DE1150980B - Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff organisch substituierten Borazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff organisch substituierten BorazolenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff organisch substituierten Borazolen Am Stickstoff organisch substituierte Borazole der allgemeinen Formel in der R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, sind technisch bedeutsame Stoffe. Sie finden Anwendung als Zwischenprodukte, beispielsweise bei der Herstellung von borhaltigen Hochpolymeren, die neutronenabsorbierende Eigenschaften aufweisen, und werden als Zusätze zu Treibstoffen und Schmiermitteln eingesetzt.
- Die bisherigen Verfahren zur Herstellung von N,N',N"-trisubstituierten Borazolen verlangen luft-und feuchtigkeitsempfindliche Ausgangssubstanzen, wie z. B. Bortrichlorid und Lithiumalanat, oder lassen sich nur in bestimmten aufwendigen Lösungsmitteln, wie z. B. Polyäthylenglykoldialkyläthern durchführen.
- So beschreibt z. B. die USA.-Patentschrift 2 945 882 die Umsetzung von N,N',N"-Triphenyl-B,B',B"-trichlorborazol mit dem extrem feuchtigkeitsempfindlichen Lithiumalanat, während nach J. Am. Chem.
- Soc., 76, 1954, S. 3303, die Umsetzung von B,B',B"-Trichlorb orazol mit Lithiumboranat unter Bildung von 0,5 Mol Diboranje Mol Lithiumboranat verläuft: 3 LiBH4 + Cl3B3N3H3 -, I13B3N3H3+ 1,5BzH6+3LiC1 (1) Diboran ist nicht nur stark giftig, sondern entzündet sich auch häufig an der Luft. Die Reaktion der N,N',N"-trisubstituierten B,B',B"-Trichlorborazole mit Natriumboranat verläuft nach Journal of the American Chemical Society, 82, 1960, S. 89, in Tri- und Diäthylenglykoldimethyläthern ebenfalls analog Gleichung (1), also unter Diboranabspaltung.
- Nach einem in neuerer Zeit beschriebenen Verfahren (Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, 12, 1960, S. 380, 381) kann das abgespaltene Diboran zwar durch Zusatz eines Trialkylamins abgefangen werden, doch muß das hierbei gebildete Borazan in umständlicher Weise zum Boranat aufgearbeitet werden, um die Wirtschaftlichkeit des Prozesses nicht zu sehr zu beeinträchtigen. In Diäthyläther lassen sich nach J. Am. Chem. Soc., 77, 1955, S. 864, N,N',N"-Trialkylborazole durch Umsetzung von Monoalkylammoniumhalogeniden mit Lithiumboranat z. B. gemäß 3 (RNH3)C1 + 3 LiBH4 H3BN3 H3B3N3R3 + 8 H2 + 3 LiCl (2) herstellen, jedoch verlangt diese Methode neben hohen Temperaturen nicht nur schwierig zu handhabendes Lithiumboranat neben Diäthyläther, sondern es werden auch nur 250/0 des im Boranat vorhandenen hydridischen Wasserstoffs als N,N',N"-Trialkyl-B,B',B"-trihydrogenborazol zurückgewonnen, der Rest entweicht als gasförmiger Wasserstoff.
- Nach Journal of the American Chemicaf Society, 83, 1961, S. 833, 834, können B,B',B"-Trialkylborazole unter Wasserstoff- und Trimethylaminabspaltung aus N-Trimethyl-B-alkylborazanen und Ammoniak hergestellt werden. Da aber weiterhin bekannt ist, daß N-TFrialkylborazane mit sekundären Aminen zu Borsäure-tris-diorganoamiden reagieren (Köster1 Zeitschrift für Angewandte Chemie, 69, 1957, S. 684) und N-Trialkylborazane mit Anilin im Molverhältnis 1: 3 Bortrisanilid bilden, war die erfindungsgemäße Reaktion, bei der sich hier überraschenderweise die BH-Bindung ähnlich einer BR-Bindung verhält, nicht zu erwarten.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff organisch substituierten Borazolen, dadurch gekennzeichnet, daß Borazane der allgemeinen Formel R'3N -> BH3 in der R' Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylreste bedeutet, mit primären Aminen der allgemeinen Formel RNH2 in der R ein Alkyl-, Cycloalkyl- bzw. Arylrest sein kann, vorzugsweise im Molverhältnis 1 : 1 bei Temperaturen zwischen den Zersetzungspunkten der verwendetenBorazane und der herstellbaren Borazole, umgesetzt werden.
- Für den Fall, daß Anilin einerseits und N-Triäthylborazan andererseits verwendet werden, läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren durch folgende Gleichung(3) beschreiben: 3 (C2H5)3N B + + 3 CiHNH2 -> 3(C2Hs)3N + H3B3N3(C6H5)3 + 6 H2 (3) Es erfolgt also keine Diboranabspaltung. Die für die Umsetzung benötigten B-Trihydrogenborazane können beispielsweise nach dem belgischen Patent 571 241 leicht durch Umsetzung von Boranaten mit Aminen und Borhalogeniden hergestellt werden. Es ist nicht notwendig, die auf diese Weise erhaltenen Borazane zu isolieren, vielmehr kann das so erhaltene Reaktionsprodukt direkt nach dem erfindungsgemäßen Verfahren weiterverarbeitet werden.
