DE1123476B - Verfahren zur Herstellung von unloeslichen, vernetzten Hochpolymeren kolloider Teilchengroesse - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von unloeslichen, vernetzten Hochpolymeren kolloider Teilchengroesse

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DE1123476B
DE1123476B DEB50450A DEB0050450A DE1123476B DE 1123476 B DE1123476 B DE 1123476B DE B50450 A DEB50450 A DE B50450A DE B0050450 A DEB0050450 A DE B0050450A DE 1123476 B DE1123476 B DE 1123476B
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Phil Oliver Wallis Burke Ju Dr
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PHIL OLIVER WALLIS BURKE JUN D
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PHIL OLIVER WALLIS BURKE JUN D
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von unlöslichen, vernetzten Hochpolymeren kolloider Teilchengröße Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von unlöslichen, starren, vernetzten Hochpolymeren kolloider Teilchengröße (sogenannte Pfropfpolymerisate), das darin besteht, daß man auf unvernetzte oder vernetzte natürliche oder synthetische Hochpolymere (Kernpolymerisate), die in einer wäßrigen Emulsion kolloid verteilt sind, Monomere oder Monomerengemische, von denen mindestens ein Monomeres eine die Vernetzung bedingende Gruppen enthalten muß, wenn das Kernpolymerisat nicht vernetzt ist, durch katalytische Polymerisation aufpfropft, wobei man die Polymerisation bis zur Unlöslichkeit der entstehenden Teilchen durchführt.
  • Als Kernpolymerisate kommen erfindungsgemäß natürliche oder synthetische Elastomere, wie Naturkautschuk, Synthesekautschuke, z. B. Butadien-Styrol-, Butadien-Acrylsäurenitril-Mischpolymerisate, Polybutadien, Polychloropren oder andere Dien-Polymerisate oder -Mischpolymerisate usw., oder Plastomere, wie Styrol-Divinylbenzol-, Styrol-Divinylbenzol-Methacrylsäure-Mischpolymerisate, sowie andere bereits vernetzte oder nicht vernetzte Polymerisate oder Mischpolymerisate in Betracht.
  • Die aufzupfropfenden Pfropfteilchen können durch Polymerisation oder Mischpolymerisation von Monomeren oder Monomerengemischen erhalten werden, von denen mindestens ein Monomeres die für eine Vernetzung erforderlichen mehreren Vinyl- oder Allyl- oder Vinyl-Allyl-Gruppen enthält. Solche Pfropfteilchen ergebende Monomere sind z. B. neben Divinylbenzol, Athylenglykoldimethacrylat, Allylacrylat, Triallylcyanurat oder Monomerengemische dieser oder anderer Monomerer, z. B. mit Styrol.
  • Erfindungsgemäß können aber bei bereits vernetzten Kernpolymerisaten auch solche Monomere durch Polymerisation auf die Kernpolymerisate aufgepfropft werden, die nicht vernetzte Polymerisate ergeben.
  • Gemäß der Erfindung kann man somit Elastomeren und Plastomeren durch Aufpfropfung von Pfropfteilchen Eigenschaften erteilen, die sie vorher nicht hatten.
  • Die Pfropfpolymerisation ist deshalb von Bedeutung, weil man die zur Herstellung hochwirksamer unlöslicher, starrer, vernetzter Elastomerer oder Plastomerer erforderliche Menge von meist teuren, eine Vernetzungspolymerisation bedingenden Monomeren wesentlich herabsetzen und leichter zugängliche und wohlfeilere Monomere mit zur Herstellung von Pfropfpolymerisaten heranziehen kann.
  • So kann man z. B. zunächst durch Mischpoly- merisation von einem einfach ungesättigten Monomeren, z. B. Styrol, mit geringen Mengen eines vernetzte Polymere ergebenden Monomeren, z. B.
  • Divinylbenzol, ein vernetztes Mischpolymerisat erhalten und auf dieses dann ein besonders wirksames vernetztes Polymerisat aufpfropfen.
  • Eine solche Verbesserung der Eigenschaften der Kernpolymerisate bewirken schon geringe Anteile eines solchen aufzupfropfenden Polymerisats.
