DE112018002451T5 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Harue Osaka
Satoshi Seo
Tsunenori Suzuki
Naoaki HASHIMOTO
Yusuke TAKITA
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Abstract

Eine neuartige organische Verbindung wird bereitgestellt. Ferner wird eine organische Verbindung bereitgestellt, die Licht mit hoher Chromatizität emittiert.Eine neuartige organische Verbindung, bei der eine oder zwei Gruppen, die durch die folgende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird/werden, an ein Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst gebunden ist/sind, wird bereitgestellt.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Licht emittierendes Element, ein Anzeigemodul, ein Beleuchtungsmodul, eine Anzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der Erfindung, die in dieser Beschreibung und dergleichen offenbart wird, betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung (Zusammensetzung eines Materials). Daher können als konkrete Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die in dieser Beschreibung offenbart wird, eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür angegeben werden.
  • Stand der Technik
  • Einige Anzeigevorrichtungen und Licht emittierende Vorrichtungen, bei denen organische EL-Elemente verwendet werden, werden praktisch eingesetzt und finden immer mehr Anwendungen. In letzter Zeit sind bei Flüssigkristallanzeigen große Fortschritte erzielt worden; natürlich wird von organischen EL-Anzeigen, bezeichnet als Anzeigen der nächsten Generation, erwartet, dass sie eine hohe Qualität aufweisen.
  • Obwohl verschiedene Substanzen als Materialien für organische EL-Anzeigen entwickelt worden sind, gibt es nicht so viel Substanzen mit Eigenschaften, die für die praktische Anwendung ausreichend sind. Außerdem steht es unter Berücksichtigung der Vielfalt, der Affinität und dergleichen der Kombinationen ohne Zweifel fest, dass je größer die Auswahlmöglichkeiten sind, desto vorteilhafter es ist.
  • Ein organisches EL-Element weist eine funktionsgetrennte Struktur auf, bei der verschiedene Substanzen jeweils eine oder mehrere Funktionen übernehmen. Dabei werden hohe Forderungen an Licht emittierende Materialien, insbesondere an ihre Emissionseffizienzen, von denen der Stromverbrauch abhängt, und an ihre Emissionsfarben für eine bessere Anzeigequalität, gestellt.
  • Patentdokument 1 offenbart eine organische Verbindung mit einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst.
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
  • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2014-237682
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Durch die Erfindung zu lösendes Problem
  • Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neuartige organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung bereitzustellen, die Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung bereitzustellen, die blaues Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung mit einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine zuverlässige organische Verbindung bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein neuartiges, Licht emittierendes Element bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element bereitzustellen, das Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element bereitzustellen, das blaues Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung bereitzustellen.
  • Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils einen geringen Stromverbrauch aufweisen. Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils sehr zuverlässig sind. Eine Aufgabe einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitzustellen, welche jeweils eine hohe Anzeigequalität aufweisen.
  • Die vorliegende Erfindung soll mindestens eine der vorstehend beschriebenen Aufgaben erfüllen.
  • Mittel zur Lösung des Problems
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0001
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel A eine Gruppe ist, die durch die folgende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und B ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst darstellt. Ferner ist q 1 oder 2.
    Figure DE112018002451T5_0002
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel (g1) Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt und Ar2 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Ferner sind α1 bis α4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Ferner stellen l, m, n und p jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der Ar2 eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der p gleich 0 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der p 1 ist und α4 eine Phenylengruppe ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der l, m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 sind und α1 bis α3 jeweils eine Phenylengruppe sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der I gleich 0 ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B eines der Gerüste ist, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellt werden.
    Figure DE112018002451T5_0003
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Es sei angemerkt, dass in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eines oder zwei von R10 bis R21 eine Gruppe darstellt/darstellen, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellen. Ferner stellt/stellen in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eines oder zwei von R30 bis R41 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellt/stellen in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eines oder zwei von R50 bis R61 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellt/stellen in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4) eines oder zwei von R70 bis R81 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B eines der Gerüste ist, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B3) dargestellt werden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B1) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0004
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der eines oder zwei von R11, R12, R17 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Gruppe darstellt/darstellen, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R11 oder R12 sowie R17 oder R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) jeweils eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R11 und R17 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R12 und R18 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B2) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0005
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der eines oder zwei von R31, R32, R37 und R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Gruppe darstellt/darstellen, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R31 oder R32 und R37 oder R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R31 und R37 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R32 und R38 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der B das Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B3) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0006
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der eines oder zwei von R51, R52, R57 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Gruppe darstellt/darstellen, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R51 oder R52 und R57 oder R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R51 und R57 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist und R52 und R58 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3) eine Gruppe sind, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur, bei der X2 und X3 jeweils ein Sauerstoffatom sind.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die die vorstehende Struktur und ein Molekulargewicht von 1300 oder weniger aufweist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die die vorstehende Struktur und ein Molekulargewicht von 1000 oder weniger aufweist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung mit der vorstehenden Struktur enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element mit der vorstehenden Struktur und einen Transistor oder ein Substrat beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und ein Gehäuse beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element mit der vorstehenden Struktur, ein Substrat und einen Transistor beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und ein Gehäuse beinhaltet.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung ein Bildanzeigegerät mit einem Licht emittierenden Element umfasst. Die Licht emittierende Vorrichtung kann ferner ein Modul, bei dem ein Licht emittierendes Element mit einem Verbinder, wie z. B. einem anisotropen leitenden Film oder einem TCP (Tape Carrier Package), versehen ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist, oder ein Modul umfassen, bei dem eine IC (integrierte Schaltung) durch ein COG- (Chip-on-Glass-) Verfahren direkt an einem Licht emittierenden Element montiert ist. Eine Beleuchtungseinrichtung oder dergleichen kann ferner die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten.
  • Wirkungen der Erfindung
  • Einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Alternativ kann eine organische Verbindung bereitgestellt werden, die Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Alternativ kann eine organische Verbindung bereitgestellt werden, die blaues Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Alternativ kann eine organische Verbindung mit hoher Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Alternativ kann eine organische Verbindung mit einer hohen Ladungsträgertransporteigenschaft bereitgestellt werden. Alternativ kann eine zuverlässige organische Verbindung bereitgestellt werden.
  • Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend kann ein neuartiges, Licht emittierendes Element bereitgestellt werden. Alternativ kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz bereitgestellt werden. Alternativ kann ein Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, das Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Alternativ kann ein Licht emittierendes Element bereitgestellt werden, das blaues Licht mit hoher Chromatizität emittiert. Alternativ kann ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer bereitgestellt werden. Alternativ kann ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden.
  • Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils einen geringen Stromverbrauch aufweisen. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils sehr zuverlässig sind. Einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechend können eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Anzeigevorrichtung bereitgestellt werden, welche jeweils eine hohe Anzeigequalität aufweisen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht notwendigerweise sämtliche dieser Wirkungen aufweisen muss. Es sei angemerkt, dass weitere Wirkungen aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich werden und weitere Wirkungen aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen abgeleitet werden können.
  • Figurenliste
    • [1] Schematische Darstellungen von Licht emittierenden Elementen.
    • [2] Darstellungen, die ein Beispiel für ein Herstellungsverfahren eines Licht emittierenden Elements darstellen.
    • [3] Eine Darstellung, die ein Beispiel für eine Tröpfchenausstoßeinrichtung darstellt.
    • [4] Konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung.
    • [5] Konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung.
    • [6] Eine konzeptuelle Darstellung einer Licht emittierenden Aktivmatrix-Vorrichtung.
    • [7] Konzeptuelle Darstellungen einer Licht emittierenden Passivmatrix-Vorrichtung.
    • [8] Darstellungen, die eine Beleuchtungsvorrichtung darstellen.
    • [9] Darstellungen, die elektronische Geräte darstellen.
    • [10] Eine Darstellung, die eine Lichtquellenvorrichtung darstellt.
    • [11] Eine Darstellung, die eine Beleuchtungsvorrichtung darstellt.
    • [12] Eine Darstellung, die eine Beleuchtungsvorrichtung darstellt.
    • [13] Eine Darstellung, die Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen im Fahrzeug darstellt.
    • [14] Darstellungen, die ein elektronisches Gerät darstellen.
    • [15] Darstellungen, die ein elektronisches Gerät darstellen.
    • [16] 1H-NMR-Spektren von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen.
    • [17] 1H-NMR-Spektren von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen.
    • [18] 1H-NMR-Spektren von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran.
    • [19] 1H-NMR-Spektren von N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV)).
    • [20] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) in einer Toluollösung.
    • [21] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) in einem Dünnschichtzustand.
    • [22] Ein MS-Spektrum von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV).
    • [23] Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 1.
    • [24] Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1.
    • [25] Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1.
    • [26] Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1.
    • [27] Externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1.
    • [28] Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1.
    • [29] Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 2.
    • [30] Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2.
    • [31] Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2.
    • [32] Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2.
    • [33] Die xy-Chromatizität des Licht emittierenden Elements 2.
    • [34] Externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2.
    • [35] Ein Diagramm, das ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2 darstellt.
    • [36] 1H-NMR-Spektren von 3,10mFLPA2Nbf(IV).
    • [37] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mFLPA2Nbf(IV) in einer Toluollösung.
    • [38] Ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von 3,10mFLPA2Nbf(IV) in einem Dünnschichtzustand.
    • [39] Ein MS-Spektrum von 3,10mFLPA2Nbf(IV).
    • [40] Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 3.
    • [41] Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3.
    • [42] Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3.
    • [43] Strom-Spannungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3.
    • [44] Externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3.
    • [45] Ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 3.
    • [46] Normierte Leuchtdichte-Zeitänderungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3.
    • [47] Normierte Leuchtdichte-Zeitänderungs-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
  • Ausführungsarten der Erfindung
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend anhand der Zeichnungen ausführlich beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und es erschließt sich einem Fachmann ohne Weiteres, dass die Arten und Details auf verschiedene Weise geändert werden können, ohne vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Demzufolge sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der nachstehend gezeigten Ausführungsformen beschränkt angesehen wird.
  • (Ausführungsform 1)
  • Eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0007
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) stellt B ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst dar.
  • Ferner ist A eine Gruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und eine oder zwei von A ist/sind an das vorstehende Gerüst B gebunden (d. h. q ist 1 oder 2).
    Figure DE112018002451T5_0008
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (g1) stellt Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar und Ar2 stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar.
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (g1) sind α1 α2, α3 und α4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, und l, m, n und p stellen jeweils unabhängig voneinander einen Zahlenwert von 0, 1 oder 2 dar.
  • Eine organische Verbindung mit einem substituierten oder unsubstituierten Naphthobisbenzofuran-Gerüst oder einem substituierten oder unsubstituierten Naphthobisbenzothiophen-Gerüst ist ein Gerüst, das als Luminophor eines Licht emittierenden Elements sehr nützlich ist. Diese organische Verbindung weist eine hohe Emissionseffizienz auf und emittiert hohes blaues Licht; daher kann es sich bei dem Licht emittierenden Element, bei dem diese organische Verbindung verwendet wird, um ein blaues Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz handeln. Als blaues fluoreszierendes Material sind verschiedene Substanzen entwickelt worden. Die vorliegende organische Verbindung, deren Chromatizität eine sehr hohe blaue Lichtemission darstellt, ist ein vielversprechendes Material als blaues Licht emittierendes Material zur Darstellung eines Farbraums, der den ITU-R-BT.2020-Standard, d. h. einen internationalen Standard eines ultrabreiten Farbraums für eine 8K-Anzeige, abdeckt.
  • Die vorliegenden Erfinder haben herausgefunden, dass insbesondere ein Licht emittierendes Element, bei dem eine organische Verbindung mit speziellem Arylamin, die in der vorstehenden allgemeinen Formel (g1) oder dergleichen dargestellt wird, für diese Gerüste verwendet wird, ein Licht emittierendes Element mit weiteren besseren Eigenschaften sein kann. Insbesondere werden Wirkungen, wie z. B. eine weitere Verbesserung der Emissionseffizienz und eine weitere Verbesserung der Farbreinheit, erhalten. Das liegt daran, dass die 9-Position des Fluorens an die Amin- (N-) Seite gebunden ist und daher sich die Konjugation nicht leicht erweitert und Licht mit einer kurzen Wellenlänge leicht emittiert wird.
  • Es sei angemerkt, dass in der vorstehenden allgemeinen Formel (g1) eine Struktur, bei der α1, α2, α3 und α4 jeweils unabhängig voneinander 0 sind, bevorzugt wird, da die Anzahl von Syntheseschritten kleiner ist und die Sublimationstemperatur niedriger ist.
  • Ferner sind Ar1 und Ar2 vorzugsweise eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, da sie auf eine hohe Beständigkeit infolge Anregung geschätzt wird, und eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe wird stärker bevorzugt.
  • Ferner ist Ar2 vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, da die Synthese einfacher durchgeführt werden kann.
  • Ar2 ist vorzugsweise eine Kohlenwasserstoffgruppe, da sie in einem organischen Lösungsmittel leichter aufgelöst werden kann, die Reinigung einfacher ist und die Filmausbildung durch ein Nassverfahren leichter ist.
  • Außerdem ist q vorzugsweise 2, da dadurch eine Quantenausbeute erhöht wird; q ist vorzugsweise 1, da in diesem Fall die Sublimationstemperatur niedriger ist. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem q 2 ist, zwei Gruppen, die an B gebunden sind und durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt werden, miteinander unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • Vorzugsweise umfasst die vorstehende allgemeine Formel (g1) einen Substituenten und der Substituent ist eine Kohlenwasserstoffgruppe, was zu folgenden Wirkungen führt; das Molekül ist sterisch, die Sublimationstemperatur ist niedriger, ein Excimer wird nicht leicht gebildet und dergleichen. Außerdem wird eine derartige Verbindung bevorzugt, da sie in einem organischen Lösungsmittel leichter aufgelöst werden kann und die Reinigung einfacher ist
  • Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung die Sublimationstemperatur auch die Verdampfungstemperatur bezeichnet.
  • Ferner stellt Ar1 in der vorstehenden allgemeinen Formel (g1) eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Als substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen können insbesondere eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Dimethylfluorenylgruppe, eine Spirofluorenylgruppe, eine Diphenylfluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Dihydroanthrylgruppe, eine Triphenylenylgruppe, eine Pyrenylgruppe und dergleichen angegeben werden. Typische Beispiele für Ar1 werden in den folgenden Strukturformeln (Ar-100) bis (Ar-119) und (Ar-130) bis (Ar-140) gezeigt. Es sei angemerkt, dass diese ferner einen Substituenten, wie z. B. eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine Trimethylsilylgruppe, umfassen können.
    Figure DE112018002451T5_0009
    Figure DE112018002451T5_0010
  • Es sei angemerkt, dass, wie in (Ar-100) bis (Ar-108), eine Gruppe, an die eine Phenylgruppe gebunden ist, bevorzugt wird, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und es sich bei der Emissionswellenlänge um eine kurze Wellenlänge handelt.
  • Des Weiteren wird wie in (Ar-100) bis (Ar-119) eine Gruppe aus Kohlenwasserstoff, bei der die Anzahl von sechsgliedrigen kondensierten Ringen zwei oder weniger ist, wie z. B. ein Benzolring, ein Naphthalenring oder ein Fluorenring, oder bei der die Anzahl von sechsgliedrigen kondensierten Ringen drei oder mehr ist, wobei ein sechsgliedriger Ring nur an der Position a, der Position c oder der Position e mit einem weiteren sechsgliedrigen Ring kondensiert ist, wie z. B. ein Phenanthrenring, bevorzugt, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und Licht mit einer kurzen Wellenlänge emittiert wird.
  • Ferner stellt Ar2 in der vorstehenden allgemeinen Formel (g1) eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Als Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen können eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe und dergleichen angegeben werden. Als aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen können die gleichen wie Ar1 angegeben werden.
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (g1) stellen α1 bis α4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar; insbesondere werden eine Phenylengruppe, eine Biphenylengruppe, eine Terphenylengruppe, eine Naphthylengruppe, eine Fluorendiylgruppe, eine Dimethylfluorendiylgruppe und dergleichen angegeben. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem l, m, n und p jeweils zwei sind, die zwei verbundenen α Gruppen mit unterschiedlichen Strukturen sein können.
  • Als typische Beispiele für α1 bis α4 können Gruppen, die durch die folgenden Strukturformeln (Ar-1) bis (Ar-33) dargestellt werden, angegeben werden. Es sei angemerkt, dass diese ferner einen Substituenten, wie z. B. eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, umfassen können.
    Figure DE112018002451T5_0011
    Figure DE112018002451T5_0012
  • Es sei angemerkt, dass wie in (Ar-1) bis (Ar-11) α1 bis α4 jeweils vorzugsweise eine Phenylengruppe oder eine Gruppe sind, bei der mehrere Phenylengruppen miteinander verbunden sind, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und das Singulett-Anregungsniveau hoch gehalten wird. Insbesondere weist eine Struktur mit einer meta-Phenylengruppe hervorragende Wirkungen auf und wird daher bevorzugt. Die Struktur wird auch bevorzugt, da das Molekül sterisch ist und die Sublimationstemperatur niedriger ist. Des Weiteren wird eine Struktur bevorzugt, bei der α1 bis α4 para-Phenylengruppen sind, wodurch die Zuverlässigkeit als Licht emittierendes Material erhöht wird. Des Weiteren wird der Fall, in dem wie in (Ar-24) bis (Ar-27) Substituenten über Kohlenstoff mit einer Sigma-Bindung, wie z. B. über die 9-Position von Fluoren, miteinander verbunden sind, bevorzugt, da sich die Konjugation nicht leicht erweitert und das S1-Niveau hoch gehalten wird, was dazu führt, dass es sich bei der Emissionswellenlänge um eine kürzere Wellenlänge handelt.
  • Bei der durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung ist das substituierte oder unsubstituierte Naphthobisbenzofuran-Gerüst oder das substituierte oder unsubstituierte Naphthobisbenzothiophen-Gerüst, welche durch B dargestellt werden, vorzugsweise eines der Gerüste, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) dargestellt werden.
