DE112005003230T5 - Optische Vorrichtungen und ihre Herstellung - Google Patents

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Abstract

Verfahren zur Herstellung einer polymerisierbaren Einheit zur Herstellung eines Lochtransportpolymers zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung, wobei das Verfahren die Reaktion von
Figure 00000002
in Gegenwart von S zur Bildung von
Figure 00000003
umfasst, worin R jeweils gleich oder verschieden ist und unabhängig H oder eine Substituentengruppe ist, n = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, die substituiert oder unsubstituiert sind, Y eine direkte Bindung, eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit ist und X eine polymerisierbare Gruppe ist.

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf optische Vorrichtungen, Lochtransportpolymere für diese und die Herstellung solcher Polymere aus polymerisierbaren Einheiten. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herstellung solcher polymerisierbaren Einheiten.
  • Organische Lichtemissionsvorrichtungen umfassen im Allgemeinen eine Kathode, eine Anode und einen organischen Lichtemissionsbereich zwischen der Kathode und der Anode. Licht emittierende organische Materialien können kleinmolekülige Materialien, wie in der US 4539507 beschrieben, oder Polymermaterialien, wie in der PCT/WO/13148 beschrieben, umfassen. Die Kathode injiziert Elektronen in den Lichtemissionsbereich, die Anode Löcher. Die Elektronen und Löcher erzeugen in Kombination Photonen.
  • Auch organische Photovoltaik-Vorrichtungen umfassen im Allgemeinen eine Kathode, eine Anode und einen organischen photoreaktiven Bereich zwischen der Kathode und der Anode. Solche Vorrichtungen sind in der WO 96/16449 beschrieben. Der photoreaktive Bereich absorbiert Licht und erzeugt Paare aus Elektronen und Löchern, die sich an den Elektroden sammeln und einen elektrischen Strom erzeugen, der für den Betrieb einer elektronischen Vorrichtung genutzt werden kann.
  • 1 stellt eine typische Querschnittsstruktur einer optischen Vorrichtung dar. Die Vorrichtung ist typischerweise auf einem lichtdurchlässigen Glas- oder Kunststoffsubstrat 1 hergestellt, das mit einer lichtdurchlässigen Anode 2 wie z.B. einer Schicht aus Indiumzinnoxid (ITO) überzogen ist. Das ITO-beschichtete Substrat ist mit mindestens einer Schicht aus einem dünnen Film aus einem photoreaktiven oder elektrolumineszierenden organischen Material 3, einem Kathodenmaterial 4 aus einem Metall einer geringen Austrittsarbeit wie z.B. Calcium und wahlweise mit einer Aluminiumdeckschicht (nicht dargestellt) überzogen. Die Vorrichtung kann auch mit anderen Schichten versehen sein, z.B. zur Verbesserung des Ladungstransports zwischen den Elektroden und dem photoreaktiven oder Licht emittierenden Material. Die dargestellte Vorrichtung ist eine Lichtemissionsvorrichtung mit einer an die Elektroden angeschlossenen Stromquelle. In einer Photovoltaik-Vorrichtung wären die Elektroden an die zu betreibende Vorrichtung angeschlossen.
  • Eine Ladungstransportschicht, die häufig bei elektrolumineszierenden und Photovoltaik-Vorrichtungen zum Einsatz kommt, ist eine Lochtransportschicht zwischen der Anode und dem Lichtemissionsbereich bzw. dem photoreaktiven Bereich. Diese Schicht transportiert Löcher von der Anode zu dem Lichtemissionsbereich bzw. dem photoreaktiven Bereich. Ein für diese Schicht im Allgemeinen verwendetes Material mit einem Energieniveau zwischen dem von Indiumzinnoxid an der Anode und dem des Licht emittierenden Materials, z.B. PPV, ist Polyethylendioxythiophen (PEDOT). PEDOT ist in der EP 0686662 offenbart. PEDOT ist ein Polythiophen, das elektronenreich und damit als Lichttransportpolymer nützlich ist.