  • So können z. B. schon 1 bis 5 Teile Äthylenglykoldimethacrylat die Oberfläche von 100Teilen eines aus Styrol und Divinylbenzol bestehenden Mischpolymerisats bedecken.
  • Gemäß der Erfindung kann das Aufpfropfen auch mehrmals erfolgen.
  • Um unlösliche vernetzte Pfropfpolymerisate kolloider Teilchengröße zu erhalten, wird erfindungsgemäß die Polymerisation in einem flüssigen Medium, und zwar in Anwesenheit von Katalysatoren, durchgeführt.
  • Die Emulsionspolymerisation selbst kann in beliebiger Weise vorgenommen werden, wobei aber die Bedingungen so zu wählen sind, daß eine vollständige Vernetzung durch die eine Vernetzung bedingenden Monomeren erfolgt und die Pfropfpolymerisate in kolloider Teilchengröße erhalten werden.
  • In den später angeführten Beispielen sind neben den besonderen Polymerisationsansätzen auch die zur Durchführung der Polymerisation erforderlichen Arbeitsbedingungen beispielsweise angegeben. Diesen Ausführungsbeispielen ist ferner zu entnehmen, daß die Polymerisationstemperatur zweckmäßigerweise zwischen 50 und 600 C liegt. Die Polymerisationsdauer schwankt je nach den zu polymerisierenden Monomeren zwischen 6 bis 24 Stunden und muß so gewählt werden, daß eine vollständige Vernetzung der aufzupfropfenden Polymerisate erfolgt.
  • Bei dieser Polymerisation können die üblichen Emulgatoren, wie Seifen, Alkyl-Aryl-Natriumsulfonate, Verwendung finden. Mitunter bedingen aber diese üblichen Emulgatoren störende Nebenwirkungen. Um diese auszuschließen, kann man erfindungsgemäß polymere Emulgatoren verwenden.
  • Solche polymere Emulgatoren sind z. B. ot-Protein oder wasserlösliche synthetische Polymere, zB.
  • Acrylamid-Styrol-Methacrylsäure-Mischpdymerisate.
  • Die zupfropfenden Kernpolymerisate können fertig vorliegen. Diese vorgebildeten oder vorhandenen Kernpolymerisate werden in einem wäßrigen Medium kolloid verteilt, und in dieser Emulsion wird dann die Polymerisation der zur Ausbildung der Pfropfteilchen erforderlichen Monomeren vorgenommen.
  • Die zur Herstellung von Pfropfpolymerisaten erforderlichen Kernpolymerisate können auch aus den Monomeren oder Monomerengemischen durch Emulsionspolymerisation hergestellt werden. Die Herstellung der Pfropfteilchen kann dann anschließend durch Polymerisation der entsprechenden Monomeren oder Monomerengemische vorgenommen werden. Diese Herstellung von Pfropfpolymerisaten kann auch kontinuierlich derart erfolgen, daß man zunächst in der ersten Arbeitsstufe die das Kern polymerisat ergebenden Monomeren in wäßriger Emulsion polymerisiert und in dieser Emulsion die die Pfropfteilchen bildenden Monomeren, gegebenenfalls nach Zusatz weiterer Katalysatormengen, auf das Kerupolymerisat in einer zweiten Arbeitsstufe polymerisiert und dabei auf das Kernpolymerisat aufpfropft.
  • Wenn der zur Polymerisation der die Pfropfteilchen bildenden Monomeren oder Monomerengemische verwendete Emulgator selbst ein Polymerisat ist, kann gemäß der vorliegenden Erfindung ein Pfropfpolymerisat auch dadurch erhalten werden, daß man das in dem Emulgator vorhandene Polymerisat mit den zur Bildung der Pfropfteilchen erforderlichen Monomeren oder Monomerengemischen, von denen mindestens ein Monomeres ein vernetztes Polymerisat bildet, zu einem Pfropfpolymerisat polymerisiert.
  • Gemäß der Erfindung kann man durch Aufpfropfen von entsprechenden Pfropfteilchen z. B. nichtpolare Kernpolymerisate in polare Pfropfpolymerisate umwandeln und auf polare Kernpolymerisate weitere gleiche oder andere polare Gruppen aufpfropfen.
