DE1121578B - Process for crease-proof finishing of cellulosic materials - Google Patents
Process for crease-proof finishing of cellulosic materialsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Knitterechtausrüstung von cellulosehaltigen Materialien, wie z. B. solchen aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose, wobei es sich um Gewebe oder Gewirke handeln kann, durch Behandlung dieser Materialien mit einem wäßrigen Medium, welches einen Polyvinylalkohol und ein Vernetzungsmittel, das mindestens zwei Hydroxylgruppen im Molekül besitzt und keine wasserunlöslichen Harze unter Homopolymerisation bildet, enthält.The invention relates to a method for the crease-proof finishing of cellulosic materials, such as B. those made of cotton or regenerated cellulose, which are woven or knitted fabrics can act by treating these materials with an aqueous medium, which is a polyvinyl alcohol and a crosslinking agent that has at least two hydroxyl groups in the molecule and does not form water-insoluble resins with homopolymerization.
Es wurde bereits vorgeschlagen, derartige Stoffe mit Polyvinylalkohol und Formaldehyd zu behandeln, welche die Beibehaltung mechanischer Effekte, wie z. B. Glänzen oder Prägen, unterstützen oder knitterfeste Gewebe erzeugen sollen. Derartige von früher her bekannte Verfahren bezwecken die Erzeugung von Knitterfestigkeit im trockenen Zustand. Das Ziel des vorliegenden Verfahrens ist dagegen die Erzeugung einer hohen Knitterfestigkeit im nassen Zustand — sogenannter »no iron«-Effekt —, wobei der Trockenknitterwinkel nur eine geringe oder überhaupt keine Zunahme über den normalerweise erhältlichen erfährt. Ein wichtiges Kennzeichen der vorliegenden Erfindung ist, daß sie die Herstellung von Stoffen mit hoher Biegungssteifigkeit und gleichzeitig ausgezeichneter Naßknitterfestigkeit ermöglicht. In diesem besonderen Falle wird der Trockenknitterwinkel etwas verkleinert. Das ist besonders für die Herstellung von Zwischenfutter für knitterecht ausgerüstete Hemdenstoffe aus Baumwolle oder aus synthetischen Faserstoffen oder auch aus Gemischen beider von Bedeutung.It has already been proposed to treat such substances with polyvinyl alcohol and formaldehyde, which the retention of mechanical effects such. B. Shining or embossing, supporting or wrinkle-proof To produce tissue. Such previously known methods are intended for production of crease resistance when dry. The aim of the present proceedings, however, is Creation of high crease resistance when wet - the so-called "no iron" effect - whereby the dry wrinkle angle had little or no increase over normal learns available. An important feature of the present invention is that it is manufacturing of fabrics with high flexural rigidity and at the same time excellent wet crease resistance. In this particular case, the dry wrinkle angle is slightly reduced. This is special for the production of intermediate lining for shirt fabrics made of cotton or with a crease-proof finish from synthetic fibers or from mixtures of both are important.
Es ist bereits aus der USA.-Patentschrift 2 704 750 bekannt, als Vernetzungskatalysator für Amin-Aldehydharze einen Sulfocarboxylsäureester zu verwenden, der 2 Kohlenstoffatome in q- und ^-Stellung zur veresterten Carboxylgruppe aufweist und an einem der beiden Kohlenstoffatome eine Sulfonatgruppe hat. Dieser Katalysator gibt eine verhältnismäßig harte Ausrüstung.It is already known from US Pat. No. 2,704,750 to use a sulfocarboxylic acid ester as a crosslinking catalyst for amine-aldehyde resins which has 2 carbon atoms in the q and ^ positions to the esterified carboxyl group and has a sulfonate group on one of the two carbon atoms. This catalyst gives a relatively tough finish.