  • Der Loch- und Elektronentransport zu einem Lichtemissionsbereich einer optischen Vorrichtung ist in der WO 00/55927 diskutiert. Gemäß dieser Offenbarung werden die Loch- und/oder Elektronentransportbereiche nicht wie in einer Mehrfachschichtvorrichtung aus diskreten Schichten, sondern in einem einzigen Polymer gebildet. Zur Verwendung in dieser Anordnung werden verschiedene Monomer-Grundeinheiten vorgeschlagen, z.B. Terthiophen-Einheiten. Der Ansatz ist jedoch durch die Verfügbarkeit der Monomereinheiten und ihre Fähigkeit, gemäß den beschriebenen Verfahren polymerisiert zu werden, begrenzt. Es wird kein Syntheseweg für thiophenreiche Polymere beschrieben.
  • Außerhalb des Gebietes der optischen Vorrichtungen wurden Polyarylene mit daran hängenden Trifluormethylgruppen beschrieben (Banerjee et al. in Polymeric Materials Science and Engineering (1999), 80, 98–99). Darin werden wegen ihrer hohen mechanischen Festigkeit nützliche starre Stabpolymere beschrieben. Verschiedene Triarylmonomere wurden mittels palladium-katalysierter Kreuzkopplung von 4-Chlor-3-trifluormethylphenylborsäure mit Dibrombenzol-, Pyridin- und Thiophenverbindungen synthetisiert. Diese Monomere wurden zu Polymeren polymerisiert.
  • Es besteht Bedarf an der Bereitstellung neuartiger Lochtransportpolymere zur Verwendung in optischen Vorrichtungen. Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung in einem ersten Aspekt ein Verfahren zur Herstellung einer polymerisierbaren Einheit zur Erzeugung eines Lochtransportpolymers zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung bereit, das Folgendes umfasst:
    Figure 00020001
    werden in Gegenwart von S umgesetzt zur Bildung von
    Figure 00030001
    worin R jeweils gleich oder verschieden ist und unabhängig H oder eine Substituentengruppe ist, n = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, die substituiert oder unsubstituiert sind, Y eine direkte Bindung, eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit ist und X eine polymerisierbare Gruppe ist.
  • Nach Herstellung der polymerisierbaren Einheiten können diese zu einem Homopolymer, das als Lochtransportpolymer dient, polymerisiert oder mit mindestens einer anderen polymerisierbaren Einheit zu einem Lochtransportcopolymer copolymerisiert werden. Damit stellt die Erfindung einen neuen Syntheseweg zur Herstellung von Lochtransportpolymeren bereit. Der Einbau funktioneller Gruppen in das Polymer wird durch Einbau der funktionellen Gruppen in die polymerisierbare Einheit und anschließende Polymerisation dieser Einheit möglich. So kann eine breite Palette an Lochtransportpolymeren mit weiteren nützlichen Eigenschaften wie z.B. Löslichkeit, Lichtemission, Photoaktivität zur Verwendung in einer Photovoltaik-Vorrichtung, Elektronentransporteigenschaften oder weiteren Lochtransporteigenschaften hergestellt werden.
  • Die Gruppe X ist die polymerisierbare Gruppe, d.h. eine reaktive Gruppe, die die Konstruktion des Polymers ermöglicht. Diese Gruppe kann durch Reaktion mit weiteren polymerisierbaren Einheiten derselben Struktur ein Homopolymer oder durch Reaktion mit anderen polymerisierbaren Einheiten ein Copolymer bilden. Die Reaktanten können jeweils dieselbe Gruppe X auf dem Molekül aufweisen oder es liegt ein Gemisch von Reaktanten vor, in dem einige eine erste polymerisierbare Gruppe (z.B. Br) und andere eine andere polymerisierbare Gruppe (z.B. ein Borderivat) aufweisen. Typische polymerisierbare Gruppen sind solche, die direkt mit den polymerisierbaren Gruppen auf anderen Monomeren reagieren, wahlweise in Gegenwart eines Katalysators. Vorzugsweise kann die polymerisierbare Gruppe in einer Suzuki-Reaktion, einer Yamamoto-Reaktion, einer Gilch-Reaktion, einer Stille-Reaktion oder einer Heck-Reaktion reagieren.
