DE112019004397T5 - Holzschutzmittel - Google Patents

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David Laganella
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Abstract

Verfahren zum Schutz von Holz durch Inkontaktbringen von Holz mit einer ein Polyurethanpolymer, nichtwässrige Lösungsmittel und ein Holzschutzmittel umfassenden Zusammensetzung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von Holz, um Schutz vor Holz abbauenden Organismen zu vermitteln.
  • Bevor Holz genutzt wird, existieren viele Verfahren und Zusammensetzungen zum Holzschutz. Auf dem Markt sind auch Schutzmittel erhältlich, um Holz an Ort und Stelle zu behandeln, einschließlich Produkte sowohl auf Ölbasis als auch auf Wasserbasis. Die Produkte auf Ölbasis bestehen im Allgemeinen aus Erdölen mit Pentachlorphenol oder Kreosot. In der US 7,959,723 wird eine solche Zusammensetzung, bei der öllösliche Schutz- bzw. Konservierungsmittel für Holz zum Einsatz kommen, beschrieben. Vom Standpunkt der Toxizität und der Umweltverschmutzung lassenc diese Wirkstoffe zu wünschen übrig.
  • Das Problem, dem sich diese Erfindung widmet, ist der Bedarf an einer umweltfreundlicheren Holzbehandlungszusammensetzung, die dazu in der Lage ist, Wirkstoffe effektiv zu vermitteln.
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zum Schutz von Holz; wobei man bei dem Verfahren Holz mit einer Holzbehandlungszusammensetzung in Kontakt bringt, die ein aus i) einem Polyol und einem ii) Isocyanat synthetisiertes Polyurethanpolymer; mindestens ein organisches Lösungsmittel; und mindestens ein Holzschutzmittel, das aus Bioziden auf Basis halogenierter Isothiazolone, Fungiziden auf Basis halogenierter Carbamate und Fungiziden auf Basis von Azolen ausgewählt ist, umfasst; wobei das Polyol 1 bis 5 % Poly-i-butylenoxid + 99 bis 95 % p-Propylenoxid umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich auf eine Holzbehandlungszusammensetzung, die ein aus i) einem Polyol und einem ii) Isocyanat synthetisiertes Polyurethanpolymer; mindestens ein organisches Lösungsmittel; und mindestens ein Holzschutzmittel, das aus Bioziden auf Basis halogenierter Isothiazolone, Fungiziden auf Basis halogenierter Carbamate und Fungiziden auf Basis von Azolen ausgewählt ist, umfasst; wobei das Polyol 1 bis 5 % Poly-i-butylenoxid + 99 bis 95 % p-Propylenoxid umfasst.
  • Alle Prozent- und Teile-je-Million(ppm)-Angaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Die Begriffe „ein/eine/einer“ beziehen sich sowohl auf die Einzahl als auch auf Fälle, bei denen mehr als ein/eine/einer existieren. Alle angegebenen Bereiche schließen deren Endpunkte ein und sind miteinander kombinierbar. Bei allen hier enthaltenen Molekulargewichten handelt es sich um das zahlenmittlere Molekulargewicht und diese werden durch Gelpermeationschromatographie (GPC) bestimmt. Es ist vorstellbar, dass eine Fachperson mehrere geeignete und/oder bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung auswählen und/oder miteinander kombinieren könnte.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzte Polyurethanpolymere werden üblicherweise über eine Reaktion von Isocyanaten mit Polyolen synthetisiert, aber können weitere funktionelle Gruppen enthalten, die von der Reaktion von Isocyanaten mit anderen Monomeren, z. B. von Carbonsäuren abgeleitete Amidgruppen und Harnstoffe, die von Aminen, z. B. Ethylendiamin (EDA), abgeleitet sind, oder anderen Polymeren wie Polyestern, z. B. von Adipinsäure und 1,6-Hexandiol, 1,4-Butandiol und/oder Neopentylglykol abgeleiteten Polyestern, oder Polycarbonaten, z. B. von Poly-1,6-hexandiolcarbonat abgeleiteten Polycarbonaten, abgeleitet sind. Geeignete Isocyanate sind z. B. Methylenbis(4-cyclohexylisocyanat) (MCI), Methylenbis(4-phenylisocyanat) (MDI), Polymethylenpolyphenolisocyanat (pMDl), Hexamethylendiisocyanat (HDI), Isophorondiisocyanat (IPDI) und Toluoldiisocyanat (TDI) und Kombinationen davon. Bei den Isocyanaten der vorliegenden Erfindung handelt es sich vorzugsweise um IPDI, pMDI, MDI und Kombinationen davon. Weiter bevorzugt handelt es sich bei dem Isocyanat um IPDI. Das zur Herstellung des Polyurethans eingesetzte Polyol umfasst p-Butylenoxid und p-Propylenoxid. Geeigneterweise umfasst das zur Herstellung des Polyurethans eingesetzte Polyol mindestens 1 % p-Butylenoxid. Geeigneterweise ist das Polyol aus 1 bis 5 % p-Butylenoxid + 99 bis 95 % p-Propylenoxid. Geeigneterweise beträgt das Molverhältnis von dem Isocyanat zu Polyol der Polyurethanpolymere weniger als 4 bis mehr als oder gleich 0,1, alternativ weniger als oder gleich 2 bis mehr als oder gleich 0,1.
