DE112009003502T5 - Organischer Halbleiter - Google Patents

Organischer Halbleiter Download PDF

Info

Publication number
DE112009003502T5
DE112009003502T5 DE112009003502T DE112009003502T DE112009003502T5 DE 112009003502 T5 DE112009003502 T5 DE 112009003502T5 DE 112009003502 T DE112009003502 T DE 112009003502T DE 112009003502 T DE112009003502 T DE 112009003502T DE 112009003502 T5 DE112009003502 T5 DE 112009003502T5
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oligomeric compound
film transistor
compound according
solution
thin film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE112009003502T
Other languages
English (en)
Inventor
Sheena Zuberi
Tania Zuberi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cambridge Display Technology Ltd
Original Assignee
Cambridge Display Technology Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cambridge Display Technology Ltd filed Critical Cambridge Display Technology Ltd
Publication of DE112009003502T5 publication Critical patent/DE112009003502T5/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/52—Electrically conductive inks
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
    • H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/22—Molecular weight
    • C08G2261/226—Oligomers, i.e. up to 10 repeat units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/92—TFT applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Eine lösliche oligomere Verbindung zum Former eines organischen Dünnfilmtransistors weist Wiederholungseinheiten auf, umfassend zwei oder mehrere kondensierte Thiophen-Rückstände. Die Wiederholungseinheiten umfassend die Strukturen:Die Verbindung kann zwei oder mehrere Terminierungsgruppen enthalten, umfassend solvatisierende Gruppen. Eine Lösung des Materials kann verwendet werden, um einen Dünnfilmtransistor durch Tintenstrahldrucken herzustellen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft im Allgemeinen organische Halbleiter und insbesondere organische Halbleiter, die einen Teil eines Dünnfilmtransistors bilden.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Transistoren können in zwei Hauptformen unterteilt werden: Bipolartransistoren und Feldeffekttransistoren. Beide Formen teilen eine gemeinsame Struktur umfassend drei Elektroden, wobei ein Halbleitermaterial zwischen diesen in einem Kanalbereich angeordnet ist. Die drei Elektroden eines Bipolartransistors sind als Emitter, Kollektor und Basis bekannt, wohingegen die drei Elektroden in einem Feldeffekttransistor als Source, Drain und Gate bekannt sind. Bipolartransistoren können als strombetriebene Einrichtungen beschrieben werden, da der Strom zwischen dem Emitter und dem Kollektor durch den Strom gesteuert wird, welcher zwischen der Basis und dem Emitter fließt. Im Gegensatz dazu können die Feldeffekttransistoren als spannungsbetriebene Einrichtungen beschrieben werden, da der Strom, welcher zwischen Source und Drain fließt, durch die Spannung zwischen dem Gate und der Source gesteuert wird.
  • Transistoren können auch als p-leitend und n-leitend klassifiziert werden, abhängig davon ob sie ein Halbleitermaterial enthalten, welches positive Ladungsträger (Löcher) oder negative Ladungsträger (Elektronen) leitet. Das Halbleitermaterial kann gemäß seiner Fähigkeit eine Ladung aufzunehmen, zu leiten und abzugeben, gewählt werden. Die Fähigkeit des Halbleitermaterials Löcher oder Elektronen aufzunehmen, zu leiten und abzugeben, kann durch das Dotieren des Materials gesteigert werden.
  • Zum Beispiel kann eine p-leitende Transistoreinrichtung gebildet werden, indem ein Halbleitermaterial ausgewählt wird, welches darin wirksam ist, Löcher aufzunehmen, zu leitend und abzugeben, und durch das Auswählen eines Materials für die Source- und Drain-Elektroden, welches darin wirksam ist, Löcher aus dem Halbleitermaterial zu injizieren und aufzunehmen. Ein gutes Energieniveau, welches das Fermi-Niveau in den Elektroden an das HOMO-Niveau des Halbleitermaterials anpasst, kann die Lochinjektion und -aufnahme unterstützen. Im Gegensatz dazu kann eine n-leitende Transistoreinrichtung gebildet werden, indem ein Halbleitermaterial ausgewählt wird, welches darin wirksam ist, Elektronen aufzunehmen, zu leiten und abzugeben, und durch das Auswählen eines Materials für die Source- und Drain-Elektroden, welches darin wirksam ist, Elektronen in das Halbleitermaterial zu injizieren und Elektronen aus diesem zu akzeptieren. Ein gutes Energieniveau, welches das Fermi-Niveau der Elektroden an das LUMO-Niveau des Halbleitermaterials anpasst, kann die Elektroneninjektion und -aufnahme unterstützen.
