DE1154973B - Verfahren zur Herstellung von stabilen Konzentraten organischer Phosphorinsektizide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von stabilen Konzentraten organischer PhosphorinsektizideInfo
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Description
Insektizide, die organische Phosphorverbindungen enthalten, besitzen in emulgierbaren Konzentraten
vielfach nicht die für eine längere Lagerung notwendige Stabilität. Das äußert sich entweder darin, daß
die Wirkstoffkonzentrate schon nach kurzer Lagerzeit nicht mehr nach den für den Verbraucher üblichen
Anwendungsmethoden, wie z.B. durch Verdünnen mit Wasser, auf die vorgeschriebene Gebrauchskonzentration
und Versprühen an das Objekt gebracht werden können, oder durch Nachlassen der biologischen
Wirksamkeit selbst.
Die Stabilität der Wirkstoffe hängt einmal von der chemischen Konstitution ab und kann in den Konzentraten
durch die Art und Menge der Zusätze wie Emulgier- und Lösungsmittel entscheidend beeinflußt
werden. Bei der Herstellung von handelsfähigen Zubereitungen organischer Phosphorinsektizide spielt
weiter auch deren Löslichkeit eine große Rolle, da viele Wirkstoffe in den üblichen Lösungsmitteln nicht
die erforderliche Löslichkeit besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß man von organischen Phosphorinsektiziden, die auf Grund ihrer geringen
Löslichkeit in aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Xylol und Kerosen zur Herstellung
höherprozentiger Konzentrate in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, deren hervorragendes Lösevermögen
für viele Wirkstoffe bekannt ist, gelöst werden müssen, darin aber die notwendige chemische
Stabilität nicht besitzen, stabile Konzentrate herstellen kann, wenn man als Lösungsmittel bzw. Dispergiermittel
Alkylenglykoläther der allgemeinen Formel
C7nH2n,—O—CnH2n+1
HO-C7nH27n-O-CnH2n+1
worin m und η ganze niedere Zahlen bedeuten, öder
deren Gemische mit niederen aliphatischen Alkoholen verwendet.
Verfahren zur Herstellung
von stabilen Konzentraten
organischer Phosphorinsektizide
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Worfgang Czerch, Leverkusen,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Es hat sich gezeigt, daß überraschenderweise die Wirkstoffe im Gegensatz zu den vorher erwähnten
Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd in Alkylenglykoläthern und aliphatischen Alkoholen
eine sehr gute Stabilität besitzen. Auf Basis dieser Lösungsmittel können daher Zubereitungen
hergestellt werden, die unbedenklich jahrelang auch unter tropischen Bedingungen gelagert werden können,
ohne daß ihre biologische Wirksamkeit darunter leidet.
In der deutschen Patentschrift 833 807, S. 8, Zeilen 87 bis 94, wird zwar schon die Verwendung
von Polyäthylenglykolen als Lösungsmittel für insektizide Phosphorverbindungen beschrieben. Diese PoIyäthylenglykole,
z.B. Di- und Triäthylenglykol, sind Glykoläther der allgemeinen Formel
HO—CH2-CH2-(O—CH2-CH2),.-OH
Demgegenüber sind Gegenstand dieser Erfindung keine Polyäthylenglykole obiger Formel. Diese Verbindungen
haben auf Phosphorsäureester nachweislich keine stabilisierende, sondern vielmehr eine stark
zersetzende Wirkung. Eine Verwendung derselben zur Stabilisierung von Formulierungen von Phosphorsäureestern
kommt deshalb nicht in Frage.
Erfindungsgemäß werden hingegen Alkylenglykoldialkyläther bzw. Alkylenglykolmonoalkyläther verwendet.
Solche Alkylenglykoläther sind z. B. Methylglykol, Äthylglykol usw. zum Unterschied von Polyglykolen,
die nicht endständig veräthert sind.
Die überraschend gute Stabilität von Phosphor-Insektiziden in den beschriebenen erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungsmitteln konnte bei vielen Lagerungsversuchen nachgewiesen werden.
Die überraschend gute Stabilität von Phosphor-Insektiziden in den beschriebenen erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungsmitteln konnte bei vielen Lagerungsversuchen nachgewiesen werden.
Zur besseren Übersicht gibt die nachstehende Tabelle am Beispiel des l-Hydroxy-2,2,2~trichloräthylphosphonsäuremethylesters
(= Wirkstoff) einen Vergleich der vor und nach der Lagerung analytisch bestimmten
Wirkstoffgehalte.
309 689/274
| Wirkstoffgehalt | 25,2% | |
| nach Wochen | 2O,9*/o | |
| Zubereitung | Lagerung bei 40° C |
42,0% |
| 0 Wochen 24 Wochen | ||
| Wirkstoff in Dimethylformamid | 49,6<Vo | 42,5% |
| Wirkstoff in Dimethylsulfoxyd.. | 53,1 «/o | |
| Wirkstoff in Äthanol | 51,9»/o | |
| Wirkstoff in Äthylenglykol- | ||
| monomethyläther | 50,3% |
Nach der vorstehenden Tabelle ist die rasche Zersetzung
von l-Hydroxy^^^-tricMoräthylphosphonsäuremethylester
in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd und die Stabilität von Lösungen in Äthylenglykolmonomethyläther
und Äthanol eindeutig zu erkennen.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Konzentrate können z. B. auf folgendem Wege hergestellt werden:
Man löst die wirksamen Verbindungen in Alkylenglykoläthern oder deren Gemischen mit aliphatischen
Alkoholen und gibt zu der Lösung oder Suspension dann die weiter eventuell benötigten Hilfsstoffe wie
Emulgatoren, Netzmittel, Haftmittel, Verdicker, Farbstoffe und ähnliche Stoffe zu.