  • Polyurethanpolymere der vorliegenden Erfindung können verkappt oder nicht verkappt sein. Sind die Polyurethanpolymere verkappt, eignet sich als ein Verkappungsmittel ein Amin oder ein Alkohol. Vorzugsweise handelt es sich bei dem Verkappungsmittel um ein Monoamin oder einen Monoalkohol. Insbesondere handelt es sich bei dem Verkappungsmittel um ein monoprimäres Alkylamin, ein monosekundäres Alkylamin und/oder einen Monoalkohol mit einer Alkylgruppe. In Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung sind ein primäres Amin mit einer Kohlenstoffkettenlänge ≥ C6, ein Monoalkohol und sekundäres Amin und Mischungen davon geeignete Verkappungsmittel.
  • Das Polyurethanpolymer wird in einem nichtwässrigen Lösungsmittel oder einer Mischung von nichtwässrigen Lösungsmitteln synthetisiert. Die Menge an Lösungsmittel beträgt vorzugsweise 60 % bis 90 %, weiter bevorzugt 70 % bis 90 % und ganz besonders bevorzugt 75 % bis 90 %. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ester- und Etherlösungsmittel mit einem Siedepunkt von mindestens 150 °C und einem Flammpunkt von vorzugsweise mindestens 60 °C. Beispiele für derartige Lösungsmittel sind beispielsweise Alkane, verzweigte Alkane, Aromaten, z. B. Testbenzin, Toluol, Benzylalkohol, Xylole und Alkylbenzole. Eine geeignete Mischung von in der vorliegenden Erfindung nützlichen nichtwässrigen Lösungsmitteln ist Aromatic 200 (CAS-Nr. 64742-94-5).
  • Die Holzbehandlungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst, zusätzlich zu dem Polyurethanpolymer, ferner ein Holzschutzmittel. Das Holzschutzmittel kann aus der Klasse von Bioziden auf Basis halogenierter Isothiazolone, Fungiziden auf Basis halogenierter Carbamate, Metallsalzen von Naphthensäuren und Fungiziden auf Basis von Azolen ausgewählt sein. Wenn es sich bei dem Holzschutzmittel um ein Biozid auf Basis halogenierter Isothiazolone handelt, umfasst es vorzugsweise ein 3-Isothiazolon mit einem C4-C12-N-Alkylsubstituenten, weiter bevorzugt ein chloriertes 3-Isothiazolon und ganz besonders bevorzugt 4,5-Dichlor-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-on („DCOIT“). Es können Mischungen von Holzschutzmitteln verwendet werden. Wird das Polyurethanpolymer mit DCOIT kombiniert, enthält eine geeignete Zusammensetzung 23 % Polyurethanpolymer-Feststoffe, 23 % DCOIT und 54 % Aromatic 200.