Weiter ist aus der deutschen Patentschrift 870 544 der Einsatz von Estern der Weinsäure als Katalysatoren für die wasserabweisende Ausrüstung von Textilien durch Behandlung von in organischem Lösungsmittel gelöstem Methylolamintriazin bekannt, wobei das Methylolamintriazin wenigstens einen aliphatischen Rest von mindestens 4 Kohlenstoffatomen enthält.German Patent 870 544 also describes the use of esters of tartaric acid as catalysts for the water-repellent finishing of textiles by treating in organic Known solvent dissolved methylolamine triazine, the methylolamine triazine at least one contains an aliphatic radical of at least 4 carbon atoms.
Die entsprechend der deutschen Patentschrift 925 109 einer Lösung von Polyvinylalkohol-Formaldehyd
bzw. -Acetaldehyd zugesetzten Paraffine, Harze oder Öle bewirken lediglich eine Hydro-Verfahren
zur Knitterechtausrüstung
von cellulosehaltigen MaterialienThe paraffins, resins or oils added to a solution of polyvinyl alcohol-formaldehyde or -acetaldehyde in accordance with German patent specification 925 109 only cause a hydro-process for the crease-proof finish
of cellulosic materials
Anmelder:Applicant:
Bleachers Association Limited,
Manchester, Lancashire (Großbritannien)Bleachers Association Limited,
Manchester, Lancashire (UK)
Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt,
München 13, Kurfürstenplatz 2Representative: Dr. M. Eule, patent attorney,
Munich 13, Kurfürstenplatz 2
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Großbritannien vom 11. März (Nr. 7879)Great Britain March 11 (# 7879)
und 1. Mai 1957 (Nr. 13 803)and May 1, 1957 (No. 13 803)
Henry Bristow McCanceHenry Bristow McCance
und .Frederick Richard Wilfred Sloan,and .Frederick Richard Wilfred Sloan,
Ballyclare, Antrim, Nordirland (Großbritannien),Ballyclare, Antrim, Northern Ireland (UK),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
phobierung der aus diesen Gemischen hergestellten Filme und werden in diesen nur gelöst oder verteilt, aber nicht chemisch eingebaut.phobing of the films made from these mixtures and are only dissolved or distributed in them, but not chemically incorporated.
Demgemäß wird gemäß der vorliegenden Erfindung der cellulosehaltige Stoff in einem wäßrigen Medium mit einem Polyvinylalkohol, einem Vernetzungsmittel, welches mindestens zwei Hydroxylgruppen im Molekül hat, sowie mit einem wasserlöslichen Polyester, welcher freie Carboxylgruppen enthält, behandelt.Accordingly, in accordance with the present invention, the cellulosic fabric is in an aqueous medium with a polyvinyl alcohol, a crosslinking agent which has at least two hydroxyl groups in the molecule, as well as with a water-soluble polyester, which contains free carboxyl groups, treated.
Der Einsatz eines erfindungsgemäßen wasserlöslichen, freie Carboxylgruppen enthaltenden PoIyesters als Katalysator bewirkt, daß der mit der Cellulose vernetzte Polyvinylalkohol eine flexiblere Ausrüstung ergibt, als dies mit einem Katalysator von niedrigerem Molekulargewicht möglich ist, wobei außerdem der Katalysator die für die Vernetzungsreaktion nötigen Wasserstoffionen liefert.The use of a water-soluble polyester according to the invention containing free carboxyl groups as a catalyst causes the polyvinyl alcohol crosslinked with the cellulose to be more flexible Equipment results than is possible with a lower molecular weight catalyst, wherein in addition, the catalyst supplies the hydrogen ions required for the crosslinking reaction.
Wo Steifigkeitseffekte gefordert werden, muß der Polyvinylalkohol vorzugsweise von mittlerer bis hoher Viskosität sein, mindestens zu 97°/0 hydrolysiert; anderenfalls sollte man einen Polyvinylalkohol niedriger Viskosität bevorzugen.Where stiffness effects are required, the polyvinyl alcohol must be preferably of medium to high viscosity, hydrolyzed at least 97 ° / 0; otherwise, a low viscosity polyvinyl alcohol should be preferred.