  • In dem Fall, in dem l, m, n und p jeweils 2 sind, können bei α1 α2, α3 und α4 unterschiedliche Substituenten miteinander verbunden sein. Beispielsweise sind in (Ar-17) und (Ar-18) Naphthylen und Phenylen miteinander verbunden.
    Figure DE112018002451T5_0013
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) stellen X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Es sei angemerkt, dass die beiden Atome der Einfachheit der Synthese halber vorzugsweise die gleichen Atome sind. Außerdem handelt es sich bei den beiden vorzugsweise um Sauerstoffatome, da Wirkungen, wie z. B. eine einfache Synthese, ein hohes Singulett-Anregungsniveau, eine Lichtemission mit einer kürzeren Wellenlänge und eine hohe Emissionsausbeute, erhalten werden können. Es sei angemerkt, dass bei X2 und X3 die Anzahl von Sauerstoffatomen oder Schwefelatomen je nach dem bezweckten Singulett-Anregungsniveau oder der bezweckten Emissionswellenlänge angemessen ausgewählt werden kann; wenn die Anzahl von Sauerstoffatomen größer ist, wird Licht mit einer kürzeren Wellenlänge emittiert, während Licht mit einer längeren Wellenlänge emittiert wird, wenn die Anzahl von Schwefelatomen größer ist.
  • Die Wellenlänge des Gerüsts, das in der allgemeinen Formel (G1) als B dargestellt wird, neigt dazu, in der folgenden Reihenfolge länger zu werden; der vorstehenden allgemeinen Formel (B2), der vorstehenden allgemeinen Formel (B4), der vorstehenden allgemeinen Formel (B1) und der vorstehenden allgemeinen Formel (B3); demzufolge kann jedes von ihnen entsprechend der bezweckten Emissionsfarbe ausgewählt werden. Um eine blaue Lichtemission mit einer kürzeren Wellenlänge zu erhalten, wird die durch die allgemeine Formel (B2) dargestellte Verbindung bevorzugt. Um eine blaue Lichtemission mit einer relativ langen Wellenlänge zu erhalten, wird die durch die allgemeine Formel (B3) dargestellte Verbindung bevorzugt.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B1) B ist, stellt/stellen ferner eines oder zwei von R10 bis R21 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei der Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, vorzugsweise um eines oder zwei von R11, R12, R17 und R18 aus R10 bis R21 handelt, da die Synthese einfach ist.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B1) B ist, ist in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R10 bis R21 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R11 oder R12 sowie R17oder R18 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R11 und R17 vorzugsweise um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R12 und R18 um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird, die Emissionsquanteneffizienz hoch ist und auch eine hohe Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt wird.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B2) B ist, stellt/stellen ferner eines oder zwei von R30 bis R41 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei der Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, vorzugsweise um eines oder zwei von R31, R32, R37 und R38 aus R30 bis R41 handelt, da die Synthese einfach ist.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B2) B ist, ist in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R30 bis R41 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R31 oder R32 sowie R37 oder R38 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R31 und R37 vorzugsweise um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R32 und R38 um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird, die Emissionsquanteneffizienz hoch ist und auch eine hohe Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt wird.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B3) B ist, stellt/stellen ferner eines oder zwei von R50 bis R61 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem oder zwei von R51, R52, R57 und R58 aus R50 bis R61 vorzugsweise um eine Einfachbindung handelt.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B3) B ist, ist in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R50 bis R61 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R51 oder R52 sowie R57 oder R58 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R51 und R57 vorzugsweise um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R52 und R58 um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird, die Emissionsquanteneffizienz hoch ist und auch eine hohe Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt wird.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B4) B ist, stellt/stellen ferner eines oder zwei von R70 bis R81 eine Gruppe dar, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei der Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, vorzugsweise um eines oder zwei von R71, R72, R77 und R78 aus R70 bis R81 handelt.
  • In einer durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung, bei der die vorstehende allgemeine Formel (B4) B ist, ist in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R70 bis R81 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird (d. h. in dem Fall, in dem q in der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) 2 ist), für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R71 oder R72 sowie R77 oder R78 um eine Gruppe handelt, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R71 und R78 vorzugsweise um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, um eine Lichtemission mit einer langen Wellenlänge zu erhalten. Vorzugsweise handelt es sich bei R72 und R77 um eine Gruppe, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, da eine Lichtemission mit einer kurzen Wellenlänge erhalten wird, die Emissionsquanteneffizienz hoch ist und auch eine hohe Zuverlässigkeit bei der Lichtemission erzielt wird.
  • Ferner handelt es sich in den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1) bis (B4) bei den Substituenten, die durch R10 bis R21, R30 bis R41, R50 bis R61 und R70 bis R81 dargestellt werden, abgesehen von denjenigen, die durch die vorstehende allgemeine Formel (g1) dargestellt werden, vorzugsweise um Wasserstoff, da die Synthese einfacher ist und die Sublimationstemperatur niedriger ist. Andererseits können dann, wenn andere Substituenten als Wasserstoff verwendet werden, die Wärmebeständigkeit, die Lösbarkeit in einem Lösungsmittel und dergleichen verbessert werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Molekulargewicht der durch die vorstehende allgemeine Formel (G1) dargestellten organischen Verbindung im Hinblick auf die Sublimationsfähigkeit bevorzugt 1300 oder weniger, bevorzugter 1000 oder weniger ist. Im Hinblick auf die Filmqualität wird das Molekulargewicht von 650 oder mehr bevorzugt.
  • In dem Fall, in dem ein Gerüst oder eine Gruppe, das/die an die vorstehend beschriebene organische Verbindung gebunden ist, einen Substituenten umfasst, ist der Substituent vorzugsweise eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine Trimethylsilylgruppe.
  • Als Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die als Substituenten, der durch R1 bis R81 dargestellt wird, oder als Substituenten, der ferner an einen Substituenten gebunden ist, ausgewählt werden kann, können eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe, eine Icosylgruppe und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren können als cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren können als aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe und dergleichen angegeben werden. Ferner sind bezüglich der Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen ihre jeweiligen Arylgruppen unabhängig voneinander vorzugsweise eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen. Als aromatische Kohlenwasserstoffgruppe können eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Naphthylphenylgruppe und dergleichen angegeben werden. Es sei angemerkt, dass die Substituenten, die durch R1 bis R81 dargestellt werden, als Substituenten ferner eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder dergleichen aufweisen können.
  • Nachstehend werden Beispiele für die organischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung gezeigt, die die vorstehenden Strukturen aufweisen.
    Figure DE112018002451T5_0014
    Figure DE112018002451T5_0015
    Figure DE112018002451T5_0016
    Figure DE112018002451T5_0017
    Figure DE112018002451T5_0018
    Figure DE112018002451T5_0019
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    Figure DE112018002451T5_0022
    Figure DE112018002451T5_0023
    Figure DE112018002451T5_0024
    Figure DE112018002451T5_0025
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    Figure DE112018002451T5_0027
    Figure DE112018002451T5_0028
    Figure DE112018002451T5_0029
    Figure DE112018002451T5_0030
  • In der allgemeinen Formel (g1) der Ausführungsform 1 können in dem Fall, in dem eines von l, m, n und p 2 ist, als α1 α2, α3 und α4 unterschiedliche zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppen miteinander verbunden sein. Beispielsweise ist bei der Verbindung (305) n 2, und Paraphenylen und Metaphenylen sind als α3 miteinander verbunden.
  • Anschließend wird ein Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der vorstehend beschriebenen organischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung beschrieben, indem eine durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellte organische Verbindung, die eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, als Beispiel verwendet wird. Nachstehend wird die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellte organische Verbindung gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0031
  • Es sei angemerkt, dass in der Formel B ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst darstellt. Ferner stellt Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar und Ar2 stellt eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Ferner sind α1 bis α4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Ferner stellen l, m, n und p jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar, und q ist 1 oder 2.
  • Wie in dem folgenden Syntheseschema gezeigt, kann die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellte organische Verbindung durch eine Kreuzkupplungsreaktion einer Verbindung (a1) mit einer Arylaminverbindung (a2) erhalten werden. Als Beispiele für X1 können eine Halogengruppe, wie z. B. Chlor, Brom oder Jod, und eine Sulfonylgruppe angegeben werden. In dem Fall, in dem I gleich 0 ist (d. h. die Verbindung (a2) ist ein sekundäres Amin), stellt D1 Wasserstoff dar; im Falle von 1 oder mehr (d. h. die Verbindung (a2) ist ein tertiäres Amin) stellt es eine Boronsäure, eine Dialkoxyboronsäure, Arylaluminium, Arylzirconium, Arylzink, Arylzinn oder dergleichen dar.
    Figure DE112018002451T5_0032
  • Diese Reaktion kann unter verschiedenen Bedingungen ablaufen. Als Beispiel dafür kann ein Syntheseverfahren unter Verwendung eines Metallkatalysators in Anwesenheit einer Base zum Einsatz kommen. Beispielsweise kann in dem Fall, in dem I gleich 0 ist, die Ullmann-Kupplung oder die Hartwig-Buchwald-Reaktion verwendet werden. In dem Fall, in dem I 1 oder mehr ist, kann die Suzuki-Miyaura-Reaktion verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass hier q-Äquivalente der Verbindung (a2) mit der Verbindung (a1) reagiert werden; in dem Fall, in dem q 2 oder mehr ist, d. h. die Anzahl von Substituenten, die in den Klammern von q gezeigt sind, in Bezug auf B in der Verbindung (G1) 2 oder mehr ist, und diese Substituenten nicht gleich sind, kann jede Art der Verbindung (a2) mit der Verbindung (a1) reagiert werden.
  • Auf die vorstehende Weise kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung synthetisiert werden.
  • Es sei angemerkt, dass als vorstehende Verbindung (a1) Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (B1-a1) bis (B4-a1) dargestellt werden, angegeben werden können. Diese sind effektive Verbindungen zur Synthese von Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Gleichfalls sind ihre Ausgangsstoffe dazu effektiv. Bezüglich des Syntheseverfahrens kann dann, indem die Substitutionsstelle eines Halogens angemessen geändert wird, die Synthese auf ähnliche Weise wie bei Beispielen, die nachstehend beschrieben werden, durchgeführt werden.
    Figure DE112018002451T5_0033
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (B1-a1) bis (B4-a1) stellen X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar.
  • Ferner stellt/stellen in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-a1) eines oder zwei von R10 bis R21 ein Halogen dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem Halogen vorzugsweise um eines oder zwei von R11, R12, R17 und R18 aus R10 bis R21 handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R10 bis R21 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B1-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R11 oder R12 sowie R17 oder R18 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R11 und R17 jeweils vorzugsweise um ein Halogen und bei R12 und R18 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • Ferner stellt/stellen in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2-a1) eines oder zwei von R30 bis R41 ein Halogen dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem Halogen vorzugsweise um eines oder zwei von R31, R32, R37 und R38 aus R30 bis R41 handelt, da die Synthese einfach ist.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R30 bis R41 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B2-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R31 oder R32 sowie R37 oder R38 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R31 und R37 jeweils vorzugsweise um ein Halogen und bei R32 und R38 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • Ferner stellt/stellen in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3-a1) eines oder zwei von R50 bis R61 eine Einfachbindung dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Halogenkohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem Halogen vorzugsweise um eines oder zwei von R51, R52, R57 und R58 aus R50 bis R61 handelt.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R50 bis R61 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B3-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R51 oder R52 sowie R57 oder R58 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R51 und R57 jeweils vorzugsweise um ein Halogen und bei R52 und R58 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • Ferner stellt/stellen in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4-a1) eines oder zwei von R70 bis R81 ein Halogen dar, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem Halogen vorzugsweise um eines oder zwei von R71, R72, R77 und R78 aus R70 bis R81 handelt.
  • Des Weiteren ist es in dem Fall, in dem es sich bei zwei von R70 bis R81 in der vorstehenden allgemeinen Formel (B4-a1) jeweils um ein Halogen handelt, für die einfache Synthese vorzuziehen, dass es sich bei R71 oder R72 sowie R77 oder R78 jeweils um ein Halogen handelt. In diesem Fall handelt es sich ferner bei R71 und R78 jeweils vorzugsweise um ein Halogen und bei R72 und R77 jeweils vorzugsweise um ein Halogen.
  • (Ausführungsform 2)
  • Ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, wird nachstehend anhand von 1(A) ausführlich beschrieben.
  • Bei dieser Ausführungsform beinhaltet das Licht emittierende Element ein Paar von Elektroden bestehend aus einer Anode 101 und einer Kathode 102 sowie eine EL-Schicht 103, die zwischen der Anode 101 und der Kathode 102 bereitgestellt ist. Die EL-Schicht 103 wird ausgebildet, indem einige Funktionsschichten, die mindestens eine Licht emittierende Schicht 113 beinhalten, übereinander angeordnet werden. Als typische Beispiele für die Funktionsschicht können eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, die emittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114, eine Elektroneninjektionsschicht 115 und dergleichen angegeben werden; außerdem kann die Funktionsschicht eine Ladungsträger blockierende Schicht, eine Exzitonen blockierende Schicht, eine Ladungserzeugungsschicht oder dergleichen beinhalten.
  • Die Anode 101 wird vorzugsweise unter Verwendung eines Metalls, einer Legierung oder einer leitenden Verbindung mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere 4,0 eV oder mehr), einer Mischung davon oder dergleichen ausgebildet. Als spezifische Beispiele können Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: Indium Tin Oxide, Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid und Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), angegeben werden. Filme aus diesen leitenden Metalloxiden werden gewöhnlich durch ein Sputterverfahren ausgebildet, aber sie können auch unter Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. Beispiele für das Ausbildungsverfahren umfassen ein Verfahren, in dem Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets ausgebildet wird, in dem 1 Gew.-% oder mehr und 20 Gew.-% oder weniger Zinkoxid in Bezug auf Indiumoxid zugesetzt ist. Des Weiteren kann Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), auch durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets ausgebildet werden, das in Bezug auf Indiumoxid 0,5 Gew.-% oder mehr und 5 Gew.-% oder weniger Wolframoxid und 0,1 Gew.-% oder mehr und 1 Gew.-% oder weniger Zinkoxid enthält. Daneben können auch Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Aluminium (AI), ein Nitrid eines Metallmaterials (z. B. Titannitrid) und dergleichen angegeben werden. Ferner kann auch Graphen verwendet werden. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein Verbundmaterial, das eine erste Substanz und eine zweite Substanz enthält, für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, auch ein anderes Elektrodenmaterial als das vorstehende unabhängig von der Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.
  • Die Lochinjektionsschicht 111 kann aus einer ersten Substanz mit einer relativ hohen Akzeptoreigenschaft ausgebildet werden. Außerdem wird sie vorzugsweise aus einem Verbundmaterial ausgebildet, in dem die erste Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft und eine zweite Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt sind. In dem Fall, in dem das Verbundmaterial als Material der Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, wird eine Substanz, die eine Akzeptoreigenschaft in Bezug auf die zweite Substanz aufweist, als erste Substanz verwendet. Die erste Substanz entnimmt der zweiten Substanz Elektronen, so dass Elektronen in der ersten Substanz erzeugt werden und Löcher in der zweiten Substanz erzeugt werden, der die Elektronen entnommen worden sind. Die entnommenen Elektronen und die erzeugten Löcher betreffend, werden durch ein elektrisches Feld die Elektronen in die Anode 101 fließen gelassen und die Löcher über die Lochtransportschicht 112 in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert. Somit kann ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung erhalten werden.
  • Die erste Substanz ist vorzugsweise ein Übergangsmetalloxid, ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, eine organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyanogruppe) oder dergleichen.
  • Als vorstehendes Übergangsmetalloxid oder Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehört, werden Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid, Rheniumoxid, Titanoxid, Rutheniumoxid, Zirconiumoxid, Hafniumoxid und Silberoxid aufgrund ihrer hohen Akzeptoreigenschaft bevorzugt. Insbesondere wird Molybdänoxid aufgrund seiner hohen Stabilität in der Luft, niedrigen hygroskopischen Eigenschaft und leichten Handhabung bevorzugt.
  • Als vorstehende organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyanogruppe) können 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyanonaphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) und dergleichen angegeben werden. Insbesondere ist eine Verbindung, bei der elektronenziehende Gruppen an einen kondensierten aromatischen Ring mit einer Vielzahl von Heteroatomen gebunden sind, wie z. B. HAT-CN, thermisch stabil und vorzuziehen.
  • Die zweite Substanz ist eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft und weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder höher auf. Als Materialien, die als zweite Substanz verwendet werden können, können aromatische Amine, wie z. B. N,N-Di(p-tolyl)-N,N-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), Carbazol-Derivate, wie z. B. 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol, sowie aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Pentacen, Coronen, Rubren, Perylen und 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen, angegeben werden. Der aromatische Kohlenwasserstoff kann ein Vinyl-Gerüst umfassen. Als Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Vinylgruppe können 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA) angegeben werden. Alternativ kann eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9-H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), oder eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), verwendet werden. Unter den vorstehenden werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da sie zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft und kann als zweite Substanz verwendet werden.
  • Des Weiteren kann die Lochinjektionsschicht 111 auch durch einen Nassprozess ausgebildet werden. In diesem Fall kann eine leitende hochmolekulare Verbindung oder dergleichen verwendet werden, der eine Säure, wie z. B. eine wässrige Lösung aus Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS), eine wässrige Lösung aus Polyanilin/Camphersulfonsäure (PANI/CSA), PTPDES, Et-PTPDEK, PPBA oder Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (PANI/PSS), zugesetzt ist.
  • Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, die ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft enthält. Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft kann das gleiche Material wie für die zweite Substanz verwendet werden, die als Substanz in der vorstehenden Lochinjektionsschicht 111 angegeben worden ist. Die Lochtransportschicht 112 kann aus einer einzigen Schicht ausgebildet oder aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet sein. In dem Fall, in dem sie aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet ist, weist sie für eine leichte Lochinjektion vorzugsweise eine Struktur auf, bei der das HOMO-Niveau von einer Schicht auf der Seite der Lochinjektionsschicht 111 in Richtung einer Schicht auf der Seite der Licht emittierenden Schicht 113 stufenweise tiefer wird. Eine derartige Struktur ist für ein blaue Fluoreszenz emittierendes Element sehr geeignet, bei dem ein Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 ein tiefes HOMO-Niveau aufweist.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur der vorstehenden Lochtransportschicht 112, die aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet ist und bei der das HOMO-Niveau in Richtung der Licht emittierenden Schicht 113 stufenweise tiefer wird, insbesondere für ein Element geeignet ist, bei dem die Lochinjektionsschicht 111 aus einem organischen Akzeptor (einer organischen Verbindung mit der vorstehend erwähnten elektronenziehenden Gruppe (einer Halogengruppe oder einer Cyanogruppe)) ausgebildet ist; somit kann ein sehr vorteilhaftes Element erhalten werden, das eine gute Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine niedrige Betriebsspannung aufweist.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft und kann als Material mit einer Lochtransporteigenschaft verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschicht 112 auch durch einen Nassprozess ausgebildet werden kann. In dem Fall, in dem die Lochtransportschicht 112 durch einen Nassprozess ausgebildet wird, kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), verwendet werden.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine Schicht sein, die eine beliebige Licht emittierende Substanz enthält, wie z. B. eine Schicht, die eine fluoreszierende Substanz enthält, eine Schicht, die eine phosphoreszierende Substanz enthält, eine Schicht, die eine Substanz enthält, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) emittiert, eine Schicht, die Quantenpunkte enthält, oder eine Schicht, die Metall-Halogenid-Perowskite enthält. Vorzugsweise ist die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Licht emittierende Substanz enthalten. Indem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Licht emittierende Substanz verwendet wird, kann ein Licht emittierendes Element mit hoher Effizienz und sehr hoher Chromatizität leicht erhalten werden.
  • Des Weiteren kann die Licht emittierende Schicht 113 aus einer einzigen Schicht oder einer Vielzahl von Schichten bestehen. In dem Fall, in dem eine Licht emittierende Schicht aus einer Vielzahl von Schichten ausgebildet wird, können eine eine phosphoreszierende Substanz enthaltende Schicht und eine eine fluoreszierende Substanz enthaltende Schicht übereinander angeordnet werden. Dabei wird vorzugsweise ein nachstehend beschriebener Exciplex bei der eine phosphoreszierende Substanz enthaltenden Schicht genutzt.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls eine Substanz mit hoher Quantenausbeute und kann daher als Licht emittierendes Material verwendet werden.
  • Als fluoreszierende Substanz können beispielsweise die folgenden Substanzen verwendet werden. Abgesehen davon kann auch eine andere fluoreszierende Substanz verwendet werden. Es können 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), (N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N"-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[ 4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N",N",N"',N'"-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidenlpropandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM) und dergleichen angegeben werden. Insbesondere wird eine kondensierte aromatische Diaminverbindung, die typischerweise eine Pyrendiaminverbindung ist, wie z. B. 1,6mMemFLPAPrn, bevorzugt, da sie eine hohe Locheinfangeigenschaft aufweist und sich durch Emissionseffizienz und Zuverlässigkeit auszeichnet.
  • Als Beispiele für ein Material, das als phosphoreszierende Substanz in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, kann das Folgende angegeben werden. Es können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazol-Gerüst, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]) oder Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazol-Grüst, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3]) oder Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Imidazol-Gerüst, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)3]) oder Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]), sowie ein metallorganischer Iridiumkomplex, in dem ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe als Ligand dient, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)-picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) oder Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: Flracac), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die blaue Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm aufweisen.
  • Außerdem können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]) oder Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]) sowie ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die hauptsächlich grüne Phosphoreszenz emittieren und Emissionspeaks bei 500 nm bis 600 nm aufweisen. Es sei angemerkt, dass ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst besonders bevorzugt wird, da er sich sowohl durch Zuverlässigkeit als auch durch Emissionseffizienz deutlich auszeichnet.
  • Außerdem können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) oder Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) oder (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]) oder Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]), ein Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), sowie ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) oder Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]), angegeben werden. Diese sind Verbindungen, die rote Phosphoreszenz emittieren und Emissionspeaks bei 600 nm bis 700 nm aufweisen. Außerdem kann aus einem metallorganischen Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst eine rote Lichtemission mit hoher Chromatizität erhalten werden.
  • Neben den vorstehenden phosphoreszierenden Verbindungen können verschiedene phosphoreszierende Materialien ausgewählt und verwendet werden.
  • Als TADF-Material kann ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon, ein Eosin-Derivat oder dergleichen verwendet werden. Des Weiteren kann ein metallhaltiges Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In), Palladium (Pd) oder dergleichen enthält, verwendet werden. Als Beispiele für das metallhaltige Porphyrin können ein Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), ein Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), ein Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), ein Koproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Kopro III-4Me)), ein Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), ein Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und ein Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2OEP) angegeben werden, welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
    Figure DE112018002451T5_0034
  • Ferner kann auch eine heterocyclische Verbindung, die sowohl einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring als auch einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS) oder 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), verwendet werden, welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden. Da die heterocyclische Verbindung einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst, sind sowohl ihre Elektronentransporteigenschaft als auch ihre Lochtransporteigenschaft hoch, was vorzuziehen ist. Es sei angemerkt, dass eine Substanz, bei der ein π-elektronenreicher heteroaromatischer Ring und ein π-elektronenarmer heteroaromatischer Ring direkt aneinander gebunden sind, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verstärkt werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau kleiner wird, so dass thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz in effizienter Weise erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyanogruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann.
    Figure DE112018002451T5_0035
  • Als Quantenpunkt können ferner nanometergroße Teilchen eines Elements der Gruppe 14, eines Elements der Gruppe 15, eines Elements der Gruppe 16, einer Verbindung aus einer Vielzahl von Elementen der Gruppe 14, einer Verbindung aus einem Element, das zu einer der Gruppen 4 bis 14 gehört, und einem Element der Gruppe 16, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 2 und einem Element der Gruppe 16, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 15, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 13 und einem Element der Gruppe 17, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 14 und einem Element der Gruppe 15, einer Verbindung aus einem Element der Gruppe 11 und einem Element der Gruppe 17 sowie diejenigen von Eisenoxiden, Titanoxiden, Spinellchalcogeniden, Halbleiterclustern, Metall-Halogenid-Perowskiten und dergleichen angegeben werden.
  • Insbesondere können, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Cadmiumselenid (CdSe), Cadmiumsulfid (CdS), Cadmiumtellurid (CdTe), Zinkselenid (ZnSe), Zinkoxid (ZnO), Zinksulfid (ZnS), Zinktellurid (ZnTe), Quecksilbersulfid (HgS), Quecksilberselenid (HgSe), Quecksilbertellurid (HgTe), Indiumarsenid (InAs), Indiumphosphid (InP), Galliumarsenid (GaAs), Galliumphosphid (GaP), Indiumnitrid (InN), Galliumnitrid (GaN), Indiumantimonid (InSb), Galliumantimonid (GaSb), Aluminiumphosphid (AlP), Aluminiumarsenid (AlAs), Aluminiumantimonid (AlSb), Blei(II)selenid (PbSe), Blei(II)tellurid (PbTe), Blei(II)sulfid (PbS), Indiumselenid (In2Se3), Indiumtellurid (In2Te3), Indiumsulfid (In2S3), Galliumselenid (Ga2Se3), Arsen(III)sulfid (As2S3), Arsen(III)selenid (As2Se3), Arsen(III)tellurid (As2Te3), Antimon(III)sulfid (Sb2S3), Antimon(III)selenid (Sb2Se3), Antimon(III)tellurid (Sb2Te3), Bismut(III)sulfid (Bi2S3), Bismut(III)selenid (Bi2Se3), Bismut(III)tellurid (Bi2Te3), Silizium (Si), Siliziumcarbid (SiC), Germanium (Ge), Zinn (Sn), Selen (Se), Tellur (Te), Bor (B), Kohlenstoff (C), Phosphor (P), Bornitrid (BN), Borphosphid (BP), Borarsenid (BAs), Aluminiumnitrid (AIN), Aluminiumsulfid (Al2S3), Bariumsulfid (BaS), Bariumselenid (BaSe), Bariumtellurid (BaTe), Calciumsulfid (CaS), Calciumselenid (CaSe), Calciumtellurid (CaTe), Berylliumsulfid (BeS), Berylliumselenid (BeSe), Berylliumtellurid (BeTe), Magnesiumsulfid (MgS), Magnesiumselenid (MgSe), Germaniumsulfid (GeS), Germaniumselenid (GeSe), Germaniumtellurid (GeTe), Zinn(IV)sulfid (SnS2), Zinn(II)sulfid (SnS), Zinn(II)selenid (SnSe), Zinn(II)tellurid (SnTe), Blei(II)oxid (PbO), Kupfer(I)fluorid (CuF), Kupfer(I)chlorid (CuCI), Kupfer(I)bromid (CuBr), Kupfer(I)iodid (Cul), Kupfer(I)oxid (Cu2O), Kupfer(I)selenid (Cu2Se), Nickel(II)oxid (NiO), Kobalt(II)oxid (CoO), Kobalt(II)sulfid (CoS), Trieisentetraoxid (Fe3O4), Eisen(II)sulfid (FeS), Mangan(II)oxid (MnO), Molybdän(IV)sulfid (MoS2), Vanadium(II)oxid (VO), Vanadium(IV)oxid (VO2), Wolfram(IV)oxid (WO2), Tantal(V)oxid (Ta2O5), Titanoxid (z. B. TiO2, Ti2O5, Ti2O3 oder Ti5O9), Zirconiumoxid (ZrO2), Siliziumnitrid (Si3N4), Germaniumnitrid (Ge3N4), Aluminiumoxid (Al2O3), Bariumtitanat (BaTiO3), eine Verbindung aus Selen, Zink und Cadmium (CdZnSe), eine Verbindung aus Indium, Arsen und Phosphor (InAsP), eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Schwefel (CdSeS), eine Verbindung aus Cadmium, Selen und Tellur (CdSeTe), eine Verbindung aus Indium, Gallium und Arsen (InGaAs), eine Verbindung aus Indium, Gallium und Selen (InGaSe), eine Verbindung aus Indium, Selen und Schwefel (InSeS), eine Verbindung aus Kupfer, Indium und Schwefel (z. B. CuInS2) und Kombinationen davon angegeben werden. Ferner kann ein sogenannter legierter Quantenpunkt verwendet werden, dessen Zusammensetzung durch ein gegebenes Verhältnis dargestellt wird. Beispielsweise ist ein legierter Quantenpunkt, der durch CdSxSe1-x (x ist eine gegebene Zahl von 0 bis 1) dargestellt wird, ein effektives Mittel zum Erhalten einer blauen Lichtemission, da die Emissionswellenlänge geändert werden kann, indem x geändert wird.
  • Als Struktur des Quantenpunktes können ein Kern-Typ, ein Kern-Schale-Typ, ein Kern-Multischalen-Typ und dergleichen angegeben werden, und ein beliebiger von ihnen kann verwendet werden. Wenn ein Kern mit einer Schale bedeckt ist, die aus einem anderen anorganischen Material mit einer breiteren Bandlücke ausgebildet ist, kann der Einfluss eines Defekts oder einer freien Bindung, der/die an der Oberfläche eines Nanokristalls existiert, verringert werden. Somit wird die Quanteneffizienz einer Lichtemission in hohem Maße verbessert; deshalb wird vorzugsweise ein Kern-Schale- oder ein Kern-Multischalen-Quantenpunkt verwendet. Als Beispiele für das Material einer Schale können Zinksulfid (ZnS) und Zinkoxid (ZnO) angegeben werden.
  • Darüber hinaus sind Quantenpunkte, da bei ihnen der Anteil an Oberflächenatomen hoch ist, sehr reaktiv und kohärieren leicht miteinander. Aus diesem Grund wird vorzugsweise auf den Oberflächen der Quantenpunkte ein Schutzmittel angebracht oder eine Schutzgruppe bereitgestellt. Das Anbringen des Schutzmittels oder das Bereitstellen der Schutzgruppe kann eine Kohäsion verhindern und die Lösbarkeit in einem Lösungsmittel erhöhen. Es kann ebenfalls die Reaktivität verringern und die elektrische Stabilität verbessern. Als Beispiele für das Schutzmittel (oder die Schutzgruppe) können Polyoxyethylenalkylether, wie z. B. Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenstearylether und Polyoxyethylenoleylether, Trialkylphosphine, wie z. B. Tripropylphosphin, Tributylphosphin, Trihexylphosphin und Trioctylphoshin, Polyoxyethylenalkylphenylether, wie z. B. Polyoxyethylen-n-octylphenylether und Polyoxyethylen-n-nonylphenylether, tertiäre Amine, wie z. B. Tri(n-hexyl)amin, Tri(n-octyl)amin und Tri(n-decyl)amin, Organophosphorverbindungen, wie z. B. Tripropylphosphinoxid, Tributylphosphinoxid, Trihexylphosphinoxid, Trioctylphosphinoxid und Tridecylphosphinoxid, Polyethylenglycoldiester, wie z. B. Polyethylenglycoldilaurat und Polyethylenglycoldistearat, organische Stickstoffverbindungen, wie z. B. stickstoffhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Pyridine, Lutidine, Collidine und Chinoline, Aminoalkane, wie z. B. Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin und Octadecylamin, Dialkylsulfide, wie z. B. Dibutylsulfid, Dialkylsulfoxide, wie z. B. Dimethylsulfoxid und Dibutylsulfoxid, organische Schwefelverbindungen, wie z. B. schwefelhaltige aromatische Verbindungen, so beispielsweise Thiophen, höhere Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Oleinsäure, Alkohole, Sorbitanfettsäureester, durch Fettsäure modifizierte Polyester, durch tertiäres Amin modifizierte Polyurethane sowie Polyethylenimine angegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei den Quantenpunkten auch um stabförmige Quantenstäbe handeln kann. Ein Quantenstab emittiert direktionales Licht, das in Richtung der c-Achse polarisiert wird; demzufolge kann, indem Quantenstäbe als Licht emittierendes Material verwendet werden, ein Licht emittierendes Element mit hoher externer Quanteneffizienz erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem eine Licht emittierende Schicht, in der die Quantenpunkte als Licht emittierendes Material in einem Wirt dispergiert sind, ausgebildet wird, diese wie folgt ausgebildet werden kann: Die Quantenpunkte werden in dem Wirtsmaterial dispergiert oder das Wirtsmaterial und die Quantenpunkte werden in einem geeigneten Flüssigkeitsmedium aufgelöst oder dispergiert, ein Nassprozess (z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren, ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) wird durchgeführt, um eine Schicht auszubilden, und dann wird das Lösungsmittel entfernt oder ein Backen wird durchgeführt.
  • Als Flüssigkeitsmedium, das für den Nassprozess verwendet wird, können beispielsweise organische Lösungsmittel verwendet werden, so beispielsweise Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon, Fettsäureester, wie z. B. Ethylacetat, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen und Cyclohexylbenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan, Decalin und Dodecan, Dimethylformamid (DMF) sowie Dimethylsulfoxid (DMSO).
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst, wie z. B. 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) oder 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), als Wirtsmaterial der Licht emittierenden Schicht bevorzugt. Wenn eine Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für eine fluoreszierende Substanz verwendet wird, kann eine Licht emittierende Schicht erhalten werden, bei der sowohl die Emissionseffizienz als auch die Beständigkeit hoch sind. Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und werden daher vorzugsweise ausgewählt.
  • In dem Fall, in dem ein anderes Material als die vorstehenden Materialien als Wirtsmaterial verwendet wird, können verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien, wie z. B. ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft, verwendet werden.
  • Als Beispiele für das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft können ein Metallkomplex, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]-chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ), eine heterocyclische Verbindung mit einem Polyazol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) oder 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II), eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) oder 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), sowie eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) oder 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), angegeben werden. Unter den vorstehenden werden die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin-Gerüst und die heterocyclische Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst bevorzugt, da sie zuverlässig sind. Insbesondere weist die heterocyclische Verbindung mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf und trägt auch zu einer Verringerung der Betriebsspannung bei.
  • Als Material mit einer Lochtransporteigenschaft können eine Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), eine Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), eine Verbindung mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), sowie eine Verbindung mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), angegeben werden. Unter den vorstehenden werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da sie zuverlässig sind, eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweisen und zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Neben den vorstehenden Lochtransportmaterialien kann ein Lochtransportmaterial, das aus verschiedenen Substanzen ausgewählt wird, verwendet werden.
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Licht emittierende Substanz verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst, wie z. B. 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA) oder 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA), bevorzugt. Wenn eine Substanz mit einem Anthracen-Gerüst als Wirtsmaterial für eine fluoreszierende Substanz verwendet wird, kann eine Licht emittierende Schicht erhalten werden, bei der sowohl die Emissionseffizienz als auch die Beständigkeit vorteilhaft sind. Insbesondere weisen CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA ausgezeichnete Eigenschaften auf und werden daher vorzugsweise ausgewählt.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einem Wirtsmaterial um ein Material handeln kann, in dem mehrere Arten von Substanzen gemischt sind; im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials werden vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft miteinander gemischt. Indem ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft miteinander gemischt werden, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht gesteuert werden, und die Steuerung eines Rekombinationsbereichs kann auf einfache Weise durchgeführt werden. Für das Verhältnis des Gehalts des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu demjenigen des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann das Folgende gelten: das Material mit einer Lochtransporteigenschaft : das Material mit einer Elektronentransporteigenschaft = 1:9 bis 9:1.
  • Außerdem können diese gemischten Wirtsmaterialien einen Exciplex bilden. Den Exciplex betreffend wird eine Kombination derart ausgewählt, dass ein Exciplex gebildet wird, der Licht mit einer Wellenlänge emittiert, die diejenigen der Absorptionsbänder auf der Seite der niedrigsten Energie einer fluoreszierenden Substanz, einer phosphoreszierenden Substanz und eines TADF-Materials überlappt, wodurch Energie schnell und leicht übertragen werden kann und eine Lichtemission effizient erhalten werden kann. Außerdem wird eine derartige Struktur bevorzugt, da auch die Betriebsspannung verringert werden kann.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 mit der vorstehenden Struktur kann durch Co-Verdampfung mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder durch ein Verfahren unter Verwendung einer gemischten Lösung, wie z. B. ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Tauchbeschichtungsverfahren oder dergleichen ausgebildet werden.