  • Die zur Behandlung von Holz verwendete Zusammensetzung enthält vorzugsweise 100 ppm bis etwa 40.000 ppm, weiter bevorzugt 200 ppm bis etwa 30.000 ppm und ganz besonders bevorzugt 300 ppm bis etwa 25.000 ppm Holzschutzwirkstoff. Der Polymerfeststoffgehalt der Zusammensetzung beträgt vorzugsweise 10 % bis 40 %, weiter bevorzugt 10 % bis 30 % und ganz besonders bevorzugt 15 % bis 30 %. Das Verhältnis von Polymerfeststoffen zu Biozid beträgt vorzugsweise 2:1 bis 1:2, weiter bevorzugt 2:1 bis 1:1.
  • Ein weiterer entscheidender Bestandteil der Holzschutzmittelzusammensetzung ist ein organisches Lösungsmittel. Das Polyurethanpolymer wird mit organischem Lösungsmittel verdünnt. Geeigneterweise handelt es sich bei dem organischen Lösungsmittel um Diesel, es können jedoch andere organische Lösungsmittel eingesetzt werden, die den Fachpersonen bekannt sind. In einigen Ausführungsformen ist das organische Lösungsmittel nicht die gleiche Verbindung wie das nichtwässrige Lösungsmittel der vorliegenden Erfindung. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist Diesel als die Destillationsfraktion von Rohöl zwischen 200 °C (392 °F) und 350 °C (662 °F) bei atmosphärischem Druck, was in einem Gemisch von Kohlenstoffketten, die üblicherweise zwischen 8 und 21 Kohlenstoffatome je Molekül enthalten, resultiert, oder als Biodiesel, der aus Pflanzenöl oder tierischen Fetten (Biolipiden), die nicht mit Methanol umgeestert wurden (Fettsäuremethylester (FAME)), gewonnen wurde, und Mischungen davon definiert.
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Zusammensetzungen können gegebenenfalls weitere Komponenten enthalten, einschließlich, aber ohne darauf beschränkt zu sein, Stabilisatoren, Farbstoffe, Hydrophobierungsmittel, andere Holzbiozide, Fungizide und Insektizide, Antioxidationsmittel, Metallchelatoren, Radikalfänger usw., organische und anorganische UV-Stabilisatoren wie Kupferoxid oder andere laugungsbeständige Kupfersalze oder -komplexe; Zinkoxid; Eisensalze, Eisenoxid, Eisenkomplexe, transparentes Eisenoxid und nanopartikuläres Eisenoxid; Titandioxid; Benzophenon und substituierte Benzophenone; Zimtsäure und ihre Ester und Amide; substituierte Triazine, wie Triphenyltriazin und substituierte Phenyltriazin-UV-Absorber, Benzotriazol und substituierte Benzotriazol-UV-Absorber; Lichtschutzmittel vom Typ gehindertes Amin, die einzeln oder in Kombination verwendet werden. Hydrophobierungsmittel schließen z. B. verschiedene wachsartige Hydrophobierungsmittel, z. B. Paraffin-, Carnauba- und Polyethylenwachse; und Silikone ein. Andere Holzbiozide, Fungizide wie Kupfermetall, Bethoxazin und und Cyproconazol, Chlorothalonil, Tebuconazol, Propiconazol, Pentachlorphenol, Kreosot, Kupfernapthenat, quaternäres Ammoniumcarbonat/Hydrogencarbonat vom Dialkyldimethyltyp und Insektizide schließen z. B. jene, die in der US-Patentschrift Nr. 6,610,282 aufgeführt sind, ein, z. B. Imidacloprid, Thiacloprid, Permethrin und Etofenprox. Antioxidationsmittel schließen jegliche im Handel erhältlichen Antioxidansverbindungen, z. B. Phosphit-Antioxidationsmittel wie IRGAFOS; Lacton-Antioxidationsmittel; phenolische Antioxidationsmittel wie BHT; Ascorbinsäure; und IRGANOX und dergleichen ein. Metallchelatoren schließen z. B. EDTA, NTA, 1,10-Phenanthrolin, ACUMER 3100, DEQUEST, TAMOL 731, Tripolyphosphat und andere anorganische und organische Verbindungen und Polymere, die zur Chelatisierung oder Dispergierung von Metallsalzen nützlich sind, ein. Radikalfänger schließen z. B. TEMPO ein.