  • Eine solche Umwandlung eines vernetzten nichtpolaren Polymerisats oder Mischpolymerisats in ein polares Pfropfpolymerisat kann man z. B. dadurch erhalten, daß man auf das Kernpolymerisat z. B.
  • Polyacrylsäurenitril aufpolymerisiert.
  • Die Erfindung ermöglicht auch die Herstellung von vulkanisierbaren Pfropfpolymerisaten aus nicht vulkanisierbaren Plastomeren.
  • Zur Herstellung solcher vulkanisierbarer Pfropfpolymerisate mit vulkanisierbaren Restdoppelbindungen werden Divinylmonomere, wie Divinylbenzol, oder Vinyl-Allyl-Monomere, wie Allylmethacrylat, oder auch ein Dien, z. B. Butadien, Isopren, in mäßiger Konzentration verwendet, wobei die Polymerisationsbedingungen scharf kontrolliert werden, um einige Doppelbindungen im Pfropfpolymerisat aufrechtzuerhalten, und es ist dabei darauf zu achten, daß die Polymerisationstemperatur nicht erhöht wird. Die Pfropfpolymerisate, welche restliche Doppelbindungen enthalten, können mit Hilfe von Vulkanisationshilfen in an sich bekannter Weise vulkanisiert werden.
  • Pfropfpolymerisate, welche Carbonylgruppen enthalten, können den für Carbonylgruppen eigenen Reaktionen unterworfen werden. Carbonylgruppen enthaltende Pfropfpolymerisate können z. B. erhalten werden, indem man auf ein vernetztes Kernpolymerisat ein reaktives Material, wie Acrolein, Methacrolein oder Crotonaldehyd, aufpfropft.
  • Verwendet man zum Aufpfropfen von vernetzten Kernpolymerisaten Vinyläther oder Polyoxyverbindungen, wie Glyzerinmonovinyläther oder polymerisierbare Säuren, so erhält man vernetzte Pfropfpolymerisate, die Hydroxyl- oder Carboxylgruppen enthalten.
  • Beispiel 1 In diesem Beispiel wird die Pfropfpolymerisation eines bereits vernetzten Kernpolymerisats mit weiteren vernetzten Pfropfteilchen gezeigt.
  • Zur Bereitung des vernetzten Kernpolymerisats werden 90Teile Styrol und 10 Teile Divinylbenzol mit 300 Teilen Wasser und 10 Teilen Alkyl-Aryl-Natriumsulfonat emulgiert und nach Zusatz von 1 Teil Diisopropylbenzol-Hydroperoxyd, 0,21 Teilen Kaliumpyrophosphat, 0,19 Teilen Eisensulfat, 0,075 Teilen tert.-Dodecylmercaptan und 0,5 Teilen Kaliumchlorid bei 50° C polymerisiert.
  • Das in Emulsion vorliegende vernetzte Kernpolymerisat wird dann mit 5 Teilen Äthylenglykoldimethacrylat oder mit 5 Teilen Allylacrylat oder mit 10 Teilen Triäthylcyanurat bzw. mit 5 Teilen Vinyltoluol und 5 Teilen Divinylbenzol weiter pfropfpolymerisiert. Nach einer Polymerisationsdauer von 12 bis 24 Stunden wird ein weiter vernetztes Pfropfpolymerisat erhalten.
  • Beispiel 2 In gleicher Weise können vernetzte Styrol-Divinylbenzol-Kernpolymerisate, enthaltend Styrol ......... .. 61 61 50 Teile Divinylbenzol . . 8 8 8 Teile mit einem Monomerengemisch, bestehend aus Styrol .. .. 25 25 30 Teile Methacrylsäure .. . 4 5 10 Teile Divinylbenzol . 2 2 2 Teile zu vernetzten Pfropfpolymerisaten pfropfpolymerisiert werden.
  • Beispiel 3 In diesem Beispiel wird die Herstellung eines vernetzten Pfropfpolymerisats gezeigt, bei dem das nicht vernetzte Kernpolymerisat gleichzeitig als polymerer Emulgator dient.