  • Die Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, die eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft enthält. Als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft kann ein Material, das als Material mit einer Elektronentransporteigenschaft angegeben wird, oder ein Material mit einem Anthracen-Gerüst, welche als vorstehendes Wirtsmaterial verwendet werden können, verwendet werden.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht und der Licht emittierenden Schicht kann ferner eine Schicht, die den Transport von Elektronenladungsträgern steuert, bereitgestellt werden. Diese ist eine Schicht, in der dem vorstehenden Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft eine kleine Menge einer Substanz mit einer hohen Elektroneneinfangeigenschaft zugesetzt ist, und kann durch Verhindern des Transports von Elektronenladungsträgern das Ladungsträgergleichgewicht regulieren. Eine derartige Struktur ist sehr effektiv zum Verhindern eines Problems (wie z. B. einer Verkürzung der Lebensdauer des Elements), das auftritt, wenn Elektronen die Licht emittierende Schicht passieren.
  • Zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der Kathode 102 kann ferner die Elektroneninjektionsschicht 115 in Kontakt mit der Kathode 102 bereitgestellt werden. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) oder Calciumfluorid (CaF2), verwendet werden. Beispielsweise kann eine Schicht verwendet werden, die aus einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft besteht und ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon enthält. Außerdem kann ein Elektrid für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Als Beispiel für das Elektrid kann eine Substanz angegeben werden, in der Elektronen in hoher Konzentration zu Calcium-Aluminium-Mischoxid zugesetzt sind. Es sei angemerkt, dass eine Schicht, die aus einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft besteht und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall enthält, vorzugsweise als Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet wird, in welchem Fall eine Elektroneninjektion aus der Kathode 102 effizient durchgeführt wird.
  • Anstelle der Elektroneninjektionsschicht 115 kann ferner eine Ladungserzeugungsschicht 116 bereitgestellt werden (1(B)). Die Ladungserzeugungsschicht 116 bezeichnet eine Schicht, die Löcher in eine Schicht, die in Kontakt mit der Kathodenseite dieser Schicht ist, und Elektronen in eine Schicht, die in Kontakt mit der Anodenseite ist, injizieren kann, wenn ein Potential daran angelegt wird. Die Ladungserzeugungsschicht 116 beinhaltet mindestens eine P-Typ-Schicht 117. Die P-Typ-Schicht 117 wird vorzugsweise unter Verwendung des Verbundmaterials ausgebildet, das vorstehend als für die Lochinjektionsschicht 111 verwendbares Material angegeben worden ist. Außerdem kann die P-Typ-Schicht 117 eine Struktur aufweisen, bei der ein Film, der als in dem Verbundmaterial enthaltenes Material das vorstehend erwähnte Akzeptormaterial enthält, und ein Film, der ein Lochtransportmaterial enthält, übereinander angeordnet sind. Wenn ein Potential an die P-Typ-Schicht 117 angelegt wird, werden Elektronen in die Elektronentransportschicht 114 und Löcher in die Kathode 102 injiziert, wodurch das Licht emittierende Element arbeitet. Wenn dabei eine Schicht, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, an der Position in der Elektronentransportschicht 114 existiert, an der sie in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist, kann eine Verringerung der Leuchtdichte im Laufe der Betriebszeit des Licht emittierenden Elements verhindert werden; somit kann ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 116 zusätzlich zu der P-Typ-Schicht 117 vorzugsweise mit einer Elektronenweiterleitungsschicht 118 und/oder einer Elektroneninjektionspufferschicht 119 versehen ist.
  • Die Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthält mindestens eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht 119 und der P-Typ-Schicht 117 auf, um die Elektronen schnell und leicht zu übertragen. Das LUMO-Niveau der in der Elektronenweiterleitungsschicht 118 enthaltenen Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau einer Akzeptorsubstanz in der P-Typ-Schicht 117 und dem LUMO-Niveau einer Substanz, die in einer Schicht enthalten ist, die in der Elektronentransportschicht 114 liegt und in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 116 ist. Das konkrete LUMO-Energieniveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft, die für die Elektronenweiterleitungsschicht 118 verwendet wird, ist insbesondere bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft, die für die Elektronenweiterleitungsschicht 118 verwendet wird, vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden umfasst, verwendet wird.
  • Für die Elektroneninjektionspufferschicht 119 kann eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft verwendet werden, so beispielsweise ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (eine Alkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)).
  • Des Weiteren kann in dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht 119 derart ausgebildet wird, dass sie die Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und eine Donatorsubstanz enthält, als Donatorsubstanz auch eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, verwendet werden, ebenso wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall und eine Verbindung davon (eine Alkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)). Es sei angemerkt, dass ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht 114 ähnlich ist, als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft verwendet werden kann.
  • Als Substanz zum Ausbilden der Kathode 102 kann ein Metall, eine Legierung oder eine elektrisch leitende Verbindung mit einer niedrigen Austrittsarbeit (insbesondere 3,8 eV oder niedriger), eine Mischung davon oder dergleichen verwendet werden. Als spezifische Beispiele eines derartigen Kathodenmaterials können Elemente, die zu der Gruppe 1 oder der Gruppe 2 des Periodensystems gehören, wie z. B. Alkalimetalle wie Lithium (Li) und Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen, die diese enthalten (MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie z. B. Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), und Legierungen, die diese enthalten, angegeben werden. Jedoch können dann, wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der Kathode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt ist, für die Kathode 102 verschiedene leitende Materialien, wie z. B. Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, unabhängig von der Höhe der Austrittsarbeit verwendet werden. Diese leitenden Materialien können durch einen Trockenprozess, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder dergleichen abgeschieden werden. Außerdem können sie durch einen Nassprozess mittels eines Sol-Gel-Verfahrens ausgebildet werden, oder sie können durch einen Nassprozess unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials ausgebildet werden.
  • Als Ausbildungsverfahren der EL-Schicht 103 können, unabhängig davon, ob es ein Trockenprozess oder ein Nassprozess ist, verschiedene Verfahren verwendet werden. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren oder ein Nassprozess (wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Klingenbeschichtungsverfahren, ein Walzenbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Druckverfahren (z. B. ein Tiefdruckverfahren, ein Offsetdruckverfahren oder ein Siebdruckverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Langmuir-Blodgett-Verfahren) verwendet werden.
  • Die vorstehend beschriebenen Elektroden oder Schichten können durch unterschiedliche Abscheidungsverfahren ausgebildet werden.
  • Nun wird ein Verfahren, bei dem eine eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 durch ein Tröpfchenausstoßverfahren ausgebildet wird, anhand von 2 beschrieben. 2(A) bis 2(D) sind Querschnittsansichten, die ein Ausbildungsverfahren der eine Licht emittierende Substanz enthaltenden Schicht 786 darstellen.
  • Zuerst wird ein leitender Film 772 über einem isolierenden Planarisierungsfilm 770 ausgebildet, und ein isolierender Film 730 wird derart ausgebildet, dass er einen Teil des leitenden Films 772 bedeckt (siehe 2(A)).
  • Als Nächstes wird ein Tröpfchen 784 aus einer Tröpfchenausstoßeinrichtung 783 auf einen freiliegenden Abschnitt des leitenden Films 772, d. h. eine Öffnung des isolierenden Films 730, ausgestoßen, so dass eine Schicht 785, die eine Zusammensetzung enthält, ausgebildet wird. Das Tröpfchen 784 ist eine Zusammensetzung, die ein Lösungsmittel enthält, und heftet sich an dem leitenden Film 772 an (siehe 2(B)).
  • Es sei angemerkt, dass der Schritt zum Ausstoßen des Tröpfchens 784 unter verringertem Druck durchgeführt werden kann.
  • Als Nächstes wird das Lösungsmittel von der eine Zusammensetzung enthaltenden Schicht 785 entfernt, und dann wird eine Verfestigung durchgeführt, um die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 auszubilden (siehe 2(C)).
  • Es sei angemerkt, dass als Verfahren zum Entfernen des Lösungsmittels ein Trocknungsschritt oder ein Erwärmungsschritt durchgeführt werden kann.
  • Als Nächstes wird ein leitender Film 788 über der eine Licht emittierende Substanz enthaltenden Schicht 786 ausgebildet; demzufolge wird ein Licht emittierendes Element 782 ausgebildet (siehe 2(D)).
  • Wenn die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 auf diese Weise durch ein Tröpfchenausstoßverfahren ausgebildet wird, kann die Zusammensetzung selektiv ausgestoßen werden; folglich kann der Verlust eines Materials verringert werden. Des Weiteren wird kein Lithographieprozess oder dergleichen zum Formen benötigt, und daher kann auch der Prozess vereinfacht werden und eine Kostenreduktion kann erzielt werden.
  • Es sei angemerkt, dass das vorstehend beschriebene Tröpfchenausstoßverfahren eine allgemeine Bezeichnung für ein Verfahren mit einem Tröpfchenausstoßmittel, wie z. B. einer Düse, die eine Zusammensetzung-Ausstoßöffnung beinhaltet, oder einem Kopf, der eine oder mehrere Düsen beinhaltet, ist.
  • Als Nächstes wird eine Tröpfchenausstoßeinrichtung, die bei dem Tröpfchenausstoßverfahren verwendet wird, anhand von 3 beschrieben. 3 ist eine konzeptuelle Darstellung, die eine Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400 darstellt.
  • Die Tröpfchenausstoßeinrichtung 1400 beinhaltet ein Tröpfchenausstoßmittel 1403. Das Tröpfchenausstoßmittel 1403 beinhaltet ferner einen Kopf 1405, einen Kopf 1412 und einen Kopf 1416.
  • Der Kopf 1405, der Kopf 1412 und der Kopf 1416 sind mit einem Steuermittel 1407 verbunden, das von einem Computer 1410 gesteuert wird; demzufolge kann ein vorprogrammiertes Muster gezeichnet werden.
  • Des Weiteren kann die Zeichnung beispielsweise zu einem Zeitpunkt, der auf einer Markierung 1411 basiert, die über einem Substrat 1402 ausgebildet ist, durchgeführt werden. Alternativ kann der Bezugspunkt auf Basis einer Außenkante des Substrats 1402 bestimmt werden. Hier wird die Markierung 1411 durch ein Abbildungsmittel 1404 erfasst und durch ein Bildverarbeitungsmittel 1409 in ein digitales Signal umgewandelt. Der Computer 1410 erkennt es, erzeugt ein Steuersignal und überträgt es auf das Steuermittel 1407.
  • Ein Bildsensor oder dergleichen, bei dem ein ladungsgekoppeltes Bauelement (charge coupled device, CCD) oder ein komplementärer Metall-Oxid-Halbleiter (complementary metal oxide semiconductor, CMOS) genutzt wird, kann als Abbildungsmittel 1404 verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Informationen über ein Muster, das über dem Substrat 1402 auszubilden ist, in einem Speichermedium 1408 gespeichert sind und dass ein Steuersignal auf Basis dieser Informationen auf das Steuermittel 1407 übertragen wird, so dass der Kopf 1405, der Kopf 1412 und der Kopf 1416 des Tröpfchenausstoßmittels 1403 getrennt gesteuert werden können. Materialien, die auszustoßen sind, werden dem Kopf 1405, dem Kopf 1412 und dem Kopf 1416 von einer Materialversorgungsquelle 1413, einer Materialversorgungsquelle 1414 bzw. einer Materialversorgungsquelle 1415 durch Rohre zugeführt.
  • Der Kopf 1405 weist eine Innenstruktur auf, die einen durch eine gestrichelte Linie 1406 dargestellten Raum, der mit einem flüssigen Material gefüllt ist, und eine als Auslass dienende Düse beinhaltet. Obwohl nicht dargestellt, sind die Innenstrukturen des Kopfs 1412 und des Kopfs 1416 derjenigen des Kopfs 1405 ähnlich. Wenn die Düsen des Kopfs 1405, des Kopfs 1412 und des Kopfs 1416 derart bereitgestellt werden, dass sie unterschiedliche Größen aufweisen, können unterschiedliche Materialien mit unterschiedlichen Breiten gleichzeitig ausgestoßen werden. Jeder Kopf kann mehrere Arten von Licht emittierenden Materialien oder dergleichen zur Zeichnung ausstoßen. Im Falle der Zeichnung über einen breiten Bereich kann das gleiche Material zur Zeichnung aus einer Vielzahl von Düsen gleichzeitig ausgestoßen werden, um den Durchsatz zu verbessern. Im Falle der Verwendung eines großen Substrats können der Kopf 1405, der Kopf 1412 und der Kopf 1416 das Substrat in Richtungen der Pfeile X, Y und Z, die in 3 gezeigt sind, frei abtasten, und ein Bereich, der einer Zeichnung unterzogen wird, kann frei bestimmt werden. Daher kann das gleiche Muster mehrfach auf einem Substrat gezeichnet werden.
  • Außerdem kann der Schritt zum Ausstoßen der Zusammensetzung unter verringertem Druck durchgeführt werden. Beim Ausstoßen kann das Substrat erwärmt werden. Das Ausstoßen der Zusammensetzung wird von einem Trocknungs- und/oder Backschritt gefolgt. Es handelt sich bei den beiden Schritten, d. h. dem Trocknungs- und Backschritt, um Schritte einer Wärmebehandlung; jedoch unterscheiden sie sich bezüglich des Zwecks, der Temperatur und der Zeitdauer. Der Trocknungsschritt und der Backschritt werden durch eine Laserlichtbestrahlung, eine schnelle thermische Ausheilung, einen Heizofen oder dergleichen unter normalem Druck oder verringertem Druck durchgeführt. Es sei angemerkt, dass es keine besondere Beschränkung bezüglich des Zeitpunktes, zu dem diese Wärmebehandlung durchgeführt wird, und der Anzahl der Wärmebehandlungen gibt. Die geeignete Temperatur für den Trocknungs- und Backschritt hängt von dem Material des Substrats und den Eigenschaften der Zusammensetzung ab.
  • Auf die vorstehende Weise kann die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet werden.
  • In dem Fall, in dem die eine Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht 786 durch einen Nassprozess unter Verwendung einer Zusammensetzung, in der organische Materialien oder organische-anorganische Halogenid-Perowskite in einem Lösungsmittel aufgelöst oder dispergiert sind, mit der Tröpfchenausstoßeinrichtung ausgebildet wird, können verschiedene organische Lösungsmittel verwendet werden, um eine Beschichtungszusammensetzung zu erhalten. Als organische Lösungsmittel, die für die vorstehende Zusammensetzung verwendet werden können, können verschiedene organische Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol, Methanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, t-Butanol, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylacetat, Hexan und Cyclohexan, verwendet werden. Insbesondere wird ein wenig polares Benzol-Derivat, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol oder Mesitylen, vorzugsweise verwendet, da eine Lösung mit einer geeigneten Konzentration hergestellt werden kann und es verhindert werden kann, dass sich ein Material, das in einer Tinte enthalten ist, infolge einer Oxidation oder dergleichen verschlechtert. Außerdem ist Toluol, Xylol oder Mesitylen bevorzugter, da ein Siedepunkt von 100 °C oder höher bevorzugt wird, wenn die Gleichmäßigkeit eines ausgebildeten Films, die Gleichmäßigkeit der Filmdicke und dergleichen in Betracht gezogen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die vorstehende Struktur mit weiteren Strukturen der anderen Ausführungsformen und dieser Ausführungsform angemessen kombiniert werden kann.
  • Im Folgenden wird eine Ausführungsform eines Licht emittierenden Elements, bei dem mehrere Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind (auch als mehrschichtiges Element bezeichnet), anhand von 1(C) beschrieben. Dieses Licht emittierende Element ist ein Licht emittierendes Element, das eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten zwischen einer Anode und einer Kathode beinhaltet. Eine Licht emittierende Einheit weist eine Struktur auf, die derjenigen der in 1(A) dargestellten EL-Schicht 103 ähnlich ist. Mit anderen Worten: Es handelt sich bei dem in 1(A) oder 1(B) dargestellten Licht emittierenden Element um ein Licht emittierendes Element, das eine einzige Licht emittierende Einheit beinhaltet, wohingegen es sich bei dem in 1(C) dargestellten Licht emittierenden Element um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten beinhaltet.
  • In 1(C) ist eine EL-Schicht 503, die eine erste Licht emittierende Einheit 511 und eine zweite Licht emittierende Einheit 512 beinhaltet, zwischen einer ersten Elektrode 501 und einer zweiten Elektrode 502 angeordnet, und eine Ladungserzeugungsschicht 513 ist zwischen der ersten Licht emittierenden Einheit 511 und der zweiten Licht emittierenden Einheit 512 bereitgestellt. Die erste Elektrode 501 und die zweite Elektrode 502 entsprechen der Anode 101 bzw. der Kathode 102 in 1(A), und die Beschreibung von 1(A) kann darauf angewandt werden. Des Weiteren können die erste Licht emittierende Einheit 511 und die zweite Licht emittierende Einheit 512 die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 513 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Einheiten und zum Injizieren von Löchern in die andere Licht emittierende Einheit auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 501 und der zweiten Elektrode 502 angelegt wird. Das heißt, dass in 1(C) die Ladungserzeugungsschicht 513 Elektronen in die erste Licht emittierende Einheit 511 injiziert und Löcher in die zweite Licht emittierende Einheit 512 injiziert, wenn eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode höher ist als das Potential der zweiten Elektrode.
  • Vorzugsweise wird die Ladungserzeugungsschicht 513 mit einer Struktur ausgebildet, die derjenigen der anhand von 1(B) beschriebenen Ladungserzeugungsschicht 116 ähnlich ist. Ein Verbundmaterial aus einer organischen Verbindung und einem Metalloxid zeichnet sich durch eine Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine Ladungsträgertransporteigenschaft aus; deshalb können ein Betrieb mit einer niedrigen Spannung und ein Betrieb mit einem niedrigen Strom erzielt werden. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem eine Oberfläche einer Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 513 ist, die Ladungserzeugungsschicht 513 auch als Lochinjektionsschicht der Licht emittierenden Einheit dienen kann; deshalb muss eine Lochinjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit bereitgestellt werden.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 513 ferner mit der Elektroneninjektionspufferschicht 119 versehen ist, dient diese Schicht als Elektroneninjektionspufferschicht in der Licht emittierenden Einheit auf der Anodenseite; deshalb muss eine weitere Elektroneninjektionsschicht nicht notwendigerweise in der Licht emittierenden Einheit ausgebildet werden.