  • Die Holzbehandlung erfolgt, indem man das Holz mit der hier beschriebenen Holzbehandlungszusammensetzung in Kontakt bringt, vorzugsweise unter Bedingungen, die die AWPA Standards T1-16 einhalten und die in der U1-16 angegebenen Verwendungsbedingungen erfüllen. Zur Gewährleistung eines Langzeitschutzes muss sich das Schutz- bzw. Konservierungsmittel im Holz „festsetzen“ und darf, wenn das Holz nass wird, nicht zu schnell durch Verflüchtigung oder durch Auslaugen entfernt werden. Es könnte erwartet werden, dass ein verstärktes Eindringen oder eine verstärkte Bewegung des Schutz- bzw. Konservierungsmittels tief im Holz während der Behandlung auch zu einem verringerten Festsetzen des organischen Holzschutzmittels führen kann. Es wurde jedoch herausgefunden, dass die zur Bereitstellung eines verbesserten Eindringens eingesetzten Polymere das organische Biozid auch wirksam im Holz fixieren, wie es aus den Beispielen anhand der Untersuchungen zu ablösbaren Rückständen ersichtlich ist.
  • BEISPIELE
  • Synthese von Polyurethanpolymeren:
    • Die nachstehenden Polyurethane wurden aus einer Mischung aus einem bis-hydroxyterminierten Polypropylenoxid (95-99 %) / Polybutylenoxid (1-5 Gew.-%) und einem Diisocyanat synthetisiert. In den Reaktor wurden 150 mL einer wasserfreien Mischung aus bis-hydroxyterminiertem Polypropylenoxid (95-99 %) / Polybutylenoxid (1-5 Gew.-%) in Aromatic 200 (Lösungsmittel, Lösung mit 10-30 Gew.-%), Diisocyanat (2 Moläquivalente Isocyanate, bezogen auf die Hydroxylgruppen), mit 0,003 % eines Zinnkatalysators (Dibutylzinndilaurat) vorgelegt. Der Reaktor wurde unter Überkopfrühren auf 90 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Std. bei 90 °C gehalten.
  • Bei den Beispielen, bei denen das Polyurethan verkappt wurde, wurde Restisocyanat unter Verwendung von SWYPE™-Oberflächenteststreifen gemessen. Das Reaktionsprodukt wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das Verkappungsreagenz, Monoamin (1 Aminäquvialent, bezogen auf nicht umgesetztes Isocyanat), wurde zur Verkappung der verbleibenden Isocyanatgruppen im Reaktionsgemisch zugesetzt. Alternativ wurde, wenn ein Monoalkohol (1 Hydroxyläquvialent, bezogen auf nicht umgesetztes Isocyanat) als Verkappungsreagenz eingesetzt wurde, dieses bei 90 °C zugesetzt und für eine weitere Stunde bei 90 °C umgesetzt. Die Reaktion wird bei 90 °C fortgeführt, bis bei der Prüfung mit SWYPE-Teststreifen kein freies Isocyanat mehr beobachtet wurde. Die Polymerfeststoffe der PU-Lösung wurden aus der Umsetzung und der Menge der Edukte, die bei der Reaktion eingesetzt wurden, abgeschätzt. Die Polymerfeststoffe wurden als Summe der reaktiven Komponenten bei der Synthese des Polymers berechnet.
  • Verfahrensweise zur Bestimmung der Verträglichkeit von Diesel:
  • In einem klaren 1-oz-Fläschen wurden 0,1 g des Polymers (auf Basis von 100 % Polymerfeststoffen) mit 9,9 Gramm Dieselkraftstoff (Gewicht/Gewicht) auf eine 1%ige Polymerlösung verdünnt. Die Probe wurde 48 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. Nach 48 Stunden wurde die Lösung auf Unverträglichkeit, definiert als Phasentrennung, Niederschlag von Polymer als Feststoff und/oder Trübung, überprüft.
