DE112006000714T5 - Organische Elektrolumineszenzvorrichtung - Google Patents

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Kenichi Yonezawa Nakayama
Masaaki Toyanaka Yokoyama
Shinichi Tsukuba Morishima
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Osaka University NUC
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Osaka University NUC
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

Organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Licht emittierenden Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode, wobei die Vorrichtung eine Schicht (L) zwischen der Kathode und der Licht emittierenden Schicht aufweist, so dass die Kathode kontaktiert wird, und die Schicht (L) eine organische Verbindung (A), enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest, und ein Metall (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III, umfasst.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (nachstehend in einigen Fällen als organische EL-Vorrichtung bezeichnet).
  • Stand der Technik
  • Eine organische EL-Vorrichtung ist eine EL-Vorrichtung unter Verwendung eines organischen Materials als ein Licht emittierendes Material, und weist eine Licht emittierende Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode als eine Basisstruktur auf.
  • Zur Verbesserung ihrer Leistung wird zum Beispiel eine organische EL-Vorrichtung mit einer Schicht, enthaltend eine organische Verbindung, ein Alkalimetall und dergleichen zwischen der vorstehend beschriebenen Kathode und der Licht emittierenden Schicht, so dass die Kathode kontaktiert wird, offenbart (japanische offengelegte Patentanmeldung (JP-A) Nr. 10-270171 ).
  • Die vorstehend beschriebene bekannte Vorrichtung ist im Hinblick auf die Elektronen-Einspeicherleistung, Beständigkeit und dergleichen noch nicht für die praktische Anwendung ausreichend.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung hat eine Aufgabe, eine organische EL-Vorrichtung bereitzustellen, die hinsichtlich Elektronen-Einspeicherleistung, Beständigkeit und dergleichen ausgezeichnet ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Licht emittierenden Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode bereit, wobei die Vorrichtung eine Schicht (L) zwischen der Kathode und der Licht emittierenden Schicht aufweist, so dass die Kathode kontaktiert wird, und die Schicht (L) umfasst eine organische Verbindung (A), enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest, und ein Metall (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III.
  • Weiter stellt die vorliegende Erfindung eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Licht emittierenden Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode bereit, wobei die Vorrichtung eine Schicht (L) zwischen der Kathode und der Licht emittierenden Schicht aufweist, so dass die Kathode kontaktiert wird, und die Schicht (L) durch Verwenden einer organischen Verbindung (A), enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest, und eines Metalls (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III, erhalten wird.
  • Kurze Erklärung der Abbildungen
  • 1 ist eine schematische Ansicht, welche einen Querschnitt eines Beispiels einer Schichtstruktur einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • 2 ist ein Diagramm, welches Stromdichte-Spannungs-Eigenschaften einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung und eines Vergleichsbeispiels zeigt.
  • 3 ist ein Diagramm, welches Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung und eines Vergleichsbeispiels zeigt.
  • 4 ist ein Diagramm, welches Stromdichte-Zeit-Eigenschaften einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung und eines Vergleichsbeispiels zeigt.
  • 5 ist ein Diagramm, welches Absorptionsspektren eines Gemisches, enthalten in einer Schicht (L), die in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, und eines Vergleichsbeispiels zeigt.
  • 6 ist ein Diagramm, welches ein ESR-Spektrum eines Gemisches, enthalten in einer Schicht (L), die in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, zeigt.
  • 7 ist ein Diagramm, welches ein Absorptionsspektrum eines Vergleichsbeispiels zeigt.
  • 8 ist ein Diagramm, welches ein ESR-Spektrum eines Vergleichsbeispiels zeigt.
  • Beste Arten der Durchführung der Erfindung
  • Die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Licht emittierenden Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode, wobei die Vorrichtung eine Schicht (L) zwischen der vorstehend beschriebenen Kathode und der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Schicht aufweist, so dass die Kathode kontaktiert wird. Das heißt, die Vorrichtung der vorliegenden Erfindung weist eine Schichtstruktur, dargestellt durch Kathode/Schicht (L)/Licht emittierende Schicht/Anode, auf. Es ist notwendig, dass die Kathode und die Schicht (L) in Kontakt sind. Zwischen der Schicht (L) und der Licht emittierenden Schicht, und zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Anode können andere Schichten vorhanden sein.
  • Die Kathode, die Schicht (L), die Licht emittierende Schicht und die Anode werden wiederum nachstehend veranschaulicht werden.
  • Das Material der Kathode in der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung schließt anorganische Halbleiter, wie Metalle, Graphit, oder Graphit-Zwischenschichtverbindung, ZnO (Zinkoxid) und dergleichen, elektrisch leitfähige transparente Elektroden, wie ITO (Indium·Zinn·Oxid), IZO (Indium·Zink·Oxid) und dergleichen, Metalloxide, wie Strontiumoxid, Bariumoxid und dergleichen ein.
  • Beispiele des Metalls schließen Alkalimetalle, wie Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium und dergleichen; Erdalkalimetalle, wie Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium und dergleichen; Übergangsmetalle, wie Gold, Silber, Platin, Kupfer, Mangan, Titan, Kobalt, Nickel, Wolfram und dergleichen; Zinn, Aluminium, Scandium, Vanadium, Zink, Yttrium, Indium, Cer, Samarium, Europium, Terbium, Ytterbium; und Legierungen, die aus zwei oder mehr Metallen von diesen zusammengesetzt sind, und dergleichen ein.
  • Beispiele der Legierung schließen eine Magnesium-Silberlegierung, Magnesium-Indiumlegierung, Magnesium-Aluminiumlegierung, Indium-Silberlegierung, Lithium-Aluminiumlegierung, Lithium-Magnesiumlegierung, Lithium-Indiumlegierung, Calcium-Aluminiumlegierung und dergleichen ein.
  • Die Kathode kann eine Schichtstruktur, zusammengesetzt aus zwei oder mehr Schichten, aufweisen. Zum Beispiel werden Kathoden, erhalten durch Laminieren eines Metalls, einer Legierung und dergleichen auf eine Schicht, hergestellt aus einem Metallfluorid, wie Lithiumfluorid, Cäsiumfluorid und dergleichen, oder ein leitfähiges Polymer, oder eine Schicht mit einer mittleren Filmdicke von 5 nm oder weniger, hergestellt aus einem organischen isolierenden Material und dergleichen, und Kathoden, erhalten durch Laminieren von Aluminium auf eine Calciumschicht, und dergleichen erwähnt.
  • Die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung weist eine Schicht (L) zwischen einer Kathode und einer Licht emittierenden Schicht auf, so dass die Kathode kontaktiert wird. Die Filmdicke der Schicht (L) beträgt gewöhnlich etwa 0,1 nm bis 500 nm, vorzugsweise 1 nm bis 100 nm, stärker bevorzugt 5 nm bis 20 nm.
  • Die Schicht (L) enthält eine organische Verbindung (A) und ein Metall (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III, oder wird durch Verwenden einer organischen Verbindung (A), enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest, und eines Metalls (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III, erhalten. Zwei oder mehr Schichten (L) können laminiert werden.
  • Beispiele des Erdalkalimetalls in dem Metall (B), das in der Schicht (L) verwendet wird, schließen Magnesium, Calcium, Strontium und Barium ein, und das Metall der Gruppe III schließt Aluminium, Gallium, Indium und Thallium ein, und unter dem Gesichtspunkt der Beständigkeit sind Metalle der Gruppe III bevorzugt, und Indium ist stärker bevorzugt.