  • Transistoren können gebildet werden, indem die Bestandteile in dünnen Schichten abgeschieden werden, um einen Dünnfilmtransistor (TFT) zu bilden. Wenn ein organisches Material als das Halbleitermaterial in solch einer Einrichtung verwendet wird, ist dieser als ein organischer Dünnfilmtransistor (OTFT) bekannt.
  • OTFTs können durch billige Niedertemperaturverfahren hergestellt werden, wie Lösungsverarbeiten. Des Weiteren sind OTFTs mit flexiblen Kunststoffsubstraten kompatible, und bieten die Aussicht auf die Herstellung von OTFTs in großem Maßstab auf flexiblen Substraten in einem Rolle-zu-Rolle-Verfahren.
  • Unter Bezugnahme auf 1 umfasst der allgemeine Aufbau eines organischen Dünnfilmtransistors (OTFT) mit einem unteren Gate eine Gate-Elektrode 12, welche auf einem Substrat 10 abgeschieden ist. Eine Isolationsschicht 11 aus dielektrischem Material ist auf der Gate-Elektrode 12 abgeschieden und Source- und Drain-Elektroden 13, 14 sind auf der Isolationsschicht 11 aus dielektrischem Material abgeschieden. Die Source- und Drain-Elektroden 13, 14 sind voneinander beabstandet, um einen Kanalbereich zwischen diesen zu definieren, welcher über der Gate-Elektrode 12 angeordnet ist. Ein organisches Halbleiter (OSC)-Material 15 ist in dem Kanalbereich abgeschieden, um die Source- und Drain-Elektroden 13, 14 miteinander zu verbinden. Das OSC-Material 15 kann sich wenigstens teilweise über die Source- und Drain-Elektroden 13, 14 erstrecken.
  • Alternativ ist bekannt, eine Gate-Elektrode an der Oberseite eines organischen Dünnfilmtransistors bereitzustellen, um einen sogenannten organischen Dünnfilmtransistor mit oberem Gate zu bilden. Bei solch einem Aufbau sind die Source- und Drain-Elektroden auf einem Substrat abgeschieden und voneinander beabstandet, um einen Kanalbereich zwischen diesen zu definieren. Eine Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial ist in dem Kanalbereich abgeschieden, um die Source- und Drain-Elektroden zu verbinden und kann sich wenigstens teilweise über die bzw. auf den Source- und Drain-Elektroden erstrecken. Eine Isolationsschicht aus dielektrischem Material ist auf dem organischen Halbleitermaterial abgeschieden und kann sich wenigstens teilweise über die Source- und Drain-Elektroden erstrecken. Eine Gate-Elektrode ist auf der Isolationsschicht abgeschieden und über dem Kanalbereich angeordnet.
  • Ein organischer Dünnfilmtransistor kann auf einem starren oder flexiblen Substrat hergestellt werden. Starre Substrate können aus Glas oder Silizium ausgewählt werden, und flexible Substrate können dünnes Glas oder Kunststoffe umfassen, wie Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN), Polycarbonat und Polyimid.
  • Beispielhafte Lösungsmittel für Verbindungen der vorliegenden Erfindung umfassen Benzole substituiert mit einer oder mehreren Alkyl- oder Halogengruppen, z. B. Toluol, Xylol; und Tetralin. Bevorzugte Verfahren zur chemischen Abscheidung aus der Lösung bzw. Solution Deposition umfassen Spin coating bzw. Aufschleuderbeschichten und Tintenstrahldrucken. Andere Verfahren zur Solution Deposition umfassen Tauchlackieren, Rollendrucken und Siebdrucken.
  • Die Länge des zwischen den Source- und Drain-Elektroden definierten Kanals kann bis zu 500 μm betragen, vorzugsweise beträgt die Länge jedoch weniger als 200 μm, noch bevorzugter weniger als 100 μm, besonders bevorzugt weniger als 20 μm.
  • Die Gate-Elektrode kann aus einem weiten Bereich von leitenden Materialien ausgewählt werden, z. B. einem Metall (z. B. Gold) oder einer Metallverbindung (z. B. Indiumzinnoxid). Alternativ können leitfähige Polymere als die Gate-Elektrode abgeschieden werden. Solche leitfähigen Polymere können aus einer Lösung abgeschieden werden, z. B. unter Verwendung von Aufschleuderbeschichtungs- oder Tintenstrahldruckverfahren und anderen Verfahren zur Abscheidung aus der Lösung, wie oben beschrieben.
  • Die Isolationsschicht umfasst ein dielektrisches Material gewählt aus isolierenden Materialien mit einem hohen Widerstand. Die dielektrische Konstante k des Dielektrikums beträgt typischerweise 2 bis 3, obwohl Materialien mit einem hohen k-Wert wünschenswert sind, da die Kapazität, die für ein OTFT erzielbar ist, zu k direkt proportional ist, und der Drain-Strom ID zu der Kapazität direkt proportional ist. Um daher hohe Drain-Ströme mit niedrigen Betriebsspannungen zu erzielen, sind OTFTs mit dünnen dielektrischen Schichten in dem Kanalbereich bevorzugt.