  • Der Einsatz der Suzuki-Reaktion bei der Herstellung konjugierter Polymere ist in der WO 00/53656 beschrieben, auf deren Inhalt hierin Bezug genommen wird. Konjugierte Polymere werden durch Polymerisation (a) eines aromatischen Monomers mit mindestens zwei reaktiven Borderivatgruppen ausgewählt aus einer Borsäuregruppe, einer Borsäureestergruppe und einer Borangruppe mit einem aromatischen Monomer mit mindestens zwei reaktiven funktionellen Halogenidgruppen oder (b) eines aromatischen Monomers mit einer reaktiven funktionellen Halogenidgruppe mit einer reaktiven Borderivatgruppe ausgewählt aus einer Borsäuregruppe, einer Borsäureestergruppe und einer Borangruppe in einem Reaktionsgemisch hergestellt. Das Reaktionsgemisch umfasst eine katalytische Menge eines Palladiumkatalysators und eine organische Base in einer Menge, die ausreicht, die reaktiven Borderivatgruppen in –B(OH)3-Anionen umzuwandeln. Die polymerisierbare Gruppe kann ein reaktives Halogenid sein. Reaktive Sulfatgruppen wie z.B. Tosylatgruppen können ebenfalls in der Suzuki-Reaktion zum Einsatz kommen.
  • Bei der Yamamoto-Reaktion handelt es sich um eine Polymerisationsreaktion, bei der eine nickelvermittelte Kopplung von Dibromidmonomeren erfolgt. Sie ist in "Macromolecules", 31, 1099–1103 (1998) beschrieben. Dementsprechend kann die polymerisierbare Gruppe in einer Yamamoto-Reaktion reagieren, wenn sie ein Halogenid wie z.B. ein Bromid umfasst.
  • Kann die polymerisierbare Gruppe in einer Gilch-Reaktion reagieren, umfasst sie eine Halogenmethylgruppe. Beispiele für die zur Bildung von Polymeren für optische Vorrichtungen eingesetzte Gilch-Reaktion, insbesondere für die Bildung von Vorläuferpolymeren aus Monomeren mittels Gilch-Reaktion, finden sich in der EP 0544795 .
  • Bei der Heck-Reaktion erfolgt im Allgemeinen eine palladium-katalysierte Reaktion zwischen einer Vinylfunktionalität und einem Aryl- oder Alkylhalogenid. Dementsprechend ist die polymerisierbare Gruppe für eine Heck-Reaktion eine Vinyl- oder Halogenidgruppe.
  • Die Stille-Reaktion besteht im Allgemeinen aus einer palladium-katalysierten Substitution und Addition organischer Zinnverbindungen. Die polymerisierbare Gruppe in einer Stille-Reaktion kann ein Stannat oder ein Halogenid wie z.B. ein Jodid sein.
  • Die Gruppen Ar und Ar' sind jeweils gleich oder verschieden und sind jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen. Vorzugsweise sind die Gruppen jeweils aromatisch, um die Konjugation entlang des Polymergrundgerüstes aufrecht zu erhalten; noch bevorzugter sind die aromatischen Gruppen jeweils Phenylgruppen. Es können auch heteroaromatische Gruppen ausgewählt sein z.B. stickstoffhaltige aromatische Ringe wie Pyridine und Pyrimidine. Die aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen können substituiert oder unsubstituiert sein. Sind sie substituiert, dürfen die sterischen und elektronischen Eigenschaften der Substituenten den Reaktionsprozess bzw. den Polymerisationsprozess nicht stören. Der Substituent kann der Veränderung der Bandlücke des Lochtransportpolymers oder der Veränderung der Löslichkeitseigenschaften des Polymers nach der Polymerisation der polymerisierbaren Einheit dienen.
  • Solche Substituenten sind z.B. Alkyl-, Heteroalkyl-, Perfluoralkyl-, Alkyaryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl-, Aryl-, Alkoxy-, Thioalkyl- oder Cyanosubstituenten.