  • Die in der Schicht (L) verwendete organische Verbindung (A) ist eine organische Verbindung, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest.
  • Hier schließt der aromatische Kohlenwasserstoffring einen Benzolring, Naphthalinring, Anthracenring, Tetracenring, Pentacenring, Pyren, Phenantren und dergleichen ein, und der Heteroring schließt einen Pyridinring, Bipyridinring, Phenantrolinring, Chinolinring, Isochinolinring, Thiophenring, Furanring, Pyrrolring und dergleichen ein. Der aromatische Kohlenwasserstoffring und der Heteroring können einen Substituenten, wie Alkylreste, Alkoxyreste, Alkylthioreste und dergleichen aufweisen.
  • Als organische Verbindung (A) sind die folgenden Formeln (1), (2), (3) und (4) bevorzugt.
    Figure 00050001
    (wobei Ar1 einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellt. X stellt O oder NH dar, n stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Wenn eine Vielzahl von X vorliegt, können sie gleich oder verschieden sein).
    Figure 00050002
    (wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellen. m stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Wenn eine Mehrzahl von Ar3 vorliegt, können sie gleich oder verschieden sein).
  • Ar2 ist ein 2m-wertiger organischer Rest, und Ar3 ist ein zweiwertiger organischer Rest.
    Figure 00060001
    (wobei Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellen. l stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Die Ar5 können gleich oder verschieden sein).
  • Ar4 ist ein 2l-wertiger organischer Rest, und Ar5 ist ein zweiwertiger organischer Rest.
    Figure 00060002
    (wobei Ar6 und Ar7 jeweils unabhängig einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellen. k stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Wenn eine Vielzahl von Ar7 vorliegt, können sie gleich oder verschieden sein).
  • Ar6 ist ein 2k-wertiger organischer Rest, und Ar7 ist ein zweiwertiger organischer Rest.
  • Als die Verbindung der Formel (1) werden NTCDA (Naphthalin-1,8:4,5-tetracarbonsäuredianhydrid), PTCDA (Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid), NTCDI (3,4,7,8-Naphthalintetracarbonsäurediimid) und dergleichen erwähnt.
  • Figure 00070001
  • Als die Verbindung der Formel (2) werden PQ4 (5,7,12,14-Pentacentetron) und dergleichen erwähnt.
  • Figure 00070002
  • Als die Verbindung der Formel (3) werden Isoviolanthron(9,18-didihydrobenzo[rst]phenanthro[10,1,2-ode]pentaphen-9,18-dion) und dergleichen erwähnt.
  • Figure 00070003
  • Als die Verbindung der Formel (4) werden PTCBI (3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurebisbenzimidazol) und dergleichen erwähnt.
  • Figure 00080001
  • Von diesen sind Verbindungen der Formel (1) bevorzugt, Tetracarbonsäureanhydrid und Tetracarbonsäureimid sind stärker bevorzugt, NTCDA, PTCDA und NTCDI sind weiter bevorzugt.
  • Die Anzahl der Carbonylreste in der organischen Verbindung (A) ist 1 oder mehr, und vorzugsweise im Bereich von 1 bis 8.
  • Die organischen Verbindungen (A) und die Metalle (B) können jeweils in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden.
  • Das Gesamtgewicht der organischen Verbindung (A) und des Metalls (B) in der Schicht (L) beträgt gewöhnlich 50 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise 80 Gew.-% oder mehr, stärker bevorzugt 90 Gew.-% oder mehr, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schicht (L).
  • Die Anzahl der Metallatome im Metall (B) pro Carbonylrest in der organischen Verbindung (A) beträgt vorzugsweise etwa 0,025 bis 25, stärker bevorzugt 0,06 bis 2,25, weiter bevorzugt 0,16 bis 0,38.
  • Unter dem Gesichtspunkt des Senkens der Betriebsspannung beträgt die elektrische Leitfähigkeit eines aus der organischen Verbindung (A) und dem Metall (B) erhaltenen Gemisches vorzugsweise 10–6 S/cm oder mehr, stärker bevorzugt 10–4 S/cm oder mehr, weiter bevorzugt 10–2 S/cm oder mehr.
  • In einem zur Messung der elektrischen Leitfähigkeit verwendeten Gemisch wird das Zahlenverhältnis der Metallatome im Metall (B) pro Carbonylrest in der organischen Verbindung (A) im Gemisch mit dem Zahlenverhältnis in der Schicht (L) gleich eingestellt.
  • Unter dem Gesichtspunkt der Elektronen-Einspeicherleistung ist die Wellenlänge des Absorptionspeaks eines Dünnfilms, zusammengesetzt aus der organischen Verbindung (A) und dem Metall (B), vorzugsweise um 5 nm oder mehr, stärker bevorzugt um 10 nm oder mehr, weiter bevorzugt um 30 nm oder mehr, größer als die Wellenlänge des Absorptionspeaks eines Dünnfilms, zusammengesetzt aus der organischen Verbindung (A).
  • Als Absorptionspeak der organischen Verbindung (A), wenn die organische Verbindung (A) aus zwei oder mehr Verbindungen zusammengesetzt ist, wird der Absorptionspeak einer organischen Verbindung mit der größten Anzahl an Molekülen in der organischen Verbindung (A) (welche das maximale Molverhältnis in der organischen Verbindung (A) zeigt) verwendet. In einem zur Messung der Wellenlänge des Absorptionspeaks verwendeten Gemisch wird das Zahlenverhältnis der Metallatome im Metall (B) pro Carbonylrest in der organischen Verbindung (A) im Gemisch mit dem Zahlenverhältnis in der Schicht (L) gleich eingestellt.
  • Die Licht emittierende Schicht in der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung enthält gewöhnlich einen organischen Lichtemitter. Als organischer Lichtemitter können gewöhnlich in organischen EL-Vorrichtungen verwendete fluoreszierende organische Moleküle und fluoreszierende Polymersubstanzen verwendet werden.
  • Als das fluoreszierende organische Molekül werden zum Beispiel Benzooxazolderivate, Benzoimidazolderivate, Benzothiazolderivate, Styrylbenzolderivate, Polyphenylderivate, Diphenylbutadienderivate, Tetraphenylbutadienderivate, Naphthalimidderivate, Cumarinderivate, Perylenderivate, Perynonderivate, Oxadiazolderivate, Aldazinderivate, Pyralydinderivate, Cyclopentadienderivate, Bisstyrylanthracenderivate, Chinacridonderivate, Pyrrolopyridinderivate, Thiadiazolopyridinderivate, Cyclopentadienderivate, Styrylaminderivate, aromatische Dimethylidinverbindungen, Metallkomplexe und seltene Erdenkomplexe von 8-Chinolinolderivaten, verschiedene durch Ir- und Pt-Komplexe typisierte Metallkomplexe beispielhaft angegeben. Insbesondere werden in den JP-A-Nrn. 63-70257 , 63-175860 , 2-135359 , 2-135361 , 2-209988 , 3-37992 und 3-152184 offenbarte Verbindungen geeignet verwendet.