  • Das dielektrische Material kann organisch oder anorganisch sein. Bevorzugte anorganische Materialien umfassen SiO2, SiNx und Spin-on-Glas (SOG). Bevorzugte organische Materialien sind im Allgemeinen Polymere und umfassen isolierende Polymere, wie Polyvinylalkohol (PVA), Polyvinylpyrrolidon (PVP), Acrylate, wie Polymethylmetacrylat (PMMA) und Benzocyclobutan (BCBs), erhältlich von Dow Corning. Die Isolationsschicht kann aus einer Mischung von Materialien gebildet werden oder kann eine mehrschichtige Struktur umfassen.
  • Das dielektrische Material kann durch thermische Verdampfung, Vakuumverarbeitung oder Laminierverfahren abgeschieden werden, die im Stand der Technik bekannt sind. Alternativ kann das dielektrische Material aus einer Lösung abgeschieden werden, zum Beispiel unter Verwendung von Aufschleuderbeschichtungs- oder Tintenstrahldruckverfahren und anderen Verfahren zur Abscheidung aus der Lösung, welche oben diskutiert wurden.
  • Wenn das dielektrische Material aus einer Lösung auf den organischen Halbleiter abgeschieden wird, sollte es nicht zu einer Auflösung des organischen Halbleiters führen. Gleichermaßen sollte sich das dielektrische Material nicht aufgelösen, wenn der organische Halbleiter auf dieses aus einer Lösung abgeschieden wird. Verfahren, um solch ein Auflösen zu vermeiden, umfassen: die Verwendung von orthogonalen Lösungsmitteln, zum Beispiel die Verwendung eines Lösungsmittels zur Abscheidung der obersten Schicht, welches die darunterliegenden Schichten nicht auflöst; und Vernetzen der darunterliegenden Schicht.
  • Die Dicke der Isolationsschicht beträgt vorzugsweise weniger als 2 μm, noch bevorzugter weniger als 500 nm.
  • Organische Halbleiter sind eine Klasse organischer Moleküle mit umfangreich konjugierten pi-Systemen, um die Bewegung der Elektronen zu ermöglichen.
  • Die Leistung der organischen Halbleiter wird typischerweise durch die Messung seiner „Ladungsträger-Beweglichkeit” (cm2 V–1s–1) bewertet, welche sich entweder auf die Beweglichkeit der Löcher oder der Elektroden bezieht. Die Messung betrifft die Driftgeschwindigkeit der Ladungsträger auf ein an ein Material angelegtes elektrisches Feld.
  • Organische Halbleiter mit relativ hohen Beweglichkeiten neigen dazu solche zu sein, die Verbindungen umfassen, die pi-pi-Stapel im festen Zustand bilden können. Das erhöhte Maß der Konjugation, welches notwendig ist, um zu ermöglichen, dass die Verbindungen solch einen pi-pi-Stapel bilden, führt auch zu einer Verringerung der Bandlücke und der Stabilität des Halbleiters, was zu einer schlechten Leistung und schlechten Stabilität führt. Des Weiteren sind diese Verbindungen stark unlöslich, was bestimmte Probleme bei der Synthese bereitet und dazu führt, dass ihre Verwendung bei wirksamen Transistorherstellungsverfahren, wie Tintenstrahldruck, unmöglich ist – siehe zum Beispiel San Miguel et al., Org. Lett. 2007, Band 9, Nr. 6, S. 1005–1008.
  • Die vorliegende Erfindung soll diese Probleme ansprechen, indem organische Halbleitermaterialien bereitgestellt werden, welche eine verbesserte Beweglichkeit und Stabilität (zum Beispiel Stabilität gegenüber atmosphärischer Oxidation) mit der Löslichkeit kombiniert wird, welche notwendig ist, um eine effiziente Transistor-Herstellung zu ermöglichen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft eine lösliche oligomere Verbindung zum Bilden eines organischen Dünnfilmtransistors, wobei die Verbindung Wiederholungseinheiten aufweist, umfassend zwei oder mehrere kondensierte Thiophenrückstände.
  • Die Wiederholungseinheiten können zum Beispiel die Struktur
    Figure 00060001
    umfassen und können in die oligomere Grundkette über die α-Position oder alternativ über die β-Position eingeführt werden.
