesättigtes, halbfestes Isobutylenpolymeres
von einem Molekulargewicht von 10 000 bis 140 000, vorzugsweise 10 000 bis 64 000.
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Der inerte Kohlenstoff kann amorph wie aktiviert sein; sind Resorcin, Hydrochinon, Catechin, Diphenylolpropan,
Beispiele für solche Kohlenstoffarten sind Ofenruß, Ruß p,p-Dioxydiphenyl und analoge mehrwertige Anthracene
der Type Channel-Black, Acetylenruß und Entfärbungs- und Naphthaline. Beispiele für die Epaxyoxygruppen
kohle. Für einige Verwendungszwecke, welche nicht die liefernde Verbindungen, die mit den mehrwertigen Pheno-
Konsistenz einer Dichtungsmasse für die Kalfaterung 5 len kondensiert werden, sind Epichlorhydrin, Epibrom-
u. dgl. eines Dichtungs- oder Ausbesserungskittes erforder- hydrin, Epihalogenhydrine von Mannit, Sorbit und
lieh ist, kann der inerte Kohlenstoff weggelassen werden. Erythrit, Glycerindichlorhydrin, Butylendiepoxyd, Bis-
So brauchen im allgemeinen Sinn die erfindungsgemäßen (2,3-epoxypropyl)-äther und Diepoxyde von Mannit und
Massen keinen inerten Kohlenstoff zu enthalten, und von Sorbit.
der Definition »bis zu 200 Gewichtsteile inerter Kohlen- *° Zur Herstellung der das Epoxyoxy-polyätherharz ent-
stoff« sind solche Massen mit eingeschlossen. Für die haltenden Dichtungsmasse setzt man den inerten Kohlen-
meisten Verwendungszwecke ist jedoch die Anwesenheit stoff und das Polyisobutylen dem gemahlenen bromierten
von Kohlenstoff erwünscht und oft wesentlich. Butylkautschuk zu, kühlt dann die Kautschukmischung
Nach dem Zusatz des Kohlenstoffs und Polyisobutylene ab und zerkleinert und knetet sie wie oben beschrieben,
zu dem bromierten Butylkautschuk wird die entstehende 1S Während dieses Knetens wird jedoch zusätzlich zu allen
Kautschukmischung abgekühlt, zerkleinert und geknetet. Lösungsmitteln und Aktivatoren der Kautschukmischung
Während des Knetens können zur leichteren Verarbeitung das Epoxyoxy-polyätherharz zugesetzt. Der Härter für
Lösungsmittel zugesetzt werden. Der Kautschukmischung das Epoxyoxy-polyätherharz wird den Kautschukhärtern
oder dem Härtergemisch können ferner Aktivatoren zu- zugesetzt. Härter für das Epoxyoxy-polyätherharz sind
gesetzt werden, welche die Härtung der Dichtungsmasse 20 z. B. Diäthylentriamin, Dimethylaminopropylamin, Di-
bei Raumtemperatur beschleunigen, wiez. B. 1,3-Dichlor- äthylaminopropylamin, Benzyldimethylamin, Piperidin,
5,5-dimethylhydantoin, Zinkoxyd, Bleioxyd, Bleidioxyd, Pyridin und Diäthylamin.
Mennige (Pb3O4), Stearinsäure oder Polyparadinitroso- Nach dem Vermischen der Härter mit der Kautschukbenzol,
mischung härtet die Dichtungsmasse mit dem Epoxyoxy-
Die Härter für den bromierten Butylkautschuk werden 25 polyätherharz in etwa der gleichen Zeit wie die kein Harz
gesondert in einen kleinen Anteil des Polyisobutylene, enthaltende Masse, d. h., sie erstarrt in etwa 3 bis 5 Stunder
gewöhnlich etwa 1 bis 20 Gewichtsteile beträgt, ein- den und erreicht ihre vollen Eigenschaften innerhalb etwa
gemischt und dann der Kautschukmischung unmittelbar 5 Tagen.