  • Als fluoreszierende Polymersubstanz werden vorzugsweise fluoreszierende Polymersubstanzen mit einer Molekülstruktur verwendet in der ein π-Elektronensystem entlang der Molekülkette delokalisiert ist, die Fluoreszenz in festen Zustand zeigen, und ein Polystyrol reduziertes Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 104 bis 1 × 107 aufweisen, wie Polyarylen, Polyarylenvinylen und dergleichen. Besonders werden Materialien, beschrieben in den JP-A-Nrn. 3-244630 , 5-202355 , 6-73374 , 7-278276 , 9-45478 , WO 99/20675 , WO 99/48160 , WO 99/13692 , WO 00/55927 , WO 97/05184 , WO 98/06773 , WO 99/54385 , WO 99/54943 , WO 00/0665 , WO 00/46321 , WO 98/27136 , WO 99/24526 , WO 00/22026 , WO 00/22027 , WO 00/35987 , WO 01/34722 , GB 2340304A , JP-A-Nrn.: 10-324870 , 11-176576 , 2000-34476 , 2000-136379 , 2000-104057 , 2000-154334 , 2000-169839 und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Der optimale Wert der Filmdicke einer Licht emittierenden Schicht verändert sich in Abhängigkeit des zu verwendenden Materials und kann vorteilhaft so ausgewählt werden, um eine geeignete Betriebsspannung und einen geeigneten Wirkungsgrad der Lichtemission zu ergeben und zumindest eine Dicke, welche nicht die Erzeugung von Nadelstichdefekten bewirkt, ist notwendig und eine zu große Dicke ist unerwünscht, da dann die Betriebsspannung einer Vorrichtung ansteigt. Demgemäß beträgt die Dicke der Licht emittierenden Schicht zum Beispiel 1 nm bis 1 μm, vorzugsweise 2 nm bis 500 nm, weiter bevorzugt 5 nm bis 200 nm.
  • In der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass zumindest eine aus einer Anode und einer Kathode transparent oder halbtransparent ist.
  • Es ist bevorzugt, dass eine Anode transparent oder halbtransparent ist. Als Material der Anode werden elektrisch leitfähige Metalloxidfilme, halbtransparente Metalldünnfilme und dergleichen verwendet.
  • Besonders werden Filme (NESA und dergleichen), hergestellt durch Verwenden von Indiumoxid, Zinkoxid, Zinnoxid und einem Verbundstoff davon: Indium·Zinn·Oxid (ITO), Indium·Zink·Oxid und dergleichen, und Gold, Platin, Silber, Kupfer und dergleichen verwendet und bevorzugt sind ITO, Indium·Zink·Oxid und Zinnoxid. Als Anode können organische transparente leitfähige Filme, hergestellt aus Polyanilin oder dessen Derivaten, Polythiophen oder dessen Derivaten und dergleichen verwendet werden.
  • Die Filmdicke der Anode kann geeignet unter Berücksichtigung der Lichtdurchlässigkeit und der elektrischen Leitfähigkeit ausgewählt werden und beträgt zum Beispiel 10 nm bis 10 μm, vorzugsweise 20 nm bis 1 μm, weiter bevorzugt 50 nm bis 500 nm.
  • Die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann weiter Schichten, wie eine Lochtransportschicht, Elektronentransportschicht und dergleichen, zusätzlich zur Licht emittierenden Schicht, Anode, Kathode und Schicht (L), aufweisen. Zum Beispiel werden Strukturen, wie nachstehend beschrieben, besonders erwähnt.
    • a) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Schicht (L)/Kathode
    • b) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Schicht (L)/Kathode
    • c) Anode/Licht emittierende Schicht/Schicht (L)/Kathode
  • Hier ist die Lochtransportschicht eine Schicht mit der Funktion des Transportierens von Löchern und die Elektronentransportschicht ist eine Schicht mit der Funktion des Transportierens von Elektronen. Die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht werden zusammen als Ladungstransportschicht bezeichnet. Unter den Ladungstransportschichten werden jene mit einer Funktion des Verbesserns des Wirkungsgrads der Ladungsinjektion aus einer Elektrode im Allgemeinen insbesondere eine Ladungsinjektionsschicht (Lochinjektionsschicht, Elektroneninjektionsschicht) genannt. Unter den Ladungstransportschichten wird in einigen Fällen die, welche zwischen einer Anode und einer Licht emittierenden Schicht vorhanden ist und eine Funktion des Sperrens von aus einer Kathode injizierten Elektronen aufweist, im Allgemeinen insbesondere eine Elektronensperrschicht genannt, und die, welche zwischen einer Kathode und einer Licht emittierenden Schicht vorhanden ist und eine Funktion des Sperrens von aus einer Anode injizierten Löcher aufweist, im Allgemeinen insbesondere eine Lochsperrschicht genannt. Insbesondere wird unter den Ladungstransportschichten die, welche eine Funktion des Verringerns des Senkens der Lichtemissionsintensität einer Licht emittierenden Schicht, bewirkt durch Laminieren einer Elektronentransportschicht, Lochtransportschicht, Schicht (L) oder Elektrode, aufweist, in einigen Fällen im Allgemeinen eine Extinktion verhindernde Schicht genannt.
  • In der vorliegenden Erfindung können jeweils zwei oder mehr Schichten der Licht emittierenden Schicht, Anode, Kathode, Lochtransportschicht und Elektronentransportschicht unabhängig verwendet werden. Wenn zwei oder mehr Schichten der jeweiligen Schichten verwendet werden, können sie geeignet im Hinblick auf den Wirkungsgrad der Lichtemission und der Lebensdauer der Vorrichtung ohne besondere Einschränkung für die Position der Benutzung einer zweiten Schicht verwendet werden.
  • Wenn die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung eine Lochtransportschicht aufweist, werden vorzugsweise als das für die Lochtransportschicht verwendete Lochtransportmaterial aromatische Aminverbindungen, wie N,N-Diphenyl-N,N-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4-diamin (TPD) und dergleichen, Hydrazonverbindungen, Metallphthalocyanine, Porphyrine, Styrylaminverbindungen, Polyvinylcarbazol, Polysilan (Appl. Phys., Lett. 59, 2760 (1991)), eine Suspension von Poly(3,4)ethylendioxythiophen/Polystyrolsulfonsäure (hergestellt von Bayer, Bytron PTP AI 4083) und dergleichen verwendet.
  • Besonders werden als Lochtransportmaterial jene in JP-A-Nrn. 63-70257 , 63-175860 , 2-135359 , 2-135361 , 2-209988 , 2-311591 , 3-37992 , 3-152184 , 11-35687 , 11-217392 und 2000-80167 beschriebenen und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Der optimale Wert der Filmdicke einer Lochtransportschicht verändert sich in Abhängigkeit vom zu verwendenden Material und kann vorteilhaft so ausgewählt werden, um eine geeignete Betriebsspannung und einen geeigneten Wirkungsgrad der Lichtemission zu ergeben und zumindest ist eine Dicke, die nicht die Erzeugung von Nadelstichdefekten bewirkt, notwendig und eine zu große Dicke ist unerwünscht, da dann die Betriebsspannung einer Vorrichtung ansteigt. Demgemäß beträgt die Dicke der Lochtransportschicht zum Beispiel 1 nm bis 1 μm, vorzugsweise 2 nm bis 500 nm, weiter bevorzugt 5 nm bis 200 nm.