  • Die R-Gruppen können erfindungsgemäß so ausgewählt sein, dass sie eine Reihe unterschiedlicher Funktionen erfüllen. Im Allgemeinen ist R jeweils Alkyl, Heteroalkyl, Aryl oder Heteroaryl und kann einen Ring mit einer anderen R-Gruppe bilden. Die R-Gruppen können löslich machende Gruppen sein, z.B. zur Verbesserung der Löslichkeit der polymerisierbaren Einheit und/oder des Lochtransportpolymers in einem organischen Lösungsmittel. Unpolare löslich machende Gruppen sind hierfür bevorzugt. Solche Gruppen sind z.B. Alkyl-, Heteroalkyl-, Perfluoralkyl-, Alkyaryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl-, Aryl-, Alkoxy-, Thioalkyl- oder Cyanogruppen.
  • Die R-Gruppen können eine Funktionalität besitzen, die dem Lochtransportpolymer eine oder mehrere zusätzliche Eigenschaften verleiht. Die R-Gruppen können z.B. aus Lichtemissionssubstituenten, Lochtransportsubstituenten und Elektronentransportsubstituenten ausgewählt sein. Jeder dieser Substituenten kann bei den Eigenschaften des Lochtransportpolymers nach seiner Bildung aus der polymerisierbaren Einheit eine Rolle spielen.
  • Die Lichtemissionssubstituenten können fluoreszierende oder phosphoreszierende Seitenketten aufweisen. Geeignete phosphoreszierende Seitenketten sind z.B. phosphoreszierende Metallchelate wie Tris(2-phenylpyridin)iridium(III) oder Bis[2-(2'-benzothienyl)pyridinato-N,C2']acetylacetonatiridium(III).
  • Die R-Gruppen können auch Lochtransportsubstituenten sein, d.h. im Allgemeinen elektronenreiche Seitengruppen wie z.B. Triarylamine. Elektronentransportsubstituenten können ebenfalls eingebaut sein. Diese R-Gruppen sind z.B. Benzothiadiazole.
  • In seiner einfachsten Ausführungsform ist Y eine direkte Bindung zwischen der Ar-Gruppe und der polymerisierbaren Gruppe. Y kann auch eine funktionelle Einheit sein, die nach Polymerisation der polymerisierbaren Einheit zur Bildung des Lochtransportpolymers Teil des Polymergrundgerüstes ist. In diesem Fall kann die Einheit einen direkten Einfluss auf die Eigenschaften des Lochtransportpolymers ausüben. Y kann aus einer Lichtmissionseinheit, einer Lochtransporteinheit und einer Elektronentransporteinheit ausgewählt sein, um dem Polymer bei Einsatz in einer optischen Vorrichtung diese Funktionen zu verleihen.
  • Die Lichtemissionseinheit kann konjugierte aromatische Segmente umfassen.
  • Die Lochtransporteinheit kann Triarylamine umfassen.
  • Die Elektronentransporteinheit kann Benzothiadiazole umfassen.
  • In jedem Fall darf die Einheit Y die Bildung der polymerisierbaren Einheit bzw. die Polymerisation der polymerisierbaren Einheit zur Bildung des Lochtransportpolymers nicht signifikant stören.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist Y eine elektronenreiche Lochtransporteinheit. Vorzugsweise umfasst Y Ar1-N-Ar2, worin Ar1 und Ar2 jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, die substituiert oder unsubstituiert sind, und Ar2 die polymerisierbare Gruppe trägt.
  • In dieser Ausführungsform der Erfindung besitzt Y vorzugsweise die allgemeine Formel:
    Figure 00060001
  • Gemäß dieser Ausführungsform hängt die Ar-Gruppe der polymerisierbaren Einheit an dem Stickstoff der Y-Gruppe, so dass ein Triarylamin entsteht, in dem die polymerisierbare Gruppe als para-Substituent an der Ar2-Phenylgruppe hängt. R' kann ausgewählt sein aus Alkyl, Heteroalkyl, Perfluoralkyl, Alkyaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Thioalkyl oder Cyano. R' kann das Monomer löslich machen und die Bandlücke modifizieren. Die so erzeugte polymerisierbare Einheit ist eine besonders nützliche Lochtransportkomponente zur Verwendung in einem Lochtransportpolymer. Die polymerisierbare Einheit ist vorzugsweise wie folgt konstruiert:
    Figure 00070001
  • Auf diese Weise lässt sich ein besonders elektronenreiches, leicht oxidierbares Material mit geringer Bandlücke herstellen.