Bei Durchführung der vorliegenden Erfindung kann der obenerwähnte Stoff aus Baumwolle oderIn practicing the present invention, the aforementioned fabric may be made of cotton or
109 759/395109 759/395
aus regenerierter Cellulose bestehen. Das Vernetzungsmittel kann zweckmäßigerweise aus Formaldehyd bestehen, welcher natürlich im Zustand des Hydrats bifunktionell ist, oder es kann eine Verbindung von Formaldehyd sein, welche wenigstens bifunktionell ist. Eine derartige Verbindung kann Glyoxal, ein Hemi-Acetal, ein methyliertes Derivat des Formaldehyds oder auch ein Dialdehyd sein.consist of regenerated cellulose. The crosslinking agent can expediently consist of formaldehyde which is of course bifunctional in the state of hydrate, or it can be a compound be of formaldehyde, which is at least bifunctional. Such a connection can Glyoxal, a hemi-acetal, a methylated derivative of formaldehyde or a dialdehyde.
Derartige Vernetzungsmittel reagieren sowohl mit dem Polyvinylalkohol als auch mit dem Cellulosemolekül. Zu den Vernetzungsmitteln kann auch ein Gemisch einer der obigen Verbindungen mit freiem Formaldehyd gehören. Der Polyvinylalkohol kann in Wasser löslich oder dispergierbar sein. Der als Katalysator verwendete Polyester kann durch unvollständige Veresterung einer Mono- oder PoIycarbonsäure oder eines Anhydrids derselben mit einem einwertigen oder einem mehrwertigen Alkohol hergestellt werden. Die Ausgangsstoffe zur Herstellung der Polyester können mehrbasische Säuren, insbesondere zweibasische Säuren, wie z. B. Sebacinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder Phthalsäure oder deren Anhydride, sowie mehrwertige Alkohole, wie z. B. die Glykole oder Glycerin, sein. Wesentlich ist, daß die Polyester freie Carboxylgruppen besitzen, was man leicht in der Weise erreichen kann, daß die Säurekomponente gegenüber der Alkoholkomponente in einem wesentlichen Überschuß vorhanden ist.Such crosslinking agents react with both the polyvinyl alcohol and the cellulose molecule. A mixture of one of the above compounds with free Formaldehyde. The polyvinyl alcohol can be soluble or dispersible in water. The as Polyester used as a catalyst can be caused by incomplete esterification of a mono- or polycarboxylic acid or an anhydride thereof with a monohydric or polyhydric alcohol getting produced. The starting materials for the production of the polyester can be polybasic acids, in particular dibasic acids, such as. B. sebacic acid, maleic acid, succinic acid or phthalic acid or their anhydrides, and polyhydric alcohols, such as. B. the glycols or glycerin. Essential is that the polyesters have free carboxyl groups, which can easily be achieved in such a way that the Acid component is present in a substantial excess over the alcohol component.
Da die Polyester harziger Natur sind, ist die vollständige Ionisierung der Carboxylgruppen im trockenen Zustand beschränkt, so daß das Material in cellulosehaltigen Textilien ohne deren durch Säure bedingten Abbau getrocknet werden kann. Das ermöglicht die Verwendung geringerer pH-Werte, als es bei der freien Säure möglich wäre, so daß man eine schnellere und vollständigere Polymerisation erreichen kann, wo Harzappreturen auf cellulosehaltige oder ähnliche Stoffe aufgebracht werden. Überdies werden die Vernetzungsreaktionen bei Cellulose durch die Verwendung eines solchen Polyesters erheblich erleichtert, und da das Polyhydroxylsubstrat sowohl aus Cellulose als auch aus einem Polyvinylalkohol besteht, erfolgt bei jeder der beiden letzteren Komponenten nicht nur eine Vernetzung, sondern sie werden auch miteinander verbunden.Since the polyesters are resinous in nature, the complete ionization of the carboxyl groups is in the dry Condition limited, so that the material in cellulose-containing textiles without their due to acid conditional degradation can be dried. This enables the use of lower pH values than it would be possible with the free acid, so that a faster and more complete polymerization can be achieved where resin finishes are applied to cellulosic or similar fabrics. Besides the crosslinking reactions in cellulose become considerable through the use of such a polyester facilitated, and since the polyhydroxyl substrate is made of both cellulose and a polyvinyl alcohol exists, each of the latter two components is not just networked, it is are also connected to each other.