- Als Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbaren Amine seien genannt: Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, i-Propylamin, Butylamin, Octylamin, Dodecylamin, Hexadecylamin, Stearylamin, Cyclohexylamin, Anilin oder Naphthylamine.
- Die Verwendung von Lösungs- bzw. Suspensionsmitteln, z. B. Athern, wie Tetrahydrofuran, oder Kohlenwasserstoffen, ist möglich, jedoch nicht notwendig, auch können andere, gegenüber den Reaktionspartnern inerte Lösungs- bzw. Suspensionsmittel verwendet werden.
- Beim ertindungsgemäßen Verfahren wird oberhalb der Zersetzungstemperaturen der N-monosubstituierten Borazane und unterhalb der Zersetzungstemperaturen der N,N',N"-triorganosubstituierten Borazole gearbeitet. Die Zersetzungstemperaturen für N-monosubstituierte Borazane sind beschrieben, und die thermische Beständigkeit der N,N',N"-triorganosubstituierten Borazole ist aus dem chemischen Schrifttum hinlänglich bekannt.
- Die erfindungsgemäße Umsetzung ist insofern überraschend, als die Zersetzung der N-monosubstituierten Borazane bekanntlich zu N-monosubstituierten Borazenen führt, die erst bei sehr hohen Temperaturen in die entsprechenden Borazole übergehen wobei gegebenenfalls noch Druck angewendet werden muß, um die Dissoziation der Reaktionspartner zu verhindern.
- So kann z.B. nach Gmelin, System Nr. 13, Ergänzungsband »Bor«, S. 239, N-Trimethylborazol aus Diboran und Methylamin durch Erhitzen auf 200"C, hergestellt werden, während sich die Vorstufe, das N-Methylborazan durch Erhitzen von Diboran und Methylamin auf 100°C bildet. Nach D. W.
- Schaeffer et al, J. Am. Chem. Soc., 71 (1949), 5. 2143 bis 2145, wird N-Trimethylborazol durch Umsetzung von Methylamin-hydrochlorid und Lithiumboranat in Diäthyläther bei einer Endtemperatur von 250"C erhalten.
- Dagegen verläuft die erfindungsgemäße Reaktion wenig oberhalb des Umwandlungspunktes der Borazane in Borazene mit großer Geschwindigkeit.
- Ein technischer Fortschritt ist somit insofern gegeben, als durch das erfindungsgemäßeVerfahren temperaturempfindliche Borazole zugänglich geworden sind.
- Beispiel 1 3 (C2HshN . BH3 + 3 C6HllNH2 < H3B3N3(C6H11)3 + 3 (C2Hs)3N + 6 H2 In einem mit Rührer, eintauschendem Thermometer, Tropftrichter und absteigendem Kühler versehenen l-l-Rundkolben werden 115 g N-Triäthylborazan (= 1 Mol) vorgelegt und unter Rühren in Schutzgasatmosphäre auf 120"C erwärmt. Bei dieser Temperatur tropft man langsam 99 g Cyclohexylamin (= 1 Mol) ein und destilliert innerhalb von 1,5 Stunden das Triäthylamin bei einer Innentemperatur von 100 bis 1200C ab. Nach Erkalten des Rückstandes erhält man N,N',N"-Tricyclohexyl-B,B',B"-trihydrogenborazol als festes, weißes Produkt in 88%iger Ausbeute, das nach Trocknen im Vakuum einen Schmelzpunkt von 98"C zeigt.
- Beispiel 2 3 (C2H5)3N ' BH3 + 3 C12H25NH2 ~ H3B3N3(C12H25)3 + 3 N(C2H5)3 + 6 H2 In der oben beschriebenen Apparatur legt man 185 g Dodecylamin (= 1 Mol) vor und schmilzt dieses auf. Bei einer Sumpftemperatur von 130"C tropft man innerhalb von 1,5 Stunden 115 g N-Triäthylborazan (= 1 Mol) zu und destilliert bei Innentemperaturen bis zu 150"C das freigesetzte Triäthylamin ab. Als Rückstand erhält man nach Abziehen der Triäthylaminreste im Vakuum N,N',N"-Tridodecyl-B,B',B"-trihydrogenborazol als leicht gelbgefärbte viskose Flüssigkeit in 93,50/oiger Ausbeute. Die Analyse ergab 5,240/0 B (Theorie 5,540/0 B) und 6,770/0 N (Theorie 7,170/0 N).
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff organisch substituierten Borazolen, dadurch gekennzeichnet, daß Borazane der allgemeinen Formel R'3N < BH3 in der R' Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylreste bedeutet, mit primären Aminen der allgemeinen Formel RNH2 in der R ein Alkyl-, Cycloalkyl- bzw. Arylrest sein kann, vorzugsweise im Molverhältnis 1 : 1 bei Temperaturen zwischen den Zersetzungspunkten der verwendeten Borazane und der herstellbaren B orazole, umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Borazan N-Triäthyl-B-trihydrogenborazan verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Chemie für Labor und Betrieb, 1960, S. 96 bis 100; Journal of the American Chemical Society, 83, 1961, S.833, 834; Journal of inorganic and nuclear Chemistry, 12.1960, S.380,381.
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