  • Das Licht emittierende Element, das zwei Licht emittierende Einheiten beinhaltet, ist anhand von 1(C) beschrieben worden; jedoch kann die vorliegende Erfindung auch auf ein Licht emittierendes Element angewandt werden, bei dem drei oder mehr Licht emittierende Einheiten übereinander angeordnet sind. Wenn wie bei dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform eine Vielzahl von Licht emittierenden Einheiten, die durch die Ladungserzeugungsschicht 513 getrennt sind, zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet ist, kann ein Element erhalten werden, das Licht mit hoher Leuchtdichte bei einer niedrigen Stromdichte emittieren kann und eine längere Lebensdauer aufweist. Außerdem kann eine Licht emittierende Vorrichtung erhalten werden, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann und einen geringen Stromverbrauch aufweist.
  • Wenn sich ferner die Emissionsfarben der Licht emittierenden Einheiten voneinander unterscheiden, kann eine Lichtemission mit einer gewünschten Farbe von dem Licht emittierenden Element als Ganzes erhalten werden.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung beschrieben, bei der das bei der Ausführungsform 1 beschriebene Licht emittierende Element verwendet wird.
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird anhand von 4 beschrieben. Es sei angemerkt, dass 4(A) eine Draufsicht, die die Licht emittierende Vorrichtung darstellt, ist und 4(B) eine Querschnittsansicht ist, die durch Schneiden von 4(A) entlang A-B und C-D erhalten wird. Diese Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet einen Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung) 601, einen Pixelabschnitt 602 und einen Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung) 603, welche eine Lichtemission eines Licht emittierenden Elements steuern und durch Punktlinien dargestellt sind. Zusätzlich stellt 604 ein Dichtungssubstrat dar, 605 stellt ein Dichtungsmittel dar, und ein Raum 607 befindet sich in einem Innenteil, der von dem Dichtungsmittel 605 umgeben ist.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei einer Anschlussleitung 608 um eine Leitung zum Übertragen von Signalen handelt, die in die Sourceleitungstreiberschaltung 601 und die Gateleitungstreiberschaltung 603 eingegeben werden, und sie empfängt ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal, ein Rücksetzsignal und dergleichen aus einer FPC (flexible printed circuit, flexiblen gedruckten Schaltung) 609, die als externer Eingangsanschluss dient. Es sei angemerkt, dass, obwohl hier nur die FPC dargestellt ist, eine gedruckte Leiterplatte (printed wiring board, PWB) an dieser FPC angebracht werden kann. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung selbst, sondern auch diejenige, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 4(B) beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt sind über einem Elementsubstrat 610 ausgebildet. Hier sind die Sourceleitungstreiberschaltung 601, die der Treiberschaltungsabschnitt ist, und ein Pixel in dem Pixelabschnitt 602 dargestellt.
  • Es sei angemerkt, dass als Sourceleitungstreiberschaltung 601 eine CMOS-Schaltung ausgebildet ist, bei der ein n-Kanal-FET 623 und ein p-Kanal-FET 624 kombiniert sind. Außerdem kann die Treiberschaltung aus verschiedenen CMOS-Schaltungen, PMOS-Schaltungen oder NMOS-Schaltungen ausgebildet werden. Zudem wird bei dieser Ausführungsform ein treiberintegrierter Typ beschrieben, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist; jedoch muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein und kann außen ausgebildet sein.
  • Des Weiteren ist der Pixelabschnitt 602 aus einer Vielzahl von Pixeln ausgebildet, die jeweils einen Schalt-FET 611, einen Stromsteuer-FET 612 und eine erste Elektrode 613 beinhalten, die elektrisch mit seinem Drain verbunden ist. Ohne darauf beschränkt zu sein, kann ein Pixelabschnitt zum Einsatz kommen, in dem drei oder mehr FETs mit einem Kondensator kombiniert sind.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Art und der Kristallinität eines Halbleiters, der für die FETs verwendet wird; ein amorpher Halbleiter kann verwendet werden, oder ein kristalliner Halbleiter kann verwendet werden. Als Halbleiter, der für die FETs verwendet wird, können beispielsweise Halbleiter der Gruppe 13, Halbleiter der Gruppe 14, Verbindungshalbleiter, Oxidhalbleiter und organische Halbleiter verwendet werden. Insbesondere werden vorzugsweise Oxidhalbleiter verwendet. Als Beispiele für die Oxidhalbleiter können ein In-Ga-Oxid und ein In-M-Zn-Oxid (M ist Al, Ga, Y, Zr, La, Ce oder Nd) angegeben werden. Es sei angemerkt, dass ein Oxidhalbleitermaterial, das eine Energielücke von 2 eV oder mehr, bevorzugt 2,5 eV oder mehr, bevorzugter 3 eV oder mehr aufweist, vorzugsweise verwendet wird, in welchem Fall der Sperrstrom der Transistoren verringert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass ein Isolator 614 derart ausgebildet ist, dass er einen Endabschnitt der ersten Elektrode 613 bedeckt. Hier kann er unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzfilms ausgebildet werden.
  • Um die Abdeckung zu verbessern, wird außerdem der Isolator 614 derart ausgebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen Endabschnitt oder unteren Endabschnitt aufweist. Beispielsweise weist in dem Fall, in dem ein positives lichtempfindliches Acryl für ein Material des Isolators 614 verwendet wird, vorzugsweise nur der obere Endabschnitt des Isolators 614 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm) auf. Zusätzlich kann als Isolator 614 entweder ein negatives lichtempfindliches Harz oder ein positives lichtempfindliches Harz verwendet werden.
  • Über der ersten Elektrode 613 sind eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 ausgebildet. Diese entsprechen der Anode 101, der EL-Schicht 103 und der Kathode 102, welche anhand von 1(A) beschrieben worden sind, oder der ersten Elektrode 501, der EL-Schicht 503 und der zweiten Elektrode 502, welche anhand von 1(C) beschrieben worden sind.
  • Die EL-Schicht 616 enthält vorzugsweise einen metallorganischen Komplex. Der metallorganische Komplex wird vorzugsweise als Emissionszentrum-Substanz in der Licht emittierenden Schicht verwendet.
  • Darüber hinaus wird das Dichtungssubstrat 604 mit dem Dichtungsmittel 605 an dem Elementsubstrat 610 befestigt, so dass eine Struktur erhalten wird, bei der ein Licht emittierendes Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt ist, der von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmittel 605 umschlossen ist. Es sei angemerkt, dass der Raum 607 mit einem Füllstoff gefüllt ist; er ist in einigen Fällen mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) gefüllt, und in anderen Fällen ist er mit dem Dichtungsmittel 605 gefüllt. Vorzugsweise wird eine Vertiefung in dem Dichtungssubstrat ausgebildet, um ein Trocknungsmittel darin bereitzustellen; somit kann eine Verschlechterung infolge des Einflusses von Feuchtigkeit verhindert werden.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte wird vorzugsweise als Dichtungsmittel 605 verwendet. Außerdem handelt es sich bei diesen Materialien vorzugsweise um Materialien, die möglichst wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff durchlassen. Des Weiteren können ein Kunststoffsubstrat aus FRP (Fiber Reinforced Plastics, faserverstärktem Kunststoff), PVF (Polyvinylfluorid), Polyester, Acryl oder dergleichen sowie ein Glassubstrat oder ein Quarzsubstrat als Materialien verwendet werden, die für das Elementsubstrat 610 und das Dichtungssubstrat 604 verwendet werden.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen können beispielsweise ein Transistor und ein Licht emittierendes Element unter Verwendung verschiedener Substrate ausgebildet werden. Die Substratart ist nicht auf eine bestimmte Art beschränkt. Beispiele für das Substrat umfassen ein Halbleitersubstrat (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie beinhaltet, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie beinhaltet, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm. Beispiele für das Glassubstrat umfassen Bariumborosilikatglas, Aluminiumborosilikatglas und Kalknatronglas. Als Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm, den Basismaterialfilm und dergleichen kann das Folgende angegeben werden. Diese Beispiele umfassen Kunststoffe, wie typischerweise Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES). Ein weiteres Beispiel ist ein synthetisches Harz, wie z. B. Acryl. Weitere Beispiele sind Polytetrafluorethylen (PTFE), Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid und Polyvinylchlorid. Weitere Beispiele sind Polyamid, Polyimid, Aramid, Epoxid, ein durch Verdampfung ausgebildeter anorganischer Film und Papier. Wenn insbesondere Transistoren unter Verwendung eines Halbleitersubstrats, eines einkristallinen Substrats, eines SOI-Substrats oder dergleichen hergestellt werden, können kleine Transistoren hergestellt werden, bei denen Schwankungen der Eigenschaften, der Größe, der Form oder dergleichen gering sind und die eine hohe Stromfähigkeit aufweisen. Wenn eine Schaltung aus derartigen Transistoren gebildet wird, kann der Stromverbrauch der Schaltung verringert und die Schaltung höher integriert werden.
  • Außerdem kann ein flexibles Substrat als Substrat verwendet werden, und der Transistor oder das Licht emittierende Element kann direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden. Alternativ kann eine Trennschicht zwischen dem Substrat und dem Transistor oder zwischen dem Substrat und dem Licht emittierenden Element bereitgestellt werden. Die Trennschicht kann verwendet werden, um eine Halbleitervorrichtung, die darüber teilweise oder vollständig ausgebildet ist, von dem Substrat zu trennen und auf ein anderes Substrat zu übertragen. Dabei kann der Transistor auch auf ein Substrat mit niedriger Wärmebeständigkeit oder auf ein flexibles Substrat übertragen werden. Es sei angemerkt, dass für die vorstehend beschriebene Trennschicht beispielsweise eine Struktur, bei der anorganische Filme, nämlich ein Wolframfilm und ein Siliziumoxidfilm, übereinander angeordnet sind, oder eine Struktur, bei der ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen über einem Substrat ausgebildet ist, verwendet werden kann.
  • Mit anderen Worten: Der Transistor oder das Licht emittierende Element kann unter Verwendung eines Substrats ausgebildet werden, und dann kann der Transistor oder das Licht emittierende Element auf ein anderes Substrat übertragen werden, um den Transistor oder das Licht emittierende Element über dem anderen Substrat anzuordnen. Beispiele für das Substrat, auf das der Transistor oder das Licht emittierende Element übertragen wird, umfassen, zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Substraten, über denen der Transistor ausgebildet werden kann, ein Papiersubstrat, ein Zellglassubstrat, ein Aramidfilm-Substrat, ein Polyimidfilm-Substrat, ein Steinsubstrat, ein Holzsubstrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Wenn ein derartiges Substrat verwendet wird, können eine Ausbildung eines Transistors mit ausgezeichneten Eigenschaften, eine Ausbildung eines Transistors mit geringem Stromverbrauch, eine Herstellung einer beständigen Vorrichtung, die Verleihung von Wärmebeständigkeit, eine Gewichtsreduktion oder eine Verringerung der Dicke erzielt werden.
  • 5 stellt Beispiele für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, bei der ein Licht emittierendes Element, das weißes Licht emittiert, ausgebildet ist und Farbschichten (Farbfilter) und dergleichen bereitgestellt sind, um eine Vollfarbanzeige zu ermöglichen. 5(A) stellt ein Substrat 1001, einen isolierenden Basisfilm 1002, einen Gate-Isolierfilm 1003, Gate-Elektroden 1006, 1007 und 1008, einen ersten isolierenden Zwischenfilm 1020, einen zweiten isolierenden Zwischenfilm 1021, einen Peripherieabschnitt 1042, einen Pixelabschnitt 1040, einen Treiberschaltungsabschnitt 1041, erste Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B von Licht emittierenden Elementen, eine Trennwand 1025, eine EL-Schicht 1028, eine Kathode 1029 der Licht emittierenden Elemente, ein Dichtungssubstrat 1031, ein Dichtungsmittel 1032 und dergleichen dar.
  • In 5(A) sind ferner Farbschichten (eine rote Farbschicht 1034R, eine grüne Farbschicht 1034G und eine blaue Farbschicht 1034B) an einem durchsichtigen Basismaterial 1033 bereitgestellt. Zusätzlich kann eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 1035 bereitgestellt werden. Das durchsichtige Basismaterial 1033, das mit den Farbschichten und der schwarzen Schicht versehen ist, ist an dem Substrat 1001 positioniert und befestigt. Es sei angemerkt, dass die Farbschichten und die schwarze Schicht mit einer Abdeckschicht bedeckt sind. Des Weiteren stellt 5(A) eine Licht emittierende Schicht, deren Licht über keine Farbschicht nach außen übertragen wird, und eine Licht emittierende Schicht dar, deren Licht über eine entsprechende Farbschicht nach außen übertragen wird. Da Licht, das über keine Farbschicht übertragen wird, weiß ist und Licht, das über eine Farbschicht übertragen wird, rot, blau oder grün ist, kann ein Bild unter Verwendung von Pixeln der vier Farben dargestellt werden.
  • 5(B) stellt ein Beispiel dar, in dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) zwischen dem Gate-Isolierfilm 1003 und dem ersten isolierenden Zwischenfilm 1020 ausgebildet sind. Auf diese Weise können die Farbschichten zwischen dem Substrat 1001 und dem Dichtungssubstrat 1031 bereitgestellt sein.
  • Des Weiteren handelt es sich bei der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung um eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei der Licht zur Seite des Substrats 1001 entnommen wird, über dem die FETs ausgebildet sind (Bottom-Emission-Typ); jedoch kann auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei der Licht zur Seite des Dichtungssubstrats 1031 entnommen wird (Top-Emission-Typ), zum Einsatz kommen. 6 zeigt eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung vom Top-Emission-Typ. In diesem Fall kann ein Substrat, das kein Licht durchlässt, als Substrat 1001 verwendet werden. Die Herstellung wird auf ähnliche Weise wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung vom Bottom-Emission-Typ durchgeführt, bis eine Verbindungselektrode ausgebildet wird, über die der FET und die Anode des Licht emittierenden Elements miteinander verbunden werden. Dann wird ein dritter isolierender Zwischenfilm 1037 derart ausgebildet, dass er eine Elektrode 1022 bedeckt. Dieser isolierende Film kann eine Ebnungsfunktion aufweisen. Der dritte isolierende Zwischenfilm 1037 kann unter Verwendung eines Materials, das demjenigen des zweiten isolierenden Zwischenfilms ähnlich ist, oder unter Verwendung anderer verschiedener Materialien ausgebildet werden.
  • Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der Licht emittierenden Elemente dienen hier zwar als Anoden, aber sie können auch als Kathoden dienen. Außerdem handelt es sich im Falle der Licht emittierenden Vorrichtung vom Top-Emission-Typ wie in 6 bei den ersten Elektroden vorzugsweise um reflektierende Elektroden. Die EL-Schicht 1028 weist eine Struktur auf, die der Struktur der EL-Schicht 103 in 1(A) oder der EL-Schicht 503 in 1(B) ähnlich ist; es kommt eine Elementstruktur zum Einsatz, bei der eine weiße Lichtemission erhalten werden kann.
  • Bei einer Top-Emission-Struktur wie in 6 kann das Abdichten mit dem Dichtungssubstrat 1031 durchgeführt werden, an dem die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) bereitgestellt sind. Das Dichtungssubstrat 1031 kann mit der schwarzen Schicht (Schwarzmatrix) 1035 versehen sein, die zwischen Pixeln positioniert ist. Die Farbschichten (die rote Farbschicht 1034R, die grüne Farbschicht 1034G und die blaue Farbschicht 1034B) und die schwarze Schicht können mit einer Abdeckschicht bedeckt sein. Es sei angemerkt, dass ein lichtdurchlässiges Substrat als Dichtungssubstrat 1031 verwendet wird.
  • Außerdem wird keine besondere Beschränkung auf das hier gezeigte Beispiel für eine Vollfarbanzeige mit vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Weiß, vorgenommen; es kann auch eine Vollfarbanzeige mit drei Farben, nämlich Rot, Grün und Blau, oder mit vier Farben, nämlich Rot, Grün, Blau und Gelb, durchgeführt werden.
  • 7 stellt eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung dar, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Es sei angemerkt, dass 7(A) eine perspektivische Ansicht, die die Licht emittierende Vorrichtung darstellt, ist und 7(B) eine Querschnittsansicht ist, die durch Schneiden von 7(A) entlang X-Y erhalten wird. In 7 ist über einem Substrat 951 eine EL-Schicht 955 zwischen einer Elektrode 952 und einer Elektrode 956 bereitgestellt. Ein Endabschnitt der Elektrode 952 ist mit einer isolierenden Schicht 953 bedeckt. Ferner ist eine Trennwandschicht 954 über der isolierenden Schicht 953 bereitgestellt. Die Seitenwände der Trennwandschicht 954 sind derart schräg, dass der Abstand zwischen einer Seitenwand und der anderen Seitenwand in Richtung der Oberfläche des Substrats abnimmt. Das heißt, dass ein Querschnitt in Richtung der kurzen Seite der Trennwandschicht 954 trapezförmig ist und dass die untere Seite (die Seite, die der Richtung, die der Flächenrichtung der isolierenden Schicht 953 gleicht, zugewandt ist und in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist) kürzer ist als die obere Seite (die Seite, die der Richtung, die der Flächenrichtung der isolierenden Schicht 953 gleicht, zugewandt ist und nicht in Kontakt mit der isolierenden Schicht 953 ist). Die auf diese Weise bereitgestellte Trennwandschicht 954 kann Defekte des Licht emittierenden Elements aufgrund von statischer Elektrizität oder dergleichen verhindern.
  • Bei der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung können viele in einer Matrix angeordnete sehr kleine Licht emittierende Elemente durch die FETs, die in dem Pixelabschnitt ausgebildet sind, getrennt gesteuert werden; folglich kann die Licht emittierende Vorrichtung vorteilhaft als Anzeigevorrichtung, die ein Bild darstellt, verwendet werden.