Ein geeigneter Polyester kann beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzen von Triäthylenglykol im Verhältnis von 0,5 : 1 und Ausführen der Reaktion in einem mit Entlüftung versehenen Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl in einem langsamen Strom eines inerten Gases. Die Reaktionstemperatur wird etwa 2 Stunden lang auf 170""C gehalten, dann auf 190° C erhöht und auf dieser letzteren Temperatur gehalten, bis die Säurezahl 250 erreicht hat. Nach dem Abkühlen zeigt der Polyester das Aussehen eines Gels.A suitable polyester can be made, for example, by reacting triethylene glycol in a ratio of 0.5: 1 and carrying out the reaction in a vented one Stainless steel reaction vessel in a slow stream of inert gas. The reaction temperature is raised to 170 "" C for about 2 hours held, then increased to 190 ° C and held at this latter temperature until the acid number Has reached 250. After cooling, the polyester shows the appearance of a gel.
Um die besten Ergebnisse zu erhalten, wird die Behandlung des Stoffes bei einem pH-Wert ausgeführt, der über pn 2,4 nicht hinausgeht. Dabei können mit den obenerwähnten Bestandteilen, die in einem wäßrigen Medium aufgelöst oder dispergiert sind, Gewebe oder Gewirke getränkt werden, worauf dieselben auf etwa 80% abgequetscht werden; hieran schließen sich ein Trocknen und ein etwa 3 minutiges Erhitzen bei einer Temperatur von 1200C an, um die Reaktion zu vollenden.In order to obtain the best results, the treatment of the substance is carried out at a pH value that does not exceed pn 2.4. In this case, woven or knitted fabrics can be soaked with the above-mentioned constituents, which are dissolved or dispersed in an aqueous medium, whereupon they are squeezed off to about 80%; This is followed by a drying and about 3 minutiges heating at a temperature of 120 0 C to close, in order to complete the reaction.
Die vorliegende Erfindung wird weiterhin durch die nachstehenden Beispiele des näheren erläutert.The present invention is further illustrated by the following examples.
Beispiel 1
Zwischenfutterappretur für Zellwolleexample 1
Intermediate lining finish for rayon
10 g zu 97<Vo hydrolysierter Polyvinylalkohol mittlerer Viskosität werden in 80 ml Wasser von etwa 90° C aufgelöst. Nach dem Abkühlen auf etwa 25° C werden 10 g Dimethyloläthylencarbamid sowie 10 g Tetramethylolacetylendicarbamid und dann 2 g eines Polyesters, aufgelöst in 20 ml Wasser.10 g to 97 <Vo hydrolyzed polyvinyl alcohol of medium size Viscosity are dissolved in 80 ml of water at about 90 ° C. After cooling down to about 25 ° C are 10 g of dimethylolethylene carbamide and 10 g of tetramethylolacetylenedicarbamide and then 2 g of a polyester dissolved in 20 ml of water.
ίο hinzugesetzt. Durch diese Lösung wird ein Zellwollgewebe im Gewicht von 169,54 g/m2 gezogen, dann ausgequetscht und getrocknet. Dieses Stück wurde dann 3 1I2 Minuten lang bei 1300C erhitzt. Der Stoff hatte eine sehr hohe Naßknitterfestigkeit und ebenso eine sehr viel bessere Abriebfestigkeit. Ferner wurde bei diesem Stoff bzw. Gewebe die Schrumpfung in Kette und Schuß stabilisiert sowie die Wasseraufnahme herabgesetzt. Dieses Material kann also zur Herstellung von Zwischenfutter für knitterecht ausgerüstete Stoffe verwendet werden.ίο added. A cellulose tissue weighing 169.54 g / m 2 is pulled through this solution, then squeezed out and dried. This piece was then heated at 130 ° C. for 3 1 1 2 minutes. The fabric had very high wet wrinkle resistance and also much better abrasion resistance. Furthermore, the shrinkage in the warp and weft was stabilized in this fabric or fabric and the water absorption was reduced. This material can therefore be used for the production of intermediate lining for fabrics with a crease-proof finish.