  • Vorzugsweise umfasst die Verbindung zwei oder mehrere terminierende Gruppen umfassend solvatisierende Gruppen, wie planare sovatisierende Gruppen. In einigen Ausführungsformen wird die solvatisierende Gruppe gewählt aus gegebenenfalls substituierten gradkettigen, verzweigen oder cyclischen Alkylketten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkoxid, Amino, Amid, Silyl, Alkenyl und Alkylsilyl, vorzugsweise Alkyl oder Alkylsilyl. Eine bevorzugte solvatisierende Alkylsilylgruppe umfasst Trialkylsilylacetylen.
  • Zusätzlich oder alternativ kann einer oder mehrere der vereinigten Thiophen-Rückstände mit einer planaren solvatisierenden Gruppe substituiert werden. Vorzugsweise ist diese planare solvatisierende Gruppe gewählt aus den oben angeführten Gruppen.
  • Vorzugsweise umfasst die Halbleiterverbindung eine Struktur gewählt aus einer der folgenden:
    Figure 00060002
    Figure 00070001
    wobei R eine solvatisierende Gruppe bildet, entweder allein (wie in der ersten obigen Struktur) oder in Kombination mit anderen Gruppen (zum Beispiel in Kombination mit einem Sauerstoff, wie in der zweiten obigen Struktur dargestellt). R ist aus gegebenenfalls substituierten gradkettigen, verzweigten oder zyklischen Alkylketten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkyoxid, Amino, Amido-, Silyl, Alkenyl, Alkyl und Alkylsilyl, vorzugsweise Alkyl oder Alkylsilyl ausgewählt ist. R ist vorzugsweise Alkyl.
  • In einem zweiten Gegenstand betrifft die vorliegende Erfindung eine druckbare Lösung umfassend eine oligomere Verbindung, wie hier beschrieben.
  • Vorzugsweise umfasst die Lösung die oligomere Verbindung mit einer Konzentration von wenigstens 0,05 mol/l, vorzugsweise wenigstens 0,5 mol/l, besonders bevorzugt wenigstens 1 mol/l.
  • In einem dritten Gegenstand betrifft die Erfindung eine organische Halbleitereinrichtung umfassend eine oligomere Verbindung, wie hier beschrieben.
  • In einem vierten Gegenstand betrifft die Erfindung einen Dünnfilmtransistor umfassend ein Halbleitermaterial, wie hier beschrieben.
  • In einem fünften Gegenstand betrifft die Erfindung eine elektronische Einrichtung umfassend einen Dünnfilmtransistor, wie hier beschrieben.
  • In einem sechsten Gegenstand betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Dünnfilmtransistors umfassend das Tintenstrahldrucken einer Lösung, wie hier beschrieben.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Ausführungsformen der Erfindung werden im folgenden nur als Beispiel und unter Bezugnahme auf die begleitenden Zeichnungen beschrieben, wobei:
  • 1 ein schematisches Diagramm eines allgemeinen Aufbaus eines organischen Dünnfilmtransistors mit unterem Gate gemäß des Standes der Technik zeigt;
  • 2 ein schematisches Diagramm eines Pixels umfassend einen organischen Dünnfilmtransistor und eine benachbarte organische lichtemittierende Einrichtung, hergestellt auf einem gemeinsamen Substrat, gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt; und
  • 3 ein schematisches Diagramm eines organischen Dünnfilmtransistors, hergestellt in einer gestapelten Anordnung mit einer organischen lichtemittierenden Einrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, zeigt.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
  • In der folgenden Beschreibung sollen gleiche Bezugszeichen zur Bezeichnung gleicher Teile verwendet werden.
  • Organische Halbleiter gemäß der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung können wie nachfolgend beschrieben synthetisiert werden.
  • Zum Beispiel kann die Verbindung 1, ein lösliches Dimer von Thienothiophen, welches unten dargestellt ist,
    Figure 00090001
    gemäß des folgenden Verfahrens synthetisiert werden: Zwischenprodukt I:
    Figure 00090002
    n-Butyllithium (51 ml, 0,14 Mol, 2,5 Mol in Hexanen) wurde tropfenweise zu einer Lösung aus Thienothiophen (20 g, 0,14 Mol) in THF (310 ml) bei –78°C unter Stickstoff zugegeben. Nach dem Rühren bei dieser Temperatur für eine Stunde wurde Octylbromid (24,9 ml, 0,14 Mol) tropfenweise zugegeben und die Reaktionsmischung wurde über Nacht auf Raumtemperatur gewärmt. Die Mischung wurde anschließend in Wasser geschüttet, mit Diethylether extrahiert, getrocknet (MgSO4), gefiltert und unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rohrückstand wurde destilliert, um überschüssiges Bromid zu entfernen und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie (Siliciumdioxidgel, Hexan) gereinigt, um das Produkt als ein klares Öl (15 g, 42,5%) zu erhalten.