  • Wenn die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung eine Elektronentransportschicht aufweist, werden als das für die Elektronentransportschicht verwendete Elektronentransportmaterial Triazolderivate, Oxazolderivate, Oxadiazolderivate, Fluorenonderivate, Anthrachinodimethanderivate, Anthronderivate, Diphenylchinonderivate, Thiopyrandioxidderivate, Carbodiimidderivate, Fluorenyldenmethanderivate, Distyrylpyrazinderivate, heterocyclische Tetracarbonsäureanhydride, wie Naphthalinperylen und dergleichen; Phthalocyaninderivate, Metallkomplexe von 8-Chinolinolderivaten, verschiedene Metallkomplexe, typisiert durch Metallkomplexe, enthaltend Metallophthalocyanin, Benzooxazol und Benzothiazol als einen Liganden, Benzochinon oder dessen Derivate, Naphthochinon oder dessen Derivate, Anthrachinon oder dessen Derivate, Diphenyldicyanoethylen oder dessen Derivate, Diphenochinonderivate, Polychinolin oder dessen Derivate, Polychinoxalin oder dessen Derivate, Polyfluoren oder dessen Derivate, Bathocuproin oder dessen Derivate, und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Besonders werden jene in den JP-A-Nrn. 63-70257 , 63-175860 , 2-135359 , 2-135361 , 2-209988 , 3-37992 und 3-152184 beschriebenen und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Der optimale Wert der Filmdicke einer Elektronentransportschicht verändert sich in Abhängigkeit vom zu verwendenden Material und kann vorteilhaft so ausgewählt werden, um eine geeignete Betriebsspannung und einen geeigneten Wirkungsgrad der Lichtemission zu ergeben und zumindest ist eine Dicke, die nicht die Erzeugung von Nadelstichdefekten bewirkt, notwendig und eine zu große Dicke ist unerwünscht, da dann die Betriebsspannung einer Vorrichtung ansteigt. Demgemäß beträgt die Dicke der Elektronentransportschicht zum Beispiel 1 nm bis 1 μm, vorzugsweise 2 nm bis 500 nm, weiter bevorzugt 5 nm bis 200 nm.
  • Die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann eine Schutzschicht außerhalb einer Anode oder Kathode aufweisen. Zur stabilen Verwendung der organischen EL-Vorrichtung für einen langen Zeitraum ist es bevorzugt, eine Schutzschicht und/oder eine Schutzabdeckung zum Schutz der Vorrichtung von außen anzubringen. Wenn eine Schutzschicht an der Seite einer Kathode vorhanden ist, wird eine Schutzschicht nach Herstellung einer Kathode an der Seite der Kathode so angebracht, um zwischen einem Substrat, auf welches die Vorrichtung laminiert ist, eingeschoben zu sein.
  • Als Material der Schutzschicht können Polymerverbindungen, Metalloxide, Metallfluoride, Metallboride und dergleichen verwendet werden. Als Schutzabdeckung können Glasplatten, Kunststoffplatten mit einer Oberfläche, auf welcher eine Behandlung zur Senkung des Wasserpermeabilitätskoeffizienten durchgeführt worden ist, und dergleichen verwendet werden. Ein Verfahren zum Kleben der Abdeckung an ein Vorrichtungssubstrat mit einem wärmehärtenden Harz oder lichthärtenden Harz, um Abdichten zu erzielen, wird geeignet verwendet. Wenn ein Abstand unter Verwendung eines Abstandhalters aufrechterhalten wird, ist es leicht, die Bildung von Sprüngen auf einer Vorrichtung zu verhindern. Wenn ein inertes Gas, wie Stickstoff und Argon, in diesem Abstand eingeschlossen ist, kann Oxidation einer Kathode verhindert werden, weiter wird es durch Platzieren eines Trockenmittels, wie Bariumoxid und dergleichen, in diesem Abstand leicht, das Beschädigen einer Vorrichtung durch in einem Herstellungsverfahren adsorbierte Feuchtigkeit zu verhindern. Ebenfalls kann durch Bildung eines Laminatfilms, der zumindest aus einem Paar aus einer organischen Schicht/anorganischen Schicht auf einer organischen EL-Vorrichtung zusammengesetzt ist, ein Film gebildet werden der die organische EL-Vorrichtung schützt. Es ist bevorzugt, eine oder mehrere von diesen Strategien anzuwenden.
  • Als nächstes wird ein Verfahren zur Herstellung der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung veranschaulicht werden.
  • Die Vorrichtung der vorliegenden Erfindung weist, wie vorstehend beschrieben, eine Schichtstruktur auf, die dargestellt wird durch
    Kathode/Schicht (L)/Licht emittierende Schicht/Anode
    und kann andere Schichten zwischen der Schicht (L) und der Licht emittierenden Schicht, und zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Anode aufweisen.
  • Nachstehend werden wiederum Verfahren zur Herstellung einer Lochtransportschicht und einer Elektronentransportschicht zwischen einer Kathode, Schicht (L), Licht emittierenden Schicht, Anode und nötigenfalls zu verwendenden Schichten veranschaulicht werden.
  • In der vorliegenden Erfindung ist das Verfahren zur Herstellung einer Kathode nicht besonders eingeschränkt und eine Kathode wird zum Beispiel durch ein Vakuumaufdampfverfahren, Sputterverfahren, Elektronenstrahlverfahren und dergleichen mit einem Metall gebildet.
  • Als Verfahren zur Bildung einer Schicht (L) wird vorzugsweise ein Vakuumaufdampfverfahren verwendet. Als Vakuumaufdampfen werden Verfahren des gemeinsamen Aufdampfens eines Metalls (B), einer organischen Verbindung (A) und dergleichen erwähnt. Genauer werden Ausgangsmaterialien wie ein Metall (B), eine organische Verbindung (A) und dergleichen in einen Tiegel, ein Schiffchen und dergleichen gefüllt und die Ausgangsmaterialien werden durch Widerstanderwärmung erwärmt, um zu verdampfen. In diesem Verfahren wird durch Beobachten und Steuern der Ablagerungsgeschwindigkeit eines Metalls (B) und einer organischen Verbindung (A) gemeinsame Aufdampfung in jedem Verhältnis möglich gemacht und jedes Formulierungsverhältnis und jede Filmdicke kann erhalten werden.
  • Als Vakuumaufdampfung wird ebenfalls ein Verfahren des Laminierens einer organischen Verbindung (A) vor dem Aufdampfen eines Metalls (B) zusätzlich zur gemeinsamen Aufdampfung erwähnt. Hierdurch kann ein Metall in eine organische Verbindung hinein diffundieren, um dadurch eine Schicht zu bilden. Weiter ist in diesem Fall das Verfahren zum Laminieren einer organischen Verbindung (A) nicht auf ein Vakuumaufdampfungsverfahren begrenzt und es gibt Verfahren, wobei eine organische Verbindung (A) in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert wird, um eine Lösung herzustellen, welche (auf ein Substrat) aufgetragen wird. Das Auftragungsverfahren schließt ein, ist aber nicht insbesondere begrenzt auf ein Drop-cast-Verfahren, Schleuderbeschichtungsverfahren, Tintenstrahlverfahren und dergleichen. Zum Aufdampfen eines Metalls (B) gibt es ein Sputterverfahren, Elektronenstrahlverfahren, Ion-Plating-Verfahren, Laserablationsverfahren und dergleichen.