Beispiel 2
Knitterechtausrüstung für BaumwollpopelineExample 2
Anti-crease equipment for cotton poplin
1 g zu 97% hydrolysierter Polyvinylalkohol von mittlerer Viskosität wird in 80 ml heißen Wassers aufgelöst. Nach dem Abkühlen werden 25 g Tetramethylolacetylendicarbamid und anschließend 2 g eines Polyesterkondensationsproduktes, aufgelöst in 20 ml Wasser, sowie 5 g einer 40%igen (Gewichtsvolumen) Lösung von Formaldehyd hinzugesetzt. Durch diese Lösung wird ein Stück in geeigneter Weise vorbereiteter Popeline gezogen, getrocknet und dann 3 1J2 Minuten lang bei 130° C erhitzt.Dissolve 1 gram of 97% hydrolyzed polyvinyl alcohol of medium viscosity in 80 ml of hot water. After cooling, 25 g of tetramethylolacetylenedicarbamide and then 2 g of a polyester condensation product, dissolved in 20 ml of water, and 5 g of a 40% (weight volume) solution of formaldehyde are added. By this solution a piece suitably is pulled prepared poplin, heated dried and then 3 1 J 2 minutes at 130 ° C.
Hernach kann das Material mit Seife und Soda gewaschen werden. Man erzielt eine gute Naßknitterfestigkeit sowie eine ausgezeichnete Abrieb- und Waschfestigkeit. Aus diesem Stoff hergestellte Kleidungsstücke erfordern nach dem Waschen wenig oder überhaupt kein Bügeln.After that, the material can be washed with soap and soda. Good wet crease resistance is achieved as well as excellent abrasion and wash resistance. Made from this fabric Garments require little or no ironing after washing.
Knitterechtausrüstung für Zwischenfutter
aus ZellwolleAnti-crease equipment for intermediate lining
made of rayon
10 g zu 97% hydrolysierter Polyvinylalkohol mittlerer Viskosität werden in 80 ml Wasser von 90° C aufgelöst. Nach dem Abkühlen auf etwa 25° C werden 21 g Tetramethylolacetylendicarbamid und anschließend 5 g einer 40%igen (Gewichtsvolumen) Lösung von Formaldehyd, schließlich 2 g eines in 20 ml Wasser aufgelösten Polyesters hinzugesetzt.10 g of 97% hydrolyzed polyvinyl alcohol of medium viscosity are dissolved in 80 ml of water at 90 ° C. After cooling to about 25 ° C., 21 g of tetramethylolacetylenedicarbamide and then 5 g of a 40% (weight volume) solution of formaldehyde, finally 2 g of a polyester dissolved in 20 ml of water are added.
Durch diese Lösung wird ein Stück Zellwollgewebe Im Gewicht von 169,54 g/m2 gezogen, dann abgequetscht und getrocknet. Das Gewebe wird dann 3V2 Minuten lang bei 130° C erhitzt. Das fertige Gewebe hatte eine sehr hohe Naßknitterfestigkeit und ebenso eine sehr viel bessere Abriebfestigkeit. Ferner wurde die Schrumpfung in Kette und Schuß stabilisiert und die Wasseraufnahme herabgesetzt. Aus diesem Gewebe hergestellte Kleidungsstücke erfordern nach dem Waschen wenig oder überhaupt kein Bügeln.A piece of cellulose tissue weighing 169.54 g / m 2 is pulled through this solution, then squeezed and dried. The tissue is then heated at 130 ° C for 3V for 2 minutes. The finished fabric had a very high wet crease resistance and also a much better abrasion resistance. Furthermore, the shrinkage in the warp and weft was stabilized and the water absorption was reduced. Garments made from this fabric require little or no ironing after laundering.