  • Verbindung I
  • Figure 00090003
  • Lithium-Diisopropylamid (21,8 ml, 39,3 mMol, 1,8 M in Tetrahydrofuran) wurde tropfenweise zu einer Lösung des Zwischenproduktes I (9,87 g, 39,2 mMol) in THF bei 0°C unter Stickstoff zugegeben. Nach dem Rühren bei dieser Temperatur für eine Stunde wurde Kupfer (II) chloridpulver (5,32, 39,2 mMol) portionsweise zugegeben und die Reaktionsmischung wurde über Nacht auf Raumtemperatur gewärmt. Sie wurde mit Wasser abgeschreckt, mit Dichloromethan verdünnt und durch Celit gefiltert, um die Kupferrückstände zu entfernen. Die organische Phase wurde mit Wasser und Salzlake gewaschen, und getrocknet (MgSO4) und unter reduziertem Druck konzentriert. Reinigung mittels Säulenchromatographie (Siliciumdioxidgel, Tetrahydrofuran) gefolgt von Sublimation führte zu dem Produkt als ein gelber Festkörper (582 mg, 5%, (255°C bei 10–6 Torr)).
  • Die nachfolgend gezeigten Verbindungen II und III
    Figure 00100001
    können zum Beispiel auch gemäß eines ähnlichen Verfahrens synthetisiert werden, welches zur Synthetisierung der Verbindung I verwendet wurde.
  • Die Verbindung I, II oder III wurde anschließend in Toluol, Xylol, Tetralin oder Chloroform aufgelöst, um eine Lösung mit einer Konzentration von ungefähr 1 bis 2 Mol/l zu bilden. Diese Lösung kann Tintenstrahlgedruckt werden, um einen wirksamen organischen Halbleiter (OSC) bereitzustellen.
  • Organische Halbleiter gemäß der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung besitzen einen großen Bereich möglicher Anwendungen. Eine solche Anwendung ist die Einführung in einen organischen Dünnfilmtransistor (OTFT), um Pixel in einer optischen Einrichtung anzutreiben, vorzugsweise eine organische optische Einrichtung. Beispiele solcher optischer Einrichtungen umfassen photoempfindliche Einrichtungen, insbesondere Photodetektoren und lichtemittierende Einrichtungen, insbesondere organische lichtemittierende Einrichtungen. OTFTs sind besonders zur Verwendung bei organischen lichtemittierenden Einrichtungen mit aktiver Matrix geeignet, zum Beispiel zur Verwendung in Displays.
  • 2 zeigt einen Pixel umfassend einen organischen Dünnfilmtransistor 100 und eine benachbarte organische lichtemittierende Einrichtung (OLED) 102, hergestellt auf einem gemeinsamen Substrat 104. Der OTFT 100 umfasst eine Gate-Elektrode 106, eine dielektrische Schicht 108, Source- und Drain-Elektroden 110 und 112 und eine OSC-Schicht 114. Die OLED 102 umfasst eine Anode 116, eine Kathode 118 und eine Elektroluminiszenzschicht 120, welche zwischen der Anode 116 und der Kathode 118 bereitgestellt ist. Weitere Schichten können zwischen der Anode 116 und der Kathode 118 angeordnet sein, wie Ladungsträger transportierende, Ladungsträger injizierende oder Ladungsträger blockierende Schichten. In der Ausführungsform gemäß 2 erstreckt sich die Schicht des Kathodenmaterials 118 sowohl über den OTFT 100 als auch die OLED 102, und eine Isolationsschicht 122 ist bereitgestellt, um die Kathodenschicht 118 von der OSC-Schicht 114 elektrisch zu isolieren. Die aktiven Bereiche des OTFT 100 und der OLED 102 werden durch ein gemeinsames Bankmaterial definiert, welches durch das Abscheiden eines Films eines Photoresists 124 auf ein Substrat 104 und Mustern desselben gebildet wird, um die OTFT- 100 und OLED- 102 Bereiche auf dem Substrat zu bilden.
  • In 2 ist die Drain-Elektrode 112 direkt mit der Anode 116 der organischen lichtemittierenden Einrichtung 102 verbunden, um die organische lichtemittierende Einrichtung 102 zwischen emittierenden und nicht emittierenden Zuständen zu schalten.