  • Berechnungen der Hansen-Löslichkeitsparameter:
  • Hansen-Löslichkeitsparameter (HSP) wurden für verschiedene Polyurethan-Endverkappungssegmente unter Verwendung der Software HSPiP (erworben von https://www.hansen-solubility.com/) errechnet. Vorhergesagte HSPs (unter Verwendung des Y-MB-Verfahrens), und zwar die HSP-Anteile für die Komponenten Dispersion (D), polare Bindungen (P) und Wasserstoffbrückenbindungen (H) (alle SP jeweils MPa1/2), die Gesamt-SP (berechnet unter Verwendung der vorhergesagten HSP) und „Endverkappungsabstand zu Diesel“ wurden errechnet. Gemäß der HSP-Theorie ist der Abstand zwischen zwei Stoffen ein Ausmaß der Löslichkeit. Je kleiner der Abstand, desto löslicher sind die Fluide ineinander. HSP-Daten für einen „Diesel“ wurden aus der Literatur bezogen (Batista et al. J. Am. Oil Chem. Soc. V92, 95, 2015). δ t = δ D 2 + δ P 2 + δ H 2
    Figure DE112019004397T5_0001
     R a = 4 ( δ D 1 − δ D 2 ) 2 + 4 ( δ P 1 − δ P 2 ) 2 + 4 ( δ H 1 − δ H 2 ) 2
    Figure DE112019004397T5_0002
    • δD1 = Dispersionslöslichkeitsparameter für Diesel = 14,51
    • δD2 = Dispersionslöslichkeitsparameter für eine gegebene Endgruppe (δD)
    • δP1 = polarer Löslichkeitsparameter für Diesel = 3,18
    • δP2 = polarer Löslichkeitsparameter für eine gegebene Endgruppe (δP)
    • δH1 = H-Brückenlöslichkeitsparameter für Diesel = 5,97
    • δH2 = H-Brückenlöslichkeitsparameter für eine gegebene Endgruppe (δH)
    Tabelle 1. Dieselverträglichkeit von Polyurethan, hergestellt mit 95% p-iPO + 5 Gew.-% piBO und IPDI mit verschiedenen Verkappungssegmenten (MG = 2000 bis 4000)
    Beispiel # Endverkappungsreagenz Polyol (bis-OH) Berechnete Hansen-Löslichkeitsparameter (MPa1/2) für Endverkappungssegment und „Endverkappungs“-Abstand zu „Diesel“ (Ra) Dieselverträglichkeit (1 Gew.-%)
    δT δD δP δH Ra p-iPO Mg=2000 BSP-1-12; Vergl. 1-5 p-iPO Mg=4000 BSP-1-12; Vergl. 1-5
    BSP-1 Methanol 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 28,4 19,1 16 13,6 17,5 JA JA
    BSP-2 1-Butanol 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 22,7 17,5 10,4 10 10,2 JA JA
    BSP-3 1-Pentanol 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 21,9 17,4 9,5 9,2 9,2 JA JA
    BSP-4 1-Octanol 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 19,8 16,9 7,6 6,9 6,6 JA JA
    BSP-5 Docosanol 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 17,1 16,2 4,3 3,4 4,4 JA JA
    BSP-6 Dimethylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 26,1 18,3 14,3 11,9 14,7 JA JA
    BSP-7 Dihexylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 19,7 16,7 8,1 6,6 6,6 JA JA
    BSP-8 Didecylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 18,3 16,4 6,3 5 5A JA JA
    BSP-9 1-Hexylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 22,7 17,5 10,9 9,6 10,4 JA JA
    BSP-10 1-Octylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 21,9 17,4 9,9 8,8 9,3 JA JA
    BSP-11 1-Dodecylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 20 17 8,1 6,8 7 JA JA
    BSP-12 1-Octadecylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 18,6 16,6 6,5 5,2 5,4 JA JA
    Vergl. 1 1-Butylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 25,6 18,1 13,2 12,4 13,9 NEIN NEIN
    Vergl.2 1-Pentylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 24,5 17,9 12,2 11,5 12,6 NEIN NEIN
    Vergl. 3 1-Hexylamin 100 Gew.-% p-iPO 22,7 17,5 10,9 9,6 10,4 NEIN NEIN
    Vergl.4 1-Octylamin 100 Gew.-% p-iPO 21,9 17,4 9,9 8,8 9,3 NEIN NEIN
    Vergl. 5 1- Dodecylamin 100 Gew.-% p-iPO 20 17 8,1 6,8 7 NEIN NEIN
    Tabelle 2. Dieselverträglichkeit von Polyurethan, hergestellt mit 99% p-iPO + 1 Gew.-% piBO und IPDI mit verschiedenen Verkappungssegmenten (MG = 2000 bis 4000)