vor der Verwendung zugesetzt. Beispiele für geeignete Die erfindungsgemäßen Massen eignen sich besonders
Härter sind p-Chinondioxim und Schwefel. 30 für Dichtungszwecke, Ausbesserungskitte und Abdich-
Die Einverleibung des Härtergemisches in die Kau- tungsmassen für die Kalfaterung. Die Masse aus bromiertschukmischung
erfolgt unmittelbar vor der Verwendung tem Butylkautschuk, Polyisobutylen und inertem Kohlender
Dichtungsmasse. Dieses Einverleiben kann erfolgen, stoff eignet sich besonders zur Verwendung für Tankindem
man die beiden Stoffe von Hand zusammenarbeitet auskleidungen aus vorgehärtetem Butylkautschuk, sulfo-
oder in einem Kneter oder einer ähnlichen Vorrichtung 35 chloriertem Polyäthylen, Mischpolymeren aus Butadien
vermischt. Nachdem das Härtergemisch der Kautschuk- und Acrylnitril, Naturkautschuk und Polyurethan. Diese
mischung einmal zugesetzt ist, erstarrt die Dichtungs- Masse bildet einen festhaftenden, dichten, bläschenfreien
masse gewöhnlich in 3 bis 5 Stunden, was von den ver- und gegen Chemikalien beständigen Film, der keine Härwendeten
Härtern und Aktivatoren und deren relativen tung bei erhöhter Temperatur erfordert. Die zusätzlich
Anteilen abhängt. Zur Aufbringung der vollständig ge- 40 das Epoxyoxy-polyätherharz enthaltende Masse stellt
mischten Masse wird die auszubessernde oder abzudich- eine ausgezeichnet selbsthärtende und verarbeitbare Abtende
Oberfläche oder Naht mit einem Lösungsmittel, dichtungsmasse für die Kalfaterung und gleich guten
wie Toluol, gesäubert und dann die Masse einfach gegen Fensterkitt dar.
die Oberfläche oder die Naht gepreßt. Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung
die Oberfläche oder die Naht gepreßt. Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung
Die oben beschriebene Dichtungsmasse aus bromiertem 45 der Erfindung, ohne dieselbe jedoch erschöpfend zu kenn-
Butylkautschuk, Polyisobutylen und Kohlenstoff eignet zeichnen,
sich besonders gut für die Fugen und Nähte inerter .
elastomerer Auskleidungen. Durch Zusatz eines Epoxy- e Pie
oxy-polyätherharzes zu der Masse wird jedoch ein Es wird eine Kautschukmischung der Zusammensteiferes
und weniger klebriges Material erhalten, das sich 50 setzung
besonders gut als Dichtungsmasse für die Kalfaterung Gewichtsteile
eignet. Je 100 Gewichtsteile bromierter Butylkautschuk Bromierter Butylkautschuk der Typenbe-
und Polyisobutylen werden zu bis zu 150 Gewichtsteilen, zeichnung "Hycar» 2202 (Kautschukmisch-
vorzugsweise 10 bis 25 Gewichtsteilen, des Harzes züge- polymerisat aus 98 Gewichtsteilen Isobutylen
setzt. Dem Kautschukhärtergemisch wird ferner ein Här- 55 und 2 Gewichtsteilen Isopren, enthaltend 1 bis
ter für das Harz zugesetzt. 8°/0 gebundenes Brom) 75
Das Epoxyoxy-polyätherharz ist ein niedrigmoleku- Polyisobutylen der Typenbezeichnung ν Vilares
flüssiges Polymeres, das durch Kondensation eines stanex- LM Type MS*) (weiches, gummimehrwertigen
Phenols und eines Epihalogenhydrins oder artiges, halbfestes Polymerisationsprodukt aus
einer Polyepoxyverbindung hergestellt wird. Verfahren 60 Isobutylen vom Molekulargewicht zwischen
einer Polyepoxyverbindung hergestellt wird. Verfahren 60 Isobutylen vom Molekulargewicht zwischen
zur Herstellung dieser Harze sind beispielsweise in den 10 000 und 64 000) 15
USA.-Patentschriften 2 503 726, 2 582 985, 2 592 560 und Kohleruß 75
2 694 694 beschrieben. Ein Beispiel für ein solches Epoxy- Toluol 40
und Oxygruppen enthaltendes Polyätherharz ist das Dithiocarbamataktivator 7,5
Produkt, das man durch Kondensation von 2 Mol Epi- 65 ^i? 5
chlorhydrin mit 1 Mol des Produkts erhält, das häufig als »} LM = niederes Molekulargewicht
Bis-phenol oder Diphenylolpropan bezeichnet wird und MS = mittelweiche Beschaffenheit
chemisch 2,2-bis-(p-oxyphenyl)-propan darstellt.
chemisch 2,2-bis-(p-oxyphenyl)-propan darstellt.
Beispiele für die Art der zur Herstellung dieser Epoxy- hergestellt, indem man den bromierten Butylkautschuk
oxy-polyätherharze verwendeten mehrwertigen Phenole 70 (der etwa 98 °/0 Polyisobutylen und 2 % Isopren enthält
und zu etwa 3% bromiert ist) auf einer Zweiwalzen-Kautschukmühle bei etwa 149° C mahlt, bis alle Luftbläschen
aus ihm entfernt sind. Hierauf werden auf der heißen Mühle in den Kautschuk das niedrigmolekulare
halbfeste Polyisobutylen und der Kohleruß eingemischt. Schließlich wird das Gemisch abgekühlt, zerkleinert und
in einen Kneter eingebracht und dann das Toluol und der Dithiocarbamataktivator eingegeben. Das entstehende
Material hat die Konsistenz von Brotteig.