  • In einer alternativen Anordnung, welche in 3 dargestellt ist, kann ein organischer Dünnfilmtransistor 200 in einer gestapelten Anordnung mit einer organischen lichtemittierenden Einrichtung 202 hergestellt werden. In solch einer Ausführungsform ist der organische Dünnfilmtransistor 202, wie oben beschrieben, entweder in einer oberen oder einer unteren Gate-Konfiguration aufgebaut. Wie in der Ausführungsform gemäß 2 werden die aktiven Bereiche des OTFT 200 und der OLED 202 durch einen gemusterten Film aus Photoresist 124 definiert, in dieser gestapelten Anordnung gibt es jedoch zwei separate Bankfilme 124 – einen für die OLED 202 und einen für den OTFT 200. Ein Planarisierungsfilm 204 (auch als Passivierungsfilm bekannt) wird auf dem OTFT 200 abgeschieden. Beispielhafte Passivierungsfilme 204 umfassen BCBs und Parylene. Die organische lichtemittierende Einrichtung 202 wird auf dem Passivierungsfilm 204 hergestellt und die Anode 116 der organischen lichtemittierenden Einrichtung 202 ist elektrisch mit der Drain-Elektrode 112 des OTFT 200 über eine Verbindungsleitung 206 verbunden, welche sich durch den Passivierungsfilm 204 und den Bankfilm 124 erstreckt.
  • Es lässt sich leicht nachvollzienen, dass Pixel-Schaltkreise umfassend einen OTFT und einen optisch aktiven Bereich (zum Beispiel lichtemittierenden oder lichtempfindlichen Bereich) weitere Elemente enthalten können. Insbesondere umfassen die OLED-Pixel-Schaltkreise der 2 und 3 typischerweise wenigstens einen weiteren Transistor zusätzlich zu dem dargestellten Antriebstransistor und wenigstens einen Kondensator. Es lässt sich leicht nachvollziehen, dass die hier beschriebenen organischen lichtemittierenden Einrichtungen nach oben oder nach unten emittierende Einrichtungen sein können. Das heißt, die Einrichtungen können Licht entweder durch die Anoden- oder Kathodenseite der Einrichtung emittieren. In einer transparenten Einrichtung sind sowohl die Anode als auch die Kathode transparent. Es ist leicht nachzuvollziehen, dass eine transparente Kathodeneinrichtung keine transparente Anode braucht (es sei denn, eine vollständig transparente Einrichtung wird gewünscht), und daher kann die transparent Anode, welche für nach unten emittierenden Einrichtungen verwendet wird, durch einen Film eines reflektierenden Materials, wie einen Aluminiumfilm, ersetzt oder ergänzt werden.
  • Transparente Kathoden sind besonders vorteilhaft für aktive Matrixeinrichtungen, da die Emission durch eine transparente Anode in solchen Einrichtungen wenigstens teilweise durch den OTFT-Antriebsschaltkreis blockiert werden kann, welcher unterhalb des emittierenden Pixels angeordnet ist, wie aus der in 3 dargestellten Ausführungsform deutlich wird.
  • Die Dicke der Gate-Elektrode, der Source- und Drain-Elektroden kann in dem Bereich von 5 bis 200 nm liegen, obwohl sie typischerweise 50 nm beträgt, wie zum Beispiel durch ein Atomkraft-Mikroskop (AFM) gemessen.
  • Andere Schichten können in dem Aufbau der Einrichtung enthalten sein. Zum Beispiel kann zusätzlich zu dem Bereitstellen eines selbst gebildeten Monofilms (SAM) auf den Gate-, Source- und Drain-Elektroden, einer auf dem Substrat, dem Isolationsfilm und dem organischen Halbleitermaterial bereitgestellt werden, um die Kristallinität zu unterstützen, den Kontaktwiderstand zu reduzieren, die Oberflächeneigenschaften zu reparieren und die Adhäsion zu unterstützen, sofern erwünscht. Insbesondere kann die dielektrische Oberfläche des Kanalbereichs mit einer Monoschicht bereitgestellt werden, welche einen bindenden Bereich und einen organischen Bereich umfasst, um die Leistung der Einrichtung zu verbessern, zum Beispiel durch Verbessern der Morphologie des organischen Halbleiters (insbesondere Polymerorientierung und Kristallinität) und um Ladungsträgerfallen zu bedecken, insbesondere um eine dielektrische Oberfläche mit hohem k zu erzielen. Beispielhafte Materialien für solch eine Monoschicht umfassen Chloro- oder Alkoxy-Silane mit langen Alkylketten, zum Beispiel Octadecyltrichlorosilan.
  • BEISPIEL 1:
  • Organische Feldeffekttransistoreinrichtungen unter Verwendung der Verbindung I als die aktive Schicht wurden in einer Bodenkontakteinrichtung hergestellt. Die Einrichtungen wurden unter Verwendung einer 2%igen Lösung aus Chlorobenzol oder Chloroform hergestellt, diese wurde durch einen 0,45 μm Filter gefiltert und mit 1.000 UjM Geschwindigkeit für 60 Sekunden aufgeschleudert, auf einer Kochplatte bei 100°C für 5 Minuten getrocknet und unter Verwendung eines Metallblocks für eine Minute abgekühlt.