    Beispiel # Endverkappungsreagenz Polyol (bis-OH) Berechnete Hansen-Löslichkeitsparameter (MPa1/2) für Endverkappungssegment und „Endverkappungs“-Abstand zu „Diesel“ (Ra) Dieselverträglichkeit (1 Gew.-%) p-iPO Mg=2000 p-iPO
    δT δD δP δH Ra BSP-13-24; Vergl. 6-7 Mg=4000 BSP-13-24; Vergl. 6-7
    BSP-13 Methanol 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 28,4 19,1 16 13,6 17,5 JA JA
    BSP-14 1-Butanol 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 22,7 17,5 10,4 10 10,2 JA JA
    BSP-15 1-Pentanol 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 21,9 17,4 9,5 9,2 9,2 JA JA
    BSP-16 1-Octanol 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 19,8 16,9 7,6 6,9 6,6 JA JA
    BSP-17 Docosanol 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 17,1 16,2 4,3 3,4 4,4 JA JA
    BSP-18 Dimethylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 26,1 18,3 14,3 11,9 14,7 JA JA
    BSP-19 Dihexylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 19,7 16,7 8,1 6,6 6,6 JA JA
    BSP-20 Didecylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 18,3 16,4 6,3 5 5 JA JA
    BSP-21 1-Hexylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 22,7 17,5 10,9 9,6 10,4 JA JA
    BSP-22 1-Octylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 21,9 17,4 9,9 8,8 9,3 JA JA
    BSP-23 1-Dodecylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 20 17 8,1 6,8 7 JA JA
    BSP-24 1-Octadecylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 18,6 16,6 6,5 5,2 5,4 JA JA
    Vergl. 6 1-Butylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 25,6 18,1 13,2 12,4 13,9 NEIN NEIN
    Vergl. 7 1-Pentylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 24,5 17,9 12,2 11,5 12,6 NEIN NEIN
    Tabelle 3. Dieselverträglichkeit von Polyurethan, hergestellt mit 95% p-iPO + 5 Gew.-% piBO und MDI mit verschiedenen Verkappungssegmenten (MG = 2000 bis 4000)
    Beispiel # Endverkappungsreagenz Polyol (bis-OH) Berechnete Hansen-Löslichkeitsparameter (MPal12) für Endverkappungssegment und „Endverkappungs“-Abstand zu „Diesel“ (Ra) Dieselverträglichkeit (1 Gew.-%)
    δT δD δP δH Ra p-iPO Mg=2000 BSP-25-30; Vergl. 8 p-iPO Mg=4000 BSP-25-30; Vergl. 8
    BSP-25 Methanol 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 28,4 19,1 16 13,6 17,5 JA JA
    BSP-26 Docosanol 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 17,1 16,2 4,3 3,4 4,4 JA JA
    BSP-27 Dimethylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 26,1 18,3 14,3 11,9 14,7 JA JA
    BSP-28 Didecylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 18,3 16,4 6,3 5 5 JA JA
    BSP-29 1-Hexylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 22,7 17,5 10,9 9,6 10,4 JA JA
    BSP-30 1-Octadecylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 18,6 16,6 6,5 5,2 5,4 JA JA
    Vergl. 8 1-Pentylamin 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO 24,5 17,9 12,2 11,5 12,6 NEIN NEIN
    Tabelle 4. Dieselverträglichkeit von Polyurethan, hergestellt mit 99% p-iPO + 1 Gew.-% piBO und MDI mit verschiedenen Verkappungssegmenten (MG = 2000 bis 4000)
    Beispiel # Endverkappungsreagenz Polyol (bis-OH) Berechnete Hansen-Löslichkeitsparameter (MPal12) für Endverkappungssegment und „Endverkappungs“-Abstand zu „Diesel“ (Ra) Dieselverträglichkeit (1 Gew.-%) p-iPO p-iPO
    δT δD δP δH Ra Mg=2000 BSP-31-36; Vergl. 9 Mg=4000 BSP-31-36; Vergl. 9
    BSP-31 Methanol 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 28,4 19,1 16 13,6 17,5 JA JA
    BSP-32 Docosanol 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 17,1 16,2 4,3 3,4 4,4 JA JA
    BSP-33 Dimethylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 26,1 18,3 14,3 11,9 14,7 JA JA
    BSP-34 Didecylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 18,3 16,4 6,3 5 5 JA JA