  • Die polymerisierbare Einheit kann ein Monomer, ein Oligomer oder ein Polymer sein. Dies hängt vom Wert von n ab. Ist n = 0, erzeugt die Reaktion des ersten Reaktanten
    Figure 00070002
    mit S die Monomereinheit
  • Figure 00070003
  • In der einfachsten Form, in der R H ist und keine polymerisierbare Gruppe X vorliegt, wäre dies die Synthese von 2,5-Diphenylthiophen aus Styrol. Sie ist als Baumann-Fromm-Reaktion bekannt und wurde erstmals im Jahr 1895 von Baumann und Fromm berichtet.
  • Ist n eine ganze Zahl von 1 bis 100, wird die polymerisierbare Einheit ein Oligomer oder Polymer; vorzugsweise ist n = 20, noch bevorzugter 10 und am bevorzugtesten 5. Hier reagieren Moleküle des zweiten Reaktanten
    Figure 00080001
    mit Schwefel und dem ersten Reaktanten, so dass n+1-Thiophenringe in der polymerisierbaren Einheit entstehen. Die R-Gruppen des zweiten Reaktanten sind jeweils unabhängig gleich oder verschieden von denen des ersten Reaktanten und sind unabhängig H oder eine Substituentengruppe wie zuvor definiert. Es ist zu beachten, dass bei voneinander unterschiedlichen R-Gruppen ein Gemisch polymerisierbarer Einheiten entsteht. Das Substitutionsmuster in den Thiophenringen umfasst eine statistische Verteilung der polymerisierbaren Einheiten der R-Gruppen entsprechend der Reaktion der Reaktanten miteinander. Auf diese Weise wird die Bildung der polymerisierbaren Einheit nicht gestört. Gemäß dieser Ausführungsform kann die folgende Reaktion stattfinden, in der die polymerisierbare Gruppe vorzugsweise Br ist:
    Figure 00080002
  • Daher kann die Wahl geeigneter Reaktanten erfindungsgemäß dem Lochtransportpolymer neben der Lochtransportfunktion noch andere Funktionen verleihen. Wie zuvor diskutiert können diese Funktionen, zu denen eine Lichtemissionsfunktion oder eine Elektronentransportfunktion gehören kann, durch Verwendung der Seitenkettensubstituenten in der polymerisierbaren Einheit oder Verwendung der Hauptketteneinheiten in der polymerisierbaren Einheit, die nach der Polymerisation der polymerisierbaren Einheit Teil des Polymergrundgerüstes sind, verliehen werden.
  • Bei dem Verfahren zur Herstellung des Lochtransportpolymers kann die polymerisierbare Einheit in Gegenwart von mindestens einer anderen polymerisierbaren Einheit zu einem Copolymer polymerisiert werden. Dies ist eine weitere Möglichkeit, zusätzliche funktionelle Einheiten in das Lochtransportpolymer einzubauen. Die mindestens eine andere polymerisierbare Einheit kann eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit umfassen. Aus den geeigneten Lichtemissionseinheiten können konjugierte aromatische Segmente ausgewählt sein. Aus den geeigneten Lochtransporteinheiten können Triarylamine ausgewählt sein. Aus den geeigneten Elektronentransporteinheiten können Benzothiadiazole ausgewählt sein.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wird der Einsatz einer polymerisierbaren Einheit der allgemeinen Formel I zur Herstellung eines Lochtransportpolymers zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung bereitgestellt, worin R jeweils gleich oder verschieden ist und unabhängig H oder eine Substituentengruppe ist, n = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische Gruppen (außer Thiophen) oder heteroaromatische Gruppen sind, wobei die Gruppen substituiert oder unsubstituiert sind, Y eine direkte Bindung, eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit ist und X eine polymerisierbare Gruppe ist.