  • Als Verfahren zur Bildung einer Licht emittierenden Schicht der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung werden ein Vakuumaufdampfverfahren, wenn der organische Lichtemitter ein fluoreszierendes organisches Molekül ist, und ein Verfahren der Auftragung aus einer Lösung, wenn der organische Lichtemitter eine fluoreszierende Polymersubstanz ist, beispielhaft angegeben. Im Fall der Auftragung aus einer Lösung kann, obgleich eine Lösung eines Lichtemitters verwendet werden kann, auch eine gemischte Lösung mit einem Polymerbindemittel verwendet werden.
  • Das für die Filmbildung aus einer Lösung zu verwendende Lösungsmittel ist nicht besonders eingeschränkt, mit der Maßgabe, dass es einen Lichtemitter löst. Als Lösungsmittel werden Lösungsmittel auf der Basis von Chlor, wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan und dergleichen, Etherlösungsmittel, wie Tetrahydrofuran und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Toluol, Xylol und dergleichen; Ketonlösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen; und Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat, Butylacetat, Ethylcellosolveacetat und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Als Verfahren zur Filmbildung aus einer Lösung können Auftragungsverfahren wie ein Schleuderbeschichtungsverfahren, Gussverfahren, Mikrogravurstreichverfahren, Gravurstreichverfahren, Streichbeschichtungsverfahren, Walzenstreichverfahren, Drahtrakelbeschichtungsverfahren, Tauchbeschichtungsverfahren, Sprühbeschichtungsverfahren, Siebdruckverfahren, Flexodruckverfahren, Offsetdruckverfahren, Tintenstrahldruckverfahren und dergleichen aus einer Lösung verwendet werden.
  • Als das beizumischende Polymerbindemittel sind jene, die das Lichtemissionsvermögen nicht erheblich stören bevorzugt, und jene, die keine starke Absorption des sichtbaren Lichts zeigen, werden geeignet verwendet. Als Polymerbindemittel werden Polycarbonat, Polyacrylat, Polymethylacrylat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polysiloxan und dergleichen beispielhaft angegeben. Weiter können als Polymerbindemittel polymere Lochtransportmaterialien, wie Polyvinylcarbazol oder dessen Derivate, Polysilan oder dessen Derivate, Polysiloxanderivate mit einem aromatischen Aminverbindungsrest in der Seitenkette oder der Hauptkette, Polyanilin oder dessen Derivate, Polythiophen oder dessen Derivate, Poly(p-phenylenvinylen) oder dessen Derivate, Poly(2,5-thienylenvinylen) oder dessen Derivate, und dergleichen verwendet werden.
  • Als Verfahren zur Herstellung einer Anode werden ein Vakuumaufdampfverfahren, Sputterverfahren, Ion-Plating-Verfahren, Beschichtungsverfahren und dergleichen erwähnt.
  • Wenn die organische EL-Vorrichtung der Erfindung eine Lochtransportschicht aufweist, wird ein Verfahren zur Bildung der Schicht nachstehend beschrieben. Im Fall der Verwendung eines Lochtransportmaterials von niedrigem Molekulargewicht wird Filmbildung durch Vakuumaufdampfung, Auftragung aus einer Lösung und dergleichen erwähnt. Im Fall der Auftragung aus einer Lösung kann, obgleich eine Lösung eines Lochtransportmaterials verwendet werden kann, ebenfalls eine gemischte Lösung mit einem Polymerbindemittel verwendet werden.
  • Das zur Filmbildung aus einer Lösung zu verwendende Lösungsmittel ist nicht besonders eingeschränkt, mit der Maßgabe, dass es ein Lochtransportmaterial löst. Als Lösungsmittel werden Lösungsmittel auf der Basis von Chlor, wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan und dergleichen; Etherlösungsmittel, wie Tetrahydrofuran und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Toluol, Xylol und dergleichen; Ketonlösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen; und Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat, Butylacetat, Ethylcellosolveacetat und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Als Verfahren zur Filmbildung aus einer Lösung können Auftragungsverfahren wie ein Schleuderbeschichtungsverfahren, Gussverfahren, Mikrogravurstreichverfahren, Gravurstreichverfahren, Streichbeschichtungsverfahren, Walzenstreichverfahren, Drahtrakelbeschichtungsverfahren, Tauchbeschichtungsverfahren, Sprühbeschichtungsverfahren, Siebdruckverfahren, Flexodruckverfahren, Offsetdruckverfahren, Tintenstrahldruckverfahren und dergleichen aus einer Lösung verwendet werden.
  • Als das beizumischende Polymerbindemittel sind jene, die den Ladungstransport nicht erheblich stören bevorzugt, und jene, die keine starke Absorption des sichtbaren Lichts zeigen, werden geeignet verwendet. Als Polymerbindemittel werden Polycarbonat, Polyacrylat, Polymethylacrylat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polysiloxan und dergleichen beispielhaft angegeben. Weiter können als Polymerbindemittel Polymerlochtransportmaterialien, wie Polyvinylcarbazol oder dessen Derivate, Polysilan oder dessen Derivate, Polysiloxanderivate mit einem aromatischen Aminverbindungsrest in der Seitenkette oder der Hauptkette, Polyanilin oder dessen Derivate, Polythiophen oder dessen Derivate, Poly(p-phenylenvinylen) oder dessen Derivate, Poly(2,5-thienylenvinylen) oder dessen Derivate, und dergleichen verwendet werden.
  • Wenn die organische EL-Vorrichtung eine Elektronentransportschicht aufweist, ist das Verfahren zur Bildung einer Elektronentransportschicht nicht besonders eingeschränkt, und im Fall eines Elektronentransportmaterials von niedrigem Molekulargewicht werden ein Vakuumaufdampfverfahren aus einem Pulver und ein Verfahren der Filmbildung aus einer Lösung oder einem geschmolzenem Zustand beispielhaft angegeben, bzw. im Fall eines Elektronentransportmaterials von hohem Molekulargewicht wird ein Verfahren der Filmbildung aus einer Lösung oder einem geschmolzenen Zustand beispielhaft angegeben. Bei der Filmbildung aus einer Lösung oder einem geschmolzenen Zustand kann ein Polymerbindemittel zusammen verwendet werden.
  • Das zur Filmbildung aus einer Lösung zu verwendende Lösungsmittel ist nicht besonders eingeschränkt, mit der Maßgabe, dass es ein Elektronentransportmaterial und/oder ein Polymerbindemittel löst. Als Lösungsmittel werden Lösungsmittel auf der Basis von Chlor, wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan und dergleichen; Etherlösungsmittel, wie Tetrahydrofuran und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Toluol, Xylol und dergleichen; Ketonlösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen; und Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat, Butylacetat, Ethylcellosolveacetat und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Als Verfahren zur Filmbildung aus einer Lösung oder einem geschmolzenen Zustand können Auftragungsverfahren wie ein Schleuderbeschichtungsverfahren, Gussverfahren, Mikrogravurstreichverfahren, Gravurstreichverfahren, Streichbeschichtungsverfahren, Walzenstreichverfahren, Drahtrakelbeschichtungsverfahren, Tauchbeschichtungsverfahren, Sprühbeschichtungsverfahren, Siebdruckverfahren, Flexodruckverfahren, Offsetdruckverfahren, Tintenstrahldruckverfahren und dergleichen verwendet werden.