  • «Beleuchtungsvorrichtung»
  • Eine Beleuchtungsvorrichtung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, wird anhand von 8 beschrieben. 8(B) ist eine Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung, und 8(A) ist eine Querschnittsansicht entlang e-f in 8(B).
  • Bei der Beleuchtungsvorrichtung ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das als Träger dient und Lichtdurchlässigkeit aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der Anode 101 in 1(A) und 1(B). In dem Fall, in dem Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 aus entnommen wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit Lichtdurchlässigkeit ausgebildet.
  • Ein Pad 412 zum Zuführen einer Spannung zu einer zweiten Elektrode 404 ist über dem Substrat 400 ausgebildet.
  • Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die EL-Schicht 403 entspricht der EL-Schicht 103 in 1(A) und 1(B), der EL-Schicht 503 oder dergleichen. Es sei angemerkt, dass bezüglich ihrer Strukturen auf die entsprechende Beschreibung Bezug zu nehmen ist.
  • Die zweite Elektrode 404 ist derart ausgebildet, dass sie die EL-Schicht 403 bedeckt. Die zweite Elektrode 404 entspricht der Kathode 102 in 1(A). In dem Fall, in dem Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 aus entnommen wird, wird die zweite Elektrode 404 derart ausgebildet, dass sie ein Material mit einem hohen Reflexionsvermögen enthält. Die zweite Elektrode 404 ist mit dem Pad 412 verbunden, wodurch eine Spannung zugeführt wird.
  • Die erste Elektrode 401, die EL-Schicht 403 und die zweite Elektrode 404 bilden ein Licht emittierendes Element. Das Licht emittierende Element und ein Dichtungssubstrat 407 werden mit Dichtungsmitteln 405 und 406 zur Abdichtung aneinander befestigt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung fertiggestellt wird. Zusätzlich kann dann, wenn ein doppeltes Dichtungsmittel ausgebildet wird, das innere Dichtungsmittel mit einem Trocknungsmittel gemischt werden, wodurch die Feuchtigkeit adsorbiert und die Zuverlässigkeit erhöht werden kann.
  • Außerdem können dann, wenn das Pad 412 und die erste Elektrode 401 derart bereitgestellt werden, dass sie sich teilweise bis zu der Außenseite der Dichtungsmittel 405 und 406 erstrecken, externe Eingangsanschlüsse erhalten werden. Darüber kann ferner ein IC-Chip 420 oder dergleichen, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, bereitgestellt werden.
  • «Elektronisches Gerät»
  • Es werden Beispiele für ein elektronisches Gerät beschrieben, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Als Beispiele für das elektronische Gerät können ein Fernsehgerät (auch als Fernseher oder Fernsehempfänger bezeichnet), ein Monitor eines Computers oder dergleichen, eine Digitalkamera, eine digitale Videokamera, ein digitaler Fotorahmen, ein Mobiltelefon (auch als Handy oder Mobiltelefongerät bezeichnet), eine tragbare Spielkonsole, ein tragbares Informationsendgerät, eine Audiowiedergabevorrichtung und ein großer Spielautomat, wie z. B. ein Flipperautomat, angegeben werden. Spezifische Beispiele für diese elektronischen Geräte werden nachstehend gezeigt.
  • 9(A) stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Außerdem wird hier das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen. Bilder können auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und in dem Anzeigeabschnitt 7103 sind Licht emittierende Elemente in einer Matrix angeordnet.
  • Das Fernsehgerät kann mittels eines Bedienschalters des Gehäuses 7101 oder einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedientasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 zum Anzeigen von Informationen versehen sein, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen versehen ist. Der Empfänger kann allgemeinen Fernsehrundfunk empfangen. Des Weiteren kann dann, wenn es über das Modem drahtlos oder nicht drahtlos mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (z. B. zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Datenkommunikation durchgeführt werden.
  • 9(B1) stellt einen Computer dar, der einen Hauptteil 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, eine Zeigevorrichtung 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer hergestellt wird, indem Licht emittierende Elemente in einer Matrix angeordnet und für den Anzeigeabschnitt 7203 verwendet werden. Der Computer in 9(B1) kann auch eine Form wie in 9(B2) aufweisen. Der Computer in 9(B2) ist mit einem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 anstelle der Tastatur 7204 und der Zeigevorrichtung 7206 versehen. Der zweite Anzeigeabschnitt 7210 ist ein Touchscreen, und ein Eingabevorgang kann durchgeführt werden, indem die Anzeige zum Eingeben, die auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 7210 angezeigt wird, mit einem Finger oder einem zugehörigen Stift gesteuert wird. Darüber hinaus kann der zweite Anzeigeabschnitt 7210 auch andere Bilder als die Anzeige zur Eingabe anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7203 kann ebenfalls ein Touchscreen sein. Durch Verbinden der zwei Bildschirme mittels eines Gelenks kann das Auftreten von Problemen verhindert werden, dass beispielsweise die Bildschirme beim Lagern oder Mitführen Rissen bekommen oder beschädigt werden.
  • 9(C) und 9(D) stellen Beispiele für ein tragbares Informationsendgerät dar. Das tragbare Informationsendgerät ist mit einem Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, sowie mit Bedienknöpfen 7403, einem externen Verbindungsanschluss 7404, einem Lautsprecher 7405, einem Mikrofon 7406 und dergleichen versehen. Es sei angemerkt, dass das tragbare Informationsendgerät den Anzeigeabschnitt 7402 beinhaltet, der hergestellt wird, indem Licht emittierende Elemente in einer Matrix angeordnet werden.
  • Die in 9(C) und 9(D) dargestellten tragbaren Informationsendgeräte können auch eine Struktur aufweisen, bei der Informationen durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen eingegeben werden können. In diesem Fall können Bedienungen, wie z. B. Anrufen und Schreiben einer E-Mail, durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
  • Der Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 weist hauptsächlich drei Modi auf. Der Erste ist ein Anzeigemodus hauptsächlich zum Anzeigen von Bildern. Der Zweite ist ein Eingabemodus hauptsächlich zum Eingeben von Informationen, wie z. B. einem Text. Der Dritte ist ein Anzeige+Eingabemodus, in dem die zwei Modi, nämlich der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert sind.
  • Beispielsweise wird im Falle von Anrufen oder Schreiben einer E-Mail der Anzeigeabschnitt 7402 in einen Texteingabemodus hauptsächlich zum Eingeben eines Texts versetzt, so dass der Text, der auf dem Bildschirm angezeigt wird, eingegeben werden kann. In diesem Fall wird/werden eine Tastatur oder Zahlentasten vorzugsweise auf fast dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt.
  • Wenn ferner eine Erfassungsvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung, wie z. B. einen Gyroskopsensor oder einen Beschleunigungssensor, beinhaltet, innerhalb des tragbaren Informationsendgeräts bereitgestellt ist, kann die Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 automatisch umgeschaltet werden, indem die Orientierung des tragbaren Informationsendgeräts (vertikal oder horizontal) bestimmt wird.
  • Die Bildschirmmodi werden durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienen der Bedienknöpfe 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Alternativ kann das Umschalten je nach der Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder durchgeführt werden. Wenn es sich beispielsweise bei einem Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes um Daten eines bewegten Bildes handelt, wird ein Umschalten in den Anzeigemodus durchgeführt. Wenn es sich dabei um Textdaten handelt, wird ein Umschalten in den Eingabemodus durchgeführt.
  • Des Weiteren kann in dem Fall, in dem es in dem Eingabemodus keine Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 für eine bestimmte Zeit gibt, während ein von einem optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasstes Signal erfasst wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
  • Der Anzeigeabschnitt 7402 kann auch als Bildsensor dienen. Zum Beispiel wird dann, wenn der Anzeigeabschnitt 7402 mit einer Handfläche oder einem Finger berührt wird, ein Bild des Handabdrucks, des Fingerabdrucks oder dergleichen aufgenommen, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Des Weiteren kann ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden, indem eine Hintergrundbeleuchtung, die Nahinfrarotlicht emittiert, oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nahinfrarotlicht emittiert, für den Anzeigeabschnitt verwendet wird.
  • Es sei angemerkt, dass bei den vorstehenden elektronischen Geräten eine Kombination der in dieser Beschreibung beschriebenen Strukturen angemessen verwendet werden kann.
  • Des Weiteren wird das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vorzugsweise für den Anzeigeabschnitt verwendet. Es kann sich bei dem Licht emittierenden Element um ein Licht emittierendes Element mit hoher Emissionseffizienz handeln. Zusätzlich kann ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung erhalten werden. Daher kann es sich bei dem elektronischen Gerät, das das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, um ein elektronisches Gerät mit geringem Stromverbrauch handeln.
  • 10 stellt ein Beispiel für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung dar, bei der ein Licht emittierendes Element für eine Hintergrundbeleuchtung verwendet wird. Die in 10 dargestellte Flüssigkristallanzeigevorrichtung beinhaltet ein Gehäuse 901, eine Flüssigkristallschicht 902, eine Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 und ein Gehäuse 904. Die Flüssigkristallschicht 902 ist mit einem Treiber-IC 905 verbunden. Das Licht emittierende Element wird für die Hintergrundbeleuchtungseinheit 903 verwendet, der über einen Anschluss 906 ein Strom zugeführt wird.
  • Als Licht emittierendes Element wird vorzugsweise das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet. Indem das Licht emittierende Element für die Hintergrundbeleuchtung der Flüssigkristallanzeigevorrichtung verwendet wird, kann eine Hintergrundbeleuchtung mit verringertem Stromverbrauch erhalten werden.
  • 11 stellt ein Beispiel für eine Tischlampe dar, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Die in 11 dargestellte Tischlampe beinhaltet ein Gehäuse 2001 und eine Lichtquelle 2002, und eine Beleuchtungsvorrichtung, bei der ein Licht emittierendes Element verwendet wird, wird als Lichtquelle 2002 verwendet.
  • 12 stellt ein Beispiel für eine Beleuchtungsvorrichtung 3001 für den Innenraum dar. Das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise für die Beleuchtungsvorrichtung 3001 verwendet.
  • 13 stellt ein Auto dar, das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Bei dem Auto sind Licht emittierende Elemente an einer Windschutzscheibe und einem Armaturenbrett montiert. Es handelt sich bei Anzeigebereichen 5000 bis 5005 um Anzeigebereiche, die unter Verwendung von Licht emittierenden Elementen bereitgestellt werden. Vorzugsweise wird das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, was den Stromverbrauch der Anzeigebereiche 5000 bis 5005 verringern kann, und es ist daher zur Verwendung in einem Auto geeignet.
  • Es handelt sich bei dem Anzeigebereich 5000 und dem Anzeigebereich 5001 um Anzeigevorrichtungen, die in der Autowindschutzscheibe bereitgestellt sind und bei denen Licht emittierende Elemente verwendet werden. Wenn lichtdurchlässige Elektroden als erste Elektroden und zweite Elektroden dieser Licht emittierenden Elemente verwendet werden, können so genannte durchsichtige Anzeigevorrichtungen, durch die die Gegenseite gesehen werden kann, erhalten werden. Eine durchsichtige Anzeige kann bereitgestellt werden, ohne die Sicht zu behindern, selbst wenn sie an der Autowindschutzscheibe angebracht wird. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein Treibertransistor oder dergleichen bereitgestellt wird, vorzugsweise ein lichtdurchlässiger Transistor, wie z. B. ein organischer Transistor, der ein organisches Halbleitermaterial enthält, oder ein Transistor, bei dem ein Oxidhalbleiter verwendet wird, verwendet wird.
  • Es handelt sich bei dem Anzeigebereich 5002 um eine Anzeigevorrichtung, die in einem Säulenabschnitt bereitgestellt ist und bei der ein Licht emittierendes Element verwendet wird. Der Anzeigebereich 5002 kann die von der Säule behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einem in der Karosserie bereitgestellten Abbildungsmittel aufgenommen wird, angezeigt wird. Des Weiteren kann der Anzeigebereich 5003, der in einem Teil des Armaturenbretts bereitgestellt ist, ebenfalls die von der Karosserie behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild, das mit einem außerhalb des Autos bereitgestellten Abbildungsmittel aufgenommen wird, angezeigt wird. Daher können tote Winkel beseitigt werden, um die Sicherheit zu erhöhen. Indem Bilder derart angezeigt werden, dass nicht sichtbare Bereiche kompensiert werden, kann die Sicherheit leichter und ohne Unbequemlichkeit festgestellt werden.
  • Der Anzeigebereich 5004 und der Anzeigebereich 5005 können verschiedene Informationen bereitstellen, wie z. B. Navigationsinformationen, einen Geschwindigkeitsmesser, einen Tachometer, einen Kilometerstand, eine Tankanzeige, eine Schaltanzeige und eine Einstellung der Klimaanlage. Der Inhalt oder das Layout der Anzeige kann je nach der Präferenz eines Benutzers angemessen geändert werden. Es sei angemerkt, dass diese Informationen auch auf den Anzeigebereichen 5000 bis 5003 angezeigt werden können. Die Anzeigebereiche 5000 bis 5005 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.
  • 14(A) und 14(B) stellen ein Beispiel für einen zweifach klappbaren Tablet-Computer dar. 14(A) stellet einen geöffneten Zustand dar, und der Tablet-Computer beinhaltet ein Gehäuse 9630, einen Anzeigeabschnitt 9631a, einen Anzeigeabschnitt 9631b, einen Schalter 9034 zum Umschalten der Anzeigemodi, einen Netzschalter 9035, einen Schalter 9036 zum Umschalten in einen Stromsparmodus und eine Schließe 9033. Es sei angemerkt, dass der Tablet-Computer hergestellt wird, indem eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, für den Anzeigeabschnitt 9631a und/oder den Anzeigeabschnitt 9631b verwendet wird.
  • Ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631a kann als Touchscreen-Bereich 9632a dienen, und Daten können eingegeben werden, wenn eine angezeigte Bedientaste 9637 berührt wird. Es sei angemerkt, dass die Struktur des Anzeigeabschnitts 9631a nicht auf die beispielhaft dargestellte Struktur beschränkt ist, bei der ein halber Bereich nur eine Anzeigefunktion aufweist und der andere halbe Bereich eine Touchscreen-Funktion aufweist. Es kann auch eine Struktur zum Einsatz kommen, bei der der gesamte Bereich des Anzeigeabschnitts 9631a eine Touchscreen-Funktion aufweist. Beispielsweise kann die gesamte Fläche des Anzeigeabschnitts 9631a Tastaturknöpfe anzeigen, um als Touchscreen zu dienen, und der Anzeigeabschnitt 9631b kann als Anzeigebildschirm verwendet werden.
  • Auch bei dem Anzeigeabschnitt 9631b kann, wie bei dem Anzeigeabschnitt 9631a, ein Teil des Anzeigeabschnitts 9631b als Touchscreen-Bereich 9632b dienen. Wenn die Stelle, an der ein Knopf zum Umschalten der Tastaturanzeige 9639 auf dem Touchscreen angezeigt wird, mit einem Finger, einem Stift oder dergleichen berührt wird, können Tastaturknöpfe auf dem Anzeigeabschnitt 9631b angezeigt werden.
  • Darüber hinaus kann eine Berührungseingabe bei dem Touchscreen-Bereich 9632a und dem Touchscreen-Bereich 9632b gleichzeitig durchgeführt werden.
  • Mit dem Schalter 9034 zum Umschalten der Anzeigemodi kann ferner ein Umschalten der Orientierung einer Anzeige zwischen einem Hochformat, einem Querformat und dergleichen, ein Umschalten zwischen monochromer Anzeige und Farbanzeige oder dergleichen ausgewählt werden. Mit dem Schalter 9036 zum Umschalten in einen Stromsparmodus kann die Leuchtdichte der Anzeige entsprechend der Lichtmenge an Außenlicht bei der Verwendung, das durch einen in dem Tablet-Computer integrierten optischen Sensor erfasst wird, optimiert werden. Zusätzlich zu dem optischen Sensor kann eine weitere Erfassungsvorrichtung, wie z. B. ein Sensor zum Erfassen der Neigung, z. B. ein Gyroskopsensor oder ein Beschleunigungssensor, in dem Tablet-Computer integriert sein.
  • In dem in 14(A) dargestellten Beispiel weisen der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b die gleiche Anzeigefläche auf. Ohne darauf besonders beschränkt zu sein, kann sich die Größe eines von ihnen von der Größe des anderen unterscheiden, und ihre Anzeigequalitäten können sich voneinander unterscheiden. Beispielsweise kann es sich bei einem von ihnen um einen Anzeigebildschirm handeln, der im Vergleich zu dem anderen zur hochauflösenden Anzeige geeignet ist.
  • 14(B) stellt einen zugeklappten Zustand dar. Bei dieser Ausführungsform ist ein Beispiel gezeigt, in dem der Tablet-Computer das Gehäuse 9630, eine Solarzelle 9633, eine Lade-/Entladesteuerschaltung 9634, eine Batterie 9635 und einen Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet. Es sei angemerkt, dass 14(B) beispielhaft eine Struktur darstellt, bei der die Lade-/Entladesteuerschaltung 9634 die Batterie 9635 und den Gleichspannungswandler 9636 beinhaltet.
  • Es sei angemerkt, dass, da der Tablet-Computer zweifach zusammengeklappt werden kann, das Gehäuse 9630 in den zugeklappten Zustand versetzt werden kann, wenn er nicht verwendet wird. Daher können der Anzeigeabschnitt 9631a und der Anzeigeabschnitt 9631b geschützt werden; folglich kann ein Tablet-Computer, der eine ausgezeichnete Beständigkeit und eine ausgezeichnete Zuverlässigkeit bezüglich der Langzeitverwendung aufweist, bereitgestellt werden.
  • Zusätzlich kann der in 14(A) und 14(B) dargestellte Tablet-Computer eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes), eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit oder dergleichen auf dem Anzeigeabschnitt, eine Berührungseingabefunktion zum Bedienen oder Bearbeiten von Informationen, die auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt werden, durch eine Berührungseingabe, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung durch verschiedene Arten von Software (Programmen) und dergleichen aufweisen.