  • Natürlich gibt es andere wirksame Alternativen, die einem Fachmann auf dem Gebiet bekannt sind. Es sollte verstanden werden, dass die Erfindung nicht auf die beschriebenen Ausführungsformen beschränkt ist, und dass Modifikationen die in dem Umfang der beigefügten Ansprüche liegen und die einem Fachmann auf dem Gebiet klar sind, eingeschlossen sind.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • San Miguel et al., Org. Lett. 2007, Band 9, Nr. 6, S. 1005–1008 [0020]

Claims (15)

  1. Lösliche oligomere Verbindung zur Bildung eines organischen Dünnfilmtransistors, wobei die Verbindung Wiederholungseinheiten aufweist, umfassend zwei oder mehrere kondensierte Thiophen-Rückstände.
  2. Oligomere Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Wiederholungseinheiten die Struktur umfassen:
    Figure 00140001
  3. Oligomere Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Wiederholungseinheiten die Struktur umfassen:
    Figure 00140002
  4. Oligomere Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, wobei die Verbindung zwei oder mehrere Terminierungsgruppen umfasst, die solvatisierende Gruppen umfassen.
  5. Oligomere Verbindung nach Anspruch 4, wobei die solvatisierenden Gruppen gewählt sind aus der Gruppe bestehend aus gegebenenfalls substituierten gradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylketten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkoxy, Amino, Amido, Silyl, Alkenyl, Alkyl und Alkylsilyl, vorzugsweise Alkyl oder Alkylsilyl, bei welchen die solvatisierende Gruppen des weiteren gegebenenfalls substituiert sein können.
  6. Oligomere Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei einer oder mehrere der vereinigten Thiophen-Rückstände durch eine planare solvatisierende Gruppe substituiert ist.
  7. Oligomere Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Verbindung eine Löslichkeit von über 0,05 mol/l in Lösungsmitteln aufweist, gewählt aus der Gruppe der Mono- oder Polyalkylbenzole, wie Toluol, Xylol, Tetralin und/oder Chloroform.
  8. Druckbare Lösung umfassend eine oligomere Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche.
  9. Druckbare Lösung nach Anspruch 8, wobei die oligomere Verbindung eine Konzentration von 1,0 mol/l oder mehr aufweist.
  10. Organisches Halbleitermaterial umfassend eine oligomere Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend eine Struktur gewählt aus
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    wobei R gewählt ist aus gegebenenfalls substituierten gradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylketten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkoxy, Amino, Amido, Silyl, Alkenyl, Alkyl und Alkylsilyl, vorzugsweise Alkyl oder Alkylsilyl.
  11. Organisches Halbleitermaterial nach Anspruch 10, mit einer Beweglichkeit von wenigstens 10–3 cm2 V–1 s–1.
  12. Dünnfilmtransistor umfassend ein Halbleitermaterial nach Anspruch 10 oder 11.
  13. Elektronische Einrichtung umfassend einen Dünnfilmtransistor nach Anspruch 12.
  14. Verfahren zur Herstellung eines Dünnfilmtransistors umfassend das Aufbringen einer Lösung nach Anspruch 8 oder 9 auf ein Substrat, und Ermöglichen, dass die Lösung sich verfestigt.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei der Schritt des Aufbringens das Tintenstrahldrucken der Lösung auf das Substrat umfasst.
DE112009003502T 2008-11-28 2009-11-27 Organischer Halbleiter Withdrawn DE112009003502T5 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0821705.1 2008-11-28
GB0821705.1A GB2467293B (en) 2008-11-28 2008-11-28 Organic semiconductors
PCT/GB2009/002738 WO2010061178A1 (en) 2008-11-28 2009-11-27 Organic semiconductors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE112009003502T5 true DE112009003502T5 (de) 2012-05-24

Family

ID=40230942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE112009003502T Withdrawn DE112009003502T5 (de) 2008-11-28 2009-11-27 Organischer Halbleiter

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8680138B2 (de)
JP (1) JP2012510455A (de)
KR (1) KR20110105784A (de)
CN (1) CN102227483A (de)
DE (1) DE112009003502T5 (de)
GB (1) GB2467293B (de)
WO (1) WO2010061178A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101678670B1 (ko) * 2010-01-22 2016-12-07 삼성전자주식회사 박막트랜지스터 및 어레이 박막트랜지스터의 제조방법
KR20140090223A (ko) * 2011-10-31 2014-07-16 코닝 인코포레이티드 융합 티오펜, 융합 티오펜의 제조방법, 및 이의 용도