Beispiel 4
65 Example 4
65
Zwischenfutterappretur für BaumwollgarnInterlining finish for cotton yarn
5 g zu 97% hydrolysierter Polyvinylalkohol werden in 80 ml Wasser von etwa 90° C aufgelöst.5 g of 97% hydrolyzed polyvinyl alcohol are dissolved in 80 ml of water at about 90 ° C.
Nach dem Abkühlen auf etwa 25 C werden 10 g Dimetlnlolatlnlencarbamid und 2 g eines Polyesters, aufgelöst in 20 ml Wasser, hinzugesetzt.After cooling to approx. dissolved in 20 ml of water, added.
Durch diese Lösung wird ein Baumwollstrang im Gewicht 288,21 g. m2 gezogen, dann auf etwa 80% abgequetscht und getrocknetThis solution gives a cotton skein weighing 288.21 g. m 2 pulled, then squeezed to about 80% and dried
Das Gewebe wird dann 3 Minuten lang bei einer Temperatur von 130 C erhitzt und schließlich alkalisch gewaschen und getrocknet. Man erzielt eine sehr hohe Naßknitterfestigkeit verbunden mit Steifigkeit.The fabric is then heated for 3 minutes at a temperature of 130 C and finally alkaline washed and dried. A very high wet crease resistance combined with rigidity is achieved.
Bei allen obigen Beispielen war der verwendete Polyester ein Produkt, das man durch die unvollständige Veresterung von Citronensäure mit Triäthylenglykol erhalten hatte. Es kann ersetzt werden durch ein Kondensationsprodukt, das wie folgt hergestellt ist:In all of the above examples, the polyester used was a product that can be identified by the incomplete Esterification of citric acid with triethylene glycol had received. It can be replaced by a condensation product made as follows:
53.4 kg Bernsteinsäure und 90,7 kg Polyäthylenglykol 400 werden in einem vertikalen Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl in einem langsamen Strom von inertem Gas erhitzt; nach ungefähr 2 Stunden bei 170 C wird die Temperatur langsam auf 190c C erhöht und so lange gehalten, bis der Säurewert beständig bei 90 ist, wenn das Produkt abgekühlt wird. Ungefähr 6% dieses Produktes können in der Zubereitung benutzt werden.53.4 kg of succinic acid and 90.7 kg of polyethylene glycol 400 are heated in a vertical stainless steel reaction vessel in a slow stream of inert gas; After about 2 hours at 170 ° C, the temperature is slowly increased to 190 ° C and held until the acid value is stable at 90 when the product is cooled. About 6% of this product can be used in the preparation.
Wahlweise kann ein Maleinsäure-Triäthylenglykol-Kondensationsprodukt, in welchem das Verhältnis von Alkohol zu Säure gleich 1:2 ist, benutzt werden.Optionally, a maleic acid-triethylene glycol condensation product in which the ratio of alcohol to acid is 1 : 2 can be used.
Der Polyester kann in ähnlicher Weise, wie oben angegeben, hergestellt werden, wobei die Reaktion so lange durchgeführt wird, bis ein Säurewert von 250 erreicht wird. 2% hiervon werden in der Zubereitung zur Behandlung der Stoffe benutzt.The polyester can be prepared in a manner similar to that given above, with the reaction is carried out until an acid value of 250 is reached. 2% of this is used in the preparation used to treat the fabrics.
Auch Mischungen von Säuren können verwendet werden. Ein Kondensationsprodukt mit einem Säurewert von 250, welches von äquivalenten Mengen an Säureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid und Triäthylenglykol hergestellt ist, ist im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens gut brauchbar.Mixtures of acids can also be used. A condensation product with an acid value of 250, which of equivalent amounts of Acid anhydride, succinic anhydride and triethylene glycol is made within the scope of the invention Process well usable.
Claims (3)
Deutsche Patentschriften Nr. 870 544, 925 10'): USA.-Patentschrift Nr. 2 704 750.Considered publications:
German Patent Specifications No. 870 544, 925 10 '): USA.-Patent No. 2 704 750.
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| US3071430A (en) | 1963-01-01 |
| GB877582A (en) | 1961-09-13 |
| GB846287A (en) | 1960-08-31 |
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