  • Die Solarzelle 9633, die an einer Oberfläche des Tablet-Computers angebracht ist, kann dem Touchscreen, dem Anzeigeabschnitt, einem Bildsignalverarbeitungsabschnitt oder dergleichen Energie zuführen. Es sei angemerkt, dass die Solarzelle 9633 vorzugsweise an einer Oberfläche oder an zwei Oberflächen des Gehäuses 9630 bereitgestellt ist, in welchem Fall die Batterie 9635 effizient aufgeladen werden kann.
  • Des Weiteren werden die Struktur und die Arbeitsweise der in 14(B) dargestellten Lade-/Entladesteuerschaltung 9634 anhand eines Blockschemas in 14(C) beschrieben. 14(C) stellt die Solarzelle 9633, die Batterie 9635, den Gleichspannungswandler 9636, einen Wandler 9638, Schalter SW1 bis SW3 und den Anzeigeabschnitt 9631 dar. Die Batterie 9635, der Gleichspannungswandler 9636, der Wandler 9638 und die Schalter SW1 bis SW3 entsprechen der in 14(B) dargestellten Lade-/Entladesteuerschaltung 9634.
  • Zuerst wird ein Beispiel für die Arbeitsweise in dem Fall beschrieben, in dem Energie von der Solarzelle 9633 unter Verwendung von Außenlicht erzeugt wird. Die Spannung der von der Solarzelle erzeugten Energie wird durch den Gleichspannungswandler 9636 erhöht oder verringert, um zu einer Spannung zum Aufladen der Batterie 9635 zu werden. Anschließend wird, wenn die Energie, die durch die Solarzelle 9633 aufgeladen wird, zum Betrieb des Anzeigeabschnitts 9631 verwendet wird, der Schalter SW1 eingeschaltet und wird die Spannung durch den Wandler 9638 auf eine Spannung, die für den Anzeigeabschnitt 9631 benötigt wird, erhöht oder verringert. Zusätzlich kann dann, wenn keine Anzeige auf dem Anzeigeabschnitt 9631 durchgeführt wird, die Batterie 9635 aufgeladen werden, indem SW1 ausgeschaltet wird und SW2 eingeschaltet wird.
  • Es sei angemerkt, dass es, obwohl die Solarzelle 9633 als Beispiel für ein Energieerzeugungsmittel beschrieben wird, keine besondere Beschränkung bezüglich des Energieerzeugungsmittels gibt und dass die Batterie 9635 auch durch ein anderes Energieerzeugungsmittel, wie z. B. ein piezoelektrisches Element (Piezoelement) oder ein thermoelektrisches Wandlerelement (Peltier-Element), aufgeladen werden kann. Das Aufladen kann auch durch ein kontaktfreies Energieübertragungsmodul, das Energie drahtlos (kontaktlos) überträgt und empfängt, oder durch eine Kombination mit einem weiteren Lademittel durchgeführt werden; das Energieerzeugungsmittel muss nicht notwendigerweise bereitgestellt sein.
  • Außerdem ist der Tablet-Computer nicht auf den Tablet-Computer mit der in 14 dargestellten Form beschränkt, solange der vorstehende Anzeigeabschnitt 9631 bereitgestellt ist.
  • 15(A) bis 15(C) stellen ein klappbares, tragbares Informationsendgerät 9310 dar. 15(A) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in einem aufgeklappten Zustand dar. 15(B) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in einem Zustand dar, in dem es von dem aufgeklappten Zustand in einen zusammengeklappten Zustand oder umgekehrt geändert wird. 15(C) stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 in dem zusammengeklappten Zustand dar. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es sich in dem zusammengeklappten Zustand befindet. In dem aufgeklappten Zustand ermöglicht der nahtlose große Anzeigebereich eine ausgezeichnete Durchsuchbarkeit.
  • Ein Anzeigebildschirm 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Anzeigebildschirm 9311 um einen Touchscreen (eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung) handeln kann, an dem ein Berührungssensor (eine Eingabevorrichtung) montiert ist. Des Weiteren kann die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 reversibel von dem aufgeklappten Zustand in den zusammengeklappten Zustand verändert werden, indem der Anzeigebildschirm 9311 an den Gelenken 9313 zwischen zwei Gehäusen 9315 geklappt wird. Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigebildschirm 9311 verwendet werden. Ein Anzeigebereich 9312 des Anzeigebildschirms 9311 ist ein Anzeigebereich, der an einer Seitenfläche des tragbaren Informationsendgeräts 9310 in dem zusammengeklappten Zustand positioniert ist. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, Verknüpfungen von häufig verwendeten Applikationen oder Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen und das Starten einer Applikation können schnell und leicht durchgeführt werden.
  • Des Weiteren kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine elektronische Vorrichtung, wie z. B. eine organische Dünnschicht-Solarzelle, verwendet werden. Insbesondere weist sie eine Ladungsträgertransporteigenschaft auf und kann daher für eine Ladungsträgertransportschicht oder eine Ladungsträgerinjektionsschicht verwendet werden. Außerdem kann ein Film, in dem sie mit einer Akzeptorsubstanz gemischt ist, als Ladungserzeugungsschicht verwendet werden. Sie kann auch für eine Energieerzeugungsschicht verwendet werden, da sie durch Licht angeregt wird.
  • [Beispiel 1]
  • (Synthesebeispiel 1)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV)), das bei der Ausführungsform 1 als Strukturformel (102) dargestellt worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0036
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 11 g (24 mmol) 3,7-Dijod-2,6-dimethoxynaphthalen, 14 g (78 mmol) 4-Chlor-2-fluorphenylboronsäure, 22 g (0,16 mol) Kaliumcarbonat und 0,74 g (2,4 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin gegeben. Dieser Mischung wurden 120 ml Toluol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 0,11 g (0,49 mmol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und ein Rühren wurde 50,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 110 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 540-00135), Celite (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalognummer: 531-16855) und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten.
  • Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol: Hexan = 1:1) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, so dass 5,7 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 53 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0037
  • 16 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 3,88 (s, 6H), 7,18-7,24 (m, 6H), 7,37 (t, J1 = 7,2 Hz, 2H), 7,65 (s, 2H).
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 5,7 g (13 mmol) 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diesem Kolben wurden 32 ml Dichlormethan hinzugefügt. In diese Lösung wurden 28 ml (28 mmol) Bortribromid (ungefähr 1,0 mol/l einer Dichlormethanlösung) und 20 ml Dichlormethan getropft. Nach dem Tropfen wurde diese Lösung bei Raumtemperatur gerührt.
  • Nach dem Rühren wurden dieser Lösung ungefähr 20 ml Wasser unter Kühlung mit Eis hinzugefügt, und ein Rühren wurde durchgeführt. Nach dem Rühren wurden eine organische Schicht und eine wässrige Schicht voneinander getrennt, und die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Dichlormethan und Ethylacetat unterzogen. Die Extraktionslösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten Salzlösung und einer gesättigten wässrigen NatriumhydrogencarbonatLösung gewaschen. Feuchtigkeit in der organischen Schicht wurde durch Magnesiumsulfat adsorbiert, und nach dem Trocknen wurde diese Mischung einer Schwerkraftfiltration unterzogen. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, so dass 5,4 g eines weißen Feststoffs erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0038
  • 17 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ = 7,20 (s, 2H), 7,37 (dd, J1 = 8,4 Hz, J2 = 1,8 Hz, 2H), 7,46-7,52 (m, 4H), 7,59 (s, 2H), 9,71 (s, 2H).
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 5,4 g (13 mmol) 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen und 7,1 g (52 mmol) Kaliumcarbonat gegeben. Dieser Mischung wurden 130 ml N-Methyl-2-pyrrolidon hinzugefügt, und diese Mischung wurde zum Entgasen gerührt, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde diese Mischung 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 120 °C gerührt. Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Wasser hinzugefügt, und ein abgeschiedener Feststoff wurde durch Filtration gesammelt. Dieser Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Ethanol wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt; nach dem Erwärmen und Rühren wurde eine Filtration durchgeführt, um einen Feststoff zu erhalten. Ethylacetat wurde dem erhaltenen Feststoff hinzugefügt; nach dem Erwärmen und Rühren wurde eine Filtration durchgeführt, so dass 4,5 g eines hellgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 92 % erhalten wurden. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0039
  • 18 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden.
    1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ = 7,44 (dd, J1 = 8,1 Hz, J2 = 1,5 Hz, 2H), 7,65 (d, J1 = 1,8 Hz, 2H), 8,05 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 8,14 (s, 2H), 8,52 (s, 2H).
  • <Schritt 4: Synthese von N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV))>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,82 g (2,2 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,8 g (6,5 mmol) N-(3-Methylphenyl)-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenylamin, 78 mg (0,22 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,3 g (13 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 ml Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 25 mg (43 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 9,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Laufmittel: Toluol) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol/Ethylacetat wieder ausgefällt, und dann wurde ein Feststoff gesammelt. Der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 1,3 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 50 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,1 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Die Erwärmung der Probe wurde bei 390 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,1 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 ml/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,52 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 42 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0040
  • 19 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10mMemFLPA2Nbf(IV), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ = 2,30 (s, 6H), 6,74 (d, J1 = 7,8 Hz, 2H), 6,90-7,00 (m, 8H), 7,05-7,32 (m, 24H), 7,36-7,41 (m, 8H), 7,76-7,79 (m, 4H), 7,85 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 8,02 (s, 2H), 8,37 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 20 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) in einer Toluollösung. 21 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films davon. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Das Absorptionsspektrum des dünnen Films wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum des dünnen Films wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Das Emissionsspektrum in der Lösung und die Quantenausbeute wurden mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • Wie in 20 gezeigt, weist 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei etwa 425 nm, 402 nm, 309 nm, 297 nm und 282 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 439 nm und 466 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. Wie in 21 gezeigt, weist der dünne Film aus 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) Absorptionspeaks bei etwa 428 nm, 406 nm, 307 nm, 275 nm und 262 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei etwa 454 nm und 482 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Quantenausbeute in der Toluollösung sehr hoch, nämlich 93 %, was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 3,10mMemFLPA2Nbf(IV), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (Liquid Chromatography Mass Spectrometry, Abkürzung: LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS wurde eine LC- (flüssigchromatographische) Trennung mit Ultimate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und eine MS (Massenspektrometrie) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule verwendet, wobei die Säulentemperatur auf 40 °C eingestellt wurde, und die Lösung wurde unter den folgenden Bedingungen eingeleitet: Ein Lösungsmittel wurde angemessen ausgewählt, die Probe wurde angepasst, indem 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) in einer gegebenen Konzentration in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z = 1150,45 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 1150,45 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE (Normalized Collision Energy) zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt. 22 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 22 wurde festgestellt, dass Produktionen von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) hauptsächlich bei m/z=etwa 1060, 910, 834, 729, 487 und 241 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 22 gezeigten Ergebnissen um charakteristische Ergebnisse handelt, die aus 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) stammen; daher können sie als wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV), das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 1060 vermutlich um ein Kation in einem Zustand handelt, in dem eine 3-Methylphenylgruppe aus 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) eine 3-Methylphenylgruppe umfasst. Es handelt sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 834 vermutlich um ein Kation in einem Zustand, in dem eine 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenylgruppe aus 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) eine 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenylgruppe umfasst.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 729 vermutlich um ein Kation in einem Zustand, in dem eine N-(3-Methylphenyl)-N-[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]aminogruppe aus 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) eine N-(3-Methylphenyl)-N-[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]aminogruppe umfasst.
  • [Beispiel 2]
  • In diesem Beispiel werden ein Licht emittierendes Element 1, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, das bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, und ein Licht emittierendes Vergleichselement 1, das ein Licht emittierendes Element eines Vergleichsbeispiels ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 1 und das Licht emittierende Vergleichselement 1 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0041
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 1)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden eines Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (i) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (iii) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 115 ausgebildet wurde, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, wodurch die Kathode 102 ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 hergestellt.
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Vergleichselements 1)
  • Das Licht emittierende Vergleichselement 1 wurde auf folgende Weise hergestellt: Die Licht emittierende Schicht 113 wurde unter Verwendung von 3,10-Bis(diphenylamino)naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10DPhA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (v) dargestellt wird, anstelle von 3,10mMemFLPA2Nbf(IV), das für die Licht emittierende Schicht 113 des Licht emittierenden Elements 1 verwendet worden war, ausgebildet, und die Elektronentransportschicht 114 wurde unter Verwendung von Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (vi) dargestellt wird, anstelle von NBPhen, das für die Elektronentransportschicht 114 des Licht emittierenden Elements 1 verwendet worden war, ausgebildet. 3,10DPhA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Vergleichselement 1 verwendet wurde, und 3,10mMemFLPA2Nbf(IV), das für das Licht emittierende Element 1 verwendet wurde, sind Substanzen, die zwar die gleiche Struktur des Hauptgerüsts, d. h. Naphthobisbenzofuran, aufweisen, sich jedoch durch die Struktur des Amins, das daran gebunden ist, voneinander unterscheiden.
  • Die Elementstrukturen des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1 sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
    [Tabelle 1]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 1 PCPPn: MoOx (4:2) PCPPn cgDBCzPA: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) (1:0,03) -cgDBCzPA NBPhen LiF
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 cgDBCzPA: 3,10DPhA2Nbf(IV) (1:0,03) BPhen
  • Das Licht emittierende Element 1 und das Licht emittierende Vergleichselement 1 wurden jeweils mit Glassubstraten in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 23 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 und des Licht emittierenden Vergleichselements 1. 24 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 25 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 26 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 27 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 28 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 2 zusammengefasst.
    [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 1 3,2 0,49 12,3 0,14 0,08 8,4 10,7
    Licht emittierendes Vergleichselement 1 3,2 0,66 16,6 0,14 0,11 6,5 6,8
  • In 23 bis 28 und Tabelle 2 zeigt das Licht emittierende Element 1 sehr gute Ergebnisse, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 10,7 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 1 um ein Licht emittierendes Element handelt, das eine höhere Effizienz aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 1. Ferner weist die Chromatizität davon einen kleineren Peak auf der langen Wellenlängenseite und ein schmaleres Spektrum auf als das Licht emittierende Vergleichselement 1, was darauf hindeutet, dass es ausgezeichnetes blaues Licht emittiert.
  • Ein Licht emittierendes Element mit der gleichen Struktur wie das Licht emittierende Element 1 wurde Betriebstests unterzogen. 47 zeigt ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 47 gezeigt, wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element mit der Struktur um ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer handelt.
  • Das heißt, dass herausgefunden wurde, dass 3,10mMemFLPA2Nbf(IV), das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für ein blaues Licht emittierendes Material mit hoher Emissionseffizienz, hoher Farbreinheit und hoher Zuverlässigkeit geeignet ist.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 2, das ein bei den Ausführungsformen beschriebenes Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 2 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0042
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 2)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden eines Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (i) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde auf die Lochinjektionsschicht 111 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (i) dargestellt wird, in einer Dicke von 30 nm aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (iii) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), das durch die vorstehende Strukturformel (viii) dargestellt wird, in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 115 ausgebildet wurde, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, wodurch die Kathode 102 ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 2 dieses Beispiels hergestellt.
  • Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 2 ist in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
    [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht LochtransportSchicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 2 PCPPn: MoOx (4:2) PCPPn cgDBCzPA: 3,10mMemFLPA2Nbf(IV) (1:0,03) 2mDBTBPDBq-II NBPhen LiF
  • Das Licht emittierende Element 2 wurde mit Glassubstraten in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieses Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 29 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2. 30 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 31 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 32 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 33 zeigt ihre xy-Chromatizitätskoordinaten. 34 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 35 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 4 zusammengefasst.
    [Tabelle 4]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 2 3,2 0,37 9,3 0,14 0,08 8,2 11,3
  • Aus 29 bis 35 und Tabelle 4 wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 2 um ein Licht emittierendes Element handelt, das ausgezeichnete Eigenschaften aufweist, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 11,3 %. Außerdem wurde festgestellt, dass es sich bei dem Licht emittierenden Element 2 um ein Element handelt, das Licht mit hoher Effizienz emittiert. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass seine Chromatizität eine ausgezeichnete blaue Lichtemission zeigt.
  • [Beispiel 4]
  • (Synthesebeispiel 2)
  • In diesem Synthesebeispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mFLPA2Nbf(IV)) ausführlich beschrieben. Die Strukturformel von 3,10mFLPA2Nbf(IV) wird nachstehend gezeigt.
    Figure DE112018002451T5_0043
  • <Schritt 1: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dimethoxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 2: Synthese von 3,7-Bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-2,6-dihydroxynaphthalen>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 2 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 3: Synthese von 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran>
  • Die Synthese wurde auf ähnliche Weise wie bei dem Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 im Beispiel 1 durchgeführt.
  • <Schritt 4: Synthese von 3,10mFLPA2Nbf(IV)>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 0,84 g (2,2 mmol) 3,10-Dichlornaphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran, 2,7 g (6,7 mmol) 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)diphenylamin, 80 mg (0,22 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin und 1,3 g (13 mmol) Natrium-tert-butoxid gegeben. Dieser Mischung wurden 25 ml Xylol hinzugefügt. Während der Druck verringert wurde, wurde diese Mischung zum Entgasen gerührt. Dieser Mischung wurden 26 mg (45 µmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und ein Rühren wurde 7 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 150 °C durchgeführt.
  • Nach dem Rühren wurde dieser Mischung Toluol hinzugefügt, und es wurde eine Saugfiltration über Florisil, Celite und Aluminiumoxid durchgeführt, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Dieser Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Kieselgel, Laufmittel: Hexan:Toluol = 2:1) gereinigt, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde dreimal aus Toluol umkristallisiert, so dass 2,2 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 87 % erhalten wurden.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,2 g des erhaltenen Feststoffs durch Sublimation gereinigt. Dabei wurde eine Erwärmung bei 385 °C unter den Bedingungen durchgeführt, bei denen der Druck 1,8 × 10-2 Pa betrug und die Durchflussmenge von Argon 0 ml/min war. Nach der Sublimationsreinigung wurde 1 g eines gelben Feststoffs mit einer Sammelquote von 88 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend gezeigt.
    [Chemische Formel 44]
    Figure DE112018002451T5_0044
  • 36 zeigt 1H-NMR-Daten des erhaltenen Feststoffs, dessen numerische Daten nachstehend gezeigt werden. Es sei angemerkt, dass 36(B) ein Diagramm ist, das einen vergrößerten Teil des Bereichs von 6,5 ppm bis 8,5 ppm in 36(A) zeigt. Aus diesen wurde festgestellt, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV), das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Synthesebeispiel erhalten wurde.