  • Als das beizumischende Polymerbindemittel sind jene, die den Ladungstransport nicht erheblich stören bevorzugt, und jene, die keine starke Absorption des sichtbaren Lichts zeigen, werden geeignet verwendet. Als Polymerbindemittel werden Poly(N-vinylcarbazol), Polyanilin oder dessen Derivate, Polythiophen oder dessen Derivate, Poly(p-phenylenvinylen) oder dessen Derivate, Poly(2,5-thienylenvinylen) oder dessen Derivate, Polycarbonat, Polyacrylat, Polymethylacrylat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polysiloxan und dergleichen beispielhaft angegeben.
  • Zum Erhalten der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung können eine Kathode, eine Schicht (L) (wenn notwendig, eine Elektronentransportschicht und dergleichen), eine Licht emittierende Schicht, (wenn notwendig, eine Elektronentransportschicht und dergleichen), und eine Anode in dieser Reihenfolge hergestellt werden, oder können in der umgekehrten Reihenfolge hergestellt werden.
  • Bei der Bildung der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung wird gewöhnlich ein Substrat verwendet, und vorteilhaft als Substrat sind jene, welche sich bei der Bildung einer Elektrode und der Bildung einer Schicht einer organischen Substanz nicht verändern, und beispielhaft werden Glas, Kunststoff, Polymerfolie, Siliciumsubstrat und dergleichen angegeben. Im Fall eines lichtundurchlässigen Substrats ist es bevorzugt, dass die gegenüberliegende Elektrode transparent oder halbtransparent ist.
  • Als nächstes werden Beispiele bereitgestellt, um die vorliegende Erfindung weiter ausführlich zu veranschaulichen, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele begrenzt.
  • Synthesebeispiel 1
  • <Synthese eines Polymers>
  • Poly(9,9-dioctylfluoren) (PFO) wurde durch ein in WO 00/53656 beschriebenes Verfahren synthetisiert. Dieses PFO wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 4,8 × 104 auf. Poly(2,7-(9,9-dioctylfluoren)-alt-(1,4-phenylen-((4-sec-butylphenyl)imino-1,4-phenylen)) (TFB) wurde durch ein in WO 00/55927 beschriebenes Verfahren synthetisiert. Dieses TFB wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1,8 × 104 auf.
  • Beispiel 1
  • Die Polymere PFO und TFB in Synthesebeispiel 1 wurden in Toluol gelöst, um eine Auftragungslösung herzustellen (die Konzentrationen von PFO und TFB in der Auftragungslösung betrugen jeweils 1,5 Gew.-%).
  • Auf ein Glassubstrat, welches einen durch ein Sputterverfahren gebildeten ITO-Film einer Dicke von 150 nm trug, wurde eine Suspension von Poly(3,4)ethylendioxythiophen/Polystyrolsulfonsäure (hergestellt von Bayer, Bytron P TP AI 4083) schleuderbeschichtet, um einen Film mit einer Dicke von 60 nm zu bilden, und auf einer heißen Platte bei 200°C für 10 min getrocknet. Darauf wurde die vorstehend beschriebene Auftragungslösung schleuderbeschichtet, um eine Licht emittierende Schicht mit einer Dicke von 200 nm zu bilden. Als Schicht (L) (Elektroneninjektionsschicht) wurden NTCDA und Indium gemeinsam bei Ablagerungsgeschwindigkeiten von 0,4 nm/s bzw. 0,02 nm/s aufgedampft, um so eine Filmdicke von zusammen 10 nm zu ergeben, weiter wurde Gold als Kathode einer Dicke von 20 nm aufgedampft, um eine organische EL-Vorrichtung herzustellen. Der Vakuumgrad bei der Aufdampfung betrug in allen Fällen 1,0 × 10–5 Torr oder weniger. Der Anteil eines Indiumatoms pro Mol dieses NTCDA betrug eins (0,25 Indiumatome pro Carbonylrest) (1).
  • Die Vorrichtung wurde aus dem Aufdampfungsgerät entfernt und die Strom-Spannungs-Eigenschaft wurde unmittelbar gemessen.
  • Auf der erhaltenen Vorrichtung wurde eine Minuselektrode auf der ITO-Seite angeordnet und eine Pluselektrode wurde auf der Goldseite angeordnet, und eine Stromdichte von 120 mA/cm2 wurde gezeigt, wenn die Spannung –10 V betrug (2).
  • Beispiel 2
  • Die Polymere PFO und TFB in Synthesebeispiel 1 wurden in Toluol gelöst, um eine Auftragungslösung herzustellen (die Konzentrationen von PFO und TFB in der Auftragungslösung betrugen jeweils 1,5 Gew.-%).
  • Auf einen Glassubstrat, welches einen durch ein Sputterverfahren gebildeten ITO-Film einer Dicke von 150 nm trug, wurde eine Suspension von Poly(3,4)ethylendioxythiophen/Polystyrolsulfonsäure (hergestellt von Bayer, Bytron P TP AI 4083) schleuderbeschichtet, um einen Film mit einer Dicke von 60 nm zu bilden, und auf einer heißen Platte bei 200°C für 10 min getrocknet. Darauf wurde die vorstehend beschriebene Auftragungslösung schleuderbeschichtet, um eine Licht emittierende Schicht mit einer Dicke von 200 nm zu bilden. Darauf wurde Bathocuproin (BCP) bei einer Ablagerungsgeschwindigkeit von 0,45 nm/s als Elektronentransportschicht (Extinktion verhindernde Schicht) mit einer Dicke von 40 nm aufgedampft. Weiter wurden als Schicht (L) NTCDA und Indium gemeinsam bei Ablagerungsgeschwindigkeiten von 0,4 nm/s bzw. 0,02 nm/s aufgedampft, um so eine Filmdicke von zusammen 10 nm zu ergeben. Weiter wurde Gold als Kathode einer Dicke von 20 nm aufgedampft, um eine organische EL-Vorrichtung herzustellen. Der Vakuumgrad bei der Aufdampfung betrug in allen Fällen 1,05 × 10–5 Torr oder weniger. Der Anteil eines Indiumatoms pro Mol dieses NTCDA betrug eins (0,25 Indiumatome pro Carbonylrest).
  • Die Vorrichtung wurde aus dem Aufdampfungsgerät entfernt und eine Strom-Spannungs-Eigenschaft wurde unmittelbar gemessen.
  • Auf der erhaltenen Vorrichtung wurde eine Pluselektrode auf der ITO-Seite angeordnet und eine Minuselektrode wurde auf der Goldseite angeordnet, und eine Leuchtdichte von 130 cd/m2 wurde gezeigt, wenn die Spannung 28 V betrug (3).
  • Zum Bewerten der Beständigkeit der elektrischen Leitfähigkeit wurde die Veränderung der Stromdichte in Atmosphäre über die Zeit gemessen. Das Verhältnis des anfänglichen Stromwerts zum Stromwert nach 10 h betrug 9,0 (4).
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Dieselbe Vorrichtung wie in Beispiel 1 wurde ohne das Aufdampfen einer Schicht (L) hergestellt.
  • Auf der erhaltenen Vorrichtung wurde eine Minuselektrode auf der ITO-Seite angeordnet und eine Pluselektrode wurde auf der Goldseite angeordnet, und eine Stromdichte von 0,4 mA/cm2 wurde gezeigt wenn die Spannung –10 V betrug. Augenscheinlich fällt die Stromdichte und Elektronen werden nicht injiziert, verglichen mit dem Fall der Einfügung einer Elektroneninjektionsschicht (2).
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Dieselbe Vorrichtung, wie in Beispiel 2 wurde ohne das Aufdampfen einer Schicht (L) hergestellt.