  • In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Lochtransportpolymer zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung bereit, das eine Grundeinheit aus:
    Figure 00090001
    und wahlweise mindestens eine andere Grundeinheit umfasst, wobei das Polymer nach einem hierin definierten Verfahren erhältlich ist, worin Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische Gruppen (außer Thiophen) oder heteroaromatische Gruppen sind, wobei die Gruppen substituiert oder unsubstituiert sind. Typischerweise können die verschiedenen Gruppen des Lochtransportpolymers so ausgewählt sein, dass sich die Bandlücke des Polymers auf einem Niveau befindet, das in geeigneter Weise zwischen der Austrittsarbeit der Anode und dem HOMO-Energieniveau der Lichtemissionsschicht in einer Lichtemissionsvorrichtung liegt.
  • In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine optische Vorrichtung bereit, die einen halbleitenden Polymerbereich aus einem Lochtransportpolymer wie hierin beschrieben zwischen einem Elektrodenpaar umfasst. Solch eine optische Vorrichtung kann eine elektrolumineszierende Vorrichtung oder eine Photovoltaik-Vorrichtung umfassen. Weitere Vorrichtungen sind z.B. Sensoren und Transistoren.
  • Ist die optische Vorrichtung eine elektrolumineszierende Vorrichtung, kann sich, je nachdem ob das Lochtransportpolymer selbst ein Licht emittierendes Polymer ist, zwischen dem Lochtransportpolymer und der Kathode ein weiterer Bereich aus einem Licht emittierenden Material befinden. Wahlweise kann sich eine Elektronentransportschicht zwischen der Lichtemissionsschicht und der Kathode befinden. In einer Photovoltaik-Vorrichtung ersetzt ein photoreaktiver Bereich den Lichtemissionsbereich.
  • Ein Verfahren zur Herstellung solch einer optischen Vorrichtung wird ebenfalls bereitgestellt. Das Verfahren schließt die Herstellung des Lochtransportpolymers wie hierin beschrieben ein. Das Verfahren kann weiterhin die aufeinander folgende Abscheidung der einzelnen Schichten oder Bereiche der Vorrichtung zur Herstellung der Vorrichtung wie hierin beschrieben umfassen.
  • Allgemein ausgedrückt kann das Verfahren zur Herstellung der polymerisierbaren Einheit wie folgt durchgeführt werden.
  • Etwa 55 mmol des Olefins von Interesse und 899 mmol elementarer Schwefel werden in einem Rundkolben mit einem Spiralkühler mittels eines Ölbads auf eine Temperatur von ~240°C erwärmt. Ist diese Temperatur erreicht, entwickelt sich gasförmiges H2S, das mittels zweier Bleichmittelfallen und einer NaOH-Falle abgefangen wird. Nach etwa 4 Stunden kommt die Blasenbildung zum Erliegen, was das Ende der Reaktion anzeigt. Anschließend wird ein brauner Feststoff aus dem Reaktionsgemisch gewonnen, der aus einer Vielzahl von Lösungsmitteln umkristallisiert werden kann, so dass das erforderliche Monomer erhalten wird.
  • Die Erfindung wird nun mittels eines Beispiels und mit Bezug auf die beigefügten Zeichnungen näher beschrieben. In der Zeichnung zeigt
  • 1 eine typische Querschnittsstruktur einer optischen Vorrichtung.
  • Beispiel
  • Herstellung von Bis-2,5(4-bromphenyl)thiophen
  • 4-Bromstyrol (10 g, 0,055 Mol) und Schwefel (2,86 g, 0,089 Mol) wurden in einem Rundkolben mit einem Kühler, der an zwei mit Natriumhypochlorit (~ 500 ml) und eine dritte mit einer Natriumhydroxidlösung (~ 100 ml) gefüllte Gasfallen angeschlossen war, erwärmt.
  • Bei Erreichen des Siedepunktes von 4-Bromstyrol hatte sich der gesamte Schwefel gelöst (Ölbadtemperatur 140°C). Die Menge des absiedenden 4-Bromstyrols nahm konstant ab und die Farbe änderte sich von Gelb nach Braun; an diesem Punkt wurde der Wasserkühler abgeschaltet. Bei ~200°C hörte die Lösung auf zu sieden. Bei ~ 210°C setzte die Entwicklung von Gas, vermutlich Schwefelwasserstoff, ein. Bei 230–245°C entwickelten sich signifikante Mengen Gas, vermutlich Wasserstoffsulfid. Die Reaktionstemperatur von 240–250°C (Ölbadtemperatur) wurde ~ 3 Stunden lang (bis die Gasentwicklung zum Erliegen kam) beibehalten, so dass ein dunkler, vermutlicher roher Feststoff entstand.