    BSP-35 1- Hexylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 22,7 17,5 10,9 9,6 10,4 JA JA
    BSP-36 1-Octadecylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 18,6 16,6 6,5 5,2 5,4 JA JA
    Vergl. 9 1- Pentylamin 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO 24,5 17,9 12,2 11,5 12,6 NEIN NEIN
    Tabelle 5. Dieselverträglichkeit von Polyurethan, hergestellt mit 95 % oder 99 % p-iPO + 1 oder 5 Gew.-% piBO und IPDI oder MDI ohne Verkappungssegmente (MG = 2000 bis 4000)
    Beispiel # (Molverhältnis NCO/OH) NCO Polyol (bis - OH) Dieselverträglichkeit (1 Gew. - %)
    p-iPO Mg=2000 BSP 37-42; Vergl. 10-11 p-iPO Mg=5000 BSP 37-42; Vergl. 10-11
    Bsp. 37 0,1 IPDI 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO JA JA
    Bsp. 38 0,8 IPDI 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO JA JA
    Bsp. 39 0,1 MDI 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO JA JA
    Bsp. 40 0,8 MDI 5 Gew.-% p-iBO + 95 Gew.-% p-iPO JA JA
    Bsp. 41 0,1 IPDI 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO JA JA
    Bsp. 42 0,8 IPDI 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO JA JA
    Vergl. 10 0,1 MDI 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO JA JA
    Vergl. 11 0,8 MDI 1 Gew.-% p-iBO + 99 Gew.-% p-iPO JA JA
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 7959723 [0002]
    • US 6610282 [0013]

Claims (8)

  1. Verfahren zum Schutz von Holz; wobei man bei dem Verfahren Holz mit einer Holzbehandlungszusammensetzung in Kontakt bringt, die (a) ein Polyurethanpolymer, das aus i) einem Polyol und ii) einem Isocyanat synthetisiert ist; (b) mindestens ein organisches Lösungsmittel; und c) mindestens ein Holzschutzmittel, das aus Bioziden auf Basis halogenierter Isothiazolone, Fungiziden auf Basis halogenierter Carbamate und Fungiziden auf Basis von Azolen ausgewählt ist, umfasst; wobei das Polyol 1 bis 5 % Poly-i-butylenoxid + 99 bis 95 % p-Propylenoxid umfasst; und
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das Holzschutzmittel 4,5-Dichlor-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-on ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das organische Lösungsmittel Diesel umfasst.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Isocyanat Isophorondiisocyanat ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Isocyanat polymeres Methylendiphenyldiisocyanat ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Polyurethanpolymer ferner ein Verkappungsmittel, das aus der Gruppe bestehend aus einem primären Amin mit einer Kohlenstoffkettenlänge ≥ C6, einem Monoalkohol und einem sekundären Amin ausgewählt ist, umfasst.
  7. Holzbehandlungszusammensetzung, die (a) ein Polyurethanpolymer, das aus i) einem Polyol, ii) einem Isocyanat und iii) einem Verkappungsmittel synthetisiert ist; (b) mindestens ein organisches Lösungsmittel; und c) mindestens ein Holzschutzmittel, das aus Bioziden auf Basis halogenierter Isothiazolone, Fungiziden auf Basis halogenierter Carbamate und Fungiziden auf Basis von Azolen ausgewählt ist, umfasst; wobei das Polyol 1 bis 5 % Poly-i-butylenoxid + 99 bis 95 % p-Propylenoxid umfasst; und wobei das Verkappungsmittel ferner aus der Gruppe bestehend aus einem primären Amin mit einer Kohlenstoffkettenlänge ≥ C6, einem Monoalkohol und einem sekundären Amin ausgewählt ist.
  8. Holzbehandlungszusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das Polyurethanpolymer ferner ein Verkappungsmittel, das aus der Gruppe bestehend aus einem primären Amin mit einer Kohlenstoffkettenlänge ≥ C6, einem Monoalkohol und einem sekundären Amin ausgewählt ist, umfasst.
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