  • Auf der erhaltenen Vorrichtung wurde eine Pluselektrode auf der ITO-Seite angeordnet und eine Minuselektrode wurde auf der Goldseite angeordnet, und eine Leuchtdichte von 1 cd/m2 wurde gezeigt, wenn die Spannung 28 V betrug. Augenscheinlich fällt die Leuchtdichte und Elektronen werden nicht effizient injiziert, verglichen mit dem Fall der Einfügung einer Elektroneninjektionsschicht (3).
  • Vergleichsbeispiel 3
  • In der Vorrichtung von Beispiel 2 wurden BCP und Cäsium gemeinsam bei Ablagerungsgeschwindigkeiten von 0,4 nm/s bzw. 0,1 nm/s aufgedampft, um so eine Filmdicke von zusammen 10 nm anstelle einer gemeinsam aufgedampften Schicht von NTCDA und Indium, welche die Kathode kontaktiert, zu ergeben. Zum Bewerten der Beständigkeit der elektrischen Leitfähigkeit wurde die Veränderung der Stromdichte in Atmosphäre über die Zeit gemessen. Das Verhältnis des anfänglichen Stromwerts zum Stromwert nach 10 h betrug 40.000. Wegen der wesentlichen Veränderung verglichen mit Beispiel 2 wurde diese Vorrichtung als unbeständig in Atmosphäre beurteilt (4).
  • Beispiel 3
  • (Herstellung einer Probe zur Messung des Absorptionsspektrums, ESR-Spektrums)
  • Ein gewaschenes Glassubstrat wurde auf einem Vakuumaufdampfungsgerät platziert, und als Schicht (L) wurden NTCDA und Indium gemeinsam bei Ablagerungsgeschwindigkeiten von 0,4 nm/s bzw. 0,02 nm/s aufgedampft, um so eine Filmdicke von zusammen 200 nm zu ergeben. Der Anteil eines Indiumatoms pro Mol dieses NTCDA-Moleküls betrug eins (0,25 Indiumatome pro Carbonylrest). Andererseits wurde ebenfalls eine Probe durch Aufdampfen von NTCDA bei einer Ablagerungsgeschwindigkeit von 0,4 nm/s hergestellt, um so eine Filmdicke von 200 nm ohne Aufdampfung eines Metalls zu ergeben. Der Vakuumgrad betrug in allen Fällen 1,0 × 10–5 Torr oder weniger.
  • (Messung eines Absorptionsspektrums)
  • Das Absorptionsspektrum wurde durch ein UV-VIS-Absorptionsspektrometer-Messgerät gemessen. Die Messung wurde in einer Atmosphäre bei Raumtemperatur durchgeführt. Der Peak des Absorptionsspektrums einer durch gemeinsames Aufdampfen von NTCDA/Indium erhaltenen Probe verschiebt sich um etwa 70 nm zur Seite der längeren Wellenlänge, verglichen mit dem Fall unter Verwendung von nur NTCDA (5).
  • (Messung eines ESR-Spektrums)
  • Zum Bestätigen der Stabilität und der Gegenwart freier Elektronen wurde das ESR-Spektrum einer durch gemeinsames Aufdampfen von NTCDA/Indium erhaltenen Probe in einem Elektronenspinresonanz-Absorptions-(ESR)-Messgerät gemessen. Ein klares ESR-Spektrum in Atmosphäre zeigt die Stabilität in Atmosphäre, was auf ausgezeichnete Beständigkeit hindeutet. Es soll klar sein, dass freie Elektronen, welche zur Elektronenleitung beitragen, in der Schicht erzeugt werden (6).
  • Vergleichsbeispiel 4
  • (Herstellung einer Probe zur Messung des Absorptionsspektrums, ESR-Spektrums)
  • Ein gewaschenes Glassubstrat wurde auf einem Vakuumaufdampfungsgerät platziert, und BCP und Indium wurden gemeinsam bei Ablagerungsgeschwindigkeiten von 0,45 nm/s bzw. 0,02 nm/s aufgedampft, um so eine Filmdicke von zusammen 200 nm zu ergeben. Der Anteil eines Indiumatoms pro Mol dieses BCP-Moleküls betrug eins. Andererseits wurde ebenfalls eine Probe durch Aufdampfen von BCP bei einer Ablagerungsgeschwindigkeit von 0,45 nm/s hergestellt, um so eine Filmdicke von 200 nm ohne Aufdampfung eines Metalls zu ergeben. Der Vakuumgrad betrug in allen Fällen 1,0 × 10–5 Torr oder weniger.
  • (Messung eines Absorptionsspektrums)
  • Die Messbedingungen sind dieselben wie in Beispiel 3.
  • Der Peak des Absorptionsspektrums einer durch gemeinsames Aufdampfen von BCP/Indium erhaltenen Probe verschiebt sich um 10 nm oder mehr zur Seite der kürzeren Wellenlänge, verglichen mit dem Fall unter Verwendung von nur BCP (7).
  • (Messung eines ESR-Spektrums)
  • Bei der Messung von ESR zeigt kein klar in Atmosphäre gezeigtes ESR-Spektrum, dass die Probe von Vergleichsbeispiel 4 in Atmosphäre unbeständig ist. Es soll klar sein, dass freie Elektronen, welche zur Elektronenleitung beitragen, nicht in der Schicht erzeugt werden (8).
  • Beispiel 4
  • (Messung der elektrischen Leitfähigkeit)
  • (Herstellung einer Probe zur Messung)
  • Ein gewaschenes Glassubstrat wurde auf einem Vakuumaufdampfungsgerät platziert, und als Schicht (L) wurden NTCDA und ein Metallatom gemeinsam bei Ablagerungsgeschwindigkeiten von 0,4 nm/s bzw. 0,02 nm/s aufgedampft, um so eine Filmdicke von zusammen 200 nm zu ergeben. Der Anteil eines Metallatoms pro Mol dieses NTCDA-Moleküls betrug eins (0,25 Metallatome pro Carbonylrest). Weiter wurde eine Goldelektrode als Parallelelektrode mit einem Abstand von 100 μm unter Verwendung einer Aufdampfungsmaske aufgedampft.
  • Andererseits wurden BCP und ein Metallatom gemeinsam bei Ablagerungsgeschwindigkeiten von 0,45 nm/s bzw. 0,02 nm/s aufgedampft, um so eine Filmdicke von zusammen 200 nm zu ergeben. Weiter wurde eine Goldelektrode aufgedampft. Der Vakuumgrad betrug in allen Fällen 1,0 × 10–5 Torr oder weniger.
  • (Herstellung einer Probe zur Messung)
  • Die elektrische Leitung eines durch Dotieren eines Metallatoms in NTCDA oder BCP erhaltenen gemeinsam abgeschiedenen Films wurde durch Messen der Strommenge unter Anlegen von Spannung zwischen den Goldelektroden gemessen. Zur Messung wurde ein Elektrometer verwendet. Die Messung wurde in Vakuum bei Raumtemperatur durchgeführt.