  • Figure 00110001
  • Zusammenfassung:
  • Verfahren zur Herstellung einer polymerisierbaren Einheit zur Herstellung eines Lochtransportpolymers zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung, wobei das Verfahren die Reaktion von
    Figure 00120001
    in Gegenwart von S zur Bildung von
    Figure 00120002
    umfasst, worin R jeweils gleich oder verschieden ist und unabhängig H oder eine Substituentengruppe ist, n = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, die substituiert oder unsubstituiert sind, Y eine direkte Bindung, eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit ist und X eine polymerisierbare Gruppe ist.

Claims (33)

  1. Verfahren zur Herstellung einer polymerisierbaren Einheit zur Herstellung eines Lochtransportpolymers zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung, wobei das Verfahren die Reaktion von
    Figure 00130001
    in Gegenwart von S zur Bildung von
    Figure 00130002
    umfasst, worin R jeweils gleich oder verschieden ist und unabhängig H oder eine Substituentengruppe ist, n = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, die substituiert oder unsubstituiert sind, Y eine direkte Bindung, eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit ist und X eine polymerisierbare Gruppe ist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Ar-Gruppen jeweils Phenylgruppen sind.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem n eine ganze Zahl ist und die Ar'-Gruppen jeweils Phenylgruppen sind.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem R jeweils Alkyl, Heteroalkyl, Perfluoralkyl, Alkyaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Thioalkyl oder Cyano ist oder mit einer anderen R-Gruppe einen Ring bildet.
  5. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem zumindest einige R-Gruppen löslich machende Gruppen zur Erhöhung der Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel sind.
  6. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem mindestens einige R-Gruppen ausgewählt sind aus Lichtemissionssubstituenten, Lochtransportsubstituenten und Elektronentransportsubstituenten.
  7. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem die polymerisierbare Gruppe in einer Suzuki-Reaktion, einer Yamamoto-Reaktion, einer Gilch-Reaktion, einer Stille-Reaktion oder einer Heck-Reaktion reagieren kann.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem die polymerisierbare Gruppe in einer Suzuki-Reaktion reagieren kann und eine reaktive Sulfat- oder eine reaktive Halogenidgruppe umfasst.
  9. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem die polymerisierbare Gruppe in einer Yamamoto-Reaktion reagieren kann und ein Halogenid umfasst.
  10. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem die polymerisierbare Gruppe in einer Gilch-Reaktion reagieren kann und eine Halogenmethylgruppe umfasst.
  11. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, bei dem Y eine Lochtransporteinheit ist, die Ar1-N-Ar2 umfasst, worin Ar1 und Ar2 jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, die substituiert oder unsubstituiert sind, und Ar2 die polymerisierbare Gruppe trägt.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, bei dem Y
    Figure 00140001
    ist, worin R' H oder eine Substituentengruppe zur Modifikation der Löslichkeit oder der elektronischen Eigenschaften des Polymers ist.
  13. Verfahren zur Herstellung eines Lochtransportpolymers zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung, wobei das Verfahren die Herstellung einer polymerisierbaren Einheit gemäß dem Verfahren der vorangegangenen Ansprüche und die Polymerisation der polymerisierbaren Einheit, wahlweise in Gegenwart von mindestens einer weiteren polymerisierbaren Einheit, umfasst.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, bei dem die mindestens eine andere polymerisierbare Einheit eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit umfasst.
  15. Verwendung einer polymerisierbaren Einheit der allgemeinen Formel I:
    Figure 00150001
    zur Herstellung eines Lochtransportpolymers zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung, worin R jeweils gleich oder verschieden ist und unabhängig H oder eine Substituentengruppe ist, n = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische Gruppen oder hetero-aromatische Gruppen, außer Thiophen, sind, wobei die Gruppen substituiert oder unsubstituiert sind, Y eine direkte Bindung, eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit ist und X eine polymerisierbare Gruppe ist.