  • Zur Herstellung dieses vernetzten Pfropfpolymerisats werden zur Bereitung des polymeren Emulgators 15 Teile Acrylamid, 2 Teile Methacrylsäure und 3 Teile Styrol mit 300 Teilen Wasser, 0,3 Teilen Kaliumpersulfat und 0,15 Teilen Natriumbisulfit 2 Stunden bei 60° C polymerisiert.
  • Zur Aufpfropfung werden auf das in vorbeschriebener Weise erhaltene Kernpolymerisat 90 Teile Styrol, 10 Teile Divinylbenzol, 400 Teile Wasser und 2 Teile Azo-bis-(isobutyronitril) 12 Stunden bei einer Temperatur von 600 C pfropfpolymerisiert.
  • Beispiel 4 Die Herstellung eines Restdoppelbindungen enthaltenden vernetzten Pfropfpolymerisats kann in folgender Weise erfolgen: Styrol ................. 80 70 Teile Divinylbenzol .......... 9 9 Teile Methacrylsäure 1010 Teile Wasser ................ 300 300 Teile Alkyl-Aryl-Natriumsulfonat ............ 10 10 Teile werden emulgiert und nach Zusatz der im Beispiel 1 angeführten Polymerisationshilfen in der ersten Stufe zu einem vernetzten Kernpolymerisat polymerisiert.
  • In diese Emulsion werden dann 10 Teile Isopren und 1 Teil Divinylbenzol eingeführt und die Polymerisation der Pfropfteilchen durchgeführt. Die erhaltenen Pfropfpolymerisate bestehen aus einem unlöslichen und unschmelzbaren kolloiden Kernpolymerisat, auf dem ein weicher kautschukartiger Überzug von vernetzten Pfropfteilchen aufgebracht ist.
  • Die gemäß der Erfindung hergestellten Pfropfpolymerisate stellen eine neue Klasse wertvoller Kunststoffe dar. Sie sind nicht nur in den üblichen Lösungsmitteln unlöslich, sondern auch unlöslich in anderen Hochpolymeren. Sie quellen nicht an, können aber leicht in Hochpolymere eingearbeitet werden, in welchen sie infolge ihrer Unlöslichkeit als kolloide Teilchen von sphärischer Form erhalten bleiben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von unlöslichen vernetzten Hochpolymeren kolloider Teilchengröße durch Polymerisation von gegebenenfalls vernetzende Bindungen enthaltenden Monomeren in Gegenwart von vorgebildeten Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man aufunvernetzte oder vernetzte natürliche oder synthetische Hochpolymere, die in einer Emulsion kolloid verteilt sind, Monomere oder Monomerengemische, von denen mindestens ein Monomeres eine die Vernetzung bedingende Gruppe enthalten muß, wenn das Kernpolymerisat unvernetzt ist, in Gegenwart eines Katalysators aufpfropft, wobei die Polymerisation bis zur Unlöslichkeit der entstehenden Teilchen durchgeführt wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgatoren für die katalytische Pfropfpolymerisation natürliche polymere Emulgatoren oder wasserlösliche Polymerisate verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zu der in einer ersten Arbeitsstufe durch katalytische Polymerisation der Monomeren in wäßriger Emulsion gebildeten Emulsion der Kernpolymerisate in der zweiten Arbeitsstufe die Pfropfteilchen bildenden Monomeren oder Monomerengemische zugibt und weiterpolymerisiert.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kernpolymerisate die als Emulgatoren dienenden wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Polymerisate verwendet.
    15. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die fertig gebildeten Pfropfpolymerisate weitere gleiche oder verschiedene Pfropfteilchen durch Polymerisation der entsprechenden Monomeren aufpfropft.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 679 562.
DEB50450A 1953-09-08 1954-09-06 Verfahren zur Herstellung von unloeslichen, vernetzten Hochpolymeren kolloider Teilchengroesse Pending DE1123476B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2264224A1 (de) * 1972-12-30 1974-07-18 Roehm Gmbh Herstellung eines vernetzten polystyrol-emulsionspolymerisats und seine verwendung zum trueben von kunststoffen auf methacrylatbasis

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB679562A (en) * 1948-11-16 1952-09-17 Bataafsche Petroleum Polymers and a process for the preparation thereof

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