    1H-NMR (1,1,2,2-Tetrachlorethan-D2, 300 MHz): δ =6,76 (d, J1 = 8,1 Hz, 2H), 6,98-7,33 (m, 32H), 7,36-7,40 (m, 8H), 7,76-7,79 (m, 4H), 7,85 (d, J1 = 8,4 Hz, 2H), 8,02 (s, 2H), 8,38 (s, 2H).
  • Als Nächstes zeigt 37 die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums von 3,10mFLPA2Nbf(IV) in einer Toluollösung, und 38 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum eines dünnen Films davon. Der feste, dünne Film wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Das Absorptionsspektrum der Toluollösung wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen und ist als dasjenige gezeigt, von dem ein Spektrum subtrahiert wurde, das nur an Toluol in einer Quarzzelle gemessen wurde. Das Absorptionsspektrum des dünnen Films wurde mit einem Spektrophotometer (U-4100 Spektrophotometer, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum des dünnen Films wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen. Das Emissionsspektrum in der Toluollösung und die Quantenausbeute wurden mit einem absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystem (Quantaurus-QY, hergestellt von Hamamatsu Photonics K.K.) gemessen.
  • In 37 weist 3,10mFLPA2Nbf(IV) in der Toluollösung Absorptionspeaks bei 424 nm, 401 nm, 308 nm und 282 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 437 nm und 464 nm (Anregungswellenlänge: 410 nm) auf. In 38 weist ferner der dünne Film aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) Absorptionspeaks bei 427 nm, 406 nm, 308 nm, 278 nm und 260 nm sowie Emissionswellenlängenpeaks bei 453 nm und 480 nm (Anregungswellenlänge: 400 nm) auf. Aus diesen Ergebnissen wurde festgestellt, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV) blaues Licht emittiert und als Wirt für eine Licht emittierende Substanz oder eine Substanz, die Fluoreszenz im sichtbaren Bereich emittiert, verwendet werden kann.
  • Ferner war die gemessene Quantenausbeute in der Toluollösung sehr hoch, nämlich 96 %, was auf eine Eignung als Licht emittierendes Material hindeutet.
  • Als Nächstes wurde 3,10mFLPA2Nbf(IV), das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (Liquid Chromatography Mass Spectrometry, Abkürzung: LC/MS) analysiert.
  • Bei der LC/MS wurde eine flüssigchromatographische (liquid chromatography, LC-) Trennung mit Ultimate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt, und eine Massenspektrometrie (MS) wurde mit Q Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K.K., durchgeführt.
  • Bei der LC-Trennung wurde eine gegebene Säule verwendet, wobei die Säulentemperatur auf 40 °C eingestellt wurde, und die Lösung wurde unter den folgenden Bedingungen eingeleitet: Ein Lösungsmittel wurde angemessen ausgewählt, die Probe wurde angepasst, indem 3,10mFLPA2Nbf(IV) in einer gegebenen Konzentration in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst wurde, und die Injektionsmenge betrug 5,0 µl.
  • Durch ein Targeted-MS2-Verfahren wurde eine MS2-Messung einer Komponente mit m/z = 1122,42 durchgeführt, die einem Ion entspricht, das aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) stammt. Die Einstellungen der Targeted-MS2 sind wie folgt: Der Massenbereich des Targetions wurde auf m/z = 1122,42 ± 2,0 (Isolationsfenster = 4) eingestellt, und es wurde in einem positiven Modus erfasst. Bei der Messung wurde die Energie NCE (Normalized Collision Energy) zum Beschleunigen des Targetions in einer Kollisionszelle auf 50 eingestellt. 39 zeigt das erhaltene MS-Spektrum.
  • Aus den Ergebnissen in 39 wurde festgestellt, dass in dem Fall, in dem NCE 50 ist, Produktionen von 3,10mFLPA2Nbf(IV) hauptsächlich bei m/z = etwa 1046, 989, 882, 806, 715, 640, 564, 473, 397, 317 und 241 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei den in 39 gezeigten Ergebnissen um charakteristische Ergebnisse handelt, die aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) stammen; daher sind sie wichtige Daten zum Identifizieren von 3,10mFLPA2Nbf(IV), das in einer Mischung enthalten ist.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 1046 vermutlich um ein Kation in einem Zustand handelt, in dem eine Phenylgruppe aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV) eine Phenylgruppe umfasst. Es handelt sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 882 vermutlich um ein Kation in einem Zustand, in dem eine 9-Phenylfluorenylgruppe aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV) eine 9-Phenylfluorenylgruppe umfasst.
  • Des Weiteren handelt es sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 806 vermutlich um ein Kation in einem Zustand, in dem eine 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenylgruppe aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV) eine 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenylgruppe umfasst.
  • Es handelt sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 715 vermutlich um ein Kation in einem Zustand, in dem eine 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)diphenylaminogruppe aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden ist, was darauf hindeutet, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV) eine 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)diphenylaminogruppe umfasst.
  • Es handelt sich bei dem Produktion mit m/z = etwa 640 vermutlich um ein Kation in einem Zustand, in dem zwei 9-Phenylfluorenylgruppen aus 3,10mFLPA2Nbf(IV) eliminiert worden sind, was darauf hindeutet, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV) zwei 9-Phenylfluorenylgruppen umfassen.
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element 3, das ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, das bei den Ausführungsformen beschrieben worden ist, ausführlich beschrieben. Die Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für das Licht emittierende Element 3 verwendet wurden, werden nachstehend gezeigt.
    [Chemische Formeln 45]
    Figure DE112018002451T5_0045
  • (Herstellungsverfahren des Licht emittierenden Elements 3)
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat abgeschieden, um die Anode 101 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Dicke 70 nm war und die Elektrodenfläche 4 mm2 (2 mm × 2 mm) betrug.
  • Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden eines Licht emittierenden Elements über dem Substrat eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen und eine Stunde lang bei 200 °C gebacken, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das Substrat, über dem die Anode 101 ausgebildet war, an einem Substrathalter, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung bereitgestellt war, derart befestigt, dass die Oberfläche, auf der die Anode 101 ausgebildet war, nach unten gerichtet war, und es wurden 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), das durch die vorstehende Strukturformel (i) dargestellt wird, und Molybdän(VI)-Oxid in einem Gewichtsverhältnis von 4:2 (= PCPPn:Molybdänoxid) durch Co-Verdampfung mittels eines Verdampfungsverfahrens unter Verwendung von Widerstandserwärmung in einer Dicke von 10 nm über der Anode 101 abgeschieden, wodurch die Lochinjektionsschicht 111 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCPPn in einer Dicke von 30 nm auf die Lochinjektionsschicht 111 aufgedampft, wodurch die Lochtransportschicht 112 ausgebildet wurde.
  • Anschließend wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), das durch die vorstehende Strukturformel (ii) dargestellt wird, und N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran-3,10-diamin (Abkürzung: 3,10mFLPA2Nbf(IV)), das durch die vorstehende Strukturformel (ix) dargestellt wird, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,03 (= cgDBCzPA: 3,10mFLPA2Nbf(IV)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 25 nm abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 113 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 15 nm auf die Licht emittierende Schicht 113 aufgedampft, und 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), das durch die vorstehende Strukturformel (iv) dargestellt wird, wurde in einer Dicke von 10 nm darauf aufgedampft, wodurch die Elektronentransportschicht 114 ausgebildet wurde.
  • Nach dem Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 wurde Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm aufgedampft, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 115 ausgebildet wurde, und anschließend wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm aufgedampft, wodurch die Kathode 102 ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 3 hergestellt.
  • Die Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 3 ist in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
    [Tabelle 5]
    Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht
    10 nm 30 nm 25 nm 15 nm 10 nm 1 nm
    Licht emittierendes Element 3 PCPPn: MoOx (4:2) PCPPn cgDBCzPA: 3,10mFLPA2Nbf(IV) (1:0.03) cgDBCzPA NBPhen LiF
  • Das Licht emittierende Element 3 wurde mit Glassubstraten in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass das Licht emittierende Element nicht der Luft ausgesetzt wurde (ein Dichtungsmittel wurde um das Element herum aufgetragen, und eine UV-Behandlung und eine einstündige Wärmebehandlung bei 80 °C wurden beim Abdichten durchgeführt). Dann wurden die Anfangseigenschaften dieses Licht emittierenden Elements gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
  • 40 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 3. 41 zeigt ihre Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 42 zeigt ihre Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften. 43 zeigt ihre Strom-Spannungs-Eigenschaften. 44 zeigt ihre externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften. 45 zeigt ihre Emissionsspektren. Zudem sind ihre Elementeigenschaften bei einer Leuchtdichte von etwa 1000 cd/m2 in Tabelle 6 zusammengefasst.
    [Tabelle 6]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 3 3,2 0,48 12,1 0,14 0,09 8,1 9,8
  • In 40 bis 44 und Tabelle 6 zeigt das Licht emittierende Element 3 sehr gute Ergebnisse, nämlich eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von 9,8 %. Ferner weist die Chromatizität davon einen kleinen Peak auf der langen Wellenlängenseite und eine schmale Halbwertsbreite des Spektrums auf, was darauf hindeutet, dass es ausgezeichnetes blaues Licht emittiert.
  • Das Licht emittierende Element 3 wurde Betriebstests unterzogen. 46 zeigt ein Diagramm, das eine Veränderung der Leuchtdichte im Verhältnis zur Betriebsdauer unter den folgenden Bedingungen darstellt: Der Stromwert betrug 2 mA, und die Stromdichte war konstant. Wie in 46 gezeigt, behält das Licht emittierende Element 3 selbst nach 100-stündigem Ablauf 85 % oder mehr der Anfangsleuchtdichte bei, was darauf hindeutet, dass es sich bei ihm um ein Licht emittierendes Element mit langer Lebensdauer handelt.
  • Das heißt, dass herausgefunden wurde, dass 3,10mFLPA2Nbf(IV), das eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für ein blaues Licht emittierendes Material mit hoher Emissionseffizienz, hoher Farbreinheit und hoher Zuverlässigkeit geeignet ist.
  • Bezugszeichenliste
  • 101: Anode, 102: Kathode, 103: EL-Schicht, 111: Lochinjektionsschicht, 112: Lochtransportschicht, 113: Licht emittierende Schicht, 114: Elektronentransportschicht, 115: Elektroneninjektionsschicht, 116: Ladungserzeugungsschicht, 117: P-Typ-Schicht, 118: Elektronenweiterleitungsschicht, 119: Elektroneninjektionspufferschicht, 400: Substrat, 401: erste Elektrode, 403: EL-Schicht, 404: zweite Elektrode, 405: Dichtungsmittel, 406: Dichtungsmittel, 407: Dichtungssubstrat, 412: Pad, 420: IC-Chip, 501: erste Elektrode, 502: zweite Elektrode, 503: EL-Schicht, 511: erste Licht emittierende Einheit, 512: zweite Licht emittierende Einheit, 513: Ladungserzeugungsschicht, 601: Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungstreiberschaltung), 602: Pixelabschnitt, 603: Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungstreiberschaltung), 604: Dichtungssubstrat, 605: Dichtungsmittel, 607: Raum, 608: Leitung, 609: FPC (flexible printed circuit, flexible gedruckte Schaltung), 610: Elementsubstrat, 611: Schalt-FET, 612: Stromsteuer-FET, 613: erste Elektrode, 614: Isolator, 616: EL-Schicht, 617: zweite Elektrode, 618: Licht emittierendes Element, 623: n-Kanal-FET, 624: p-Kanal-FET, 730: isolierender Film, 770: isolierender Planarisierungsfilm, 772: leitender Film, 782: Licht emittierendes Element, 783: Tröpfchenausstoßeinrichtung, 784: Tröpfchen, 785: Schicht, 786: Licht emittierende Substanz enthaltende Schicht, 788: leitender Film, 901: Gehäuse, 902: Flüssigkristallschicht, 903: Hintergrundbeleuchtungseinheit, 904: Gehäuse, 905: Treiber-IC, 906: Anschluss, 951: Substrat, 952: Elektrode, 953: isolierende Schicht, 954: Trennwandschicht, 955: EL-Schicht, 956: Elektrode, 1001: Substrat, 1002: isolierender Basisfilm, 1003: Gate-Isolierfilm, 1006: Gate-Elektrode, 1007: Gate-Elektrode, 1008: Gate-Elektrode, 1020: erster isolierender Zwischenfilm, 1021: zweiter isolierender Zwischenfilm, 1022: Elektrode, 1024W: erste Elektrode des Licht emittierenden Elements, 1024R: erste Elektrode des Licht emittierenden Elements, 1024G: erste Elektrode des Licht emittierenden Elements, 1024B: erste Elektrode des Licht emittierenden Elements, 1025: Trennwand, 1028: EL-Schicht, 1029: Kathode, 1031: Dichtungssubstrat, 1032: Dichtungsmittel, 1033: durchsichtiges Basismaterial, 1034R: rote Farbschicht, 1034G: grüne Farbschicht, 1034B: blaue Farbschicht, 1035: schwarze Schicht (Schwarzmatrix), 1037: dritter isolierender Zwischenfilm, 1040: Pixelabschnitt, 1041: Treiberschaltungsabschnitt, 1042: Peripherieabschnitt, 1400: Tröpfchenausstoßeinrichtung, 1402: Substrat, 1403: Tröpfchenausstoßmittel, 1404: Abbildungsmittel, 1405: Kopf, 1406: gestrichelte Linie, 1407: Steuermittel, 1408: Speichermedium, 1409: Bildverarbeitungsmittel, 1410: Computer, 1411: Markierung, 1412: Kopf, 1413: Materialversorgungsquelle, 1414: Materialversorgungsquelle, 1415: Materialversorgungsquelle, 1416: Kopf, 2001: Gehäuse, 2002: Lichtquelle, 3001: Beleuchtungsvorrichtung, 5000: Anzeigebereich, 5001: Anzeigebereich, 5002: Anzeigebereich, 5003: Anzeigebereich, 5004: Anzeigebereich, 5005: Anzeigebereich, 7101: Gehäuse, 7103: Anzeigeabschnitt, 7105: Fuß, 7107: Anzeigeabschnitt, 7109: Bedientaste, 7110: Fernbedienung, 7201: Hauptteil, 7202: Gehäuse, 7203: Anzeigeabschnitt, 7204: Tastatur, 7205: externer Verbindungsanschluss, 7206: Zeigevorrichtung, 7210: zweiter Anzeigeabschnitt, 7401: Gehäuse, 7402: Anzeigeabschnitt, 7403: Bedienknopf, 7404: externer Verbindungsanschluss, 7405: Lautsprecher, 7406: Mikrofon, 9033: Schließe, 9034: Schalter, 9035: Netzschalter, 9036: Schalter, 9310: tragbares Informationsendgerät, 9311: Anzeigebildschirm, 9312: Anzeigebereich, 9313: Gelenk, 9315: Gehäuse, 9630: Gehäuse, 9631: Anzeigeabschnitt, 9631a: Anzeigeabschnitt, 9631b: Anzeigeabschnitt, 9632a: Touchscreen-Bereich, 9632b: Touchscreen-Bereich, 9633: Solarzelle, 9634: Lade-/Entladesteuerschaltung, 9635: Batterie, 9636: Gleichspannungswandler, 9637: Bedientaste, 9638: Wandler, 9639: Knopf

Claims (20)

  1. Organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0046
    (Es sei angemerkt, dass in der Formel A eine Gruppe ist, die durch die folgende allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und B ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzofuran-Gerüst, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobisbenzothiophen-Gerüst oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthobenzofuranobenzothiophen-Gerüst darstellt. Ferner ist q 1 oder 2.)
    Figure DE112018002451T5_0047
    (Es sei angemerkt, dass in der Formel (g1) Ar1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt und Ar2 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Ferner sind α1 bis α4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen. Ferner stellen I, m, n und p jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar.)
  2. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar2 eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
  3. Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei p gleich 0 ist.
  4. Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei p 1 ist und α4 eine Phenylengruppe ist.
  5. Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei I, m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 sind und α1 bis α3 jeweils eine Phenylengruppe sind.
  6. Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei I gleich 0 ist.
  7. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei B ein Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B1) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0048
    (Es sei angemerkt, dass in der Formel X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R10 bis R21 eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.)
  8. Organische Verbindung nach Anspruch 7, wobei eines oder zwei von R11, R12, R17 und R18 in der allgemeinen Formel (B1) eine Gruppe darstellt/darstellen, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  9. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei B ein Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B2) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0049
    (Es sei angemerkt, dass in der Formel X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R30 bis R41 eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.)
  10. Organische Verbindung nach Anspruch 9, wobei eines oder zwei von R31, R32, R37 und R38 in der allgemeinen Formel (B2) eine Gruppe darstellt/darstellen, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  11. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei B ein Gerüst ist, das durch die folgende allgemeine Formel (B3) dargestellt wird.
    Figure DE112018002451T5_0050
    (Es sei angemerkt, dass in der Formel X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellen. Ferner stellt/stellen eines oder zwei von R50 bis R61 eine Gruppe dar, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird, und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Diarylaminogruppe mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen dar.)
  12. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei eines oder zwei von R51, R52, R57 und R58 in der allgemeinen Formel (B3) eine Gruppe darstellt/darstellen, die durch die allgemeine Formel (g1) dargestellt wird.
  13. Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 7, 9 oder 11, wobei X2 und X3 jeweils ein Sauerstoffatom sind.
  14. Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 7, 9 oder 11, wobei ein Molekulargewicht 1300 oder weniger ist.
  15. Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 7, 9 oder 11, wobei ein Molekulargewicht 1200 oder weniger ist.
  16. Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 7, 9 oder 11 umfasst.
  17. Licht emittierende Vorrichtung, die umfasst: das Licht emittierende Element nach Anspruch 16; und einen Transistor oder ein Substrat.
  18. Elektronisches Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 17; und einen Sensor, einen Bedienknopf, einen Lautsprecher oder ein Mikrofon.
  19. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 17; und ein Gehäuse.
  20. Elektronische Vorrichtung, die die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 7, 9 oder 11 umfasst.
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