  16. Verwendung nach Anspruch 15, wobei die Ar-Gruppen jeweils Phenylgruppen sind.
  17. Verwendung nach Anspruch 15 oder 16, wobei n eine ganze Zahl ist und die Ar'-Gruppen jeweils Phenylgruppen sind.
  18. Verwendung nach einem der Ansprüche 15 bis 17, wobei R jeweils Alkyl, Heteroalkyl, Perfluoralkyl, Alkyaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Thioalkyl oder Cyano ist.
  19. Verwendung nach einem der Ansprüche 15 bis 18, wobei zumindest einige R-Gruppen löslich machende Gruppen zur Erhöhung der Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel sind.
  20. Verwendung nach einem der Ansprüche 15 bis 19, wobei zumindest einige R-Gruppen ausgewählt sind aus Lichtemissionssubstituenten, Lochtransportsubstituenten und Elektronentransportsubstituenten.
  21. Verwendung nach einem der Ansprüche 15 bis 20, wobei die polymerisierbare Gruppe in einer Suzuki-Reaktion, einer Yamamoto-Reaktion, einer Gilch-Reaktion, einer Stille-Reaktion oder einer Heck-Reaktion reagieren kann.
  22. Verwendung nach Anspruch 21, wobei die polymerisierbare Gruppe in einer Suzuki-Reaktion reagieren kann und eine reaktive Halogenidgruppe oder eine reaktive Sulfatgruppe umfasst.
  23. Verwendung nach Anspruch 21, wobei die polymerisierbare Gruppe in einer Yamamoto-Reaktion reagieren kann und ein Halogenid umfasst.
  24. Verwendung nach Anspruch 21, wobei die polymerisierbare Gruppe in einer Gilch-Reaktion reagieren kann und eine Halogenmethylgruppe umfasst.
  25. Verfahren nach einem der Ansprüche 15 bis 24, bei dem Y eine Lochtransporteinheit ist, die Ar1-N-Ar2 umfasst, worin Ar1 und Ar2 jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische oder heteroaromatische Gruppen sind, die substituiert oder unsubstituiert sind, und Ar2 die polymerisierbare Gruppe trägt.
  26. Verwendung nach Anspruch 28, wobei Y
    Figure 00160001
    ist, worin R' H oder eine Substituentengruppe zur Modifikation der Löslichkeit oder der elektronischen Eigenschaften des Polymers ist.
  27. Verwendung nach einem der Ansprüche 15 bis 26, wobei die mindestens eine andere polymerisierbare Einheit eine Lichtemissionseinheit, eine Lochtransporteinheit oder eine Elektronentransporteinheit umfasst.
  28. Polymerisierbare Einheit, die gemäß einem Verfahren nach Anspruch 11 oder 12 erhältlich ist.
  29. Polymerisierbare Einheit nach Anspruch 28, die folgende allgemeine Formel aufweist:
    Figure 00170001
  30. Lochtransportpolymer zur Verwendung in einer optischen Vorrichtung, wobei das Polymer eine Grundeinheit aus:
    Figure 00170002
    und wahlweise mindestens eine andere Grundeinheit umfasst, wobei das Polymer gemäß einem Verfahren nach Anspruch 13 oder 14 erhältlich ist, worin Ar und Ar' jeweils gleich oder verschieden sind und jeweils aromatische Gruppen oder heteroaromatische Gruppen, außer Thiophen, sind, wobei die Gruppen substituiert oder unsubstituiert sind.
  31. Optische Vorrichtung, die einen halbleitenden Polymerbereich aus einem Lochtransportpolymer nach Anspruch 30 zwischen einem Elektrodenpaar umfasst.
  32. Optische Vorrichtung nach Anspruch 31, die eine elektrolumineszierende Vorrichtung oder eine Photovoltaik-Vorrichtung umfasst.
  33. Verfahren zur Herstellung einer optischen Vorrichtung mit einem halbleitenden Polymerbereich, der ein Lochtransportpolymer zwischen einem Elektrodenpaar umfasst, wobei das Verfahren die Herstellung des Lochtransportpolymers gemäß dem Verfahren von Anspruch 13 oder 14 einschließt.
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