Die auf diesem Wege hergestellten Zubereitungen können je nach Wunsch konzentriert oder mit Wasser
verdünnt angewandt werden, wobei sich bei wasserunlöslichen Wirkstoffen Emulsionen ergeben. Falls
die Konzentrate noch andere mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel enthalten, können sich allerdings
auch bei wasserlöslichen Wirkstoffen Emulsionen bilden.
Aus der Reihe der Phosphorinsektizide, die zur Herstellung stabiler Gebrauchskonzentrate in den
erfindungsgemäßen Lösungsmitteln bevorzugt zubereitet werden können, seien beispielsweise erwähnt:
1 - Hydroxy - 2,2,2 - trichloräthylphosphonsäuremethylester und ähnliche Verbindungen sowie allgemein
Alkyl - sulf oxyl - alkyl - (thio) - phosphor(-on, -insäureester.
Wirkstoffes, z. B. »Parathion«, werden in einem Gemisch aus 30 Gewichtsteilen Äthylenglykolmonomethyläther
und 20 Gewichtsteilen eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, z.B. Xylol, eventuell unter Erwärmen
gelöst und zur Verbesserung der Löslichkeit 10 Gewichtsteile Äthanol hinzugegeben. Diese über
Jahre stabile Lösung kann konzentriert angewandt oder mit 5 Gewichtsteilen eines handelsüblichen
Emulgators versetzt in Wasser emulgiert werden.
80 Gewichtsteile des im Beispiel 1 genannten Wirkstoffes werden in 20 Gewichtsteilen Äthylenglykolmonomethyläther
unter Erwärmen gelöst und mit 5 Gewichtsteilen einer oberflächenaktiven Substanz
(Monylphenolpolyglykoläther, NP 10) versetzt. Nach dem Abkühlen erhält man eine pastenartige Zubereitung,
die jahrelang stabil ist und mit Wasser in jedem Verhältnis gemischt werden kann.
50 Gewichtsteile S-(Äthylsulfoxyläthyl)-O,O-dimethyl
-thiophosphorsäureester werden mit 50 Gewichtsteilen Äthylenglykolmonomethyläther gemischt.
Zur Verbesserung der Benetzungseigenschaften werden erst noch 5 Gewichtsteile einer oberflächenaktiven
Substanz zugegeben. Man erhält eine klare Lösung, die unbedenklich über Jahre gelagert und
die mit Wasser beliebig verdünnt werden kann.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von stabilen Konzentraten organischer Phosphorinsektizide, da
durch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel bzw. Dispergiermittel Alkylenglykoläther der allgemeinen
Formel
45
Man löst 50 Gewichtsteile l-Hydroxy-2,2,2-trichloräthylphosphonsäuremethylester
in 50 Gewichtsteilen Äthylenglykolmonomethyläther eventuell unter Erwärmen auf, gibt zu der klaren Lösung zur Erhöhung
der Kältestabilität 5 Gewichtsteile Methanol und fügt zur Verbesserung der Benetzbarkeit von
Pflanzenteilen noch 3 Gewichtsteile einer oberflächenaktiven Substanz, z. B. eines Nonylphenolpolyglykoläthers
zu. Es wird eine über Jahre stabile Zubereitung erhalten, die mit Wasser beliebig verdünnt werden
kann.
Beispiel 2
40 Gewichtsteile der im Beispiel 1 genannten aktiven Verbindung und 4 Teile eines in Wasser oder
wassermischbaren Lösungsmitteln unlöslichen anderen bzw.
CmH2m O CnH
2n
P TT Γ)
v-mrl2 m υ
in der m und η ganze niedere Zahlen bedeuten,
oder deren Gemische mit niederen aliphatischen Alkoholen verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff 1-Hydroxy-2,2,2
- trichloräthylphosphonsäuremethylester verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff Alkylsulfoxylalkyl-(thio)-phosphor(-on,
-insäureester verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Äthylenglykolmonomethyläther
allein oder im Gemisch mit Methanol verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 833 807;
USA.-Patentschrift Nr. 2 631962.
Deutsche Patentschrift Nr. 833 807;
USA.-Patentschrift Nr. 2 631962.
1 309 689/274 9.63
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| US2631962A (en) * | 1948-11-17 | 1953-03-17 | Mclaughlin Gormley King Co | Insecticidal composition comprising a glycol and an insecticidal phosphate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB958625A (en) | 1964-05-21 |
| NL279145A (de) | |
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| US3205131A (en) | 1965-09-07 |
| CH420720A (de) | 1966-09-15 |
| AT240103B (de) | 1965-05-10 |
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