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE254637T1 (de) * 1997-09-05 2003-12-15 Cambridge Display Tech Ltd Verbindungen für eine elektronische anordnung
ATE303389T1 (de) * 2001-07-09 2005-09-15 Merck Patent Gmbh Thienothiophen-derivate
ATE461237T1 (de) * 2001-08-17 2010-04-15 Merck Patent Gmbh Konjugierte copolymere aus dithienothiophen und vinylen oder acetylen
US7244809B2 (en) * 2003-05-16 2007-07-17 Merck Patent Gmbh Mono-, oligo- and polymers comprising dithienothiophene and aryl groups
JP5546727B2 (ja) * 2004-05-18 2014-07-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング モノ−、オリゴ−およびポリチエノ［３，２−ｂ］チオフェン類
CN1964980A (zh) * 2004-06-09 2007-05-16 默克专利股份有限公司 可聚合的噻吩并[3,2－b]噻吩
KR101206202B1 (ko) * 2004-09-14 2012-11-29 코닝 인코포레이티드 융합 티오펜, 융합 티오펜의 제조방법 및 그 용도
JP2007067263A (ja) * 2005-09-01 2007-03-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ
US7919573B2 (en) * 2005-11-16 2011-04-05 Xerox Corporation Polymer having thieno[3,2-b] thiophene moieties
US8049205B2 (en) * 2006-04-06 2011-11-01 Xerox Corporation Poly(alkynylthiophene)s and electronic devices generated therefrom
JP5499422B2 (ja) * 2006-06-28 2014-05-21 コニカミノルタ株式会社 有機半導体材料、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜トランジスタの製造方法
JP4581062B2 (ja) * 2006-10-20 2010-11-17 日本化薬株式会社 電界効果トランジスタ、半導体デバイス作製用インク、電界効果トランジスタの製造方法、および有機複素環化合物
KR20080101229A (ko) * 2007-05-16 2008-11-21 삼성전자주식회사 액정성을 가지는 유기반도체 고분자, 이의 제조방법 및이를 이용한 유기박막트랜지스터

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
San Miguel et al., Org. Lett. 2007, Band 9, Nr. 6, S. 1005-1008

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012510455A (ja) 2012-05-10
US20110233535A1 (en) 2011-09-29
GB2467293A (en) 2010-07-28
WO2010061178A1 (en) 2010-06-03
GB2467293B (en) 2013-07-10
US8680138B2 (en) 2014-03-25
CN102227483A (zh) 2011-10-26
KR20110105784A (ko) 2011-09-27
GB0821705D0 (en) 2008-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE112009003593T5 (de) Organische Halbleiter
US9133211B2 (en) Dithienobenzodithiophene semiconductive material and electronic device using the same
DE112009000736B4 (de) Organische dünnfilm-transistoren und verfahren zu deren herstellung
DE602005000959T2 (de) Verfahren zur Herstellung oligomerer Thiophenverbindungen
DE102010030500A1 (de) Verdampfbares organisch halbleitendes Material und dessen Verwendung in einem optoelektronischen Bauelement
DE112009001944T5 (de) Oberflächenbehandelte Substrate für organische Dünnschichttransistoren mit oben liegendem Gate
DE112009001881T5 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Dünnschichttransistoren unter Verwendung eines laserinduzierten thermischen Transferdruckprozesses
EP3447057A1 (de) Organische halbleiter
DE112009000595T5 (de) Elektronische Bauelemente und Verfahren zu deren Herstellung unter Einsatz von auf Lösungstechnologie beruhenden Verfahren
DE112008003235T5 (de) Organische Dünnschichttransistoren und Verfahren zur Herstellung derselben
DE112010001651T5 (de) Verfahren zur Herstellung eines organischen Dünnschichttransistors
CN102333780A (zh) 场效应晶体管
DE112008003420T5 (de) Organische Dünnschichttransistoren, organische optische Vorrichtungen mit aktiver Matrix und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE112012003914T5 (de) Organische Halbleiterzusammensetzung und organischer Transistor
DE112008003142T5 (de) Organische Dünnfilmtransistoren, organische optische Aktiv-Matrix-Vorrichtungen und Verfahren zur Herstellung derselben
DE102010046674A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzodithiophenen
DE102013101713A1 (de) Photoaktives, organisches Material für optoelektronische Bauelemente
DE112009000610B4 (de) Organischer Dünnfilmtransistor und Verfahren zu dessen Herstellung
DE102012200896A1 (de) Elektronisches Bauelement
DE112010000849T5 (de) Verfahren zum Bilden von Source- und Drain-Elektoden organischer Dünnfilmtransistoren durch stromloses Plattieren
DE112006002267T5 (de) Transistor, Verfahren zu seiner Herstellung und Halbleiterbauelement mit einem solchen Transistor
DE102012201975B4 (de) Elektronische Vorrichtung
DE102012208544A1 (de) Elektronische Vorrichtungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE112009003502T5 (de) Organischer Halbleiter
WO2014133100A1 (ja) 新規縮合多環芳香族化合物及びその用途

Legal Events

Date Code Title Description
R005 Application deemed withdrawn due to failure to request examination