  • (Messergebnisse)
  • Die Ergebnisse der Messung der elektrischen Leitfähigkeit des durch Dotieren eines Metallatoms in NTCDA oder BCP erhaltenen Films sind in Tabelle 1 gezeigt. Die Dotierungsmenge von Metallen ist ein Anteil des jeweiligen Metallatoms pro NTCDA- oder BCP-Molekül. Es gibt ebenfalls einen Fall, welcher eine Verbesserung in der Leitfähigkeit um 6 Stellen oder mehr, verglichen mit einem Fall des fehlenden Dotierens, zeigt. Wenn ein Alkalimetall, wie Lithium, Natrium und dergleichen dotiert wird, steigt die elektrische Leitfähigkeit, da jedoch ein Alkalimetall außergewöhnlich ausgezeichnete Reaktivität mit Wasser und Sauerstoff zeigt, ist eine Zusammensetzung dieses Metallatoms und einer organischen Verbindung gegenüber Atmosphäre unbeständig. Andererseits ist Indium verhältnismäßig beständig gegenüber Wasser und Sauerstoff. Wenn jeweils mit diesem Indium dotiertes NTCDA und BCP verglichen werden, zeigt mit Indium dotiertes NTCDA eine elektrische Leitfähigkeit von 9,1 × 10–2 S/cm, welche um etwa 5 Stellen oder mehr höher ist. Tabelle 1
    Dotiertes Metall NTCDA BCP
    (S/cm) (S/cm)
    Kein 2,5 × 10–8 5,7 × 10–11
    In 9,1 × 10–2 2,0 × 10–7
    L1 6,1 × 10–5 4,2 × 10–5
    Na 2,9 × 10–2 5,2 × 10–5
    K 6,3 × 10–2 9,1 × 10–5
    Rb 2,0 × 10–1 1,4 × 10–4
    Cs 1,2 × 10–1 1,4 × 10–4
  • Die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung ist hinsichtlich Beständigkeit, Elektronen-Einspeicherleistung und dergleichen ausgezeichnet.
  • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Eine flächenförmige Lichtquelle, Segment-Anzeige und Punktmatrixanzeige können unter Verwendung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung hergestellt werden. Weiter kann eine Flüssigkristallanzeige unter Verwendung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung als Hintergrundbeleuchtung hergestellt werden.
  • Zum Erhalten von Lichtemission in Form einer Bahn unter Verwendung der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung ist es vorteilhaft, dass eine Anode und eine Kathode jeweils in Form einer Bahn angeordnet sind, so dass sie sich überlappen. Zum Erhalten von Lichtemission in Form eines Musters gibt es ein Verfahren, wobei eine mit einem Fenster in Form eines Musters ausgestattete Maske auf der vorstehend beschriebenen flächenförmigen, lichtemittierenden Vorrichtung angeordnet ist, ein Verfahren, wobei eine organische Substanzschicht auf nicht emittierenden Teilen mit einer außergewöhnlich großen Dicke gebildet wird, um im Wesentlichen keine Emission zu erzielen, und ein Verfahren, wobei entweder eine Anode oder eine Kathode oder beide Elektroden in Form eines Musters gebildet werden. Durch Bilden eines Musters durch eines dieser Verfahren und Anordnen einiger Elektroden, um An/Aus unabhängig zu ermöglichen, wird eine Anzeigevorrichtung vom Segmenttyp, welche Zahlen, Buchstaben, einfache Zeichen und dergleichen anzeigen kann, erhalten. Weiter kann es zum Erhalten einer Punktmatrixvorrichtung vorteilhaft sein, dass sowohl eine Anode als auch eine Kathode in Form eines Streifens gebildet und angeordnet werden, so dass sie sich kreuzen. Eine teilweise farbige Anzeige und eine vielfarbige Anzeige werden durch ein Verfahren der bereichsweisen Beschichtung einer Vielzahl von fluoreszierenden Polymersubstanzen mit verschiedenen Emissionsfarben und ein Verfahren des Verwendens eines Farbfilters oder eines Fluoreszenzumwandlungsfilters möglich gemacht. Eine Punktmatrixvorrichtung kann passiv angetrieben werden, und/oder kann aktiv angetrieben werden, in Kombination mit TFT und dergleichen. Diese Anzeigevorrichtungen können für Anzeigen, wie Computer, Fernseher, tragbare Terminals, tragbare Telefone, Autonavigationsgeräte, Videokamerasucher und dergleichen verwendet werden.
  • Weiter ist die vorstehend beschriebene flächenförmige Licht emittierende Vorrichtung vom selbstlumineszierenden dünnen Typ, und kann geeignet als flächenförmige Lichtquelle für eine Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeige oder eine flächenförmige Lichtquelle zur Beleuchtung verwendet werden. Wenn ein flexibles Substrat verwendet wird, kann sie ebenfalls als Lichtquelle oder Anzeige in Form einer gekrümmten Oberfläche verwendet werden.
  • Zusammenfassung
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Licht emittierenden Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode, wobei die Vorrichtung eine Schicht (L) zwischen der Kathode und der Licht emittierenden Schicht aufweist, so dass die Kathode kontaktiert wird, und die Schicht (L) eine organische Verbindung (A), enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest, und mindestens ein Metall (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III, umfasst.

Claims (10)

  1. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Licht emittierenden Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode, wobei die Vorrichtung eine Schicht (L) zwischen der Kathode und der Licht emittierenden Schicht aufweist, so dass die Kathode kontaktiert wird, und die Schicht (L) eine organische Verbindung (A), enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest, und ein Metall (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III, umfasst.
  2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Licht emittierenden Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode, wobei die Vorrichtung eine Schicht (L) zwischen der Kathode und der Licht emittierenden Schicht aufweist, so dass die Kathode kontaktiert wird, und die Schicht (L) durch Verwenden einer organischen Verbindung (A), enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring und einen Carbonylrest, und eines Metalls (B), ausgewählt aus Erdalkalimetallen und Metallen der Gruppe III, erhalten wird.
  3. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei ein Gemisch erhalten aus der organischen Verbindung (A) und dem Metall (B) eine elektrische Leitfähigkeit von 10–6 S/cm oder mehr aufweist.
  4. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Wellenlänge des Absorptionspeaks eines Dünnfilms, zusammengesetzt aus der organischen Verbindung (A) und dem Metall (B), um 5 nm oder mehr größer ist als die Wellenlänge des Absorptionspeaks eines Dünnfilms, zusammengesetzt aus der organischen Verbindung (A).
  5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Metall (B) ausgewählt ist aus Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, Aluminium, Gallium, Indium und Thallium.
  6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die organische Verbindung (A) ausgewählt ist aus den folgenden Formeln (1), (2), (3) und (4).
    Figure 00290001
    (wobei Ar1 einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellt. X stellt O oder NH dar, n stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Wenn eine Vielzahl von X vorliegt, können sie gleich oder verschieden sein).
    Figure 00290002
    (wobei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellen. m stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Wenn eine Vielzahl von Ar3 vorliegt, können sie gleich oder verschieden sein).
    Figure 00290003
    (wobei Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellen. 1 stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Die Ar5 können gleich oder verschieden sein).
    Figure 00300001
    (wobei Ar6 und Ar7 jeweils unabhängig einen organischen Rest, enthaltend einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder Heteroring, darstellen. k stellt eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 4 oder weniger dar. Wenn eine Mehrzahl von Ar7 vorliegt, können sie gleich oder verschieden sein).
  7. Eine flächenförmige Lichtquelle unter Verwendung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
  8. Segment-Anzeige unter Verwendung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
  9. Punktmatrixanzeige unter Verwendung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
  10. Flüssigkristallanzeige unter Verwendung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 als Hintergrundbeleuchtung.
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