Gesondert wird ein Härtergemisch der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Gewichtsteile
Polyisobutylen der Type »Vistanex« LM Type MS (weiches, gummiartiges, halbfestes
Polymerisationsprodukt aus Isobutylen vom Molekulargewicht zwischen 10 000 und 64 000) 10
Mennige (Pb3O1) 4
p-Chinondioxim 2
l.S-Dichlor-S.S-dimethyl-hydantoin 0,25
16,25
Das Härtergemisch wird dann von Hand mit der Kautschukmischung vermischt und die entstehende
Dichtungsmasse unmittelbar auf die Fugen und Nähte einer Tankauskleidung aus Butylkautschuk aufgebracht.
Nach 5tägigem Stehen bei Raumtemperatur hat die Dichtungsmasse einen dichten, gegen Chemikalien beständigen
Film gebildet, der an dem Butylkautschuk fest haftet.
Eine ähnliche Kautschukmischung wie im Beispiel 1 wird bei 149° C auf einer Zweiwalzen-Kautschukmühle
heiß gemahlen, dann gekühlt, zerkleinert und geknetet. Hierauf werden der gekühlten und gekneteten Kautschukmischung
Toluol und ein Epoxyoxy-polyätherharz der folgenden Eigenschaften zugesetzt:
Schmelzpunkt (3 C) 8 bis 12
Viskosität nach Gardner-Holdt Z5WsZ6-
Epoxydäquivalent (g Harz je Grammäquivalent Epoxyd) 190 bis 210
Brechungsindex bei 20° 1,573
Äquivalentgewicht (g Harz, die durch 1 Grammol einer einbasischen Säure verestert
werden) 80
Das entstehende Material hat folgende Zusammensetzung :
Gewichtsteile
Bromierter Butylkautschuk der Typenbezeichnung "Hycar« 2202 (Kautschukmischpolymerisat
aus 98 Gewichtsteilen Isobutylen und 2 Gewichtsteilen Isopren, enthaltend 1 bis
8 % gebundenes Brom) 75
Polyisobutylen der Typenbezeichnung "Vistanex« LM Type MS (weiches, gummiartiges,
halbfestes Polymerisationsprodukt aus Isobutylen vom Molekulargewicht zwischen
10 000 und 64 000) 15
Kohleruß 75
Toluol 67,5
Epoxyoxy-polyätherharz 15
kitt oder Dichtungsmasse für die Kalfaterung und härtet zu einem dichten, gegen Chemikalien beständigen und
festhaftenden Elastomeren.
Nach dem Verfahren gemäß Beispiel 2 wird eine Kautschukmischung folgender Zusammensetzung hergestellt:
Gewichtsteile
ίο Bromierter Butylkautschuk der Typenbezeichnung
»Hycanr 2202 (Kautschukmischpolymerisat aus 98 Gewichtsteilen Isobutylen
und 2 Gewichtsteilen Isopren, enthaltend 1 bis 8 % gebundenes Brom) 50
Polyisobutylen der Typenbezeichnung »Vistanex«
LM Type MS (weiches, gummiartiges, halbfestes Polymerisationsprodukt aus Isobutylen
vom Molekulargewicht zwischen 10000 und 64000) 30
Kohleruß 50
Epoxyoxy-polyätherharz (wie im Beispiel 2) 100
230
Das zur Härtung der Kautschukmischung dienende Härtergemisch besteht aus:
Gewichtsteile
p-Chinondioxim 2,0
Mennige (Pb3O4) 4,0
Diäthylentriamin 6,0
TiO2 1,0
13,0
Dieses Gemisch wird in 20 Teile Polyisobutylen dispergiert und dann der Kautschukmischung unmittelbar vor
der Verwendung der Dichtungsmasse einverleibt.
Eine Kautschukmischung, die aus bromiertem Butylkautschuk
der Typenbezeichnung »Hycar.i 2202 (Kautschukmischpolymerisat
aus 98 Gewichtsteilen Isobutylen und 2 Gewichtsteilen Isopren, enthaltend 1 bis 8 % gebundenes
Brom), Polyisobutylen der Typenbezeichnung »Vistanex» LM Type MS (weiches, gummiartiges, halbfestes
Polymerisationsprodukt aus Isobutylen vom Molekulargewicht zwischen 10 000 und 64 000) und Kohleruß
besteht, wird bei 149°C heiß gemahlen. Nach dem Zusatz des Polyparadinitrosobenzols und der Stearinsäure als
Aktivatoren wird die Kautschukmischung abgekühlt. Man setzt ihr nun p-Chinondioxim, Toluol und das gleiche
Epoxyoxy-polyätherharz wie im Beispiel 2 zu, um folgende Zusammensetzung zu erhalten:
Gewichtsteile
Bromierter Butylkautschuk 50,0
Polyisobutylen 37,3
Kohleruß
Polyparadinitrosobenzol (75%, inert)
Stearinsäure
p-Chinondioxim
Epoxyoxy-polyätherharz
Toluol
50,0
0,5
1,0
2,0
14,0
22,0
247,5 Vor der Verwendung
Unmittelbar vor Verwendung der Dichtungsmasse wird 65 Kautschukmischung ein
der Kautschukmischung ein Gemisch zugesetzt, das aus einer Dispersion von 4 Gewichtsteilen Mennige, 2 Gewicht steilen p-Chinondioxim und 1,2 Gewichtsteilen Triäthylentetramin
in 10 Gewichtsteilen des Polyisobutylene besteht. Die entstehende Dichtungsmasse eignet sich als Glaser- 70
176,8
der Dichtungsmasse wird der Härtergemisch zugesetzt, das
aus einer Dispersion von 4 Gewichtsteilen Mennige und 0,8 Gewichtsteilen Diäthylentriamin in 12,7 Gewichtsteilen Polyisobutylen besteht, wodurch man eine gebrauchsfertige
Dichtungsmasse für die Kalfaterung erhält.
Claims (3)
1. Dichtungsmasse auf der Grundlage von Butyl- Polyisobutylen mit einer zur Härtung des bromierten
kautschuk und Polyisobutylen, gekennzeichnet durch 30 Butylkautschuks ausreichenden Menge an Härtern
einen Gehalt an etwa 10 bis 90 Gewichtsteilen bromier- mischt und das Härtergemisch der Kautschuktem
Butylkautschuk und etwa 90 bis 10 Gewichts- mischung vor der Verwendung einverleibt.
teilen Polyisobutylen in einer Gesamtmenge von 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekenn-
100 Gewichtsteilen, bis zu etwa 200 Gewichtsteilen zeichnet, daß man die erhaltene Kautschukmischung
inertem Kohlenstoff der Klasse amorpher und akti- 35 abkühlt und ihr etwa 10 bis 25 Gewichtsteile eines
vierter Kohlenstoff und einer genügenden Menge an Epoxyoxy-polyätherharzes einverleibt, gesondert
Härtern. etwa 1 bis 20 Gewichtsteile Polyisobutylen mit einer
2. Masse nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch zur Härtung des bromierten Butylkautschuks und
einen Gehalt an etwa 50 bis 75 Gewichtsteilen bro- des Epoxyoxy-polyätherharzes ausreichenden Menge
miertem Butylkautschuk und etwa 50 bis 25 Gewichts- 40 an Härtern mischt und das Härtergemisch der Kauteilen
Polyisobutylen in einer Gesamtmenge von tschukmischung vor der Verwendung der Dichtungs-100
Gewichtsteilen sowie etwa 50 bis 100 Gewichts- masse zusetzt.
teilen des inerten Kohlenstoffs.
3. Masse nach Anspruch2, gekennzeichnet durch In Betracht gezogene Druckschriften:
einen Gehalt an bis zu etwa 150 Gewichtsteilen 45 USA.-Patentschriften Nr. 2 537 766, 2 454 283;
Epoxyoxy-polyätherharz und einer zur Härtung des Lüttgen, »Die Technologie der Klebstoffe«, 1953, Harzes ausreichenden Menge an Härtern. S. 204.
einen Gehalt an bis zu etwa 150 Gewichtsteilen 45 USA.-Patentschriften Nr. 2 537 766, 2 454 283;
Epoxyoxy-polyätherharz und einer zur Härtung des Lüttgen, »Die Technologie der Klebstoffe«, 1953, Harzes ausreichenden Menge an Härtern. S. 204.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
© 809 597/516 8.58
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US606226A US2903437A (en) | 1956-08-27 | 1956-08-27 | Sealing composition comprising a mixture of brominated butyl rubber, polyisobutylene and carbon black, and method of making same |
Publications (1)
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|---|---|
| DE1036427B true DE1036427B (de) | 1958-08-14 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP19161A Pending DE1036427B (de) | 1956-08-27 | 1957-08-22 | Dichtungsmasse auf der Grundlage von Butylkautschuk und Polyisobutylen und Verfahrenzu ihrer Herstellung |
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| DE (1) | DE1036427B (de) |
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- 1956-08-27 US US606226A patent/US2903437A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1957-06-14 FR FR1177849D patent/FR1177849A/fr not_active Expired
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